Hydrocarbure

Hydrocarbure et composé organique

Atome de carbone

L’atome de carbone est unique. Si tu regardes le tableau périodique, tu verras le numéro atomique six. Le numéro six signifie qu'il présente \( 6 \) protons et \( 6 \) électrons. Les électrons sont en orbite dans ces niveaux.

Fig.1- Structure atomique du carbone.

Ces niveaux d'électrons et tu sais peut-être que le premier niveau d'électrons peut porter deux électrons. Après cela, il est considéré comme rempli et stable.

Ce qui signifie que les quatre électrons restants du carbone doivent être dans le deuxième niveau d'électrons. Donc, remarque comment le premier niveau d'électrons est rempli complètement avec deux électrons. Nous l'appelons stable.

Mais le deuxième niveau d'électrons n'est pas rempli, il est instable. Il ne présente que quatre électrons. Mais pour rendre le deuxième niveau d'électrons stable, huit électrons sont nécessaires !

C'est pourquoi le carbone est unique. Il va se lier quatre fois et ce faisant, il crée ces molécules organiques complexes plutôt grandes, donc le carbone va en fait trouver un moyen d'obtenir un cinquième, un sixième, un septième et un huitième électron à partir d'autres atomes afin de devenir stable.

C'est ce qui explique pourquoi il y a un si grand nombre de molécules organiques.

Atome d’hydrogène

L’hydrogène est le plus petit et le plus simple de tous les éléments. Il ne contient qu'un seul proton dans son noyau et, lorsqu'il est neutre, il ne possède qu'un seul électron. Dans son état fondamental, sa configuration électronique est \( 1s^1 \) ce qui signifie que son électron seul réside dans l'orbitale \( 1s \) , qui est une orbitale sphérique.

L’hydrogène neutre, avec un degré d'oxydation de zéro, est capable de créer une liaison covalente simple, qui implique le chevauchement de l'orbitale \( 1s \) avec une autre orbitale pour produire une liaison \( \sigma \) , qui peut se produire dans n'importe quelle direction.

Qu'est-ce qu'un hydrocarbure ?

Introduisons ce résumé de cours par une définition des hydrocarbures :

D'où viennent les hydrocarbures ?

Les hydrocarbures ont un passé impressionnant : la plupart d'entre eux sont anciens, remontant à des centaines de millions d'années. En effet, la plupart de nos alcanes proviennent d'une substance appelée pétrole brut.

Pétrole brut

Qu'est-ce que le pétrole brut ? Voyons voir :

Le pétrole brut est un liquide sombre et malodorant. Il est produit à partir de créatures mortes, telles que des algues et des plantes océaniques, qui ont été comprimées sous de lourdes couches de limon pendant plusieurs millénaires. Ces couches ont créé un environnement à haute pression et à haute température qui a progressivement transformé les restes morts en pétrole que nous utilisons aujourd'hui.

Le pétrole est extrêmement important pour l'économie et notre société. Il se trouve dans les roches et constitue une ressource finie, ce qui signifie qu'il s'épuisera et n'est pas renouvelable. Le pétrole brut est essentiellement composé des restes d'une biomasse ancienne, c'est-à-dire d'organismes vivants, dont la plupart sont des planctons qui ont été enfouis dans la boue et sont morts il y a des millions d'années.

Distillation fractionnée

En soi, le pétrole brut n'est pas très utile. Il s'agit en effet d'un mélange de divers composés, d'hydrocarbures et d'impuretés, tous de taille et de propriétés différentes.

C'est comme si une entreprise de construction commandait un camion de briques, de tuiles et de verre, mais qu'au lieu d'arriver sur le chantier dans des conteneurs séparés, tous les différents matériaux arrivaient mélangés dans un grand tas désordonné. Tu ne peux pas utiliser du verre pour carreler un toit ou des briques pour remplir une fenêtre : ils ne fonctionnent pas de la même manière. Pour utiliser au mieux les différents matériaux, il faut donc les séparer par type. Le pétrole brut est séparé, pour la même raison, dans un processus appelé distillation fractionnée.

En distillant le pétrole brut, nous pouvons obtenir différentes fractions d'hydrocarbures qui ont des points d'ébullition similaires. Cela signifie également qu'ils ont de nombreuses autres propriétés similaires. Ces fractions nous sont beaucoup plus utiles que le mélange brut non raffiné.

