Amide

Chimie organique : Amide

En chimie organique, tu as peut-être déjà rencontré des amines. Il s'agit de molécules organiques possédant le groupe fonctionnel amine, \( -NH_2 \) . Les amides sont des molécules similaires aux amines. Ils contiennent le groupe amine, \( -NH_2 \) , lié au groupe carbonyle, \( C=O \) . C'est ce qu'on appelle le groupe fonctionnel amide.

Fonction amide

La fonction amide est un dérivé de la fonction acide carboxylique par remplacement du groupe hydroxyle \( -OH \) par \( - NH_2 \) .

Composé organique : Groupe amide

Nous savons maintenant que les amides contiennent un groupe carbonyle, \( C=O \) , lié à un groupe amine, \( -NH_2 \) . Cela donne aux amides la formule générale \( RCONH_2 \) . Ici, \( R \) représente un groupe organique lié à l'autre côté du groupe carbonyle.

Amide : Atome d'azote

La formule générale d'un amide donnée ci-dessus est en fait la formule d'un amide primaire. Tu peux également obtenir des amides secondaires et tertiaires, qui sont également connus sous le nom d'amides N-substitués. Dans ces cas, l'un ou l'autre ou les deux atomes d'hydrogène attachés à l'atome d'azote sont remplacés par d'autres groupes R organiques. Cela donne aux amides secondaires et tertiaires les formules générales \( RCONR'H \) et \( RCONR'R'' \) , respectivement. Cependant, nous nous concentrerons surtout sur les amides primaires.

Quelle est la structure de l'amide ?

Utilisons nos nouvelles connaissances sur les amides pour dessiner leur structure. Voici un exemple d'amide.

Fig.1- Schéma d'un amide montrant la structure générale d'un amide avec les groupes fonctionnels carbonyle et amide mis en évidence

Note le groupe carbonyle à gauche, avec sa double liaison \( C=O \) , et le groupe amine à droite. Étant donné qu'il s'agit d'un amide primaire, l'atome d'azote est lié à deux atomes d'hydrogène et à aucun autre groupe \( R \) .

Polarité des amides

Nous pouvons développer la structure des amides en montrant leur polarité. Tu sais peut-être que le groupe carbonyle et le groupe amine sont tous deux polaires. Les amides sont donc également polaires. L'atome de carbone du groupe carbonyle est toujours partiellement chargé positivement, tandis que l'atome d'oxygène est partiellement chargé négativement. L'atome d'azote du groupe amine est quant à lui partiellement chargé négativement, tandis que les atomes d'hydrogène sont partiellement chargés positivement.

Fig.2- Un diagramme montrant la polarité des amides

Comment nommer les amides ?

Passons maintenant à la nomenclature des amides.

Les amides primaires

La dénomination des amides primaires est assez simple. Tout dépend du groupe \( R \) attaché au groupe carbonyle. En fait, c'est très similaire à la dénomination des acides carboxyliques.

Pour nommer les amides primaires, il faut suivre les étapes suivantes.

1. En prenant l'atome de carbone du groupe carbonyle comme carbone 1, trouve la longueur de la plus longue chaîne de carbone. Cela te donne le nom de la base de la molécule ;
2. Indique les chaînes latérales ou les groupes fonctionnels supplémentaires à l'aide de préfixes et de chiffres ;
3. Termine le tout avec le suffixe -amide.

Prenons un exemple.

Amides secondaires et tertiaires

Tu dois te rappeler que les amides secondaires et tertiaires ont des groupes \( R \) supplémentaires attachés à leur atome d'azote. Pour indiquer ces groupes \( R \) , nous utilisons des préfixes supplémentaires, indiqués par la lettre N-. Voici un exemple.

Production d'amides

Examinons maintenant la production d'amides. Tu dois connaître deux réactions similaires :

• La réaction d'addition-élimination nucléophile entre un chlorure d'acyle et l'ammoniac.
• La réaction d'addition-élimination nucléophile entre un chlorure d'acyle et une amine primaire.

Production d'un amide : chlorure d'acyle et ammoniac

La réaction d'un chlorure d'acyle avec de l'ammoniac \( NH_3 \) produit un amide primaire et du chlorure d'ammonium. Il s'agit d'une réaction d'addition-élimination nucléophile. C'est également une réaction de condensation, car elle libère une petite molécule au cours du processus. Ici, cette petite molécule est l'acide chlorhydrique \( HCl \) . L'acide chlorhydrique réagit ensuite avec une autre molécule d'ammoniac pour former du chlorure d'ammonium \( NH_4Cl \) .

Par exemple, la réaction du chlorure d'éthanoyle \( CH_3COCl \) avec l'ammoniac \( NH_3 \) produit de l'éthanamide \( CH_3CONH_2 \) et de l'acide chlorhydrique, qui réagit ensuite avec une autre molécule d'ammoniac pour former du chlorure d'ammonium \( NH_4Cl \) .

Fig.6- Diagramme montrant la réaction entre le chlorure d'éthanoyle et l'ammoniac, produisant de l'éthanamide et du chlorure d'ammonium.

Production d'amides : Amines

La réaction d'un chlorure d'acyle avec une amine primaire produit un amide secondaire, également connu sous le nom d'amide N-substitué. Là encore, il s'agit d'un exemple de réaction d'addition-élimination nucléophile. Il s'agit également d'une réaction de condensation, libérant de l'acide chlorhydrique au cours du processus. L'acide chlorhydrique réagit avec une autre molécule de l'amine primaire pour former un sel d'ammonium.

