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Synthèse organique

Après avoir appris toutes les théories de la chimie organique, tu peux te demander comment les utiliser dans la vie réelle. Eh bien, la synthèse organique est un domaine dans lequel les principes de la chimie organique sont appliqués. Il s'agit d'un sujet qui nécessite que tu utilises ce que tu as appris en chimie organique et que tu trouves une solution. À la fin de cette série, tu devrais être capable de faire le lien entre les différents principes abordés dans les explications précédentes sur la chimie organique, et de comprendre réellement comment les différents groupes fonctionnels interagissent les uns avec les autres.

Synthèse organique : définition

La définition est dans son nom : la synthèse organique signifie simplement la fabrication de composés organiques à partir de zéro dans les laboratoires ou les industries.

L'importance de la synthèse organique

En tant qu'étudiants en chimie, tu te demandes certainement quelle est l'importance de la synthèse organique. Tu te demandes peut-être pourquoi les scientifiques travaillent si longtemps pour comprendre comment les composés organiques peuvent être fabriqués.

La plupart des composés organiques proviennent d'organismes vivants. Par exemple, l'éthanol provient de la fermentation de la biomasse. L'éthanol est un exemple de composé organique simple et abondant, mais il existe des composés organiques plus complexes qui sont importants mais moins courants dans la nature.

Le médicament aspirine en est un bon exemple. L'aspirine provient de l'écorce de saule. Cependant, l'extraction de l'aspirine à partir de cette écorce est trop longue et trop coûteuse, car l'écorce de saule ne contient que de très petites quantités d'aspirine.

C'est pourquoi les scientifiques ont mis au point des étapes pour synthétiser l'aspirine à partir de composés de laboratoire tels que l'acide salicylique. De cette façon, l'aspirine peut être produite avec un rendement élevé et à faible coût.

Par conséquent, on peut dire que l'importance clé de la synthèse organique est de produire efficacement des composés organiques (par exemple des médicaments et des pesticides).

Synthèse organique ,Synthèse de l'aspirine , StudySmarterfig. 1- Structure chimique de l'aspirine et de l'acide salicylique

Diagramme de synthèse organique

Avant d'aborder l'organigramme de la synthèse organique, nous allons aborder quelques termes clés relatifs à la synthèse organique.

La molécule à synthétiser en synthèse organique est appelée composé cible. Le composé cible est généralement dérivé d'un "échafaudage", appelé matière première. Comme tu peux le voir dans l'exemple de l'aspirine ci-dessus, l'aspirine est le composé cible alors que l'acide salicylique est le produit de départ.

La synthèse organique du composé cible implique donc de trouver des étapes pour convertir la molécule de départ en composé cible. Pour ce faire, on identifie les groupes fonctionnels du groupe cible et de la molécule de départ. Une fois cette étape franchie, il s'agit de déterminer les étapes de la conversion du groupe fonctionnel de la molécule de départ en celui de la molécule cible. Tu peux utiliser l'organigramme détaillé ci-dessous pour t'aider à identifier les étapes pertinentes.

Synthèse organique , Voies de synthèse organique  , StudySmarterFig. 2- interchangeabilité des groupes fonctionnels aliphatiques et aromatiques

La voie de synthèse organique peut se faire en une seule étape ou nécessiter plusieurs étapes. Une étape correspond à une seule réaction.

Bien sûr, il est possible d'identifier plusieurs étapes possibles pour convertir le groupe fonctionnel de la molécule de départ en celui de la molécule cible. Dans ce cas, une règle essentielle consiste à limiter autant que possible le nombre d'étapes afin de maximiser le rendement du produit.

En outre, lorsque tu décides de l'étape ou des étapes de réaction les plus appropriées, n'oublie pas de prendre en compte les réactifs et les conditions relatives à l'étape ou aux étapes que tu as choisies. Que le réactif soit oxydant, réducteur ou déshydratant, ou que la chaleur et/ou un catalyseur soient nécessaires, telles sont les questions que l'on doit se poser pour choisir les étapes de réaction les plus appropriées. Les scientifiques se demanderont également quelles molécules ou étapes sont les moins chères, les plus sûres et celles qui produisent le moins de déchets et le meilleur rendement, afin de maintenir les coûts et les risques au plus bas.

