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Groupe carbonyle

Groupe carbonyle

T'es-tu déjà posé la question de savoir d'où vient l'odeur distinctive des parfums ? Tous les parfums ont une chose en commun : ils contiennent des composés appelés aldéhydes.

Aldéhydes, cétones, acides carboxyliques et esters. Tu trouveras beaucoup de ces composés dans des produits tels que les parfums, les plantes, les sucreries, tes condiments préférés, et même dans ton corps ! Ils ont une chose en commun : ils contiennent tous un groupe carbonyle.

  • Voici une introduction à la famille des groupes carbonyle en chimie organique.
  • Nous commencerons par examiner le groupe carbonyle, sa structure et sa polarité.
  • Nous explorerons ensuite quelques composés carbonylés tels que les aldéhydes, les cétones, acides carboxyliques et esters et leurs propriétés.
  • Enfin, nous examinerons les utilisations des composés carbonylés.

Qu'est-ce-que le groupe carbonyle ?

Le groupe carbonyle est un groupe fonctionnel contenant un atome de carbone doublement lié à un atome d'oxygène, \( C=O \) .

Le terme "carbonyle" peut également désigner un ligand neutre de monoxyde de carbone lié à un métal. Un exemple est le tétracarbonyle de nickel, \( Ni(CO)_4 \) . Tu en apprendras davantage sur les ligands dans Métaux de transition. Cependant, dans la suite de ce résumé de cours, le terme "carbonyle" désigne le groupe fonctionnel de la chimie organique : \( C=O \) .

Maintenant que nous savons ce qu'est le groupe carbonyle, entrons directement dans sa structure et ses liaisons.

Structure du groupe carbonyle

Voici la structure du groupe carbonyle :

Groupe carbonyle, Le groupe carbonyle, StudySmarterFig. 1- Le groupe carbonyle.

Décomposons cette structure. Tu remarqueras qu'il y a un atome de carbone doublement lié à un atome d'oxygène. Tu verras aussi qu'il y a deux groupes \( R \) . Les groupes \( R \) sont utilisés pour représenter le reste de la molécule. Par exemple, ils peuvent représenter n'importe quel groupe alkyle ou acyle, ou même simplement un atome d'hydrogène. Les groupes \( R \) peuvent être identiques l'un à l'autre ou complètement différents.

Pourquoi les composés carbonyles ont-ils deux groupes \( R \) ? Eh bien, rappelle-toi que le carbone possède quatre électrons dans sa couche externe, comme indiqué ci-dessous.

Groupe carbonyle,   Les électrons de la couche externe du carbone, StudySmarterFig. 2- Les électrons de la couche externe du carbone.

Pour devenir stable, le carbone doit avoir une couche externe complète, ce qui signifie avoir huit électrons de couche externe. Pour ce faire, le carbone doit former quatre liaisons covalentes - une liaison avec chacun de ses électrons de la couche externe. La double liaison \( C=O \) occupe deux de ces électrons. Il reste donc deux électrons, chacun d'eux se liant à un groupe \( R \) .

Voici un diagramme en points et en croix de la liaison covalente dans les composés carbonyles. Nous avons montré les électrons de la couche externe de l'atome de carbone et les paires de liaisons qu'il partage avec l'atome d'oxygène et les groupes \( R \) .

Groupe carbonyle, -  Liaison dans le groupe carbonyle, StudySmarterFig. 3- Liaison dans le groupe carbonyle.

Examinons de plus près la double liaison \( C=O \) . Elle est constituée d'une liaison sigma et d'une liaison pi.

Les liaisons sigma \( \sigma \) sont le type de liaison covalente le plus fort, formé par le chevauchement frontal des orbitales atomiques. Ces liaisons sont toujours le premier type de liaison covalente trouvé entre deux atomes.

Les liaisons pi \( \pi \) sont un autre type de liaison covalente légèrement plus faible. Elles sont toujours les deuxième et troisième liaisons covalentes trouvées entre les atomes, formées par le chevauchement latéral des orbitales \( p \) .

Comment se forment les liaisons sigma et pi ? Pour comprendre cela, nous devons plonger dans les orbitales électroniques.

Tu dois connaître les configurations électroniques du carbone et de l'oxygène. Le carbone à la configuration électronique \( 1s^{2} 2s^{2} 2p^{2} \) , et l'oxygène à la configuration électronique \( 1s^{2} 2s^{2} 2p^{4} \) . Ces configurations sont illustrées ci-dessous.

Groupe carbonyle, Les configurations électroniques du carbone et de l'oxygène, StudySmarterFig. 3- Les configurations électroniques du carbone et de l'oxygène.

