Quels sont les points communs entre les colorants chimiques, les protéines et l'hormone sérotonine ? Ce sont tous des types d'amines.
Les amines constituent l'une des classes les plus importantes de composés organiques qui peuvent être obtenus en remplaçant un ou plusieurs atomes d'hydrogène de la molécule d'ammoniac par un groupe alkyle.
Les amines sont utilisées pour la purification de l'eau, la fabrication de médicaments et le développement d'insecticides et de pesticides. Elles interviennent également dans la production d'acides aminés, qui sont les éléments constitutifs des protéines.
- Ce résumé de cours porte sur les amines en chimie organique.
- Nous commencerons par examiner le groupe fonctionnel amine.
- Nous apprendrons ensuite à classer les amines et à connaître leur formule.
- Nous explorerons ensuite la nomenclature des amines et tu pourras t'essayer à nommer différentes amines.
- Enfin, nous examinerons les propriétés et les utilisations des amines.
Amines : Cours
Nous étudions les amines en chimie organique, et elles sont essentiellement classées comme des groupes fonctionnels ou des composés organiques azotés qui contiennent un atome d'azote avec une paire solitaire.
Quelle est la définition des amines ?
Une amine est un dérivé organique de l'ammoniac, dans lequel un ou plusieurs des atomes d'hydrogène ont été remplacés par un groupe hydrocarboné.
Voici l'ammoniac. Il est constitué d'un atome d'azote lié chimiquement à trois atomes d'hydrogène par des liaisons covalentes simples. L'atome d'azote possède également une paire d'électrons solitaires.
Fig. 1- Ammoniac.
Si nous remplaçons un ou plusieurs des atomes d'hydrogène par un groupe hydrocarboné organique, nous obtenons une amine. Voici un exemple. Un atome d'hydrogène a été échangé avec un groupe méthyle, formant ainsi la méthylamine. Ne t'inquiète pas, nous verrons un peu plus tard comment nommer les amines.
Fig. 2-De l'ammoniac à une amine.
Amine : Formule
Le groupe fonctionnel amine est caractérisé par un atome d'azote avec une paire d'électrons solitaires, lié de manière covalente à au moins un groupe organique hydrocarboné. On représente le groupe organique par la lettre \( R \) . Voici un schéma du groupe fonctionnel.
Fig. 3-Groupe fonctionnel d'amine.
Le groupe fonctionnel amine peut également contenir un atome d'azote lié à deux groupes \( R \) , voire trois ! Tu en verras des exemples ci-dessous. Par souci de simplicité, nous avons représenté un groupe amine lié à un seul groupe \( R \) . Ce type particulier de groupe amine, \( -NH_{2} \) , est également appelé groupe amino.
Quels sont les types d'amines ?
Nous avons mentionné ci-dessus que les amines sont des dérivés de l'ammoniac, dans lesquels un ou plusieurs atomes d'hydrogène ont été remplacés par un groupe hydrocarboné organique. Nous classons les amines en trois catégories : primaires, secondaires ou tertiaires, en fonction du nombre de groupes organiques liés à l'azote. Les trois types ont des formules générales différentes, comme indiqué ci-dessous.
C'est quoi une amine primaire ?
L'amine primaire est formée lorsqu'un atome d'hydrogène de l'ammoniac est substitué par un groupe alkyle ou aromatique. Elle a la formule générale \( NH_{2}R \) .
Parmi les exemples d'alkylamines primaires figurent les acides aminés et la méthylamine, tandis que les amines aromatiques primaires comprennent l'aniline .
Amines secondaires
Les amines secondaires sont les amines qui possèdent deux substituants organiques, soit des groupes alkyle ou aryle, soit les deux. Ils sont liés à l'azote et à un hydrogène. Elles ont la formule générale \( NHR_{2} \) .
La diméthylamine en est un exemple courant. De même, la diphénylamine est un exemple d'amine aromatique.
Qu'est-ce qu'une amine tertiaire ?
L'amine tertiaire est celle dont l'azote est constitué de trois substituants organiques. Elle répond à la formule générale \( NR_{3} \) .
