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Polymérisation

Polymérisation

Les plastiques sont de plus en plus utilisés dans la vie quotidienne, qu'il s'agisse d'emballages alimentaires, de housses de téléphone portable ou encore de film alimentaire de cuisine. Dans ta vie quotidienne, tu rencontres souvent du plastique sous différentes formes.

Des sacs en plastique aux protéines en passant par les vêtements et la cellulose, notre monde est rempli de polymères. Ils sont formés par des réactions connues sous le nom de réactions de polymérisation.

C'est là qu'intervient le résumé de cours d'aujourd'hui. Nous allons essayer d'étudier la manière dont un type de réaction chimique appelé polymérisation se produit avec différents types de molécules organiques.

  • Ce résumé de cours porte sur les réactions de polymérisation en chimie organique.
  • Nous définirons le terme " polymère " avant d'examiner de plus près les différents types de réactions de polymérisation.
  • Ensuite, nous explorerons la polymérisation en chaîne.
  • Nous verrons la polymérisation radicalaire et la polymérisation par condensation.
  • Nous examinerons notamment un tableau comparant la polymérisation par addition avec la polymérisation par condensation.
  • Enfin, nous présenterons la polymérisation naturelle.

Polymérisation : Cours

Les protéines, l'ADN et les matières plastiques telles que le chlorure de polyvinyle (PVC) et le polystyrène sont des exemples de polymères. Nous nous concentrerons ici sur ces plastiques, y compris les polyamides, les polyesters et les polymères fabriqués à partir d'alcènes, et sur les réactions qui les forment. Ces réactions sont collectivement connues sous le nom de réactions de polymérisation.

Qu'est-ce que la polymérisation ?

Un polymère est une grande molécule composée d'unités répétitives appelées monomères.

La polymérisation est un processus qui consiste à combiner chimiquement des molécules relativement petites appelées monomères pour produire des polymères.

Polymérisation : Types

Les polymères sont formés dans deux types de réactions différentes. Elles dépendent des groupes fonctionnels du ou des monomères utilisés :

  • Les polymères d'addition sont fabriqués à partir de monomères comportant une double liaison \( C=C \) . Ces monomères sont à base d'éthène et il n'y a pas de sous-produit.
  • Les polymères de condensation sont fabriqués à partir de monomères possédant deux groupes fonctionnels différents. Une petite molécule est libérée lors de la réaction, généralement de l'eau.

Examinons ces types de plus près.

Polymérisation en chaîne

La polymérisation en chaîne nommée aussi polymérisation par addition est la réunion de monomères avec la double liaison \( C=C \) pour former une grande molécule connue sous le nom de polymère. Ce processus ne produit pas d'autres sous-produits.

Les alcènes peuvent subir une polymérisation par addition pour former des polymères à longue chaîne d'hydrocarbures appelés polyalcènes. Les monomères utilisés peuvent tous être le même alcène, ou de plusieurs types différents. La double liaison \( C=C \) de chaque monomère s'ouvre et se lie au monomère adjacent pour former un squelette \(C-C \) . Le processus est illustré ci-dessous par l'exemple d'un polyalcène. Ceci est illustré ci-dessous par l'exemple de l'éthène :

Polymérisation, polymérisation par addition de l'éthène, StudySmarterFig.1- Polymérisation par addition de l'éthène

Réaction de polymérisation

La polymérisation par addition peut être représentée par l'équation suivante. Nous utilisons \( -R \) pour représenter tout groupe alkyle ou aryle variable. La lettre \( "n" \) représente le nombre de monomères alcènes utilisés, qui tend à être très élevé :

Polymérisation, polymérisation additionnelle éthène polyéthylène, StudySmarterFig.2- L'éthène se polymérise pour former du poly(éthène), également connu sous le nom de polythène.

Ceci est appelé une équation de polymérisation.

Nommer

Les polymères d'addition sont nommés en utilisant le préfixe poly- et le nom de leur monomère alcène, entre parenthèses. Par exemple, le chloroéthène se polymérise pour former du poly(chloroéthène). Cependant, beaucoup de ces polymères ont des noms commerciaux différents, et le poly(chloroéthène) est également connu sous le nom de chlorure de polyvinyle, ou PVC.