Pour former des liaisons covalentes, le carbone et l'oxygène doivent d'abord réorganiser un peu leurs orbitales. Le carbone fait d'abord passer un des électrons de son orbitale \( 2s \) à son orbitale \( 2p_z \) vide. Il hybride ensuite ses orbitales \( 2s \) , \( 2p_x \) et \( 2p_y \) , de sorte qu'elles ont toutes la même énergie. Ces orbitales hybrides identiques sont appelées orbitales \( sp^2 \) .

Groupe carbonyle, Les orbitales hybrides du carbone, StudySmarterFig. 4- Les orbitales hybrides du carbone.

Les orbitales \( sp^2 \) se disposent à \( 120^{o} \) les unes par rapport aux autres dans une forme plane trigonale. L'orbitale \( 2p_z \) reste inchangée et se positionne au-dessus et au-dessous du plan, à angle droit par rapport aux orbitales \( sp^2 \) .

Groupe carbonyle, La forme des orbitales du carbone dans le groupe carbonyle, StudySmarterFig. 5- La forme des orbitales du carbone dans le groupe carbonyle.

L'oxygène ne favorise aucun électron, mais il hybride également ses orbitales \( 2s \) , \( 2p_x \) et \( 2p_y \) . Une fois encore, elles forment des orbitales \( sp^2 \) et l'orbitale \( 2p_z \) reste inchangée. Mais cette fois, remarque que deux des orbitales \( sp^2 \) de l'oxygène contiennent deux électrons, et non un seul. Il s'agit de paires d'électrons solitaires, sur lesquelles nous reviendrons plus tard.

Groupe carbonyle, Les orbitales hybridées de l'oxygène, StudySmarterFig. 6-Les orbitales hybridées de l'oxygène.

Lorsque le carbone et l'oxygène s'associent pour former le groupe carbonyle, le carbone utilise ses trois orbitales \( sp^2 \) pour former des liaisons covalentes simples. Il forme une liaison covalente avec chacun des deux groupes \( R \) , et une autre avec l'orbitale \( sp^2 \) de l'oxygène qui contient un seul électron non apparié. Les orbitales se chevauchent de front, formant des liaisons sigma.

Pour former une double liaison, le carbone et l'oxygène utilisent maintenant leurs orbitales \( 2p_z \) . Rappelle-toi que celles-ci se trouvent à angle droit par rapport aux orbitales \( sp^2 \) . Les orbitales \( 2p_z \) se chevauchent latéralement, formant une autre liaison covalente au-dessus et au-dessous du plan. Il s'agit d'une liaison pi. Nous avons montré les liaisons entre l'oxygène et le carbone ci-dessous.

Groupe carbonyle, Liaisons sigma et pi entre le carbone et l'oxygène du groupe carbonyle, StudySmarterFig. 7- Liaisons sigma et pi entre le carbone et l'oxygène du groupe carbonyle..

Consulte le résumé de cours Isomérie pour trouver un autre exemple de double liaison, cette fois entre deux atomes de carbone.

Fonction du groupe carbonyle

En revenant à la structure du groupe carbonyle, nous pouvons voir que l'atome d'oxygène possède également deux paires d'électrons solitaires. Il s'agit de paires d'électrons qui ne sont pas impliquées dans une liaison covalente avec un autre atome. Tu verras pourquoi elles sont importantes plus loin dans le résumé de cours.

Polarité du groupe carbonyle

Tu as vu la structure du groupe carbonyle, nous allons maintenant explorer sa polarité.

Le carbone et l'oxygène ont des valeurs d'électronégativité différentes. En fait, l'oxygène est beaucoup plus électronégatif que le carbone.

L'électronégativité est une mesure de la capacité d'un atome à attirer une paire d'électrons partagée.

La différence dans chacune de leurs valeurs d'électronégativité crée une charge positive partielle dans l'atome de carbone et une charge négative partielle dans l'atome d'oxygène. Cela rend le groupe carbonyle polaire. Regarde la structure ci-dessous pour voir ce que nous voulons dire.

Groupe carbonyle, La  polarité du groupe carbonyle, StudySmarterFig. 8- La polarité du groupe carbonyle.

Le symbole que tu vois, qui ressemble presque à un " \( S \) " bouclé, est la lettre grecque delta en minuscule. Dans ce contexte, \( \delta \) représente les charges partielles des atomes dans une molécule. \( \delta+ \) représente un atome avec une charge positive partielle, tandis que \( \delta- \) représente un atome avec une charge négative partielle.

Comme l'atome de carbone est partiellement chargées positivement, il est attiré par des ions ou des molécules chargés négativement, comme les nucléophiles. Les nucléophiles sont des donneurs de paires d'électrons ayant une charge négative ou partiellement négative. Cela signifie que de nombreuses réactions impliquant le groupe carbonyle sont des réactions d'addition nucléophile. Nous allons t'en présenter quelques-unes dans un instant, mais tu peux également en savoir plus dans le résumé de cours Réactions des aldéhydes et des cétones.

