L'appli tout-en-un pour réviser
4.8 • +11k évaluations
Plus de 3 millions de téléchargements
Télécharger
La définition est dans son nom : la synthèse organique signifie simplement la fabrication de composés organiques à partir de zéro dans les laboratoires ou les industries.Après avoir appris toutes les théories de la chimie organique, tu te demandes peut-être comment les utiliser dans la vie réelle. Eh bien, la synthèse organique est un domaine dans lequel les principes de la…
Explore our app and discover over 50 million learning materials for free.
Sauvegarde ce cours maintenant et relis-le quand tu auras le temps.
SauvegarderLerne mit deinen Freunden und bleibe auf dem richtigen Kurs mit deinen persönlichen Lernstatistiken
Jetzt kostenlos anmeldenLa définition est dans son nom : la synthèse organique signifie simplement la fabrication de composés organiques à partir de zéro dans les laboratoires ou les industries.
Après avoir appris toutes les théories de la chimie organique, tu te demandes peut-être comment les utiliser dans la vie réelle. Eh bien, la synthèse organique est un domaine dans lequel les principes de la chimie organique sont appliqués. Il s'agit d'un sujet qui t'oblige à utiliser ce que tu as appris en chimie organique et à trouver une solution.
À la fin de cette série, tu devrais être en mesure de faire le lien entre les différents principes abordés dans les explications précédentes sur la chimie organique, et de comprendre réellement comment les différents groupes fonctionnels interagissent les uns avec les autres.
La synthèse organique est la fabrication de composés organiques à partir de zéro dans les laboratoires ou les industries.
En tant qu'étudiants en chimie, tu te demandes certainement quelle est l'importance de la synthèse organique?
Tu te demandes peut-être pourquoi les scientifiques travaillent si longtemps pour comprendre comment les composés organiques peuvent être fabriqués.
La plupart des composés organiques proviennent d'organismes vivants.
Par exemple, l'éthanol provient de la fermentation de la biomasse.
L'éthanol est un exemple de composé organique simple et abondant, mais il existe des composés organiques plus complexes qui sont importants mais moins courants dans la nature.
Le médicament aspirine en est un bon exemple. L'aspirine provient de l'écorce de saule. Cependant, l'extraction de l'aspirine à partir de cette écorce est trop longue et trop coûteuse, car l'écorce de saule ne contient que de très petites quantités d'aspirine.
C'est pourquoi les scientifiques ont mis au point des étapes pour synthétiser l'aspirine à partir de composés de laboratoire tels que l'acide salicylique. De cette façon, l'aspirine peut être produite avec un rendement élevé et à faible coût.
Par conséquent, on peut dire que l'importance clé de la synthèse organique est de produire efficacement des composés organiques (par exemple des médicaments et des pesticides).
Fig.1- Structure chimique de l'aspirine et de l'acide salicylique
Avant d'aborder l'organigramme de la synthèse organique, nous allons aborder quelques termes clés relatifs à la synthèse organique.
La molécule à synthétiser en synthèse organique est appelée "composé cible". Le composé cible est généralement dérivé d'un "échafaudage", appelé matière première. Comme tu peux le voir dans l'exemple de l'aspirine ci-dessus, l'aspirine est le composé cible alors que l'acide salicylique est le produit de départ.
La synthèse organique du composé cible implique donc de trouver des étapes pour convertir la molécule de départ en composé cible. Pour ce faire, on identifie les groupes fonctionnels du groupe cible et de la molécule de départ. Une fois cette étape franchie, il s'agit de déterminer les étapes de la conversion du groupe fonctionnel de la molécule de départ en celui de la molécule cible. Tu peux utiliser l'organigramme détaillé ci-dessous pour t'aider à identifier les étapes pertinentes.
Fig.2- interchangeabilité des groupes fonctionnels aliphatiques et aromatiques
La voie de synthèse organique peut se faire en une seule étape ou nécessiter plusieurs étapes. Une étape correspond à une seule réaction.
Bien sûr, il est possible d'identifier plusieurs étapes possibles pour convertir le groupe fonctionnel de la molécule de départ en celui de la molécule cible. Dans ce cas, une règle essentielle consiste à limiter autant que possible le nombre d'étapes afin de maximiser le rendement du produit.
En outre, lorsque tu décides de l'étape ou des étapes de réaction les plus appropriées, n'oublie pas de prendre en compte les réactifs et les conditions relatives à l'étape ou aux étapes que tu as choisies. Que le réactif soit oxydant, réducteur ou déshydratant, ou que la chaleur et/ou un catalyseur soient nécessaires, telles sont les questions que l'on doit se poser pour choisir les étapes de réaction les plus appropriées.
Afin de maintenir les coûts et les risques au plus bas, es scientifiques se demanderont également quelles molécules ou étapes sont :
Une autre option pour décider comment produire un certain composé consiste à partir du composé final et à retracer les étapes nécessaires pour le produire à partir d'autres molécules (plus courantes, moins chères, plus sûres), comme matériau de départ. C'est ce qu'on appelle la rétrosynthèse.
La rétrosynthèse consiste à trouver une voie de synthèse en partant de la molécule finale (molécule cible) au lieu de la molécule initiale.
La synthèse en chimie organique se déroule généralement en quatre étapes :
Pour synthétiser un produit, il faut qu’on fasse réagir des espèces chimiques entre elles : ce sont les réactifs.