Du polymère au monomère (partie 1)

Lorsqu'on te demande de trouver l'unité répétitive d'un polymère d'addition donné, il faut se rappeler que chaque monomère est basé sur une double liaison \( C=C \) . Par conséquent, chaque paire d'atomes de carbone dans un polymère d'addition est une unité répétitive. Par conséquent, chaque paire de carbones dans le squelette \( C-C \) du polymère appartiendra à un monomère différent. On peut également travailler sur les monomères en identifiant le motif répétitif du polymère, comme dans l'exemple ci-dessous :

Polymérisation, monomères supplémentaires de polymérisation, StudySmarterFig.3- Du polymère au monomère.

Le tableau ci-dessous montre quelques exemples de monomères et de leurs polymères.

Polymérisation, comparaison de monomères de polymérisation supplémentaires et de polymères, StudySmarterFig.4- Un tableau montrant différents monomères et leurs polymères.

Polymérisation radicalaire

La polymérisation radicalaire est un type de polymérisation par addition dans laquelle un radical libre rejoint des monomères non radicaux dans une chaîne, formant un polymère.

Un radical libre est une espèce avec un électron non apparié de la couche externe. Les non-radicaux sont donc des espèces sans électron non apparié de la couche externe.

Le radical est initié par un chauffage ou un rayonnement. Cela détruit une liaison de manière homolytique, ce qui signifie qu'un électron essaie de se rendre dans chacune des deux nouvelles molécules, créant ainsi deux radicaux libres. Le radical s'ajoute ensuite à un monomère, formant un radical plus grand.

Ceci est illustré par l'équation ci-dessous, où \( R \) est un radical libre et \( M \) est un monomère :

R+˙MM R˙ R \dot + M \rightarrow M \dot R

Le radical plus grand s'ajoute ensuite à un autre monomère :

MR˙+MM2R˙M \dot R + M \rightarrow M_2 \dot R

Le processus se poursuit jusqu'à la terminaison. La terminaison implique que deux radicaux réagissent ensemble pour former un composé stable :

M˙x+M˙yMx+y \dot M_x + \dot M_y \rightarrow M_{x + y}

La polymérisation radicalaire peut être représentée par l'équation générale suivante :

MxR˙+MMx+1R˙ M_x \dot R + M \rightarrow M_{x + 1} \dot R

Polymérisation par condensation

La polymérisation par condensation est un type de réaction de condensation dans laquelle les monomères s'unissent pour former un grand polymère, libérant une petite molécule au cours du processus. Cette petite molécule est souvent appelée le condensat.

Les polymères de condensation sont basés sur deux groupes fonctionnels différents. Ils peuvent provenir de deux monomères uniques, ou d'un monomère contenant deux groupes fonctionnels différents. Pour que les monomères forment une chaîne continue, il doit y avoir deux groupes fonctionnels sur chaque monomère.

Voici quelques exemples de polymères de condensation :

  • Les polyamides ;
  • Polyesters.

Polyamides

Les polyamides sont formés par la réaction entre une amine et un acide carboxylique. Comme chaque monomère doit avoir deux groupes fonctionnels pour former un polymère, les monomères sont souvent des diaminoalcanes et des acides dicarboxyliques.

Polymérisation, exemple de diamine d'acide dicarboxylique, StudySmarterFig.5- Un acide dicarboxyliques, à gauche, et une diamine, à droite.

Le condensat libéré est de l'eau, ce qui fait que le groupe fonctionnel amide \(-NCO- \) est répété dans toute la molécule. Cela peut être représenté par l'équation suivante, dans laquelle les molécules perdues sont indiquées en rouge.

Polymérisation, réaction de condensation du polyamide, StudySmarterFig.6- Une réaction de condensation entre une diamine et un acide dicarboxyliques forme un polyamide.

Par exemple, le Nylon-6,6 est fabriqué à partir de 1,6-diaminohexane et d'acide hexane-1,6-dicarboxylique :

Polymérisation, Nylon-6,6, StudySmarterFig.7-Nylon-6,6.