Une autre option pour décider comment produire un certain composé consiste à partir du composé final et à retracer les étapes nécessaires pour le produire à partir d'autres molécules (plus courantes, moins chères, plus sûres), comme matériau de départ. C'est ce qu'on appelle la rétrosynthèse.

La rétrosynthèse consiste à trouver une voix de synthèse en partant de la molécule finale (molécule cible) au lieu de la molécule initiale.

Synthèse organique : protocole

La synthèse en chimie organique se déroule généralement en quatre étapes :

La préparation des réactifs

Pour synthétiser un produit, il faut qu’on fasse réagir des espèces chimiques entre elles : ce sont les réactifs.

La transformation chimique : des réactifs aux produits.

La technique généralement utilisée pour réaliser la transformation chimique est le chauffage à reflux.

Les substances que l'on veut synthétiser sont un des produits d'une transformation chimique entre au moins deux réactifs.

L'équation chimique qui modèle la réaction s'écrit :

Réactif1 + Réactif2 → Produit1 + Produit2

Le chauffage à reflux permet, grâce à la chaleur, d'accélérer la formation du produit désiré.

Isolement et purification du produit synthétisé

À la fin de la synthèse, le produit de synthèse se retrouve avec d'autres espèces chimiques (excès de réactif, sous-produits de la synthèse, solvant, impuretés).

Pour isoler le produit synthétisé, on peut réaliser une filtration ou une extraction liquide-liquide.

a. Cas d'un solide : filtration sous vide

Lorsqu'il s'agit d'un solide, on réalise une simple filtration ou une filtration sous vide.

b. Cas d'un liquide : extraction liquide liquide

Lorsque le produit synthétisé est un liquide, on réalise l'extraction à l'aide d'une ampoule à décanter.

Analyse des espèces chimiques synthétisées

À la fin de la synthèse, on analyse le produit obtenu pour l'identifier et de vérifier sa pureté.

a. Chromatographie sur couche mince

Une chromatographie sur couche mince (CCM) peut être réalisée, d'une part pour vérifier si le produit de synthèse obtenu est celui souhaité et d'autre part pour vérifier sa pureté .

b. Mesure par ses propriétés physiques :

La solubilité, la densité, la masse volumique et température de fusion ou d'ébullition sont des propriétés physiques qui caractérisent le produit obtenu.

c. Autres méthodes d'identification

Pour un liquide, l'indice de réfraction est spécifique. Il se mesure à l'aide d'un réfractomètre.

La spectroscopie IR permet aussi d'identifier les espèces.

Synthèse organique : exemple

Les deux exemples de synthèse organique couverts par le programme AQA comprennent la synthèse de l'acide propanoïque à partir du 1-bromopropane et de la propylamine à partir de l'éthène. Veuille-toi référer aux itinéraires de synthèse pour obtenir une décomposition et une explication détaillées de chaque étape de la synthèse.

Schéma de la synthèse de l'acide propanoïque à partir du 1-bromopropane

Le diagramme ci-dessous montre comment la synthèse de l'acide propanoïque à partir du 1-bromopropane est cartographiée.

Synthèse organique , la synthèse de l'acide propanoïque à partir du 1-bromopropane , StudySmarter
Fig. 3- cartographie de la synthèse de l'acide propanoïque à partir du 1-bromopropane

Réaliser une synthèse organique

Voici les étapes à suivre pour réaliser une route synthétique :

  1. À partir de l'organigramme d'interconversion des groupes fonctionnels ci-dessus, dresse la liste des molécules possibles qui peuvent être fabriquées à partir de la molécule de départ et des molécules qui peuvent être converties en la molécule cible.
  2. Identifie tout intermédiaire commun entre la molécule de départ et la molécule cible. Dans ce cas, le propan-1-ol est l'intermédiaire.
  3. Enumère les étapes de la réaction. Dans le cas de la synthèse de l'acide propanoïque à partir du 1-bromopropane, elle entraîne une réaction en deux étapes qui est la suivante :

1-bromopropane → propan-1-ol → acide propanoïque.

