Se connecter Inscription gratuite
L'appli tout-en-un pour réviser
4.8 • +11k évaluations
Plus de 3 millions de téléchargements
Télécharger
|
|
Ester

Qu'ont en commun le savon, le biodiesel, les plastiques et les parfums ? Bien que ces substances semblent complètement différentes, elles sont toutes fabriquées à partir d'un composant clé : les esters.

  • Cet article porte sur les esters en chimie organique.
  • Nous commencerons par définir les esters avant de nous pencher sur leur nomenclature.
  • Puis nous explorerons certaines de leurs propriétés.
  • Tu apprendras l'ion carboxylate.
  • Nous examinerons brièvement certaines des réactions dans lesquelles ils sont impliqués.
  • Enfin, nous terminerons en citant quelques utilisations d'esters.

Ester : chimie organique

Ester : définition

Les esters constituent la famille de composés organiques la plus importante parmi les dérivés des acides carboxyliques. Ils sont très répandus dans la nature et possèdent diverses applications dans la vie courante.

Un ester est une molécule organique qui dérive d'acide carboxylique et d'alcool, où le groupe hydroxyle \( -OH \) est substitué par le groupe alkoyle \( R'O^- \)

Ester : Fonction

Les esters sont formés à partir d'acides carboxyliques et d'alcools.

Tu te rappelles peut-être que les acides carboxyliques contiennent un groupe fonctionnel appelé groupe carboxyle \( -COOH \) , et ont la formule générale suivante \( RCOOH \) .

Pour former un ester, l'atome d'hydrogène du groupe carboxyle de l'acide carboxylique est simplement remplacé par le groupe \( R \) d'un alcool, ce qui donne aux esters la formule générale \( RCOOR' \) et le groupe fonctionnel \( -COO- \).

Ester, structure générale, StudySmarterFig.1- La structure générale d'un ester.

Pour fabriquer des esters, nous faisons réagir un acide carboxylique et un alcool ensemble en présence d'un catalyseur. C'est ce qu'on appelle une réaction d'estérification. Elle produit également de l'eau.

$$ RCOOH + R'OH \rightleftharpoons RCOOR' + H_2O $$

Tu en apprendras davantage à ce sujet dans la rubrique Réactions des esters.

Ester chimie : exemple

Tu peux facilement fabriquer des esters au laboratoire en chauffant un acide carboxylique et un alcool dans un bain-marie avec quelques gouttes d'acide sulfurique. Lorsque la réaction est terminée, verse le mélange dans un bécher rempli d'eau. L'ester va se déposer sur le dessus de l'eau tandis que les acides et alcools restants se dissolvent dans la solution.

À l'aide de ta main, souffle doucement l'air au-dessus du bécher en direction de ton nez. L'odeur doit être fruitée. Les esters ont souvent une odeur aromatique, c'est pourquoi ils sont utilisés dans les produits de toilette, les parfums et les nettoyants ménagers. En fait, ils sont même utilisés dans les aliments courants comme arômes. Prenons l'exemple de l'ester éthanoate d'éthyle. Il sent la poire, c'est pourquoi nous l'utilisons dans les bonbons à la coque.

Ester, la structure de l'acétate d'éthyle, StudySmarterFig.2- L'éthanoate d'éthyle. Cette molécule est également connue sous le nom d'acétate d'éthyle.

Tu peux voir dans la molécule ci-dessus que les esters contiennent un groupe R avec le groupe fonctionnel carbonyle, \( C=O \) , et un groupe \( R \) qui est simplement une chaîne hydrocarbonée. Le groupe \( R \) contenant la liaison \( C=O \) provient de l'acide carboxylique tandis que l'autre groupe \( R \) provient de l'alcool.

Ester, fabrication d'esters, StudySmarterFig.3- Fabrication des esters.

Ester : nomenclature

Comme nous l'avons vu ci-dessus, les esters sont fabriqués à partir de deux molécules différentes : un acide carboxylique et un alcool. Leurs noms sont composés de deux parties et reflètent ces deux molécules.

  • La première partie du nom provient de l'alcool. Tu la nommes de la même façon que tu nommes les chaînes latérales d'hydrocarbures dans d'autres molécules organiques. Elle utilise le nom de la racine de l'alcool pour indiquer sa longueur et se termine par le suffixe -yle.
  • La deuxième partie du nom provient de l'acide carboxylique. Elle utilise à nouveau le nom de la racine de l'acide carboxylique pour indiquer sa longueur et se termine par le suffixe -oate.

