Que remarques-tu sur les mots introduction et réduction ? Ce sont des anagrammes l'un de l'autre - ils sont tous deux composés d'un ensemble identique de lettres. Mais ces deux mots ont des prononciations, des intonations et des significations très différentes, tout cela grâce à la façon dont leurs lettres sont disposées.
Les molécules chimiques sont similaires. Ce n'est pas parce qu'elles sont constituées du même nombre et du même type d'atomes qu'elles sont similaires à tous points de vue. L'une peut réagir facilement avec de l'eau ou un acide, tandis que l'autre peut faire un excellent carburant. Les caractéristiques, les propriétés et les réactions typiques d'une molécule sont toutes régies par la disposition des atomes en groupes fonctionnels spécifiques.
- Ce résumé de cours porte sur les groupes fonctionnels en chimie organique.
- Nous allons définir les groupes fonctionnels.
- Nous présenterons un tableau des groupes fonctionnels.
- Nous explorerons les groupes caractéristiques en chimie.
- Ensuite, nous examinerons des exemples de groupes fonctionnels.
- Nous terminerons par quelques questions pratiques sur les groupes fonctionnels.
Groupe fonctionnel : chimie
Les groupes fonctionnels sont des groupes d'atomes spécifiques qui sont responsables des réactions et des propriétés caractéristiques d'une molécule.
Les alcènes, les alcools et les acides carboxyliques sont tous des types de molécules organiques. Ils sont notamment des exemples de séries homologues (également appelées familles). Les molécules d'une série homologue réagissent de manière très similaire les unes aux autres, car elles contiennent toutes le même ensemble d'atomes - leur groupe fonctionnel. Les membres d'une série homologue peuvent avoir des longueurs ou des dispositions différentes de leur chaîne de carbone, mais chacun d'entre eux possède le même groupe fonctionnel à un moment donné de sa structure. Cela signifie qu'ils prennent part aux mêmes réactions générales.
Les groupes fonctionnels sont utiles car ils nous permettent de prédire les caractéristiques d'une molécule inconnue simplement en regardant sa structure. Si nous identifions son groupe fonctionnel, nous pouvons le comparer à d'autres molécules de la même série ou famille homologue et deviner avec certitude comment il réagit.
Tableau des groupes fonctionnels
Découvre les différents groupes fonctionnels que tu rencontreras en chimie organique à l'aide d'un tableau des groupes fonctionnels très pratique. Ce tableau donne le nom du groupe fonctionnel associé à des familles organiques spécifiques, ainsi que la formule du groupe fonctionnel et un exemple de molécule.
Nom de la famille | Nom du groupe fonctionnel | Formule du groupe fonctionnel | Exemple |
Alcane | \( C-C \) liaison simple | \( C-C \) | Éthane |
Alcène | \( C=C \) double liaison | \( C=C \) | Éthène |
Alcyne | \( C≡C \) triple liaison | \( C≡C \) | Éthyne |
Alcool | Hydroxyle | \( -OH \) | Méthanol |
Halogénoalcane | Atome d'halogène | \( -X \) | Chlorométhane |
Aldéhyde | Carbonyle (aldéhyde) | \( -CHO \) | Propanal |
Cétone | Carbonyle (cétone) | \( -CO- \) | Propanone |
Acide carboxylique | Carboxyle | \( -COOH \) | Acide éthanoïque |
Chlorure d'acyle | Chlorure d'acyle | \( -COCl \) | Chlorure d'éthanoyle |
Ester | Liaison ester | \( -COO- \) | Éthanoate de méthyle |
Amine | Amine | \( -NH_2 \) | Méthylamine |
Amide | Amide | \( -CONH_2 \) | Éthanamide |
Arène | Arène | \( C_6H_6 \) | Benzène |
Halogénoarène | Phényle Atome d'halogène | \( C_6H_5X \) | Chlorobenzène |
Phénol | Phényle Hydroxyle | \( C_6H_5OH \) | Phénol (hydroxybenzène) |
Dans certains tableaux, la lettre \( R \) est placée à la fin des liaisons "flottantes" dans les formules des groupes fonctionnels ci-dessus. La lettre \( R \) représente un groupe \( R \) , qui peut être n'importe quel type de groupe alkyle ou de chaîne hydrocarbonée. Le groupe \( R \) peut également être lié à un groupe fonctionnel complètement différent ! Cependant, nous avons laissé les groupes \( R \) de côté pour ne pas encombrer les formules.