Groupe carbonyle : Famille

Nous avons déjà parlé du groupe carbonyle, de sa structure et de sa polarité. Jusqu'à présent, tu as appris ce qui suit :

  • Le groupe carbonyle est un groupe fonctionnel de formule générale \( C=O \) qui est attaqué par les nucléophiles.
  • Le groupe carbonyle est composé d'un atome de carbone doublement lié à un atome d'oxygène. L'atome d'oxygène forme une liaison sigma et une liaison pi avec l'atome de carbone. L'atome d'oxygène possède également deux paires d'électrons solitaires.
  • L'atome de carbone du groupe carbonyle est lié à deux groupes \( R \) . Ceux-ci peuvent représenter n'importe quel groupe alkyle ou acyle. Ceux-ci peuvent représenter n'importe quel groupe alkyle ou acyle ou même quelque chose de plus petit comme un atome d'hydrogène, \( H \) .
  • La différence entre les valeurs d'électronégativité de l'oxygène et de carbone crée une charge positive partielle \( ( \delta+) \) dans l'atome de carbone et une charge négative partielle \( ( \delta- ) \) dans l'atome d'oxygène.

Composés carbonylés : Exemples

Il existe quatre exemples principaux de composés carbonylés : les aldéhydes, les cétones, les acides carboxyliques et les esters.

Aldéhyde

Un aldéhyde est un composé organique contenant le groupe carbonyle, avec la structure \( RCHO \) .

Voici un aldéhyde :

Groupe carbonyle, La structure générale d'un aldéhyde, StudySmarterFig. 9- La structure générale d'un aldéhyde.

Si l'on compare la structure d'un aldéhyde à la structure générale d'un composé à groupe carbonyle, on constate que l'un des groupes \( R \) a été remplacé par un atome d'hydrogène. Cela signifie que dans les aldéhydes, le groupe carbonyle se trouve toujours à une extrémité de la chaîne carbonée. L'autre groupe \( R \) peut varier.

Le méthanal est un exemple d'aldéhyde. Dans cet aldéhyde, le deuxième groupe \( R \) est un autre atome d'hydrogène. Un autre exemple est le benzaldéhyde. Ici, le deuxième groupe \( R \) est un cycle benzénique.

Groupe carbonyle, La structure générale d'un aldéhyde, StudySmarterFig. 10- Exemples d'aldéhydes.

Les aldéhydes sont formés par l'oxydation d'un alcool primaire ou la réduction d'un acide carboxylique. Ils participent couramment à des réactions d'addition nucléophile. Par exemple, ils réagissent avec des ions cyanure pour former des hydroxynitriles et avec des agents réducteurs pour former des alcools primaires. Pour en savoir plus sur ces réactions, consulte la rubrique Réactions des aldéhydes et des cétones.

Tu ne sais pas ce qu'est un alcool primaire ? Consulte le résumé de cours Alcools, où tout sera expliqué. Tu peux également découvrir comment les alcools primaires sont oxydés en aldéhydes dans Oxydation des alcools, et comment les acides carboxyliques sont réduits dans Réactions des acides carboxyliques.

Nous en avons terminé avec les aldéhydes pour le moment. Passons maintenant à des molécules similaires, les cétones.

Cétone

On peut dire que les aldéhydes et les cétones sont des cousins. La principale différence entre eux est l'emplacement de leur groupe carbonyle. Dans les aldéhydes, le groupe carbonyle se trouve à une extrémité de la chaîne carbonée, ce qui leur donne la structure \( RCHO \) . Dans les cétones, le groupe carbonyle se trouve au milieu de la chaîne carbonée, ce qui leur donne la structure \( RCOR' \) .

Une cétone est un autre type de composé organique contenant le groupe carbonyle, avec la structure \( RCOR' \) .

Voici la structure générale d'une cétone. Remarque la façon dont elles se comparent aux aldéhydes. Nous savons déjà que dans les aldéhydes, l'un des groupes \( R \) est un atome d'hydrogène. Dans les cétones, par contre, les deux groupes \( R \) sont une sorte de chaîne alkyle ou acyle.

Voici la structure générale d'une cétone. Remarque comment elles se comparent aux aldéhydes. Nous savons déjà que dans les aldéhydes, l'un des groupes \( R \) est un atome d'hydrogène. Dans les cétones, par contre, les deux groupes \( R \) sont une sorte de chaîne alkyle ou acyle.

Groupe carbonyle,  La structure générale d'une cétone, StudySmarterFig. 11- La structure générale d'une cétone.

Un exemple de cétone est la propanone. Ici, les deux groupes \( R \) sont un groupe méthyle.