Cartographie de la synthèse de la propylamine à partir de l'éthène.

De même, voici un schéma montrant comment est cartographiée la synthèse de la propylamine à partir de l'éthène.

Synthèse organique , Synthèse de la propylamine , StudySmarterFig. 4- cartographie de la synthèse de la propylamine à partir de l'éthène

La synthèse de la propylamine à partir de l'éthène est légèrement plus complexe. Les étapes relatives à sa cartographie sont listées comme suit :

  1. À partir de l'organigramme d'interconversion des groupes fonctionnels ci-dessus, énumère les molécules possibles qui peuvent être fabriquées à partir de la molécule de départ et les molécules qui peuvent être converties en la molécule cible.
  2. Identifie tout intermédiaire commun entre la molécule de départ et la molécule cible.
  3. Dans ce cas, il n'y a pas d'intermédiaire commun. Par conséquent, tu dois déterminer si toutes les molécules qui peuvent être fabriquées à partir de la molécule de départ peuvent être converties en l'une des molécules dérivées de la molécule cible. Dans le cas ci-dessus, un haloalcane peut être converti en propanenitrile.
  4. Cite les étapes de la réaction. Dans le cas de la synthèse de la propylamine à partir de l'éthène, elle entraîne une réaction en trois étapes qui est la suivante :

éthène → haloalcane → propanenitrile → propylamine.

Le développement de la méthode de métathèse des oléfines a constitué une innovation dans le domaine de la synthèse organique. Cette méthode comprend un ensemble diversifié de réactions de formation et de réarrangement de doubles liaisons afin que les groupes latéraux liés par celles-ci puissent être échangés entre deux molécules. Cette méthode fait appel à des catalyseurs métalliques. Les chercheurs qui l'ont découverte, le Dr Yves Chauvin, le professeur Robert H. Grubbs et le professeur Richard R. Schrock, ont reçu le prix Nobel de chimie en 2005.

Synthèse organique , Méthode de métathèse , StudySmarter

Fig. 5- Synthèse organique Méthode de métathèse des oléfines

Synthèse organique - Points clés

  • La synthèse organique est le processus de fabrication de composés organiques à partir de zéro dans les laboratoires ou les industries. L'importance clé de la synthèse organique est de produire des composés organiques de manière efficace.
  • Les acteurs clés de la synthèse organique sont le matériel de départ et le matériel cible. Les étapes (réactions) pour atteindre le composé cible doivent être planifiées en tenant compte de l'interconvertibilité des groupes des molécules impliquées.

  • Pour planifier la synthèse d'un produit de départ en un composé cible, les intermédiaires de réaction sont identifiés, puis les étapes de la réaction sont écrites en tenant compte des réactifs et des conditions nécessaires.

    La carte de synthèse peut être planifiée soit à partir du matériau de départ, soit à partir du composé cible (rétrosynthèse).

Questions fréquemment posées en Synthèse organique

Les étapes d'une synthèse en chimie organique sont : la préparation des réactifs, la transformation chimique, isolement et purification du produit synthétisé et analyse du produit synthétisé.

Pour optimiser une synthèse organique, on peut : introduire un réactif en large excès, chauffer la réaction ou ajouter un catalyseur.

La synthèse organique permet de produire efficacement des composés organiques avec un rendement élevé et à faible coût.  

Le chauffage lors d'une synthèse permet, grâce à la chaleur, d'accélérer la formation du produit désiré. 

La meilleure stratégie de synthèse est la mise en commun de réactifs essentiels à la préparation du produit à une étape de la synthèse. 

Questionnaire final de Synthèse organique

Question

Comment convertir un groupe aldéhyde en groupe hydroxynitrile ?

Montrer la réponse

Réponse

Réaction avec l'acide cyanhydrique (HCN)

Montrer la question

Question


La synthèse organique concerne les composés organiques plus complexes qui sont importants mais moins courants dans la nature. Vrai ou faux ? 

Montrer la réponse

Réponse

True

Montrer la question

Question


La synthèse organique concerne les composés organiques plus complexes qui sont importants mais moins courants dans la nature. Vrai ou faux ? 