Groupes caractéristiques : Chimie
Dans le tableau ci-dessus, nous t'avons donné les noms de molécules qui sont de bons exemples de groupes fonctionnels. Tu veux voir ces molécules dans la vraie vie ? Les voici.
Hydrocarbure : Alcanes, alcènes et alcynes
Fig.1- Exemples d'alcanes, alcènes et alcynes avec leurs groupes fonctionnels mis en évidence. Ces molécules sont toutes des hydrocarbures.
Cette première image te donne des exemples de groupes fonctionnels que l'on trouve dans les alcanes, les alcènes et les alcynes. Ces trois familles différentes de molécules organiques sont toutes des hydrocarbures, ce qui signifie qu'elles ne contiennent que des atomes de carbone et d'hydrogène. Elles sont caractérisées par leur type de liaison carbone-carbone. Les alcanes n'ont que des liaisons simples \( C-C \) , tandis que les alcènes ont des doubles liaisons \( C=C \) et les alcynes des triples liaisons \( C≡C \) .
La simple liaison \( C-C \) , la double liaison \( C=C \) et la triple liaison \( C≡C \) sont toutes des groupes fonctionnels non polaires. Cela est dû au fait que les deux seuls éléments impliqués dans le groupe (le carbone et l'hydrogène) ont tous deux des valeurs d'électronégativité très similaires.
Consulte les résumés de cours "Polarité" et "électronégativité" pour en savoir plus.
Alcools et halogénoalcanes
Fig.2- Exemples de groupes fonctionnels présents dans les alcools et les halogéno-alcanes.
Les alcools contiennent le groupe fonctionnel hydroxyle. Il s'agit d'un atome d'hydrogène lié à un atome d'oxygène, qui est à son tour lié au reste de la molécule. Nous représentons ce groupe par \( -OH \) .
Le groupe fonctionnel de la famille des halogéno-alcanes est encore plus simple : il s'agit simplement d'un atome d'halogène. Nous représentons généralement un atome d'halogène par \( X \) , ce qui donne aux halogénoalcanes le groupe fonctionnel \( -X \) .
Le groupe hydroxyle et les atomes d'halogène sont tous deux des groupes fonctionnels polaires. Leur polarité ouvre la porte à de multiples types de réactions différentes, telles que les réactions de substitution nucléophile. Le groupe hydroxyle peut également former des liaisons hydrogène et est facilement converti en d'autres groupes fonctionnels, ce que tu vas découvrir dans Réaction des alcools.
Aldéhydes et cétones
Fig.3- Exemples de groupe fonctionnel que l'on trouve dans les aldéhydes et les cétones : le groupe carbonyle.
Les membres des familles aldéhyde et cétone possèdent tous des variantes du même groupe fonctionnel : le groupe carbonyle, \( C=O \) . Le groupe carbonyle lui-même est constitué d'un atome d'oxygène relié à un atome de carbone par une double liaison. Dans le groupe fonctionnel aldéhyde, le \( C=O \) se trouve à l'extrémité d'une chaîne carbonée. Cela signifie que l'atome de carbone est relié à un groupe \( R \) et à un atome d'hydrogène. Dans le groupe fonctionnel cétone, le \( C=O \) se trouve au milieu d'une chaîne carbonée. Cela signifie que l'atome de carbone est lié à deux groupes \( R \) . Remarque que l'emplacement du groupe carbonyle \( C=O \) est la seule différence entre l'aldéhyde propanal (ci-dessus, à gauche) et la cétone propanone (ci-dessus, à droite). Cependant, elle donne aux aldéhydes et aux cétones des réactions caractéristiques différentes.
Pour en savoir plus, consulte le résumé de cours "aldéhydes et des cétones".
Acides carboxyliques, chlorures d'acyle et esters
Fig.4- Exemples de groupes fonctionnels trouvés dans les acides carboxyliques, les chlorures d'acyle et les esters.
Les acides carboxyliques contiennent le groupe fonctionnel carboxyle, \( -COOH \) . Le nom de ce groupe te donne quelques indices sur sa structure. Il est en fait composé de deux groupes fonctionnels que nous avons vus précédemment : le groupe carbonyle ( \( C=O \) , présent dans les aldéhydes et les cétones) et le groupe hydroxyle ( \( -OH \) , présent dans les alcools). La combinaison de ces deux groupes signifie que les acides carboxyliques réagissent comme des acides typiques en donnant un proton en solution.