Groupe carbonyle, Un exemple de cétone, StudySmarterFig. 12- Un exemple de cétone.

La propanone, \( CH_3COCH_3 \) , est la cétone la plus simple - on ne peut pas en avoir de plus petites. Rappelle-toi, c'est parce que dans les cétones, le groupe carbonyle doit se trouver au milieu de la chaîne carbonée. La molécule doit donc comporter au moins trois atomes de carbone.

Une autre différence essentielle entre les aldéhydes et les cétones est la manière dont ils sont fabriqués. Alors que l'oxydation des alcools primaires produit des aldéhydes, l'oxydation des alcools secondaires produit des cétones. De même, la réduction d'un aldéhyde produit un alcool primaire, tandis que la réduction d'une cétone produit un alcool secondaire. Mais comme les aldéhydes, les cétones réagissent également dans des réactions nucléophiles. Elles aussi réagissent avec l'ion cyanure pour former des hydroxynitriles.

As-tu déjà entendu parler du régime cétonique ? Il consiste à limiter la consommation de glucides et à privilégier les graisses et les protéines. Un manque de sucres dans ton alimentation fait passer ton corps en état de cétose. Au lieu de brûler du glucose, ton corps utilise des acides gras comme carburant. Certains de ces acides gras sont transformés en cétones, qui circulent dans le sang, agissant comme des molécules de signalisation et des sources d'énergie. Le régime cétonique a connu un certain engouement ces dernières années, et certaines personnes ne jurent que par lui pour perdre du poids et être en bonne santé. Cependant, les chercheurs ne savent toujours pas si l'état de cétose est bon pour nous ou non.

Groupe carbonyle et carboxyle

Avec quoi aimes-tu saupoudrer ton poisson et tes frites ? Du vinaigre ? Une tranche de citron ou de citron vert ? Du ketchup sur le côté ? Une cuillerée de mayonnaise ? Ces condiments contiennent tous des acides carboxyliques.

Un acide carboxylique est un composé organique comportant le groupe fonctionnel carboxyle, \( -COOH \) .

Le terme carboxyle te semble familier ? C'est un mélange des termes carbonyle et hydroxyle. Cela nous donne un indice sur le groupe fonctionnel carboxyle : il contient à la fois le groupe carbonyle, \( C=O \), et le groupe hydroxyle, \( -OH \) . Voici la structure générale d'un acide carboxylique. En la comparant à la structure générale d'un composé carbonyle, tu peux voir que l'un des groupes \( R \) a été remplacé par un groupe hydroxyle.

Groupe carbonyle, La structure générale d'un acide carboxylique, StudySmarterFig. 13- La structure générale d'un acide carboxylique.

L'acide carboxylique le plus courant, que l'on trouve dans un grand nombre de nos aliments et condiments comme le ketchup et la mayonnaise, est l'acide éthanoïque. Un autre exemple est l'acide citrique, présent dans les agrumes comme les citrons, les limes et les oranges. Il s'agit d'un acide carboxylique beaucoup plus complexe qui contient en fait trois groupes carboxyle.

Groupe carbonyle, Exemples d'acides carboxyliques, StudySmarterFig. 14- Exemples d'acides carboxyliques.

Les acides carboxyliques peuvent être produits en oxydant un alcool primaire. Par exemple, si tu ouvres une bouteille de vin et que tu la laisses tranquille pendant un certain temps, elle deviendra aigre et acide. Cela se produit parce que l'alcool contenu dans le vin s'oxyde en acide carboxylique.

Comme leur nom l'indique, les acides carboxyliques agissent comme des acides classiques, bien qu'ils ne soient que faibles. Ils perdent des ions hydrogène en solution et réagissent avec toutes sortes de bases, comme les hydroxydes et les sulfates. Ils peuvent également être réduits en aldéhydes et en alcools primaires, et ils réagissent avec les alcools pour former des esters. Nous allons maintenant passer aux esters.

Voici un diagramme pratique qui montre comment convertir les alcools, les aldéhydes, les cétones et les acides carboxyliques.

Groupe carbonyle, Conversion entre alcools, aldéhydes, cétones et acides carboxyliques, StudySmarterFig. 15- Conversion entre alcools, aldéhydes, cétones et acides carboxyliques.

Tu peux en savoir plus sur les réactions que subissent les acides carboxyliques dans Réactions des acides carboxyliques.

Ester

Nous avons déjà mentionné la mayonnaise. Elle est composée de jaune d'œuf, d'huile et de vinaigre. Le vinaigre contient des acides carboxyliques, mais pour l'instant, nous sommes plus intéressés par l'huile et le jaune d'œuf. Ils contiennent des triglycérides, qui sont un type d'ester.

Un ester est un composé organique dont la formule générale est \( RCOOR' \) .

