Qu'ont en commun les alliances en diamant, les crayons de dessin, les tricots en coton et les boissons énergisantes ? Ils sont tous constitués principalement de carbone. Le carbone est l'un des éléments les plus fondamentaux de la vie. Par exemple, il représente \( 18,5 \% \) de la masse du corps humain. On le trouve notamment dans les cellules musculaires, dans la circulation sanguine et dans les gaines conductrices qui entourent les neurones. Ces composés sont généralement constitués de squelette carboné lié à d'autres éléments tels que l'hydrogène, et tu les exploreras plus en détail dans le cours de chimie organique.
- Ce résumé de cours est consacré au squelette carboné.
- Tout d'abord, nous verrons l'atome de carbone et la molécule organique.
- Ensuite, nous examinerons la liaison covalente et les composés de carbone.
- Puis, nous examinerons les alcanes.
- Enfin, nous aborderons d'isomérie et de stéréoisomérie.
Atome de carbone
Le carbone est l'élément de numéro atomique \( 6 \) du tableau périodique et de symbole \( C \) . Cet élément non métallique est la clé de la chimie des organismes vivants, principalement en raison de son état tétravalent, qui lui permet de former quatre liaisons chimiques covalentes avec d'autres atomes.
Fig. 1- Structures de carbone.
Isotopes de carbone
Il existe sept isotopes naturels du carbone. Le carbone \( 12 \) représente \( 98,93 \% \) du carbone naturel, tandis que le carbone \( 13 \) constitue les \( 1,07 \% \) restants. Les réactions biochimiques utilisent de préférence le carbone \( 12 \) plutôt que le carbone \( 13 \) . Le carbone \( 14 \) est un radio-isotope naturel. Il est produit dans l'atmosphère lorsque les rayons cosmiques interagissent avec l'azote. Sa demi-vie étant courte \( (5 730 \ ans) \) , cet isotope est pratiquement absent des roches, mais sa désintégration peut être utilisée pour la datation au radiocarbone des organismes. Quinze isotopes du carbone sont connus.
Molécule organique
Les molécules organiques sont des molécules composées de carbone lié de manière covalente à d'autres atomes, le plus souvent de l'hydrogène, de l'oxygène et de l'azote.
Il existe des centaines de molécules organiques différentes. En fait, il y en a des milliers, voire des millions. Ils sont tous basés sur des atomes de carbone, liés de manière covalente à d'autres éléments. Ce sont les deux idées fondamentales qui sous-tendent les molécules organiques.
En réalité, il n'existe pas de définition fixe d'une molécule organique, et certaines molécules à base de carbone ne sont en fait pas des molécules organiques. Il s'agit notamment des carbonates, des cyanures et du dioxyde de carbone. Les raisons de leur exclusion sont essentiellement historiques et ne reposent sur aucune caractéristique déterminante. Les structures telles que le graphite et le diamant sont également exclues du groupe. Comme elles sont constituées d'un seul élément, elles ne sont pas considérées comme des composés.
Les molécules organiques sont toutes basées sur l'élément carbone. Constituer l'ossature de tous les composés organiques du monde n'est pas une mince affaire, mais le carbone se montre à la hauteur de la tâche. Mais qu'est-ce qui le rend si polyvalent ?
Le carbone possède deux propriétés particulières qui lui permettent de former des molécules et des composés :
- Sa tétravalence ;
- Sa petite taille.
Tétravalence
Examine la configuration électronique du carbone, illustrée ci-dessous.
Tu peux voir que le carbone possède six électrons. Deux se trouvent dans la couche interne, tandis que quatre se trouvent dans la couche externe (également connue sous le nom de couche de valence). Ces quatre électrons de la couche externe font du carbone un atome tétravalent. Les atomes ont tendance à vouloir avoir des couches externes d'électrons pleines et, dans le cas du carbone, cela signifie avoir huit électrons de valence. Pour obtenir une couche externe complète, l'atome doit former quatre liaisons covalentes. Il n'est pas difficile de savoir avec qui il se lie, il est tout aussi heureux de se lier à l'oxygène qu'à l'azote. Cela signifie que le carbone forme des composés avec toute une série d'éléments différents.
Taille
Tu sais qu'il existe d'autres atomes qui possèdent quatre électrons dans leur couche externe, comme le silicium. Pourquoi ne sont-ils pas aussi polyvalents et répandus que le carbone ?