Des exemples de ce type d'amine sont la triméthylamine et \( l'EDTA \) .
Fig. 4-Types d'amines.
Tu te souviens que nous avons dit que l'atome d'azote d'une amine possède une paire d'électrons solitaires ? Les amines peuvent utiliser cette paire pour former une quatrième liaison avec un autre groupe organique. L'amine devient alors un ion ammonium quaternaire, qui porte le surnom affectueux de "quat". Les ions ammonium quaternaire ont une charge positive permanente et se transforment facilement en sels d'ammonium quaternaire, qui ont de nombreuses utilisations. Par exemple, on les trouve dans des produits allant des désinfectants aux adoucisseurs de cheveux.
Fig. 5-Un cation d'ammonium quaternaire.
Tu découvriras autres utilisations des amines dans le résumé de cours " Utilisations des amines".
Les amines peuvent également être aliphatiques ou aromatiques, selon qu'elles contiennent ou non un cycle benzénique.
Dans les amines aromatiques, un ou plusieurs des groupes organiques liés à l'atome d'azote possèdent un cycle benzénique.
Dans les amines aliphatiques, tous les groupes organiques liés à l'atome d'azote sont des chaînes aliphatiques. Elles ne contiennent pas de cycle benzénique.
Amines aliphatiques
Seuls les groupes alkyles et les atomes d'hydrogène sont directement liés à l'azote dans les amines aliphatiques. Le nombre de groupes alkyle dans un composé peut aller de un à trois. Les amines primaires, les amines secondaires et les amines tertiaires sont classées en fonction du nombre de groupes alkyle connectés. Un seul groupe alkyle représente les amines primaires. Deux groupes alkyles représentent des amines secondaires, et seuls trois groupes alkyles représentent des amines tertiaires. Les amines aliphatiques ont des bases faibles similaires à l'ammoniac.
La basicité augmente parce que les groupes alkyles remplacent les groupes hydrogène sur l'atome d'azote .
Propriétés physiques de l'amine aliphatique
Voici quelques caractéristiques des amines aliphatiques :
- Les amines aliphatiques ont un point d'ébullition bas.
- Avec l'augmentation de la masse moléculaire, la solubilité diminue. La création de liaisons \( H \) dans des solvants organiques tels que les amines, le benzène et l'éther rend les amines aliphatiques solubles dans l'eau.
- Les amines aliphatiques ont une odeur de poisson distincte. L'amine \( C1-C3 \) est un gaz incolore à température ambiante, mais les amines supérieures sont des liquides ou des solides.
Que sont les amines aromatiques ?
Les amines aromatiques sont parfois appelées « arylamines ». Au minimum, un cycle benzénique est lié à l'azote dans les amines aromatiques. Elles peuvent être classées en amines "primaires", "secondaires" ou "tertiaires" en fonction de la gamme de groupes liés à l'atome d'azote.
Les amines aromatiques primaires et secondaires, telles que les amines aliphatiques, peuvent générer des liaisons hydrogène intermoléculaires. En conséquence, les points d'ébullition des amines primaires et secondaires sont plus importants que ceux des amines tertiaires. Hétérocyclique, pyrrole et pyridine sont des exemples d'amines aromatiques.
Propriétés physiques des amines aromatiques
- Les amines aromatiques ont leur seule paire d'électrons conjugués dans le cycle benzénique, ce qui réduit leur capacité à former des liaisons hydrogène. En conséquence, les points d'ébullition de ces molécules sont généralement supérieurs à ceux des autres molécules.
- Les températures de fusion et d'ébullition des amines aromatiques sont supérieures à celles des composés amines aliphatiques.
- Les amines aromatiques ne sont que marginalement solubles dans l'eau mais se dissolvent entièrement dans les solvants organiques.
Fig. 6-Amines aromatiques et aliphatiques.
Quel est la définition d'un acide aminé aromatique ?
Un acide aminé aromatique est un acide aminé qui comprend un anneau aromatique.
Parmi les \( 20 \) acides aminés standard, les suivants sont classiquement considérés comme aromatiques : la phénylalanine, le tryptophane et la tyrosine.