Observe la structure d'un ester, illustrée ci-dessous. Comme toutes les molécules que nous avons étudiées jusqu'à présent, il s'agit d'un type de composé carbonyle. Mais remarque la position du groupe carbonyle. D'un côté, il est lié à un groupe \( R \) . De l'autre côté, il est lié à un atome d'oxygène. Cet atome d'oxygène est ensuite lié à un second groupe \( R \) .

Groupe carbonyle,  La structure générale d'un  ester, StudySmarterFig. 16- La structure générale d'un ester.

Parmi les esters les plus courants, citons l'éthanoate d'éthyle, le propanoate d'éthyle et le méthanoate de propyle. Ils ont généralement des odeurs fruitées et sont utilisés comme arômes dans les aliments ou comme senteurs dans les parfums.

Groupe carbonyle, La structure de l'éthanoate d'éthyle, StudySmarterFig. 17- La structure de l'éthanoate d'éthyle.

Ne t'occupe pas de la dénomination des esters pour l'instant - Esters l'a fait de manière beaucoup plus approfondie. Mais si cela t'intéresse, la première partie du nom est dérivée de l'acide carboxylique utilisé pour fabriquer l'ester, tandis que la seconde partie du nom provient de l'alcool . Pour illustrer, l'éthanoate de méthyle est fabriqué à partir de méthanol et d'acide éthanoïque.

Les esters sont produits par une réaction d'estérification entre un acide carboxylique et un alcool. Cette réaction produit également de l'eau. Ils peuvent être hydrolysés en un acide carboxylique et un alcool à l'aide d'un catalyseur acide fort.

L'estérification et l'hydrolyse des esters sont les deux faces d'une même réaction réversible. Rends-toi sur la page Réactions des esters pour découvrir comment on favorise l'une ou l'autre.

Dérivés d'acide

Le dernier groupe de composés que nous allons examiner aujourd'hui est connu sous le nom de dérivés d'acides. Comme leur nom l'indique, il s'agit de molécules apparentées aux acides carboxyliques.

Les dérivés acides sont des molécules basées sur les acides carboxyliques, où le groupe hydroxyle a été remplacé par un autre atome ou groupe, \( Z \) . Ils ont la formule \( RCOZ \) .

Voici leur structure générale.

Groupe carbonyle, La structure générale d'un dérivé d'acide, StudySmarterFig. 18-La structure générale d'un dérivé d'acide.

Par exemple, les chlorures d'acyle ont un atome de chlore comme groupe \( Z \) . Voici un exemple, le chlorure d'éthanoyle.

Groupe carbonyle,  Un exemple de dérivé d'acide, StudySmarterFig. 19- Un exemple de dérivé d'acide.

Les dérivés d'acides sont utiles, car ils sont beaucoup plus réactifs que les acides carboxyliques. En effet, le groupe hydroxyle est un mauvais groupe de départ - il préfère rester dans l'acide carboxylique. En revanche, le chlore est un meilleur groupe partant. Cela permet aux dérivés de l'acide de réagir avec d'autres molécules, et d'ajouter le groupe acyle à un autre composé. Ce phénomène est connu sous le nom d'acylation.

Le groupe acyle est un type de groupe carbonyle, \( RCO- \) . Il se forme lorsque tu retires le groupe hydroxyle d'un acide carboxylique. Pour en savoir plus sur l'acylation et les dérivés d'acides, consulte le résumé de cours Acylation.

Comparaison des composés carbonylés

C'est tout pour les composés carbonylés ! Pour t'aider à les comparer, nous avons créé un tableau pratique qui résume leurs structures et leurs formules.

Composé carbonyleFormule généraleStructure
Aldéhyde\( RCHO \)

Groupe carbonyle, Aldéhyde, StudySmarter

Cétone\( RCOR' \)

Groupe carbonyle, Cétone, StudySmarter

Acide carboxylique\( RCOOH \)

Groupe carbonyle, Acide carboxylique, StudySmarter

Ester\( RCOOR \)

Groupe carbonyle, Ester, StudySmarter

Dérivé d'acide\( RCOZ \)

Groupe carbonyle, Ester, StudySmarter

Propriétés des composés carbonylés

Tu te demandes comment le groupe carbonyle affecte les propriétés des composés carbonylés ? C'est ce que nous allons explorer maintenant. Bien entendu, les propriétés varient d'un composé à l'autre, mais il s'agit là d'un bon aperçu de certaines des tendances que tu observeras. Mais pour comprendre les propriétés des composés carbonylés, nous devons nous rappeler deux choses importantes concernant le groupe carbonyle.

  1. Le groupe carbonyle est polaire. En particulier, l'atome de carbone est partiellement chargé positivement et l'atome d'oxygène est partiellement chargé négativement ;
  2. L'atome d'oxygène contient deux paires d'électrons solitaires.