Les chlorures d'acyle et les esters sont deux types de dérivés d'acides. Les dérivés d'acide sont des cousins proches des acides carboxyliques, dans lesquels le groupe hydroxyle ( \( -OH \) ) a été remplacé par un autre groupe électronégatif. Dans les chlorures d'acyle, le groupe de remplacement est un atome de chlore, ce qui donne aux chlorures d'acyle le groupe fonctionnel \( -COCl \) (connu sous le nom de groupe chlorure d'acyle). Dans les esters, le groupe de remplacement est un atome d'oxygène lié à un groupe \( R \) supplémentaire. Cela donne aux esters le groupe fonctionnel \( -COO- \) (connu sous le nom de liaison ester).
Fonction amide
Fig.5- Exemples de groupes fonctionnels présents dans les amines et les amides : le groupe amine et le groupe amide respectivement.
Il est temps d'ajouter un élément supplémentaire au mélange : l'azote. Notre premier exemple de composé organique contenant de l'azote est une amine, dont le groupe fonctionnel porte le même nom. Le groupe amine est formé d'un atome d'azote avec une paire d'électrons solitaires liés à au moins un groupe \( R \) organique. La présence de la paire d'électrons solitaires de l'azote signifie que les amines réagissent comme des bases. Les groupes amine comportant un ou plusieurs atomes d'hydrogène peuvent également former des liaisons hydrogène.
Pour plus de facilité, nous avons représenté un groupe amine lié à un groupe \( R \) et à deux atomes d'hydrogène. Ce groupe particulier est également connu sous le nom de groupe amino et se trouve spécifiquement dans les amines primaires. Mais les atomes d'azote liés à deux ou trois groupes \( R \) sont également considérés comme des groupes amine et se trouvent respectivement dans les amines secondaires et tertiaires. Tu peux voir des exemples de toutes ces molécules dans Amines.
Les amides contiennent également des atomes d'azote. Ils se caractérisent par le groupe fonctionnel amide, qui est lui-même constitué d'un groupe amine ( \( -NH_2 \) ) directement lié à un groupe carbonyle ( \( C=O \) ). Comme les amines, ils forment également des liaisons hydrogène.
Arènes, halogénoarènes et phénol
Fig.6- Exemples de groupes fonctionnels présents dans les arènes, les halogenoarènes et les phénols.
Ces trois familles contiennent toutes un cycle aromatique arène. Les halogénoarènes sont constitués d'un groupe phénol lié à un atome d'halogène tandis que les phénols contiennent un groupe phényle lié au groupe hydroxyle.
Les trois exemples suivants de familles organiques ont tous en commun un noyau benzénique aromatique. Les cycles benzéniques sont également connus sous le nom de groupe fonctionnel arène et peuvent être représentés par la formule \( C_6H_6 \) . Cependant, il est beaucoup plus clair de dessiner le groupe arène en utilisant un hexagone avec un cercle à l'intérieur.
Contrairement aux autres hydrocarbures que nous avons étudiés précédemment (tels que les alcanes, les alcènes et les alcynes), les cycles benzéniques contiennent un cercle stable d'électrons \( \pi \) délocalisés. Ce cercle est solide et difficile à briser, ce qui signifie que les arènes et leurs dérivés ont tendance à prendre part à des réactions de substitution plutôt qu'à des réactions d'addition.
Les dérivés de l'arène comprennent les halogénoarènes et les phénols. Dans les dérivés de l'arène, un ou plusieurs des atomes d'hydrogène du cycle arène sont remplacés par un groupe différent. On appelle un cycle arène auquel il manque un atome d'hydrogène le groupe phényle.
Par exemple, les halogénoarènes échangent les atomes d'hydrogène du cycle arène contre des atomes d'halogène, ce qui signifie que leur groupe fonctionnel combine le groupe phényle et un atome d'halogène.
Les phénols échangent des atomes d'hydrogène contre le groupe hydroxyle \( -OH \) présent dans les alcools, ce qui signifie que leur groupe fonctionnel combine le groupe phényle et le groupe hydroxyle.
Groupe fonctionnel : molécule
Maintenant que tu as découvert les différents types de groupes fonctionnels, il est temps de mettre tes connaissances à l'épreuve. Essaie d'identifier les groupes fonctionnels dans diverses molécules à l'aide de nos questions pratiques sur les groupes fonctionnels.