Amines biogènes
Les amines biogènes sont des bases organiques de substances de faible poids moléculaire qui contiennent un ou plusieurs groupes amines et sont synthétisées par les métabolismes microbiens, animaux et végétaux. Ils sont formés par transamination de cétones et d'aldéhydes ou par décarboxylation d'acides aminés. Les amines biogènes jouent un rôle important en tant que source d'azote et précurseur pour la synthèse de protéines, d'hormones, d'acides nucléiques, d'amines, d'alcaloïdes et de composants d'arômes alimentaires. On les trouve dans tous les aliments qui contiennent des acides aminés libres ou des protéines, cela inclut des produits tels que ; viande, poisson, légumes, fruits, produits laitiers, chocolat et noix.
Il existe cinq neurotransmetteurs amines biogènes bien établis : l'adrénaline (épinéphrine), la noradrénaline (norépinéphrine), la dopamine, la sérotonine et l'histamine.
Nomenclature des amines
Passons maintenant à la nomenclature des amines. Nommer les amines peut être un peu délicat car il n'y a pas de méthode universellement acceptée pour le faire. Nous allons nous concentrer sur une seule méthode aujourd'hui, qui nous semble la plus simple.
Apprends comment ton jury d'examen veut que tu nommes les amines et entraîne-toi à appliquer ce système aux exemples ci-dessous.
Voici quelques-unes des règles que tu dois suivre.
- Le groupe fonctionnel amine est indiqué par le suffixe -amine ou le préfixe amino-.
- Si un seul groupe amine est présent, on utilise le suffixe -amine.
- Si plusieurs groupes amine ou tout autre groupe fonctionnel sont présents, nous utilisons le préfixe amino-.
- Si un seul groupe amine est présent, nous indiquons les groupes alkyle attachés à l'atome d'azote en utilisant les préfixes alkyle, se terminant par -yl.
- Si plusieurs groupes amine ou tout autre groupe fonctionnel sont présents, nous indiquons la plus longue chaîne de carbone à l'aide des noms de racine et la position des groupes fonctionnels à l'aide de chiffres.
Cela te semble confus ? Prenons quelques exemples.
Exemples d'amines
Nomme cette amine.
Fig. 7-Un exemple d'amine.
Tout d'abord, trouvons le groupe amine. Nous l'avons surligné en bleu. Il n'y en a qu'un, donc on utilise le suffixe -amine. Ensuite, identifies tout groupe alkyle attaché à l'atome d'azote. Ici, il n'y a qu'un groupe méthyle, que nous avons surligné en vert. Nous utilisons le préfixe méthyl-. Le nom complet de cette molécule est donc méthylamine.
FIg. 8-Méthylamine.
Voici un autre exemple.
Nomme cette amine.
Fig. 9-Un exemple d'amine.
Une fois encore, cette molécule ne comporte qu'un seul groupe amine, représenté en bleu. Nous utilisons donc le suffixe -amine. Mais cette fois, trois chaînes de carbone sont attachées à l'atome d'azote : deux groupes méthyle, représentés en vert, et un groupe éthyle, représenté en jaune. Nous les montrons en utilisant les préfixes méthyl- et éthyl-, en les classant par ordre alphabétique. Mais pour montrer que deux groupes méthyles sont présents, nous faisons précéder méthyl- d'un quantificateur, di-. En mettant tout cela ensemble, nous obtenons le nom d'éthyldiméthylamine.
Fig. 10-Éthyldiméthylamine.
Enfin, examinons une amine comportant plusieurs groupes fonctionnels.
Nomme cette amine
Fig. 11-Un exemple d'une amine avec plusieurs groupes fonctionnels.
Tu peux voir qu'il n'y a pas seulement deux groupes amine mais aussi un groupe hydroxyle, représenté en rose. Nous devons donc utiliser le préfixe amino- avec le quantificateur di-. Pour montrer le groupe hydroxyle, nous utilisons le suffixe -ol. La chaîne de carbone est longue de trois atomes de carbone, représentée en vert, et nous utilisons donc le nom racine -prop-. Pour indiquer la position des groupes fonctionnels, nous utilisons des chiffres. Ici, le groupe hydroxyle est prioritaire et nous appelons donc le carbone auquel il est attaché "carbone 1". Cela signifie que les groupes amine se trouvent sur les carbones 2 et 3. Le nom complet de cette molécule est donc 2,3-diaminopropan-1-ol.
