Après avoir appris toutes les théories de la chimie organique, tu te demandes peut-être comment les utiliser dans la vie réelle. Eh bien, la synthèse organique est un domaine dans lequel les principes de la chimie organique sont appliqués. Il s'agit d'un sujet qui t'oblige à utiliser ce que tu as appris en chimie organique et à trouver une solution.
À la fin de cette série, tu devrais être en mesure de faire le lien entre les différents principes abordés dans les explications précédentes sur la chimie organique, et de comprendre réellement comment les différents groupes fonctionnels interagissent les uns avec les autres.
- Ce résumé de cours porte sur la synthèse organique.
- Tout d'abord, nous allons définir la synthèse organique.
- Ensuite, nous examinerons l'importance de la synthèse organique en examinant la synthèse de l'aspirine.
- Nous explorerons le diagramme de synthèse organique et la rétrosynthèse.
- Nous verrons le protocole de synthèse organique.
- Enfin, nous terminerons par des exemples sur la synthèse organique.
C'est quoi une synthèse organique ?
La synthèse organique est la fabrication de composés organiques à partir de zéro dans les laboratoires ou les industries.
Quelle est l'importance de la synthèse organique ?
En tant qu'étudiants en chimie, tu te demandes certainement quelle est l'importance de la synthèse organique?
Tu te demandes peut-être pourquoi les scientifiques travaillent si longtemps pour comprendre comment les composés organiques peuvent être fabriqués.
La plupart des composés organiques proviennent d'organismes vivants.
Par exemple, l'éthanol provient de la fermentation de la biomasse.
L'éthanol est un exemple de composé organique simple et abondant, mais il existe des composés organiques plus complexes qui sont importants mais moins courants dans la nature.
Synthèse de l'aspirine
Le médicament aspirine en est un bon exemple. L'aspirine provient de l'écorce de saule. Cependant, l'extraction de l'aspirine à partir de cette écorce est trop longue et trop coûteuse, car l'écorce de saule ne contient que de très petites quantités d'aspirine.
C'est pourquoi les scientifiques ont mis au point des étapes pour synthétiser l'aspirine à partir de composés de laboratoire tels que l'acide salicylique. De cette façon, l'aspirine peut être produite avec un rendement élevé et à faible coût.
Par conséquent, on peut dire que l'importance clé de la synthèse organique est de produire efficacement des composés organiques (par exemple des médicaments et des pesticides).
Fig.1- Structure chimique de l'aspirine et de l'acide salicylique
Diagramme de synthèse organique
Avant d'aborder l'organigramme de la synthèse organique, nous allons aborder quelques termes clés relatifs à la synthèse organique.
La molécule à synthétiser en synthèse organique est appelée "composé cible". Le composé cible est généralement dérivé d'un "échafaudage", appelé matière première. Comme tu peux le voir dans l'exemple de l'aspirine ci-dessus, l'aspirine est le composé cible alors que l'acide salicylique est le produit de départ.
La synthèse organique du composé cible implique donc de trouver des étapes pour convertir la molécule de départ en composé cible. Pour ce faire, on identifie les groupes fonctionnels du groupe cible et de la molécule de départ. Une fois cette étape franchie, il s'agit de déterminer les étapes de la conversion du groupe fonctionnel de la molécule de départ en celui de la molécule cible. Tu peux utiliser l'organigramme détaillé ci-dessous pour t'aider à identifier les étapes pertinentes.
Fig.2- interchangeabilité des groupes fonctionnels aliphatiques et aromatiques
La voie de synthèse organique peut se faire en une seule étape ou nécessiter plusieurs étapes. Une étape correspond à une seule réaction.
Bien sûr, il est possible d'identifier plusieurs étapes possibles pour convertir le groupe fonctionnel de la molécule de départ en celui de la molécule cible. Dans ce cas, une règle essentielle consiste à limiter autant que possible le nombre d'étapes afin de maximiser le rendement du produit.
En outre, lorsque tu décides de l'étape ou des étapes de réaction les plus appropriées, n'oublie pas de prendre en compte les réactifs et les conditions relatives à l'étape ou aux étapes que tu as choisies. Que le réactif soit oxydant, réducteur ou déshydratant, ou que la chaleur et/ou un catalyseur soient nécessaires, telles sont les questions que l'on doit se poser pour choisir les étapes de réaction les plus appropriées.
Afin de maintenir les coûts et les risques au plus bas, es scientifiques se demanderont également quelles molécules ou étapes sont :
- Les moins chères ;
- Les plus sûres ;
- Celles qui produisent le moins de déchets ;
- Le meilleur rendement.
Rétrosynthèse
Une autre option pour décider comment produire un certain composé consiste à partir du composé final et à retracer les étapes nécessaires pour le produire à partir d'autres molécules (plus courantes, moins chères, plus sûres), comme matériau de départ. C'est ce qu'on appelle la rétrosynthèse.
La rétrosynthèse consiste à trouver une voie de synthèse en partant de la molécule finale (molécule cible) au lieu de la molécule initiale.
Synthèse organique : protocole
La synthèse en chimie organique se déroule généralement en quatre étapes :
La préparation des réactifs
Pour synthétiser un produit, il faut qu’on fasse réagir des espèces chimiques entre elles : ce sont les réactifs.
La transformation chimique : des réactifs aux produits.
La technique généralement utilisée pour réaliser la transformation chimique est le chauffage à reflux.
Fig.3- chauffage à reflux
Le chauffage à reflux permet, grâce à la chaleur, d'accélérer la formation du produit désiré.
Les substances que l'on veut synthétiser sont un des produits d'une transformation chimique entre au moins deux réactifs.
