Réactions de chimie organique

Mécanismes des réactions de chimie organique

En chimie organique, les mécanismes de réaction, la réactivité et la poussée des flèches courbes sont des sujets importants.

Par exemple, pour montrer le mouvement des électrons dans une réaction chimique impliquant OH et HCl, le mécanisme de réaction ressemblerait à ceci : Tout d'abord, une liaison se forme entre l'oxygène et l'hydrogène. Ensuite, la liaison entre H et Cl se rompt et la paire d'électrons de la liaison devient une nouvelle paire solitaire sur Cl.

_{Fig.1 - Flèche courbe poussant dans la réaction entre OH et HCl}

Il existe trois types de mécanismes de réaction en chimie organique que tu dois connaître :

1. Substitution nucléophile, mécanisme de réaction bimoléculaire (_SN2).

2. Élimination, mécanisme de réaction bimoléculaire (E2)

3. Substitution nucléophile, mécanisme de réaction unimoléculaire (_SN1).

Mécanisme de réaction_SN2

Lesréactions de substitution nucléophile sont celles qui consistent à échanger un groupe fonctionnel contre un autre. Le mécanisme_SN2procède par une attaque par l'arrière (un nucléophile attaque l'arrière dugroupe qui quitte le carbone.

• Les bons groupes partants sont généralement des bases faibles telles que ^I-, ^Br-, ^Cl-,_H2O, ^AcO-, ^TsO-.

• Les bons nucléophiles sont OH-, ^CH3O-, ^H2N-, ^N3- et ^HS-.

Les réactions_SN2sont considérées comme bimoléculaires, ce qui signifie que deux molécules de réactifs sont impliquées dans l'étape lente. Dans ces réactions, les substrats sont souvent des halogénures d'alkyle.

Mécanisme de la réaction_SN1

Par rapport aux réactions_SN2, les réactions_SN1sont unimoléculaires, c'est-à-dire qu'un seul réactif est impliqué dans l'étape lente de la réaction. L'intermédiaire dans les réactions_SN1est appelé un carbocation.

Mécanisme de la réaction E2

Au cours des réactions d'élimination, la perte d'un groupe partant du carbone α et d'un hydrogène du carbone β se produit, ce qui entraîne la formation d'une double liaison. Les réactions d'élimination nécessitent une base forte et sont généralement favorisées par la chaleur.

• Les bonnes bases sont ^HO-, ^CH3O-, ^H2N-, ^RO-, ^R2N-, ^H- et ^R-.

Réactions importantes en chimie organique

Maintenant que tu sais comment le mouvement des électrons est illustré dans les différents mécanismes de réaction, examinons quelques réactions importantes de la chimie organique.

Réactions des alcènes

Commençons par quelques réactions impliquant des alcènes. Il s'agit de l'hydrohalogénation, de l' hydratation catalysée par un acide, de la dihydroxylation et de l'oxymercuration.

Dans l'hydrohalogénation des alcènes, l'acide bromhydrique (HBr), l'acide chlorhydrique (HCl) ou HI peuvent être utilisés pour convertir les alcènes en halogénures d'alkyle. L'image ci-dessous montre l'addition de H-Br à un alcène. Au cours de ce mécanisme, l'alcène attaque l'acide (HBr) et forme un carbocation. Ensuite, le nucléophile (Br- dans ce cas) attaque le carbocation, formant ainsi un halogénure d'alkyle.

• Un halogénure d' alkyle est un groupe alkyle (un groupe d'hydrocarbures sans liaisons multiples) attaché à un halogène.

Dans une réaction d'hydratation catalysée par un acide, des réactifs tels que l'acide aqueux (^H3O+) ou _H2O/H2SO4 sont utilisés pour donner un alcool comme produit.

Fig.6-Hydratation du 1-butène

Ensuite, nous avons la dihydroxylation des alcènes pour former des diols vicinaux. En d'autres termes, la double liaison est rompue et remplacée par des 1,2-diols. Cette réaction se produit dans des conditions basiques froides et diluées en utilisant le _KMnO4 comme réactif.

Une autre réaction importante de chimie organique des alcènes est l'oxymercuration. Dans cette réaction, le produit final dépend des réactifs utilisés.