Fig. 12-2,3-diaminopropan-1-ol.
Si un autre groupe fonctionnel est présent, tu utilises toujours le préfixe -amino à côté du suffixe de l'autre groupe fonctionnel. La seule exception à cette règle est si l'autre groupe fonctionnel est un halogène. Dans ce cas, on continue à utiliser le suffixe -amine et on utilise le préfixe de l'halogène.
Pour en savoir plus sur la nomenclature, consulte la rubrique Conventions de dénomination.
Propriétés des amines
Maintenant que nous avons appris à nommer les amines, intéressons-nous à certaines de leurs propriétés.
Polarité
Les amines sont des molécules polaires. Cela s'explique par le fait que l'azote est plus électronégatif que le carbone et l'hydrogène. L'atome d'azote est partiellement chargé négativement tandis que les atomes de carbone et d'hydrogène sont partiellement chargés positivement.
Fig.13- Polarité des amines.
Points de fusion et d'ébullition
Les amines primaires et secondaires ont des points de fusion et d'ébullition élevés par rapport aux alcanes de taille similaire. Comme l'atome d'azote possède non seulement une paire d'électrons solitaires, mais qu'il est également lié à un atome d'hydrogène, il peut former des liaisons hydrogène entre les molécules. Il s'agit du type de forces intermoléculaires le plus puissant et il faut une bonne quantité d'énergie pour les surmonter.
Fig. 14- Liaison hydrogène d'amine
Les amines secondaires ont un point d'ébullition légèrement inférieur à celui des amines primaires. Cela est dû au fait que l'atome d'azote se trouve entre deux groupes organiques, ce qui diminue la force du dipôle permanent entre l'azote et l'hydrogène. Un dipôle plus faible réduit la force de la liaison hydrogène.
Les amines tertiaires, quant à elles, ont des points de fusion et d'ébullition beaucoup plus bas que les amines primaires et secondaires. Dans les amines tertiaires, les trois atomes d'hydrogène sont remplacés par un groupe hydrocarboné organique. Il n'y a plus d'atomes d'hydrogène liés à l'atome d'azote, et la molécule ne peut donc pas former des liaisons hydrogène.
En général, les amines à longue chaîne ont des points de fusion et d'ébullition plus élevés que les amines plus petites. Cela s'explique par le fait qu'il s'agit de molécules plus grandes, ce qui augmente la force d'un autre type de force intermoléculaire existant entre les molécules, l'attraction de Van der Waals. Les amines ramifiées ont des points de fusion et d'ébullition plus bas que les amines à chaîne droite. Cela s'explique par le fait qu'elles ne peuvent pas s'assembler aussi étroitement, ce qui réduit la force de l'attraction de van der Waals.
Consulte la rubrique Forces intermoléculaires pour en savoir plus sur la liaison hydrogène et les forces de van der Waals.
Solubilité
Les amines à chaîne courte, y compris les amines tertiaires, sont solubles dans l'eau. Cela est dû au fait qu'elles peuvent former des liaisons hydrogène avec les molécules d'eau. En ce qui concerne les amines primaires et secondaires, tu trouveras deux lots de liaisons hydrogène par molécule : une liaison hydrogène entre l'un des atomes d'hydrogène de la molécule d'eau et la paire d'électrons solitaires trouvée sur l'atome d'azote de l'amine, ainsi qu'une liaison hydrogène entre l'atome d'hydrogène attaché à l'azote et la paire d'électrons solitaires trouvée sur l'atome d'oxygène de l'eau. Les amines tertiaires, en revanche, ne peuvent former qu'un seul lot de liaisons hydrogène, en utilisant uniquement la paire d'électrons solitaires située sur leur atome d'azote. Cela signifie que les amines tertiaires à chaîne courte sont moins solubles que les amines primaires et secondaires à chaîne courte.