Polyesters

Les polyesters sont formés à partir d'alcools et d'acides carboxyliques. Les monomères sont souvent des diols et des acides dicarboxyliques.

Polymérisation, exemple de diol et d'acide dicarboxylique, StudySmarterFig.8- Un diol, à gauche, et un acide dicarboxylique, à droite.

Encore une fois, le condensat est de l'eau, ce qui donne le groupe fonctionnel ester \( -COO- \) répété dans toute la molécule. L'équation générale est présentée ci-dessous :

Polymérisation, réaction de condensation du polyester, StudySmarterFig.9- Une réaction de condensation entre un diol et un acide dicarboxyliques forme un polyester.

Pour plus d'informations sur les alcools, les amines ou les acides carboxyliques, voir respectivement Alcools, Amines et Acides et esters carboxyliques.

Du polymère au monomère (partie 2)

Pour identifier les monomères utilisés à partir d'une chaîne de polymère, il peut être utile de localiser le groupe fonctionnel répétitif \( -COO- \) ou \( -NCO- \) . Tu peux ensuite diviser la molécule en ses unités répétitives. Par exemple, ce polymère est constitué de 1,2-éthanediol et d'acide butane-1,4-dioïque :

Polymérisation, exemple du polymère au monomère, StudySmarterFig.10- Du polymère au monomère. Peux-tu repérer le groupe répétitif \( -COO- \) ?

Parfois, un seul monomère est nécessaire pour une réaction de condensation. Cela se produit si la molécule contient deux groupes fonctionnels appropriés différents. Par exemple, l'acide 2-hydroxyéthanoïque peut former un polymère avec l'unité répétée suivante :

Polymérisation, monomère avec deux groupes fonctionnels, StudySmarterFig.11- Comme cette espèce contient à la fois les groupes fonctionnels \( -OH \) et \( -COOH \) , elle n'a pas besoin d'un autre type de molécule pour former un polymère.

Degré de polymérisation

Le degré de polymérisation est le nombre moyen d'unités répétées par chaîne dans un échantillon. Il définit la longueur d'une chaîne polymère.

On peut calculer le degré de polymérisation ou \( DP \) en prenant le poids moléculaire moyen en nombre en le divisant par le poids moléculaire moyen de l'unité répétée.

DP=M¯n ¯m DP = \frac { \bar M_n }{ \bar m}

La raison pour laquelle nous avons la barre ici et disons moyen est que si nous avons affaire au copolymère, l'unité répétée n'aura pas le même poids moléculaire qu'une autre unité répétée.

Si c'est un homopolymère, il n'y a qu'un seul poids moléculaire pour l'unité répétée, il suffit de le remplacer, mais si c'est un copolymère qui en a plus d'un, il faut faire la moyenne des poids moléculaires et on peut le faire en regardant le poids moléculaire de l'unité répétée, puis la fraction de la chaîne et enfin faire la somme.

Et donc encore une fois, on regarde combien de ces unités répétées, donc si on compte sur celle-ci on voit qu'il y en a une, deux, trois…

Pour celui-ci, il s'agit de polyéthylène, comme tu t'en souviens peut-être, donc on a du carbone, du carbone, de l'hydrogène, de l'hydrogène, et donc la polymérisation dérivée, ou DP, comme indiqué ici, c'est le nombre de ces unités répétées dans une chaîne donnée.

Le degré de polymérisation est donc de \( 6 \) sur cette chaîne et si c'est la chaîne moyenne, le nombre sera de \( 6 \) .

Polymérisation par addition et par condensation : Tableau

Le tableau suivant montre les similitudes et les différences entre la polymérisation par addition et la polymérisation par condensation.

Polymérisation  tableau comparant la polymérisation par addition et la polymérisation par condensation StudySmarterFig.12- Un tableau comparant la polymérisation par addition et la polymérisation par condensation.

Si tu souhaites approfondir tes connaissances sur les polymères, consulte le résumé du même nom (Polymères) pour en savoir plus.

Polymérisation naturelle

Jusqu'à présent, tu n'as vu que la forme synthétique de la polymérisation.