C'est parce que le carbone est un petit atome. Sa taille réduite permet à plusieurs atomes de carbone de s'emboîter facilement dans des structures compliquées. On dit qu'il est doué pour la caténation - lorsque des atomes d'un même élément s'assemblent en longues chaînes.
La combinaison de la petite taille et de la tétravalence signifie que les arrangements possibles d'atomes de carbone, liés de manière covalente entre eux et avec d'autres éléments, sont pratiquement infinis. C'est pourquoi nous avons tant de molécules organiques différentes.
Liaison covalente
Les atomes de carbone dans les molécules organiques sont reliés entre eux par des liaisons covalentes.
Une liaison covalente est une liaison formée par une paire d'électrons partagée.
Les liaisons covalentes sont formées lorsque deux atomes cèdent chacun un électron pour former une paire partagée.
Les atomes sont maintenus ensemble par l'attraction électrostatique entre leurs noyaux positifs et ces électrons négatifs. C'est pourquoi la plupart des éléments que l'on trouve dans les molécules organiques sont des non-métaux - ce sont eux qui peuvent former des liaisons covalentes.
Fig. 2- Les couches électroniques du carbone.
Composés de carbone
Les composés de carbone existent principalement de trois manières :
Chaînes carbonées
Dans ce type d'arrangement, un atome de carbone est lié à un autre carbone, formant une ligne droite sans aucune ramification. Les hydrocarbures de faible poids moléculaire se présentent sous forme de chaînes carbonées droites. Par exemple, l'éthane.
Branches
Les composés carbonés de poids moléculaire plus élevé se présentent généralement sous forme ramifiée, c'est-à-dire qu'un des atomes de carbone est lié à plus de deux atomes de carbone. Par exemple l'isopentane.
Anneaux
Dans ce type d'arrangement, trois atomes de carbone ou plus sont liés entre eux de manière à former des cycles fermés. Ces composés sont également appelés composés cycliques. Par exemple, le cyclohexane.
Alcanes
Les alcanes sont des hydrocarbures saturés.
Que signifient réellement ces termes ?
Un hydrocarbure est une molécule organique qui ne contient que des atomes d'hydrogène et de carbone.
Les molécules saturées ne contiennent que des liaisons simples carbone-carbone \( (C-C) \) et carbone-hydrogène \( (C-H) \) .
Pour plus de détails consulte le résumé "Alcanes".
Isomérie
L'isomérie est le phénomène par lequel plusieurs composés ont la même formule chimique, mais des structures chimiques différentes.
Les composés chimiques dont la formule chimique est identique, mais dont les propriétés et la disposition des atomes dans la molécule différent sont appelés isomères. Par conséquent, les composés qui présentent une isomérie sont connus sous le nom d'isomères.
Consulte l'isomérie pour en savoir plus sur les types d'isomérie.
Stéréoisomérie
La stéréoisomérie désigne l'isomérie causée par les arrangements non similaires d'atomes ou de groupes fonctionnels appartenant à un atome dans l'espace. Ces types d'isomères ont les mêmes constitutions, mais des arrangements géométriques d'atomes différents.
Les stéréoisomères peuvent être classés en deux catégories, à savoir les énantiomères et les diastéréoisomères.
- Lorsque deux isomères sont l'image miroir l'un de l'autre, le type d'isomérie est appelé énantiomérie et ces isomères sont désignés sous le nom d'énantiomères.
- Lorsque deux isomères ne se comportent pas comme des images miroir l'un de l'autre, ils sont appelés diastéréoisomères.
Squelette carboné - Points clés
- Le carbone est l'élément de numéro atomique \( 6 \) du tableau périodique et de symbole \( C \) .
- Les atomes de carbone dans les molécules organiques sont reliés entre eux par des liaisons covalentes.
- Les composés de carbone existent principalement de trois manières : chaînes carbonées droites, Branches et anneaux.
- Les alcanes sont des hydrocarbures saturés.
- L'isomérie sont des composés ont la même formule chimique, mais des structures chimiques différentes.
- La stéréoisomérie est une forme d'isomérie dans laquelle les molécules ont la même formule moléculaire et la même séquence d'atomes liés, mais diffèrent dans l'orientation tridimensionnelle de leurs atomes dans l'espace.
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