Montrer la réponse

Réponse

True

Montrer la question

Question

L'aspirine est fabriquée à partir de l'acide acétylsalicylique. Vrai ou faux ?

Montrer la réponse

Réponse

Faux - l'aspirine est fabriquée à partir d'acide salicylique. L'acide acétylsalicylique est le nom scientifique de l'aspirine.

Montrer la question

Question

Proposer pourquoi la synthèse organique permet de produire efficacement des médicaments et des pesticides.


Montrer la réponse

Réponse

La synthèse organique minimise le gaspillage des ressources naturelles et permet de produire des composés organiques à haut rendement.


Montrer la question

Question

En synthèse organique, la molécule à synthétiser est appelée ______ _____. En revanche, l'"échafaudage" à partir duquel la molécule est dérivée est appelé _____ ______.


Montrer la réponse

Réponse

En synthèse organique, la molécule à synthétiser est appelée le composé cible. En revanche, l'"échafaudage" dont est issue la molécule est appelé matière première.

Montrer la question

Question

La synthèse organique consiste à définir les étapes permettant de convertir le produit de départ en composé cible. Vrai ou faux ? 


Montrer la réponse

Réponse

True

Montrer la question

Question

Décris les deux règles essentielles pour décider de la ou des étapes de réaction les plus appropriées pour la synthèse organique.

Montrer la réponse

Réponse

Choisis la réaction comportant le moins d'étapes, tiens compte des réactifs et des conditions impliqués qui sont liés à l'étape ou aux étapes de la réaction choisie(s).

Montrer la question

Question

Cite deux exemples de voies de synthèse organique.


Montrer la réponse

Réponse

  • La synthèse de l'acide propanoïque à partir du 1-bromopropane
  •  la synthèse de la propylamine à partir de l'éthène

Montrer la question

Question

Les intermédiaires de la synthèse de la propylamine à partir de l'éthène peuvent être interconvertibles les uns des autres. Vrai ou faux ? 

Montrer la réponse

Réponse

Vrai - un haloalcane dérivé de l'éthène peut être converti en propanenitrile.

Montrer la question

Question


Quels facteurs doivent être pris en compte pour optimiser une voie de synthèse organique ?


Montrer la réponse

Réponse

Le coût des réactifs et de chaque étape, la toxicité des produits, la réduction du nombre d'étapes, la réduction du nombre de molécules secondaires (déchets), l'utilisation de catalyseurs ou certains changements de température.


Montrer la question

Question

Qu'est-ce que la rétrosynthèse ?

Montrer la réponse

Réponse

La planification d'une voie de synthèse organique à partir du composé cible (c'est-à-dire la dernière molécule des étapes).


Montrer la question

Question

Comment réalise-t-on l'hydratation des alcènes ?

Montrer la réponse

Réponse

Les alcènes sont traités avec de la vapeur à 300oC et 60-70 atm en présence d'acide phosphorique.








Montrer la question

Question

Quel est le produit de l'hydratation des alcènes ?

Montrer la réponse

Réponse

Alcool

Montrer la question

Question

Qu'obtient-on lorsqu'on oxyde un alcool ?

Montrer la réponse

Réponse

Un acide carboxylique

Montrer la question

Question

Pour convertir le 1-bromopropane en propaneamine, quelle est la réaction nécessaire ?

Montrer la réponse

Réponse

Une réaction avec un excès d'ammoniac éthanolique et de la chaleur.

Montrer la question

Question

Que trouve-t-on lorsqu'on hydrolyse des haloalcanes ?

Montrer la réponse

Réponse


Alcool


Montrer la question

Question

Lequel des produits chimiques suivants n'est pas le même que les autres ?

Montrer la réponse

Réponse


Propanenitril

Montrer la question

Question

Combien d'étapes faudrait-il pour synthétiser la propylamine à partir de l'éthène ?

Montrer la réponse

Réponse

étapes 

Montrer la question

Question

Combien de composés intermédiaires seront formés lors de la synthèse de la propylamine à partir de l'éthène ?

Montrer la réponse

Réponse

2 composés intermédiaires.

Montrer la question

Question

La synthèse organique concerne les composés organiques plus complexes qui sont importants mais moins courants dans la nature. Vrai ou faux ? 