Même si tu ne sais pas à partir de quel acide carboxylique ou de quel alcool un ester est fabriqué, tu peux facilement trouver son nom en comptant les atomes de carbone de ses chaînes de groupes R. Examinons ensemble quelques exemples.

Ester, éthanoate de méthyle . StudySmarterFig.4- Peux-tu nommer cette molécule ?

Regarde la molécule ci-dessus. Le groupe R de gauche contient le groupe carbonyle. Il doit provenir d'un acide carboxylique, il se termine donc par le suffixe -oate. Si nous comptons les carbones de sa chaîne, nous pouvons voir qu'il en a deux. Nous pouvons donc lui donner le nom de racine -éth-. Si nous mettons ensemble le nom de la racine et le suffixe, nous obtenons l'éthanoate.

Cependant, ce n'est que la moitié de l'histoire ! Le groupe R de droite doit provenir d'un alcool. Il n'a qu'un seul carbone dans sa chaîne carbonée, nous l'appelons donc méthyle. En combinant les deux noms, on obtient l'éthanoate de méthyle.

Ester, éthanoate de méthyle, StudySmarterFig.5- Éthanoate de méthyle. La partie méthyle du nom provient du groupe R encercle en vert tandis que la partie éthanoate provient du groupe R encercle en violet. Les carbones sont numérotés pour t'aider.

N'oublie pas d'inclure le carbone qui fait partie de la double liaison \( C=O \) lorsque tu comptes la longueur de ta chaîne de carbone.

Voici un autre exemple.

Ester, propanoate de butyle, StudySmarterFig.6- Peux-tu nommer cette molécule ?

Le groupe \( R \) de gauche contient le groupe fonctionnel carbonyle, \( C=O \) , et doit donc provenir d'un acide carboxylique. Il possède trois atomes de carbone dans sa chaîne carbonée, cette partie du nom de l'ester est donc propanoate. Le groupe R de droite provient d'un alcool et possède quatre carbones dans sa chaîne, ce qui lui donne le nom de butyle. Nous appelons cette molécule propanoate de butyle.

Ester, propanoate de butyle, StudySmarterFig.7- Propanoate de butyle.

Remarque : lorsque nous dessinons des esters, nous avons tendance à dessiner le groupe R dérivé de l'acide carboxylique à gauche et le groupe R dérivé de l'alcool à droite. Cependant, lorsque nous les nommons, nous nommons d'abord le groupe R dérivé de l'acide carboxylique.

La molécule suivante est très similaire au propanoate de butyle, mais elle contient également un groupe méthyle et un atome de chlore :

Ester, 3-chloropropanoate de 3-méthylbutyle, StudySmarterFig.8- 3-chloropropanoate de 3-méthylbutyle.

Pour savoir où ils se trouvent exactement sur la molécule, nous devons numéroter les carbones dans le squelette de la chaîne carbonée. Nous traitons chaque moitié de la molécule séparément.

Tu te rappelleras (voir Composé organique) qu'auparavant, nous pouvions numéroter les carbones de gauche à droite ou de droite à gauche - nous voulions simplement que tous les groupes latéraux supplémentaires soient sur le carbone le plus bas possible. C'est ce qu'on appelle la règle du nombre le plus bas. Cependant, nous ne pouvons pas faire cela avec les esters. Au lieu de cela, nous désignons toujours les carbones qui forment la liaison \( C-O-C \) par 1. Sur quels carbones nos groupes supplémentaires sont-ils liés ? Ici, nous pouvons voir que le groupe méthyle est attaché au carbone 3 du groupe \( R \) de droite, et que l'atome de chlore est attaché au carbone 3 du groupe \( R \) de gauche. Cette molécule s'appelle donc 3-chloropropanoate de 3-méthylbutyle.

Ester 3-méthylbutyl 3-chloropropanoate, StudySmarterFig.9- 3-chloropropanoate de 3-méthylebutyle. Les atomes de carbone sont numérotés et les groupes \( R \) encerclés pour t'aider à nommer la molécule.

Au lieu de dire éthanoate, les scientifiques utilisent fréquemment le nom acétate lorsqu'ils parlent d'esters à base d'acide éthanoïque. Par exemple, l'éthanoate de méthyle est communément appelé acétate de méthyle.