À mesure que la taille de l'amine augmente, les chaînes hydrocarbonées insolubles commencent à interférer et à perturber la liaison hydrogène. Cela signifie que les amines à chaîne plus longue sont insolubles.
Fig. 15-Liaison hydrogène d'amine avec l'eau.
Forme
Les amines ont une forme pyramidale trigonale avec l'azote au sommet. Les angles de liaison entre les groupes attachés sont de 107°.
Fig.16- Forme de l'amine.
Tu ne sais pas d'où viennent cette forme et cet angle de liaison ? Le site Formes des molécules s'occupe de toi.
Basicité
La dernière propriété que nous allons aborder est la basicité. Les amines peuvent agir à la fois comme des bases faibles de Bronsted-Lowry et des bases de Lewis. Ceci est dû à la paire d'électrons solitaires de l'atome d'azote.
Les bases de Bronsted-Lowry sont des accepteurs de protons, tandis que les bases de Lewis sont des donneurs d'électrons solitaires.
Les amines primaires sont de bien meilleures bases de Bronsted-Lowry que l'ammoniac. Cela est dû au fait qu'elles contiennent un groupe alkyle lié à l'atome d'azote. Les groupes alkyles libèrent des électrons et augmentent ainsi la disponibilité de la paire d'électrons solitaires de l'atome d'azote, ce qui le rend plus attrayant pour les protons. Ce phénomène est connu sous le nom d'effet inductif. De même, les amines secondaires sont de meilleures bases que les amines primaires. Cela est dû au fait qu'elles ont deux effets inductifs.
On pourrait penser que les amines tertiaires sont le meilleur type de base. En tant que gaz, c'est vrai - les amines tertiaires sont de meilleures bases que les amines primaires et secondaires. Mais en solution aqueuse, les amines tertiaires sont de moins bonnes bases que les amines secondaires. Cela s'explique par le fait qu'elles sont moins solubles que les amines secondaires, et donc moins aptes à capter un proton en solution.
La force des différentes amines en tant que bases est un sujet que nous examinons de manière beaucoup plus détaillée dans l'article Basicité des amines.
Utilisations des amines
Avant de terminer cet article, examinons brièvement certaines des utilisations des amines.
- Les amines jouent un rôle important dans ton organisme. Toutes les protéines sont composées d'amines appelées acides aminés, et de nombreux neurotransmetteurs, comme la dopamine et la sérotonine, sont également des amines.
- Un certain nombre d'analgésiques sont des amines, comme la morphine et la novocaïne.
- Les amines jouent un rôle dans l'élimination du dioxyde de carbone des gaz de combustion.
- Les amines sont des ingrédients importants des insecticides, pesticides et désinfectants courants.
Consultes la rubrique Utilisations des amines pour en savoir plus.
Amine - Points clés
- Une amine est un dérivé organique de l'ammoniac, dans lequel un ou plusieurs des atomes d'hydrogène ont été remplacés par un groupe hydrocarboné.
- Les amines peuvent être classées comme primaires, secondaires ou tertiaires.
- Les amines primaires ont un atome d'hydrogène remplacé par un groupe organique. Elles ont la formule générale NH2R.
- Les amines secondaires ont deux atomes d'hydrogène remplacés par des groupes organiques. Elles ont la formule générale NHR2.
- Les amines tertiaires ont tous les trois atomes d'hydrogène remplacés par des groupes organiques. Elles répondent à la formule générale NR3.
- Une amine liée à des groupes organiques aliphatiques est une amine aliphatique, tandis qu'une amine liée à un cycle benzénique est une amine aromatique.
- Les amines sont nommées à l'aide du suffixe -amine ou du préfixe amino-.
- Les amines sont des molécules polaires. Elles ont des points de fusion et d'ébullition relativement élevés et les amines à chaîne courte sont solubles dans l'eau.
- Les amines agissent comme des bases faibles. La force relative d'une amine en tant que base dépend de la disponibilité de la paire d'électrons solitaires de l'atome d'azote.
- Les amines jouent un rôle important dans l'organisme, dans les médicaments et comme désinfectants.
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