L'équation chimique qui modèle la réaction s'écrit :
$$ Réactif_{1} + Réactif_{2} \rightarrow Produit_{1} + Produit_{2} $$
Isolement et purification du produit synthétisé
À la fin de la synthèse, le produit de synthèse se retrouve avec d'autres espèces chimiques (excès de réactif, sous-produits de la synthèse, solvant, impuretés).
Pour isoler le produit synthétisé, on peut réaliser une filtration ou une extraction liquide-liquide.
Cas d'un solide : filtration sous vide
Lorsqu'il s'agit d'un solide, on réalise une simple filtration ou une filtration sous vide.
Cas d'un liquide : extraction liquide liquide
Lorsque le produit synthétisé est un liquide, on réalise l'extraction à l'aide d'une ampoule à décanter.
Analyse des espèces chimiques synthétisées
À la fin de la synthèse, on analyse le produit obtenu pour l'identifier et de vérifier sa pureté.
Chromatographie sur couche mince
Une chromatographie sur couche mince (CCM) peut être réalisée, d'une part pour vérifier si le produit de synthèse obtenu est celui souhaité et d'autre part pour vérifier sa pureté.
Mesure par ses propriétés physiques :
La solubilité, la densité, la masse volumique et température de fusion ou d'ébullition sont des propriétés physiques qui caractérisent le produit obtenu.
c. Autres méthodes d'identification
Pour un liquide, l'indice de réfraction est spécifique. Il se mesure à l'aide d'un réfractomètre.
La spectroscopie IR permet aussi d'identifier les espèces.
Synthèse organique : exemple
Les deux exemples de synthèse organique couverts par le programme AQA comprennent la synthèse de l'acide propanoïque à partir du 1-bromopropane et de la propylamine à partir de l'éthène. Veuille-toi référer aux itinéraires de synthèse pour obtenir une décomposition et une explication détaillées de chaque étape de la synthèse.
Synthèse de l'acide propanoïque
Le diagramme ci-dessous montre comment la synthèse de l'acide propanoïque à partir du 1-bromopropane est cartographiée.
Fig.4- Cartographie de la synthèse de l'acide propanoïque à partir du 1-bromopropane
Réaliser une synthèse organique
Voici les étapes à suivre pour réaliser une route synthétique :
- À partir de l'organigramme d'interconversion des groupes fonctionnels ci-dessus, dresse la liste des molécules possibles qui peuvent être fabriquées à partir de la molécule de départ et des molécules qui peuvent être converties en la molécule cible.
- Identifie tout intermédiaire commun entre la molécule de départ et la molécule cible. Dans ce cas, le propan-1-ol est l'intermédiaire.
- Enumère les étapes de la réaction.
Dans le cas de la synthèse de l'acide propanoïque à partir du 1-bromopropane, elle entraîne une réaction en deux étapes qui est la suivante :
1-bromopropane \( \rightarrow \) propan-1-ol \( \rightarrow \) acide propanoïque
Synthèse de la propylamine
De même, voici un schéma montrant comment est cartographiée la synthèse de la propylamine à partir de l'éthène.
Fig.5- Cartographie de la synthèse de la propylamine à partir de l'éthène
La synthèse de la propylamine à partir de l'éthène est légèrement plus complexe. Les étapes relatives à sa cartographie sont listées comme suit :
- À partir de l'organigramme d'interconversion des groupes fonctionnels ci-dessus, énumère les molécules possibles qui peuvent être fabriquées à partir de la molécule de départ et les molécules qui peuvent être converties en la molécule cible.
- Identifie tout intermédiaire commun entre la molécule de départ et la molécule cible.
- Dans ce cas, il n'y a pas d'intermédiaire commun. Par conséquent, tu dois déterminer si toutes les molécules qui peuvent être fabriquées à partir de la molécule de départ peuvent être converties en l'une des molécules dérivées de la molécule cible. Dans le cas ci-dessus, un haloalcane peut être converti en propanenitrile.
- Cite les étapes de la réaction.
Dans le cas de la synthèse de la propylamine à partir de l'éthène, elle entraîne une réaction en trois étapes qui est la suivante :
éthène \( \rightarrow \) haloalcane \( \rightarrow \) propanenitrile \( \rightarrow \) propylamine.
Le développement de la méthode de métathèse des oléfines a constitué une innovation dans le domaine de la synthèse organique. Cette méthode comprend un ensemble diversifié de réactions de formation et de réarrangement de doubles liaisons afin que les groupes latéraux liés par celles-ci puissent être échangés entre deux molécules. Cette méthode fait appel à des catalyseurs métalliques. Les chercheurs qui l'ont découverte, le Dr Yves Chauvin, le professeur Robert H. Grubbs et le professeur Richard R. Schrock, ont reçu le prix Nobel de chimie en 2005.
Fig.6- Méthode de métathèse des oléfines
Synthèse organique - Points clés
- La synthèse organique est le processus de fabrication de composés organiques à partir de zéro dans les laboratoires ou les industries. L'importance clé de la synthèse organique est de produire des composés organiques de manière efficace.
Les acteurs clés de la synthèse organique sont le matériel de départ et le matériel cible. Les étapes (réactions) pour atteindre le composé cible doivent être planifiées en tenant compte de l'interconvertibilité des groupes des molécules impliquées.
Pour planifier la synthèse d'un produit de départ en un composé cible, les intermédiaires de réaction sont identifiés, puis les étapes de la réaction sont écrites en tenant compte des réactifs et des conditions nécessaires.
La carte de synthèse peut être planifiée soit à partir du matériau de départ, soit à partir du composé cible (rétrosynthèse).
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