Groupe ester : propriétés

Revenons sur la structure générale d'un ester.

Ester Formule générale des esters StudySmarterFig.10 - La structure générale d'un ester.

Il contient un groupe carbonyle, la double liaison \( C=O \) . Ce groupe est polaire. L'oxygène est beaucoup plus électronégatif que le carbone et attire donc vers lui les paires d'électrons partagées dans la double liaison, devenant ainsi partiellement chargé négativement et laissant le carbone partiellement chargé positivement. Nous représentons cela en utilisant le symbole delta, \( \delta \) . Cela forme un dipôle permanent. Pour cette raison, les esters subissent des forces dipôle-dipôle permanentes entre les molécules.

La liaison simple \( C-O \) dans un ester est également polaire. Ces liaisons polaires influencent les propriétés de la molécule. Sa polarité globale est illustrée ci-dessous.

Ester, dipôles, StudySmarterFig.11- Les dipôles dans un ester.

Points de fusion et d'ébullition

Les esters ont des points de fusion plus élevés que les alcanes similaires, mais des points de fusion plus faibles que les alcools et les acides carboxyliques similaires. Les alcanes étant des molécules non polaires, les seules forces intermoléculaires qu'ils subissent sont de faibles forces de van der Waal. En revanche, les esters ont également des forces dipôle-dipôle permanentes entre les molécules. Celles-ci sont beaucoup plus fortes que les forces de van der Waal et nécessitent plus d'énergie pour être surmontées. Cependant, les alcools et les acides carboxyliques contiennent également des liaisons hydrogène entre les molécules. Celles-ci constituent le type de force intermoléculaire le plus puissant et confèrent aux acides carboxyliques et aux alcools des points de fusion et d'ébullition beaucoup plus élevés que ceux des esters.

Comme pour toutes les molécules, les esters à chaîne longue ont des points de fusion et d'ébullition plus élevés que les esters à chaîne courte. Cela s'explique par le fait que les grosses molécules contiennent plus d'électrons et ont donc des dipôles temporaires plus forts, ce qui crée des forces de van der Waals plus fortes entre les molécules. Les esters ramifiés ont des points de fusion inférieurs à ceux des esters à chaîne droite, car les branches font que les molécules ne peuvent pas s'assembler aussi étroitement. Cela réduit l'attraction entre elles.

Le tableau suivant fournit quelques exemples d'esters, leurs masses relatives et leurs points d'ébullition.

NomStructureMasse relativePoint d'ébullition (℃)

Éthanoate d'éthyle

Ester Structure de l'éthanoate d'éthyle, StudySmarter

8877.1
Éthanoate de propyle

Ester Structure de l'éthanoate de propyle, StudySmarter

116122.5

Butanoate de butyle

Ester Structure du butanoate de butyle, StudySmarter

144166.0
Butanoate de méthylpropyle

Ester Structure du butanoate de méthylpropyle, StudySmarter

144

156.9

Ici, le butanoate de butyle a une masse moléculaire relative plus élevée que le propanoate de propyle et l'éthanoate d'éthyle, car il s'agit d'une molécule plus grosse. Cela signifie qu'il a un point d'ébullition plus élevé. Le butanoate de méthylpropyle a la même masse relative que le butanoate de butyle. Mais comme il est ramifié, les molécules ne peuvent pas s'assembler aussi étroitement. Cela lui confère un point d'ébullition plus bas.

Solubilité

Bien que les esters ne puissent pas former de liaisons hydrogène entre eux, ils peuvent le faire avec les molécules d'eau. En effet, ils possèdent une paire d'électrons solitaires qui peuvent se lier à l'un des deux atomes d'hydrogène partiellement positifs de l'eau. C'est pourquoi les esters à chaîne courte sont solubles dans l'eau. En revanche, les esters à chaîne plus longue ne le sont pas. Leurs chaînes d'hydrocarbures non polaires brisent les liaisons hydrogène et entravent la liaison. C'est pourquoi nous versons une solution après avoir créé un ester dans un bécher d'eau - l'ester ne se dissout pas et forme plutôt une couche à la surface de l'eau.

Ester Liaison hydrogène des esters, StudySmarterFig.12- La liaison hydrogène entre un ester et une molécule d'eau représentée par la ligne pointillée.