Qu'est-ce qu'est le craquage ?

Le pétrole brut contient une grande proportion d'hydrocarbures à longue chaîne. Bien qu'ils aient certaines utilisations, comme nous le verrons dans la section suivante, leur offre dépasse largement leur demande. Cependant, nous ne voulons pas gaspiller tous ces hydrocarbures ; après tout, nous avons investi beaucoup de temps et d'efforts pour les séparer du pétrole brut. Par conséquent, nous transformons les hydrocarbures à longue chaîne - moins utiles et indésirables - en hydrocarbures à chaîne courte - plus utiles et économiquement viables - par un processus appelé craquage.

Qu'est-ce qu'un hydrocarbure saturé ?

Le terme saturé fait référence au type de liaisons covalentes dans la molécule, c'est-à-dire s'il s'agit de liaisons simples ou doubles. Dans les hydrocarbures saturés (tels que les alcanes), toutes les liaisons carbone-carbone sont des liaisons \( C-C \) simples. Cela signifie que les alcanes contiennent autant d'atomes d'hydrogène que possible.

Alcanes

Tout d'abord, examinons la définition de base d'un alcane :

Regarde l'exemple suivant de deux alcanes :

Fig.3- Exemple de deux alcanes : le méthane et l'éthane, respectivement.

Tu peux voir que les alcanes sont composés de carbone \( C \) et d'hydrogène \( H \) .

Formule générale

Avant d'examiner la formule générale des alcanes, voyons ce qu'est une série homologue :

La possibilité de représenter une famille de molécules (comme les alcanes) par une formule générale est utile aux chimistes : elle permet de déterminer la formule chimique unique de chaque membre de la famille, même si nous ne savons pas exactement combien d'atomes de carbone et d'hydrogène, ils contiennent. Il s'agit presque d'un manuel d'instructions pour écrire la formule d'une molécule.

La formule générale des hydrocarbures saturés est la suivante :

$$ C_nH_{2n+2} $$

Si le nombre de carbones augmente dans la chaîne, les alcanes peuvent présenter des changements dans leurs propriétés physiques. Les quatre premiers alcanes de la série homologue des alcanes sont le méthane, l'éthane, le propane et le butane. Leur formule moléculaire est la suivante :

• Méthane : \( CH_4 \) ;
• Éthane : \( C_2H_6 \) ;
• Propane : \( C_3H_8 \) ;
• Butane : \( C_4H_10 \) .

Ce mode d'emploi nous apprend que si un alcane possède \( n \) atomes de carbone, il possède toujours \( 2n+2 \) atomes d'hydrogène.

Avec ces informations, essaie de trouver les formules de quelques alcanes, en utilisant les exemples résolus ci-dessous :

Propriétés des alcanes

Nous avons mentionné précédemment que les alcanes forment une série homologue. C'est-à-dire qu'ils constituent une grande famille de molécules apparentées. Pense à ta famille : tu peux partager certaines caractéristiques. Par exemple, tu as tous des cheveux bouclés et des yeux bruns, ou tu aimes les films d'horreur et les mauvais dessins animés. De la même manière, les alcanes partagent certaines propriétés. Ces propriétés présentent des tendances claires lorsque le nombre d'atomes de carbone dans la chaîne de l'alcane augmente, passant des alcanes courts aux alcanes longs.

Voici quelques cas représentatifs :

• Les alcanes à longue chaîne ont un point d'ébullition plus élevé que les alcanes à courte chaîne.
• Ils sont également plus visqueux. Cela signifie qu'ils sont plus épais, plus collants et s'écoulent donc moins facilement.
• Les alcanes à longue chaîne sont moins inflammables que les alcanes à courte chaîne. Cela signifie qu'ils sont plus difficiles à enflammer.
• Ils sont également moins volatils, ce qui signifie qu'ils se transforment moins facilement en gaz.

Hydrocarbure insaturé

Si les hydrocarbures saturés sont des hydrocarbures qui ne contiennent que des liaisons \( C-C \) simples, peux-tu deviner ce que sont les hydrocarbures insaturés ?

Eh bien, ce sont des hydrocarbures qui contiennent au moins une double liaison \( C=C \) ou une triple liaison \( C≡C \) . Cela signifie que des atomes d'hydrogène supplémentaires peuvent être ajoutés à leur structure.