• Pour convertir les alcènes en alcools, nous ajoutons d'abord Hg(OAc₎₂,_H2Opuis _NaBH4. L'étape du _NABH4 permet d'éliminer le mercure.

• Pour transformer les alcènes en éthers, on utilise Hg(OAc₎₂, _HOCH3, puis _NaBH4. Un éther n'est qu'un atome d'oxygène flanqué de deux carbones. L'éther diméthylique (_H3C-O-CH3) est un exemple courant d'éther.

Fig.8 - Oxymercuration des alcènes

Réactions des alcynes

Lesalcynes sont des hydrocarbures possédant au moins une triple liaison C-C. Bien qu'il existe de nombreuses réactions liées aux alcynes, examinons l'élimination des halogénures d'hydrogène, l'hydrogénation et la chloration.

Lors de l'élimination des halogénures d'hydrogène, l'amide de sodium (_NaNH2) est utilisé comme réactif de base forte pour éliminer le HBr et former un alcyne.

L'hydrogénation des alcynes est une réaction qui convertit les alcynes en alcanes en utilisant des catalyseurs d'hydrogénation tels que le Pd/c, le Pt et le Ni.

• L'hydrogénation peut également être utilisée pour convertir les alcènes en alcanes.

Maintenant, la chloration des alcynes, comme le suggère le même terme, est l'ajout de chlore (Cl2) à un alcyne, le transformant en alcène, puis en alcane.

Réactions de réduction en chimie organique

Lesréactions de réduction jouent également un rôle important en chimie organique et sont observées dans les réactions de synthèse des alcools, les réactions des alcynes et également dans les réactions contenant d'autres Groupes Fonctionnels.

• Un aldéhyde est un carbonyle (C=O) attaché à un hydrogène et à un autre carbone.

• Une cétone est un carbonyle (C=O) flanqué de deux carbones.

• Un acide carboxylique est un carbonyle (C=O) adjacent à un hydroxyle (OH) et à un groupe R.

Commençons par les réactions de réduction impliquant des alcools. Il existe quatre façons importantes de former des alcools par réduction.

1. En utilisant les réactifs hydrure de lithium et d'aluminium (_LiAlH4) et_H2Opour réduire les esters en alcools.

2. En utilisant l'hydrure de lithium et d'aluminium (_LiAlH4) et un acide comme réactifs pour réduire les acides carboxyliques en alcools.

3. Utilisation du borohydrure de sodium (_NaBH4) ou du _LiAlH4 pour convertir les aldéhydes en alcools.

4. Utilisation de _NaBH4 pour réduire les cétones en alcools.

L'image ci-dessous montre des exemples de ces réactions de réduction qui aboutissent à la formation d'un alcool :

Lesréactions de réduction s'observent également dans les alcynes. Dans ce cas, _Na/NH3 est utilisé comme réactif pour réduire un alcyne en alcène.

Le DIBAL est un réactif courant qui peut être utilisé dans les réactions de réduction. Le DIBAL est un agent réducteur puissant et encombrant qui est très utilisé dans la réduction des esters en aldéhydes, des cétones en alcools secondaires, des aldéhydes en alcools primaires et des nitriles en aldéhydes.

Prenons un exemple.

Tableau des réactions en chimie organique

Comme il existe de nombreux types de réactions, de réactifs et de groupes fonctionnels, les chimistes utilisent un tableau des réactions (ou carte des réactions) pour les aider à comprendre ce qui se passe dans une réaction de chimie organique.

La figure ci-dessous montre un diagramme de réaction de chimie organique pour les réactions des alcanes, des halogénures d'alkyle, des alcènes, des alcynes et des alcools.

Exemples de réactions de chimie organique

Maintenant que nous connaissons les réactions importantes de la chimie organique, plongeons dans un autre exemple intéressant de réactions de la chimie organique !

Lesréactifs de Grignard sont un élément essentiel de la chimie organique. Ils peuvent être utilisés pour convertir de nombreux groupes fonctionnels en alcools. Les réactifs de Grignard sont considérés comme de bons nucléophiles et des bases très fortes.

Maintenant, j'espère que tu as pu comprendre un peu mieux les réactions de la chimie organique !