Pour plus d'informations sur la liaison hydrogène et les forces dipôle-dipôle permanentes, consulte la rubrique Forces intermoléculaires.

Réactions des esters

Nous avons déjà mentionné quelques utilisations des esters : comme parfums, plastiques et arômes. On peut également les trouver dans le biodiesel et ils sont souvent utilisés comme plastifiants et solvants. Pour fabriquer du savon, nous hydrolysons les huiles végétales. Nous approfondirons ce sujet dans la section Réactions des esters, mais pour l'instant, il te suffit de connaître certaines des autres réactions dans lesquelles les esters sont impliqués.

  • Hydrolyse acide, pour former un acide carboxylique et un alcool. Il s'agit d'un exemple de réaction de substitution nucléophile.
  • Hydrolyse basique, également appelée saponification, pour former un sel d'acide carboxylique et un alcool.
  • Réaction d'huiles végétales avec du méthanol pour fabriquer du biodiesel.
  • Polymérisation d'alcools et d'acides carboxyliques pour former un polyester.

Ion carboxylate

Le chauffage d'une base aqueuse chaude, telle qu'un hydroxyde, avec un ester sous reflux produit un ion carboxylate et un alcool.

Un ion carboxylate est un composé formé lorsque des ions chargés négativement se lient ioniquement à des cations chargés positivement. Ils forment une structure en réseau géante.

Par exemple, la réaction de l'éthanoate de méthyle avec une solution d'hydroxyde de sodium produit du méthanol et de l'éthanoate de sodium :

$$CH_3COOCH_3 + NaOH \rightarrow CH_3COONa + CH_3OH $$

L'éthanoate de sodium est notre ion carboxylate. Il est composé d'ions sodium positifs et d'ions éthanoate négatifs liés ioniquement ensemble.

Ester , éthanoate de sodium, StudySmarterFig.13- La structure de l'éthanoate de sodium.

Mais que faire si nous voulons un acide carboxylique pur au lieu d'un ion carboxylate ? Nous pouvons faire ce qui suit :

  • Distiller l'alcool.
  • Ajouter un excès d'acide fort comme l'acide sulfurique ou l'acide chlorhydrique. Cela donne un excès d'ions.
  • Les ions sont recueillis par les ions carboxylates en solution, formant un acide carboxylique.
  • On sépare l'acide carboxylique de la solution par une nouvelle distillation.

L'hydrolyse de base est également connue sous le nom de saponification. Si tu lis ce terme, tu devineras à quoi servent certains sels de carboxylate spécifiques : le savon ! Nous fabriquons des savons à partir de graisses animales et d'huiles végétales, que nous étudierons plus tard.

Ester : Utilisations

Les esters sont très largement répandus dans la nature et ont diverses applications dans la vie quotidienne : parfumerie, polymères, additifs alimentaires, solvants...

Les esters confèrent à un certain nombre de fruits, de fleurs, de plantes et de confiseries leurs odeurs et leurs saveurs caractéristiques.

La cire d'abeille est essentiellement composée d'esters d'acides gras et d'alcools. Il en va de même pour la cire de cachalot. Les graisses et les huiles (animales ou végétales) sont essentiellement constituées d'esters d'acides gras et de glycérol, appelés triglycérides.

Les esters sont aussi présents dans un certain nombre de parfums et de médicaments : aspirine, antibiotiques, etc.

Ester - Points clés

  • Les esters sont dérivés d'alcools et d'acides carboxyliques et répondent à la formule générale \( RCOOR' \) .
  • Pour nommer les esters, on nomme d'abord le groupe \( R \) dérivé d'un alcool, puis le groupe dérivé d'un acide carboxylique.
  • Les esters ont le suffixe -yle.
  • Les esters contiennent le groupe polaire \( C=O \) et connaissent donc des forces dipôle-dipôle permanentes entre les molécules. Cela leur confère un point d'ébullition supérieur à celui des alcanes similaires, mais inférieur à celui des alcools et des acides carboxyliques similaires.
  • Les esters à chaîne courte sont solubles dans l'eau, mais pas les esters à chaîne longue.
  • Les esters sont très largement répandus dans la nature et ont diverses applications dans la vie quotidienne : parfumerie, polymères, additifs alimentaires, solvants...

Questions fréquemment posées en Ester

Les esters contiennent un groupe R avec le groupe fonctionnel carbonyle, C=O, et un groupe R qui est simplement une chaîne hydrocarbonée. Le groupe R contenant la liaison C=O provient de l'acide carboxylique tandis que l'autre groupe R provient de l'alcool.