Identifie les groupes fonctionnels dans la molécule suivante.
Fig.7- Peux-tu identifier les groupes fonctionnels ?
Nous pouvons voir que cette molécule possède trois
groupes fonctionnels:
- Un atome de chlore ( \( -Cl \) ) sur la gauche ;
- Une double liaison \( C=C \) au milieu ;
- Un groupe carboxyle ( \( -COOH \) ) sur la droite.
Nous les avons mis en évidence dans le schéma ci-dessous.
Fig.8- Les groupes fonctionnels de notre molécule inconnue, étiquetés.
Voici une autre question d'entraînement. Cette fois, elle utilise la formule squelettique.
Identifie les groupes fonctionnels dans la molécule organique suivante.
Fig.9- Peux-tu identifier les groupes fonctionnels ?
Cette molécule est un peu plus délicate. Nous devons prêter une attention particulière aux liaisons \( C=O \) afin de déterminer à quel groupe fonctionnel elles appartiennent. Comme dans le premier exemple, cette molécule possède trois groupes fonctionnels au total.
- La liaison \( C=O \) de gauche est reliée à un groupe amine ( \( -NH_2 \) ). Les deux se combinent pour former un groupe amide ( \( -CONH_2 \) ).
- La liaison \( C=O \) au milieu de la molécule est reliée à deux groupes \( R \) . Il s'agit donc d'un groupe carbonyle cétonique ( \( -CO- \) ).
- Il y a également un groupe hydroxyle ( \( -OH \) ) sur la droite.
Une fois encore, nous avons étiqueté les groupes fonctionnels dans le diagramme ci-dessous.
Fig.10 - Les groupes fonctionnels de notre deuxième molécule inconnue, étiquetés.
Si tu as lu le résumé de cours " Nomenclature chimie organique ", tu auras peut-être envie d'essayer de nommer les deux structures organiques inconnues dans nos questions pratiques.
- La première molécule est l'acide 3-chloroprop-2-énoïque.
- La seconde molécule est le 3-hydroxy-2-oxopropanamide.
Ne t'inquiète pas si tu n'arrives pas à les nommer correctement : ce sont des espèces compliquées !
Voici un autre type de question.
Dessine une molécule comportant quatre atomes de carbone, un groupe alcyne, un groupe chlorure d'acyle et un groupe carboxyle.
Si tu réfléchis à ce problème de manière logique, il n'y a qu'une seule molécule possible.
- Le groupe chlorure d'acyle et le groupe carboxyle doit se trouver à chaque extrémité de la chaîne de carbone ;
- Les atomes de carbone de ces groupes ont déjà trois liaisons covalentes et ne peuvent donc pas être impliqués dans le groupe alcyne, qui se caractérise par sa triple liaison \( C≡C \) . Cela signifie que le groupe alcyne doit se trouver au milieu de la molécule.
Nous avons dessiné la structure finale ci-dessous et étiqueté les groupes fonctionnels.
Fig.11- Notre troisième molécule inconnue.
As-tu dessiné les groupes fonctionnels corrects ?
Groupe Fonctionnel - Points clés
- Les groupes fonctionnels sont des groupes d'atomes spécifiques qui sont responsables des réactions et des propriétés caractéristiques d'une molécule.
- Les molécules de la même série homologue (aussi appelée la même famille) ont le même groupe fonctionnel. Cela signifie qu'elles réagissent de manière similaire.
Voici quelques exemples de groupes fonctionnels :
- Les simples liaisons \( C-C \) , les doubles liaisons \( C=C \) et les triples liaisons \( C≡C \) .
- Les atomes d'halogène ( \( -X \) ).
- Le groupe hydroxyle ( \( -OH \) ).
- Le groupe carbonyle ( \( C=O \) ), présent dans les aldéhydes ( \( -CHO \) ) et les cétones ( \( -CO- \) ).
- Le groupe carboxyle ( \( -COOH \) ) et ses dérivés tels que le groupe chlorure d'acyle ( \( -COCl \) ) et la liaison ester ( \( -COO- \) ).
- Le groupe amine ( \( -NH_2 \) ) et le groupe amide ( \( -CONH_2 \) ).
- Le groupe arène ( \( C_6H_6 \) ), présent dans les arènes, les halogénoarènes et les phénols.
Cours 
Magazine 