Voyons comment cela affecte les propriétés des composés carbonylés.

Points de fusion et d'ébullition

Les composés carbonylés ont des points de fusion et d'ébullition plus élevés que les alcanes similaires. Cela s'explique par le fait que c'est des molécules polaires et qu'elles subissent donc toutes des forces dipôle-dipôle permanentes. En revanche, les alcanes sont non polaires. Ils ne subissent que des forces de van der Waals entre les molécules, qui sont beaucoup plus faibles que les forces dipôle-dipôle permanentes et sont plus faciles à surmonter.

Les acides carboxyliques, en particulier, ont des points de fusion et d'ébullition très élevés. Cela est dû au fait qu'ils contiennent le groupe fonctionnel hydroxyle, \( -OH \) , de sorte que les molécules adjacentes peuvent former des liaisons hydrogène. Il s'agit du type de force intermoléculaire le plus puissant et il faut beaucoup d'énergie pour le surmonter.

La liaison hydrogène, ainsi que les forces de van der Waals et les forces dipôle-dipôle permanentes, sont traitées plus en profondeur dans la section Forces intermoléculaires.

Solubilité

Les composés carbonyles à chaîne courte sont solubles dans l'eau. Cela est dû au fait que le groupe carboxyle contient un atome d'oxygène avec des paires d'électrons solitaires. Ces paires d'électrons solitaires peuvent former des liaisons hydrogène avec les molécules d'eau, dissolvant ainsi la substance. En revanche, les composés carbonylés à chaîne plus longue sont insolubles dans l'eau. Leurs chaînes d'hydrocarbures non polaires gênent la liaison hydrogène, perturbent l'attraction et empêchent la molécule de se dissoudre.

Groupe carbonyle,  Liaison hydrogène entre les composés carbonylés et l'eau, StudySmarter Fig. 20- Liaison hydrogène entre les composés carbonylés et l'eau.

Utilisations des composés carbonylés

Notre dernier sujet d'aujourd'hui sera les utilisations des composés carbonylés. Nous en avons déjà mentionné quelques-unes, mais nous allons les passer en revue et en ajouter de nouvelles.

  • Les composés carbonylés sont présents dans de nombreux aliments et boissons, de l'acide carboxylique du vinaigre aux triglycérides des huiles, en passant par les esters utilisés comme arômes dans tes friandises préférées.
  • La propanone est un solvant courant et le principal ingrédient de la plupart des dissolvants de vernis à ongles et des diluants pour peinture.
  • De nombreuses hormones sont des cétones, comme la progestérone et la testostérone.
  • L'aldéhyde méthanal, également connu sous le nom de formaldéhyde, est utilisé comme conservateur et pour fabriquer des résines.

Tu devrais maintenant avoir une bonne compréhension du groupe carbonyle et de ses composés apparentés et avec un peu de chance, tu voudras en savoir plus. Consulte les résumés de cours dont le lien figure ci-dessus pour en savoir plus, de l'estérification et l'acylation aux forces intermoléculaires et aux liaisons pi et sigma.

Groupe carbonyle - Points clés

  • Le groupe carbonyle est un groupe fonctionnel contenant un atome de carbone doublement lié à un atome d'oxygène, \( C=O \) .
  • La famille des composés carbonylés à la structure \( RCOR' \) .
  • La fonction groupe carbonyle est polaire et l'atome d'oxygène contient deux paires d'électrons solitaires. De ce fait, les composés carbonylés peuvent former des forces dipôle-dipôle permanentes entre eux et se lier à l'eau par une liaison hydrogène.
  • Les composés carbonylés interviennent souvent dans les réactions d'addition nucléophile.

  • Les aldéhydes, les cétones, les acides carboxyliques, les esters et les dérivés d'acides sont des exemples de composés carbonylés.

  • Les composés carbonylés ont des points de fusion et d'ébullition élevés et les composés carbonylés à chaîne courte sont solubles dans l'eau.

Questions fréquemment posées en Groupe carbonyle

  • Le groupe carbonyle est un groupe fonctionnel contenant un atome de carbone doublement lié à un atome d'oxygène, C=O
  • Les composés carbonylés ont la structure RCOR'.

La structure générale d'une cétone est RCOR. Les cétones sont identifiées par leur odeur agréable et leur nature volatile.

Test au nitroprussiate de sodium :

La cétone réagit avec un alcalin et forme un anion qui réagit ensuite avec le nitroprussiate de sodium et forme un ion complexe coloré.

La différence entre un aldéhyde et une cétone :

  • Un aldéhyde est un composé organique dans lequel le groupe carbonyle est fixé à un atome de carbone à l'extrémité d'une chaîne carbonée. 
  • Une cétone est un composé organique dans lequel le groupe carbonyle est fixé à un atome de carbone à l'intérieur de la chaîne carbonée.