Il existe deux types d'hydrocarbures insaturés, en fonction du type de liaisons qu'ils possèdent : les alcènes (doubles liaisons) et les alcynes (triples liaisons).

Alcènes

Les alcènes ont des doubles liaisons entre leurs atomes de carbone \( (=) \) . Par conséquent, leur formule générale est :

$$ C_nH_{2n} $$

En outre, les alcènes ont \( 2 \) atomes d'hydrogène de moins que les alcanes, mais le même nombre d'atomes de carbone. On dit que les alcènes sont plus réactifs que les alcanes, et que la double liaison de l'alcène lui permet de réagir différemment des alcanes, qui ne contiennent que des liaisons simples.

Comment identifier un alcène ?

Il existe un test qui peut être effectué pour identifier un alcène, il s'agit du test de l'eau bromée. L'eau de brome est une solution de couleur orange à laquelle, lorsqu'on ajoute un alcène, la couleur passe de l'orange à l'incolore. Ce phénomène est dû à la double liaison \( C=C \) de l'alcène qui réagit avec les atomes de brome. En revanche, l'alcane ne change pas de couleur lorsqu'on lui ajoute de l'eau bromée et reste orange, car il n'a pas de double liaison.

Les alcènes ont également quelques utilisations importantes, comme la génération de polymères et leur utilisation comme matière première pour la fabrication de nombreux produits chimiques.

Alcynes

Les alcynes ont des liaisons triples entre leurs atomes de carbone \( ≡ \) . Par conséquent, leur formule générale est :

$$ C_nH_{2n} $$

En outre, les alcènes ont \( 3 \) atomes d'hydrogène de moins que les alcanes, mais le même nombre d'atomes de carbone.

Hydrocarbure cyclique

Nous allons comparer un alcane avec un cycloalcane.

Qu'est-ce qu'un hydrocarbure aromatique ?

Nous appelons les molécules comme le benzène des "composés aromatiques" car les premières ont été découvertes dans des huiles à l'odeur sucrée. En fait, le benzène a été isolé pour la première fois à partir du benjoin, une résine odorante produite par certaines espèces d'arbres asiatiques. Cependant, tous les composés à l'odeur sucrée ne présentent pas une véritable aromaticité, et tous les composés aromatiques ne sentent pas bon !

Exemple d'un hydrocarbure

Voyons un tableau avec les \( 10 \) principaux hydrocarbures (des hydrocarbures composés d'un carbone à ceux composés de \(10 \) carbones) :

Utilisations des hydrocarbures

Examinons maintenant les propriétés et les utilisations des hydrocarbures :

• De nombreux hydrocarbures sont utilisés comme carburants. En effet, ils libèrent beaucoup d'énergie lorsqu'ils sont brûlés. Par exemple :
  • Les alcanes à chaîne courte se trouvent dans les réchauds de camping, tandis que les alcanes à chaîne moyenne constituent l'essence et le carburant diesel de nos voitures.
  • Les alcanes à chaîne plus longue, quant à eux, alimentent les bateaux. Et le méthane, le plus petit des alcanes ? Il s'avère être un excellent carburant pour fusée.
• Les hydrocarbures à chaîne plus longue sont également utilisés comme matériaux de construction. Par exemple, dans les routes ou les toits.
• De nombreux hydrocarbures sont utiles comme solvants et lubrifiants. En effet, ils ne sont pas aussi réactifs et n'interagissent donc pas beaucoup avec d'autres substances.
• Par exemple, l'alcane \( C_7H_{16} \) est utilisé pour dissoudre et analyser les empreintes digitales sur les scènes de crime.
• Enfin, les hydrocarburesconstituent une bonne matière première chimique. Cela signifie simplement que nous pouvons les faire réagir industriellement pour produire d'autres types de molécules et de composés. Par exemple :
  • Une molécule à base d'éthane est susceptible de maintenir ton réfrigérateur froid.
  • Les polymères, comme les plastiques, peuvent également être dérivés des alcanes.

Comme tu peux le constater, nous n'avons pas menti dans l'introduction : les hydrocarbures sont vraiment partout ! Nous espérons que tu les connais maintenant beaucoup mieux et que tu apprécies le rôle énorme qu'ils jouent dans notre vie quotidienne.