Un ester est une molécule organique qui dérive d'acide carboxylique et d'alcool, ou le groupe hydroxyle -OH est substitué par le groupe alkoyle R'O-. Les esters ont la formule générale RCOOR' . 

Pour fabriquer des esters, nous faisons réagir un acide carboxylique et un alcool ensemble en présence d'un catalyseur. C'est ce qu'on appelle une réaction d'estérification. Elle produit également de l'eau.

RCOOH + R'OH ⇄ RCOOR' + H2O


Les esters sont des dérivés d'acides. Les dérivés d'acide sont des cousins proches des acides carboxyliques, dans lesquels le groupe hydroxyle (-OH) a été remplacé par un autre groupe électronégatif.

Dans les esters, le groupe de remplacement est un atome d'oxygène lié à un groupe R supplémentaire. Cela donne aux esters le groupe fonctionnel -COO- (connu sous le nom de liaison ester).

Évaluation finale de Ester

Question

Nomme trois réactions impliquant des esters.

Montrer la réponse

Réponse

  • Hydrolyse acide.
  • Hydrolyse basique.
  • Polymérisation des alcools et des acides carboxyliques pour obtenir des polyesters.

Montrer la question

Question

Les esters sont dérivés de _______ et __________.

Montrer la réponse

Réponse

Alcanes

Montrer la question

Question

Donne la formule générale d'un ester.

Montrer la réponse

Réponse

RCOOR'

Montrer la question

Question

Donne trois utilisations des esters.

Montrer la réponse

Réponse

Ils sont utilisés, entre autres, dans le savon, le biodiesel, les parfums et les arômes.

Montrer la question

Question

Dessine et nomme l'ester CH3COOCH3

Montrer la réponse

Réponse

Éthanoate de méthyle.

Montrer la question

Question

Dessine la formule du squelette du butanoate de propyle.

Montrer la réponse

Réponse

Montrer la question

Question

Nomme l'ester suivant :HCOOCH2CH2CH3


Montrer la réponse

Réponse

Méthanoate de propyle



Montrer la question

Question

Nomme l'ester suivant :

Montrer la réponse

Réponse

Éthanoate de pentyle

Montrer la question

Question

Nomme l'ester suivant :

Montrer la réponse

Réponse

3-bromobutanoate de méthyléthyle

Montrer la question

Question

Indique le type de force intermoléculaire le plus puissant que l'on trouve entre deux molécules d'ester.

Montrer la réponse

Réponse

Les liaisons covalentes.

Montrer la question

Question

Lorsque la longueur de la chaîne augmente, le point d'ébullition des esters ______.

Montrer la réponse

Réponse

Reste le même

Montrer la question

Question

Quelle molécule a un point de fusion plus élevé ? Leurs masses relatives sont données entre parenthèses. Justifie ta réponse.

Montrer la réponse

Réponse

Pentane (72)


Montrer la question

Question

Quelle molécule a un point de fusion plus élevé ? Leurs masses relatives sont données entre parenthèses. Justifie ta réponse.

Montrer la réponse

Réponse

Éthanoate d'éthyle (88)

Montrer la question

Question

Explique pourquoi les esters à chaîne courte sont solubles dans l'eau.

Montrer la réponse

Réponse

Ils peuvent former des liaisons hydrogène avec les molécules d'eau en utilisant les paires d'électrons solitaires de leurs atomes d'oxygène.

Montrer la question

Question

Dessine un diagramme pour montrer la liaison hydrogène entre le méthanoate de méthyle et une molécule d'eau. Indique toute charge partielle.






Montrer la réponse

Réponse

Montrer la question

Question

Lorsque la longueur de la chaîne des esters augmente, leur solubilité _______.

Montrer la réponse

Réponse

Reste la même

Montrer la question

AUTRES THÈMES LIÉS Ester
60%

des utilisateurs ne réussissent pas le test de Ester ! Réussirez-vous le test ?

lancer le quiz

Complète tes cours avec des thèmes et sous-thèmes disponibles pour chaque matière!

Inscris-toi gratuitement et commence à réviser !

Get FREE ACCESS to all of our study material, tailor-made!

Over 10 million students from across the world are already learning smarter.

Get Started for Free
Illustration