Montrer la réponse

Réponse

Vrai

Montrer la question

Question

Seuls les groupes fonctionnels du composé cible doivent être identifiés pour permettre la transformation du produit de départ en composé cible. Vrai ou faux ? 


Montrer la réponse

Réponse

Faux - l'identification des groupes fonctionnels du matériau de départ est également cruciale pour tracer correctement la synthèse du composé.

Montrer la question

Question

Le propan-2-ol est l'intermédiaire dans la synthèse de l'acide propanoïque à partir du 1-bromopropane. Vrai ou faux ?

Montrer la réponse

Réponse


Faux: propan-1-ol est l'intermédiaire 

Montrer la question

Question

Proposer pourquoi la synthèse organique permet de produire efficacement des médicaments et des pesticides.


Montrer la réponse

Réponse

La synthèse organique minimise le gaspillage des ressources naturelles et permet de produire des composés organiques à haut rendement.

Montrer la question

Question

Quelle est l'équation de la combustion ?

Montrer la réponse

Réponse

Combustible + O→ CO2 + H2

Montrer la question

Question

Qu'est-ce que l'oxydation ?

Montrer la réponse

Réponse

Une réaction où quelque chose se combine avec l'oxygène.

Montrer la question

Question

Nomme les 3 choses nécessaires pour qu'un feu brûle.

Montrer la réponse

Réponse

Chaleur

Montrer la question

Question

Quels sont les types de réactions de combustion ?

Montrer la réponse

Réponse

  • La combustion complète.
  • La combustion incomplète.


Montrer la question

Question

Dans la combustion complète, un combustible est brûlé en excès_____

Montrer la réponse

Réponse

d'oxygène.

Montrer la question

Question

Complète la phrase suivante :

_________libère  beaucoup d'énergie thermique dans l'environnement.  

Montrer la réponse

Réponse

 la combustion complète

Montrer la question

Question

Dans le cas d'une combustion incomplète, le combustible est brûlé dans un environnement limité en_____

Montrer la réponse

Réponse

oxygène

Montrer la question

Question

la combustion incomplète est beaucoup moins efficace que la combustion complète et libère donc____

Montrer la réponse

Réponse

moins d'énergie.

Montrer la question

Question

Contrairement à la combustion complète, la combustion incomplète ne produit pas de dioxyde de carbone. En revanche, elle libère

Montrer la réponse

Réponse

monoxyde de carbone

Montrer la question

Question

Quelles sont les moyens de réduire les effets de la combustion des hydrocarbures sur l'environnement  ?

Montrer la réponse

Réponse

  • La désulfuration des gaz de combustion.
  • Les convertisseurs catalytiques.
  • les carburants alternatifs neutres en carbone.


Montrer la question

Question

Écrire la réaction de combustion du méthane :

Montrer la réponse

Réponse

CH4 + 2 O2 → CO2 + 2H2O 

Montrer la question

Question

Les gaz à effet de serre réchauffent la planète et contribuent au réchauffement climatique 

Montrer la réponse

Réponse

En piégeant la chaleur solaire,

Montrer la question

Question

Comment se forment les pluies acides ?

Montrer la réponse

Réponse

Le dioxyde de soufre réagit  avec l'oxygène et l'eau présents dans l'air pour former des pluies acides.

Montrer la question

Question

C'est quoi la désulfuration des gaz de combustion ?  

Montrer la réponse

Réponse

C'est une réaction entre les gaz de combustion avec de l'oxyde de calcium et de l'eau pour former du gypse .

Montrer la question

Question

Quels sont les éléments utilisées pour capter les gaz d'échappement  dans les convertisseurs catalytiques ? 

Montrer la réponse

Réponse

platine et rhodium 

Montrer la question

Question

Donne une définition de substances neutres en carbone

Montrer la réponse

Réponse

Les substances neutres en carbone sont des substances qui ne produisent aucune émission globale nette de dioxyde de carbone au cours de leur vie.

Montrer la question

Question

Quels sont les exemples de carburants neutres en carbone ?

Montrer la réponse

Réponse

Les biocarburants et les carburants synthétiques .

Montrer la question

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