La formule du groupement groupe carbonyle est C=O. C'est un groupe fonctionnel contenant un atome de carbone doublement lié à un atome d'oxygène, . 

Les composés carbonylés sont des molécules qui contiennent le groupe carbonyle, C=O. Ce groupe fonctionnel le plus important en chimie organique. Ces composés font partie intégrante de la chimie organique et leurs principaux membres sont appelés aldéhydes, cétones, acides carboxyliques, esters et dérivés d'acides.

Évaluation finale de Groupe carbonyle

Question


Quelle est la formule générale d'un aldéhyde ?

Montrer la réponse

Réponse

RCH2O

Montrer la question

Question

Quelle est la formule générale d'une cétone ?

Montrer la réponse

Réponse

RCHO

Montrer la question

Question

Explique la différence entre les aldéhydes et les cétones.

Montrer la réponse

Réponse

Les aldéhydes contiennent un groupe carbonyle lié à au moins un atome d'hydrogène, tandis que les cétones contiennent un groupe carbonyle lié à deux groupes R organiques.

Montrer la question

Question

Lesquelles des molécules suivantes sont des aldéhydes ?

Montrer la réponse

Réponse

CH3CH2CHO

Montrer la question

Question

Quel suffixe est utilisé pour nommer les aldéhydes ?

Montrer la réponse

Réponse

-al

Montrer la question

Question

Quel suffixe est utilisé pour nommer les cétones ?

Montrer la réponse

Réponse

-one

Montrer la question

Question

 Nomme l'aldéhyde à chaîne droite comportant cinq atomes de carbone.

Montrer la réponse

Réponse

Pentanal

Montrer la question

Question

Nommes les deux cétones à chaîne droite possibles avec six atomes de carbone.

Montrer la réponse

Réponse

Hexan-4-one

Montrer la question

Question

La liaison C=O est ______.

Montrer la réponse

Réponse

polaire

Montrer la question

Question

Explique la polarité observée dans la liaison C=O.

Montrer la réponse

Réponse

La liaison C=O est polaire car l'oxygène a une électronégativité supérieure à celle du carbone. Cela signifie qu'il attire la paire d'électrons de liaison vers lui et devient partiellement chargé négativement, laissant le carbone partiellement chargé positivement.

Montrer la question

Question

Les aldéhydes et les cétones ont un point d'ébullition de ______ par rapport aux alcools similaires.

Montrer la réponse

Réponse

Identique

Montrer la question

Question

Les aldéhydes et les cétones ont un point d'ébullition de ______ par rapport aux alcanes similaires.


Montrer la réponse

Réponse

Supérieur

Montrer la question

Question

Complète la phrase suivante en justifiant votre réponse : Les aldéhydes et les cétones sont ______ dans l'eau.

Montrer la réponse

Réponse

soluble

Montrer la question

Question

Quelle molécule est la plus soluble dans l'eau ?

Montrer la réponse

Réponse

CH3CH3

Montrer la question

Question

Quelle molécule est la plus soluble dans l'eau ?

Montrer la réponse

Réponse

CH3CHO

Montrer la question

Question

Quelle molécule a un point d'ébullition plus élevé ?

Montrer la réponse

Réponse

CH3CH2CH2CHO

Montrer la question

Question

Pourquoi les amines tertiaires sont-elles solubles, bien qu'elles ne contiennent aucune liaison N-H ?

Montrer la réponse

Réponse

Les amines tertiaires peuvent former des liaisons hydrogène avec l'eau en utilisant la paire d'électrons solitaires présente sur l'atome d'azote. Cela permet de former des liaisons hydrogène avec les atomes d'hydrogène des molécules d'eau.

Montrer la question

Question

Qu'est-ce qu'une amine aliphatique ?

Montrer la réponse

Réponse

Une amine qui n'a pas de cycles aromatiques liés à l'atome d'azote.

Montrer la question

Question

Quelle est la définition d'une amine ?

Montrer la réponse

Réponse

Un dérivé organique de l'ammoniac.

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Question

Qu'est-ce qu'une amine ?

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Réponse

Une amine est un dérivé organique de l'ammoniac, dans lequel un ou plusieurs des atomes d'hydrogène ont été remplacés par un groupe hydrocarboné.

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Question

Les amines sont des dérivés de _____.

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Réponse

Eau

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Question

Qu'est-ce que le groupe fonctionnel amine ?

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Réponse

Un atome d'azote avec une paire d'électrons solitaires, lié de manière covalente à au moins un groupe hydrocarboné organique.

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Question

Les aminés primaires ont ____ groupes organiques attachés à l'atome d'azote.