Cependant, il existe également une forme naturelle de polymérisation :

Les organismes utilisent la réaction de polymérisation entre autres pour synthétiser l'ADN et les protéines. Les réactions qui se déroulent ici sont toutefois beaucoup plus compliquées que les réactions synthétiques décrites précédemment.

La grande complexité de ces réactions détermine également l'aspect du polymère final. En ce qui concerne l'ADN, cela montre l'importance de ce type de réaction. Comme la polymérisation naturelle se déroule avec une telle précision, presque comme si elle était parfaitement planifiée, les chercheurs tentent de reproduire techniquement ces processus à des fins commerciales.

Polymérisation - Points clés

  • Les polymères sont de grandes molécules composées d'unités répétitives appelées monomères. Ils sont formés lors de réactions de polymérisation.
  • La polymérisation est une réaction qui consiste à combiner chimiquement des molécules relativement petites appelées monomères pour produire des polymères.
  • La polymérisation par addition réunit des monomères ayant une double liaison \( C=C \) . Elle ne produit pas de sous-produits supplémentaires.
  • Elle n'a pas de sous-produits supplémentaires.
  • La polymérisation par condensation réunit des monomères avec deux groupes fonctionnels différents, libérant une petite molécule au cours du processus.
  • La polymérisation radicalaire est un type de polymérisation par addition.
  • Elle consiste à utiliser des radicaux pour réunir des monomères en une chaîne polymère.
  • Le degré de polymérisation est le nombre moyen d'unités répétées par chaîne dans un échantillon. Il définit la longueur d'une chaîne polymère.
  • Il existe également une forme naturelle de polymérisation:

    Les organismes utilisent la réaction de polymérisation entre autres pour synthétiser l'ADN et les protéines.

Questions fréquemment posées en Polymérisation

Les types de polymérisation :


  • Polymérisation par addition.
  • Polymérisation par condensation.

On peut calculer le degré de polymérisation ou  DP  en prenant le poids moléculaire moyen en nombre en le divisant par le poids moléculaire moyen de l'unité répétée.

Lors d'une polymérisation, les monomères sont transformés en polymères. Les polymères peuvent être constitués d'un, de deux ou de plusieurs éléments différents.

Une réaction de polymérisation est une réaction qui consiste à combiner chimiquement des molécules relativement petites appelées monomères pour produire des polymères.

Évaluation finale de Polymérisation

Question

Donne l'équation générale de l'étape de propagation de la polymérisation radicalaire.

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Réponse

$$ M_x \dot R + M \rightarrow M_{x + 1} \dot R $$


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Question

Qu'est-ce qu'un polymère ?


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Réponse

 Un polymère est une grande molécule composée d'unités répétitives appelées monomères.

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Question

Combien de produits sont formés dans la polymérisation par addition ?

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Réponse

1

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Question

Combien de types différents de groupes fonctionnels sont nécessaires pour la polymérisation par addition ?

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Réponse

1

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Question

Sur quoi sont basés les monomères utilisés dans la polymérisation par addition ?

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Réponse

Les alcènes avec une double liaison \( C=C \).



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Question

Qu'est-ce qu'un condensat ?

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Réponse

Un condensat est le sous-produit de petites molécules libéré lors d'une réaction de condensation.

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Question

Quel est le nom commun du polymère formé lors de la réaction entre un alcool et un acide carboxylique, et quel est le condensat ?




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Réponse

Le nom générique est polyester. La petite molécule libérée est l'eau.

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Question

Quel type de polymérisation subit le propène ?

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Réponse

Les deux

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Question

Donne un exemple d'une molécule qui réagit avec le 1,2-diaminoéthane pour former un polymère.

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Réponse

Un acide carboxylique, par exemple l'acide éthanoïque.


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Question

A quelles réactions appartient la polymérisation ?

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Réponse

La polymérisation est une réaction de synthèse.

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Question

Que se passe-t-il lors d'une polymérisation en chaîne ?

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Réponse

En déclenchant un démarrage de chaîne, les monomères s'accrochent de plus en plus à la chaîne polymère qui s'agrandit.

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