La technique généralement utilisée pour réaliser la transformation chimique est le chauffage à reflux.
Fig.3- chauffage à reflux
Le chauffage à reflux permet, grâce à la chaleur, d'accélérer la formation du produit désiré.
Les substances que l'on veut synthétiser sont un des produits d'une transformation chimique entre au moins deux réactifs.
L'équation chimique qui modèle la réaction s'écrit :
$$ Réactif_{1} + Réactif_{2} \rightarrow Produit_{1} + Produit_{2} $$
À la fin de la synthèse, le produit de synthèse se retrouve avec d'autres espèces chimiques (excès de réactif, sous-produits de la synthèse, solvant, impuretés).
Pour isoler le produit synthétisé, on peut réaliser une filtration ou une extraction liquide-liquide.
Lorsqu'il s'agit d'un solide, on réalise une simple filtration ou une filtration sous vide.
Lorsque le produit synthétisé est un liquide, on réalise l'extraction à l'aide d'une ampoule à décanter.
À la fin de la synthèse, on analyse le produit obtenu pour l'identifier et de vérifier sa pureté.
Une chromatographie sur couche mince (CCM) peut être réalisée, d'une part pour vérifier si le produit de synthèse obtenu est celui souhaité et d'autre part pour vérifier sa pureté.
La solubilité, la densité, la masse volumique et température de fusion ou d'ébullition sont des propriétés physiques qui caractérisent le produit obtenu.
Pour un liquide, l'indice de réfraction est spécifique. Il se mesure à l'aide d'un réfractomètre.
La spectroscopie IR permet aussi d'identifier les espèces.
Les deux exemples de synthèse organique couverts par le programme AQA comprennent la synthèse de l'acide propanoïque à partir du 1-bromopropane et de la propylamine à partir de l'éthène. Veuille-toi référer aux itinéraires de synthèse pour obtenir une décomposition et une explication détaillées de chaque étape de la synthèse.
Le diagramme ci-dessous montre comment la synthèse de l'acide propanoïque à partir du 1-bromopropane est cartographiée.
Fig.4- Cartographie de la synthèse de l'acide propanoïque à partir du 1-bromopropane
Voici les étapes à suivre pour réaliser une route synthétique :
Dans le cas de la synthèse de l'acide propanoïque à partir du 1-bromopropane, elle entraîne une réaction en deux étapes qui est la suivante :
1-bromopropane \( \rightarrow \) propan-1-ol \( \rightarrow \) acide propanoïque
De même, voici un schéma montrant comment est cartographiée la synthèse de la propylamine à partir de l'éthène.
Fig.5- Cartographie de la synthèse de la propylamine à partir de l'éthène
La synthèse de la propylamine à partir de l'éthène est légèrement plus complexe. Les étapes relatives à sa cartographie sont listées comme suit :
Dans le cas de la synthèse de la propylamine à partir de l'éthène, elle entraîne une réaction en trois étapes qui est la suivante :
éthène \( \rightarrow \) haloalcane \( \rightarrow \) propanenitrile \( \rightarrow \) propylamine.
Le développement de la méthode de métathèse des oléfines a constitué une innovation dans le domaine de la synthèse organique. Cette méthode comprend un ensemble diversifié de réactions de formation et de réarrangement de doubles liaisons afin que les groupes latéraux liés par celles-ci puissent être échangés entre deux molécules. Cette méthode fait appel à des catalyseurs métalliques. Les chercheurs qui l'ont découverte, le Dr Yves Chauvin, le professeur Robert H. Grubbs et le professeur Richard R. Schrock, ont reçu le prix Nobel de chimie en 2005.
Fig.6- Méthode de métathèse des oléfines
Les acteurs clés de la synthèse organique sont le matériel de départ et le matériel cible. Les étapes (réactions) pour atteindre le composé cible doivent être planifiées en tenant compte de l'interconvertibilité des groupes des molécules impliquées.
Pour planifier la synthèse d'un produit de départ en un composé cible, les intermédiaires de réaction sont identifiés, puis les étapes de la réaction sont écrites en tenant compte des réactifs et des conditions nécessaires.
La carte de synthèse peut être planifiée soit à partir du matériau de départ, soit à partir du composé cible (rétrosynthèse).
Les différentes étapes d'une synthèse en chimie organique sont :
Pour optimiser une synthèse organique, on peut :
La synthèse organique permet de produire efficacement des composés organiques avec un rendement élevé et à faible coût.
Le rôle du chauffage lors d'une synthèse est d'accélérer la formation du produit désiré.
La meilleure stratégie de synthèse est la mise en commun de réactifs essentiels à la préparation du produit à une étape de la synthèse.
des utilisateurs ne réussissent pas le test de Synthèse organique ! Réussirez-vous le test ?
lancer le quizHow would you like to learn this content?
How would you like to learn this content?
Free physique-chimie cheat sheet!
Everything you need to know on . A perfect summary so you can easily remember everything.
Inscris-toi gratuitement et commence à réviser !
Sauvegarde des cours dans ton espace personnalisé pour y accéder à tout moment, n'importe où !
S'inscrire avec un e-mail S'inscrire avec AppleEn t'inscrivant, tu acceptes les Conditions générales et la Politique de confidentialité de StudySmarter.
As-tu déjà un compte ? Se connecter