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Réponse



0



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Question


Les amines tertiaires ont _____ atomes d'hydrogène attachés à l'atome d'azote.

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Réponse

0

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Question

Compare et oppose les amines aliphatiques et aromatiques.

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Réponse

Toutes deux sont des dérivés de l'ammoniac, contenant des atomes d'azote liés à un ou plusieurs groupes organiques. Les amines aliphatiques sont liées à des groupes organiques à chaîne ouverte seulement, tandis que les amines aromatiques sont liées à un ou plusieurs cycles benzéniques.

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Question

Lesquels des préfixes et suffixes suivants peuvent être utilisés pour nommer les amines ?

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Réponse

-amine

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Question

Vrai ou faux ? Les amines sont polaires.

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Réponse

Vrai

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Question

Les amines ont des points de fusion et d'ébullition _____ par rapport aux alcanes de taille similaire.

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Réponse

Similaire

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Question

Indique et explique la tendance des points de fusion et d'ébullition observés dans les amines primaires, secondaires et tertiaires.

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Réponse

  • Les amines secondaires ont des points de fusion et d'ébullition plus bas que les amines primaires. Cela est dû au fait qu'elles contiennent un groupe organique supplémentaire lié à l'atome d'azote, ce qui réduit la force du dipôle de l'azote. 


  • Les amines tertiaires ont des points de fusion et d'ébullition beaucoup plus bas que les amines primaires et secondaires. Ceci est dû au fait qu'elles ne contiennent pas d'atome d'hydrogène lié à l'azote et ne peuvent donc pas former de liaisons hydrogène.

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Question

Les amines à chaîne courte sont _____ dans l'eau.

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Réponse

Soluble

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Question

Lorsque la longueur de la chaîne augmente, la solubilité des amines _____.

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Réponse

Diminue

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Question

Quelle est la forme d'une amine ?

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Réponse

Pyramide trigonale

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Question

Quel est l'angle de liaison que l'on trouve dans les amines ?

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Réponse

107° 

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Question

Vrai ou faux ? Les amines agissent comme des acides.

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Réponse

Faux

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Question

Vrai ou faux ? Les amines tertiaires sont des bases plus fortes que les amines secondaires.

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Réponse

Faux


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Question

Décris la polarité du groupe carbonyle.

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Réponse

L'atome de carbone est partiellement chargé positivement et l'atome d'oxygène est partiellement chargé négativement.

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Question

Qu'est-ce que le groupe carbonyle ?

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Réponse

\( C=O \)

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Question

Quelles sont les propositions vraies concernant le groupe carbonyle ?

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Réponse

Il contient un atome d'oxygène et un atome de carbone

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Question

Lesquels des composés suivants contiennent le groupe carbonyle ?

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Réponse

Acides carboxyliques

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Question

Lesquels des composés suivants contiennent le groupe carbonyle ? 

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Réponse

Amides

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Question

Quelle est la formule générale d'un aldéhyde ?

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Réponse


\( RCHO \)


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Question

Quelle est la formule générale d'une cétone ?

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Réponse

\( RCOR' \)

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Question

Quelle est la formule générale d'un acide carboxylique ?

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Réponse

\( RCOOH \)

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Question

Quelle est la formule générale d'un ester ?

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Réponse

\( RCOOR' \) 

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Question

Quelle est la formule générale d'un dérivé d'acide ?

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Réponse

\( RCOZ \)

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Question

Tous les composés carbonylés peuvent se lier à l'hydrogène de l'eau. Vrai ou faux ?

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Réponse

Vrai

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Question

Le type de force intermoléculaire le plus puissant entre les molécules de composés carbonyles est la force de Van der Waals. Vrai ou faux ? 

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Réponse

Faux

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Question

Compare les points de fusion et d'ébullition des composés carbonylés aux alcanes de masse moléculaire similaire.

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Réponse

Les composés carbonylés ont des points de fusion et d'ébullition plus élevés que les alcanes similaires. Cela s'explique par le fait que ce sont des molécules polaires et qu'elles subissent donc des forces dipôle-dipôle permanentes entre les molécules. En revanche, les alcanes sont non polaires et ne subissent que des forces de van der Waals entre les molécules. Les forces dipôle-dipôle permanentes sont beaucoup plus fortes que les forces de van der Waals et nécessitent plus d'énergie pour les surmonter.

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Question

Décris la liaison dans la double liaison \( C=O \) .

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Réponse

Le carbone et l'oxygène sont reliés par une double liaison covalente. La première liaison est une liaison sigma, formée par le chevauchement frontal d'orbitales \( sp^2 \). La deuxième liaison est une liaison pi, formée par le chevauchement latéral des orbitales \( p \).

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Question

L'oxygène est plus électronégatif que le carbone. Vrai ou faux ?

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Réponse

Faux


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