Groupes R

Définition des groupes R

Commençons par examiner la définition d'un groupe R.

Tu peux considérer que "R" signifie "reste de la molécule". Il s'agit essentiellement d'une abréviation.

Chimie des groupes R

Nous utilisons les groupes R pour deux raisons :

1. Pour se référer à un groupe fonctionnel général sans se référer à une molécule spécifique.

2. Pour se concentrer sur une autre partie de la molécule au cours d'une réaction.

Par exemple, voici à quoi ressemble la formule générale d'une cétone :

Figure 1. Forme générale d'une cétone.

Lesgroupes fonctionnels sont des classes de molécules ayant la même réactivité et la même structure de base. Lorsque je mentionne les cétones, il se peut que je ne veuille pas faire référence à une cétone spécifique , c'est pourquoi tu écriras plutôt un groupe R. L'exposant sert à indiquer qu'il s'agit de groupes différents. Les groupes R peuvent également être écrits comme R' ou R" pour indiquer qu'il s'agit de groupes différents.

Pour donner un autre exemple, jette un coup d'œil à cette réaction :

Figure 2. La réaction de Hurtley.

Dans cette réaction, l'identité du groupe R n'a pas d'importance, c'est pourquoi il est abrégé. Nous voulons plutôt nous concentrer sur les parties de la molécule qui affectent sa réactivité.

En fait, les groupes R sont utilisés lorsque la chimie générale/la réactivité n'a pas d'importance et que nous voulons nous concentrer sur les "étoiles" de la molécule.

Exemple de groupe R

Maintenant que nous avons une idée générale de ce qu'est un groupe R, voyons un exemple de ce à quoi il ressemble. Tu te souviens de la cétone de tout à l'heure ? Eh bien, voici quelques exemples de ce que ces groupes R pourraient être :

• Le groupe^R1 est entouré en rouge, tandis que le groupe^R2 est entouré en jaune.

Figure 3. Exemples de groupes R pour une cétone.

Lorsque nous écrivons des molécules de cette façon, chaque "point" représente un carbone avec le nombre d'hydrogènes dont il a besoin pour être équilibré (c'est-à-dire avoir un total de quatre liaisons). Ainsi, dans notre premier exemple,^R1 et^R2 sont tous deux des _CH3. Même s'ils sont identiques, les molécules sont toujours considérées comme des cétones. Le fait d'avoir^R1 et^R2 signifie que ces groupes peuvent être différents.

Groupes R et acides aminés

Bien que les groupes R ne soient pas la "star" de nombreuses molécules organiques, ils sont incroyablement importants pour identifier les acides aminés.

Chacun des 20 acides aminés standard possède une chaîne latérale spécifique appelée groupe R qui est également attachée au carbone.

Il existe de nombreuses formes, tailles, charges et réactivités dans les groupes R. Cela permet de classer les acides aminés en groupes. Cela permet de classer les acides aminés dans des groupes en fonction du comportement chimique de leurs chaînes latérales. Certains acides aminés, comme la sérine, la thréonine et l'asparagine, ont des chaînes latérales polaires qui se dissolvent dans l'eau. D'autres acides aminés, comme l'isoleucine, la phénylalanine et la valine, n'aiment pas l'eau et sont dits hydrophobes.

La chaîne latérale de l'acide aminé cystéine est chimiquement active et peut se lier à une autre cystéine. Certains acides aminés, comme la lysine, sont basiques, tandis que d'autres, comme l'acide glutamique, sont acides. Chaque protéine peut se plier dans une certaine forme tridimensionnelle et accomplir une tâche biologique grâce à l'ordre et aux interactions entre les chaînes latérales des différents acides aminés.

Structure des acides aminés et des groupes R

Voici la structure générale d'un acide aminé :

Figure 4. Structure générale d'un acide aminé.

La structure générale montre un carbone alpha lié à un groupe amino, à un groupe carboxyle et à un groupe R.

Types de groupes R

Les acides aminés peuvent être classés de quelques façons différentes. Par exemple, nous pouvons les diviser en fonction de la polarité, des types de groupes fonctionnels et de l'acidité.

Dans le cas présent, nous allons diviser ces groupes R de la façon suivante :

1. Chaîne latérale chargée positivement

2. Chaîne latérale chargée négativement

3. Chaîne latérale polaire, non chargée

4. Chaîne latéralehydrophobe

5. Cas particuliers

Tu trouveras ci-dessous un tableau présentant les acides aminés dans ces différents groupes :

Figure 5.Les chaînes latérales des acides aminés classées en différents groupes.

Une chose que tu pourrais remarquer est le "code" de trois lettres écrit sous le nom de chaque acide aminé. Ces codes sont des abréviations pour la chaîne latérale spécifique/le groupe R que chaque acide aminé possède. Au lieu d'écrire simplement "R", nous pouvons écrire le code à trois lettres pour désigner la chaîne.

Tu trouveras ci-dessous un tableau avec ces codes :