Par exemple, la réaction du chlorure d'éthanoyle \( CH_3COCl \) avec la méthylamine \( CH_3NH_2 \) produit du N-méthyléthanamide \( CH_3CONHCH_3 \) et du chlorure de méthylammonium \( CH_3NH_3Cl \) :

Fig.7-Un diagramme montrant la réaction entre le chlorure d'éthanoyle et la méthylamine, qui produit du N-méthyléthanamide et du chlorure de méthylammonium

De même, la réaction d'un chlorure d'acyle avec une amine tertiaire produit un amide avec deux N-substituts.

Réactions des amides

Tu te demandes comment les amides réagissent ? Voyons cela maintenant. Tu dois connaître deux réactions différentes :

• L'hydrolyse avec un acide ou une base aqueux.
• La réduction avec \( LiAlH_4 \) .

Nous aborderons également la basicité des amides.

Réactions des amides : Acides carboxyliques

Tout d'abord, voyons ce qui se passe lorsque tu fais réagir un amide avec un acide ou une base aqueuse. Tu produis en fait un acide carboxylique et soit de l'ammoniac, soit une amine, selon que ton amide est primaire, secondaire ou tertiaire.

Il s'agit d'une réaction d'hydrolyse qui nécessite un chauffage. L'acide ou la base réagit ensuite avec les produits formés.

• Si tu utilises un acide, l'acide réagit avec l'ammoniac ou l'amine formée pour produire un sel d'ammonium.
• Si tu utilises une base, la base réagit avec l'acide carboxylique formé pour produire un sel de carboxylate.

Voici quelques exemples. Le chauffage de l'éthanamide \( CH_3CONH_2 \) avec de l'acide chlorhydrique aqueux \( HCl \) produit de l'acide éthanoïque \( CH_3COOH \) et de l'ammoniac \( NH_3 \) , qui réagit ensuite pour former du chlorure d'ammonium \( NH_4Cl \) :

Fig.8- Un diagramme montrant la réaction entre l'éthanamide, l'eau et l'acide chlorhydrique, qui produit de l'acide éthanoïque et du chlorure d'ammonium.

Le chauffage de l'éthanamide avec de l'hydroxyde de sodium aqueux \( NaOH \) produit également de l'acide éthanoïque et de l'ammoniac. L'acide éthanoïque réagit ensuite pour former de l'éthanoate de sodium \( CH_3COONa \) :

Fig.9- Un diagramme montrant la réaction entre l'éthanamide et l'hydroxyde de sodium, qui produit de l'éthanoate de sodium et de l'ammoniac.

Réactions des amides : Réduction avec \( LiAlH_4 \)

Voyons maintenant ce qui se passe lorsque tu réduis un amide à l'aide d'un agent réducteur puissant tel que le tétrahydridoaluminate de lithium, \( LiAlH_4 \) . La réaction permet d'éliminer l'atome d'oxygène du groupe carbonyle de l'amide et de le remplacer par deux atomes d'hydrogène. Cette réaction a lieu à température ambiante dans de l'éther sec et produit également de l'eau.

Par exemple, la réduction du méthanamide \( HCONH_2 \) avec \( LiAlH_4 \) produit de la méthylamine \( CH_3NH_2 \) et de l'eau :

Fig.10- Un diagramme montrant la réaction entre le méthanamide et un agent réducteur, qui produit de la méthylamine et de l'eau.

Réactions des amides : basicité

Tu sais peut-être que les amines agissent comme des bases faibles. En effet, l'atome d'azote de leur groupe amine est capable de capter un ion hydrogène en solution en utilisant sa paire d'électrons solitaires. Cependant, bien qu'ils contiennent également un groupe amine, les amides ne sont pas basiques. Cela est dû au fait qu'ils contiennent un groupe carbonyle, \( C=O \) . Le groupe carbonyle est extrêmement électronégatif et attire la densité électronique vers lui, réduisant ainsi la force d'attraction de la paire d'électrons solitaires de l'azote. Par conséquent, les amides n'agissent pas comme des bases.

Amides : Exemples et utilisations

Savoir ce que sont les amides et comment ils réagissent, c'est bien, mais comment cela s'applique-t-il à la vie réelle ? Voici quelques exemples d'amides et de leurs utilisations.

• Les protéines, de la kératine de tes cheveux et de tes ongles aux enzymes qui catalysent tes réactions cellulaires, sont toutes des polyamides. Elles sont constituées d'un grand nombre de petites unités monomères, appelées acides aminés, reliées entre elles par des groupes de liaison amide.
• Les plastiques et les fibres synthétiques comme le nylon et le kevlar sont également des types de polyamides. Il en va de même pour les fibres naturelles comme la soie et la laine.
• Ils jouent un rôle dans l'industrie pharmaceutique - le paracétamol, la pénicilline et le LSD sont tous des exemples d'amides.
• La molécule organique urée, un déchet naturel que nous excrétons dans l'urine, est également un amide. Elle est produite industriellement pour être utilisée dans les engrais et les aliments pour animaux.

Tu devrais maintenant être capable de définir les amides et de donner leur formule générale et leur structure. Tu devrais être capable de décrire comment ils sont formés, ainsi que leur réaction. Enfin, tu devrais être capable de nommer quelques exemples courants d'amides.