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Le médicament paracétamol, le spilanthol, la fibre de nylon et les protéines de tes muscles ont quelque chose en commun, incroyable ou non : ce sont tous des exemples d'amides.
Mais quels sont les amides ? Grâce à nous, tu sauras tout sur les amides à temps pour que tu puisses les reconnaître.
- Ce résumé de cours porte sur les amides en chimie organique.
- Nous commencerons par définir le composé organique amide, la fonction amide et leur liaison avec l'atome d'azote.
- Nous examinerons leur groupe fonctionnel, leur formule générale et leur structure.
- Nous découvrirons ensuite la nomenclature des amides.
- Ensuite, nous verrons comment produire des amides à partir des amines avant d'explorer certaines de leurs réactions.
- Nous explorerons la production des acides carboxyliques à partir des amides.
- Enfin, nous examinerons des exemples et des utilisations des amides.
Chimie organique : Amide
En chimie organique, tu as peut-être déjà rencontré des amines. Il s'agit de molécules organiques possédant le groupe fonctionnel amine, \( -NH_2 \) . Les amides sont des molécules similaires aux amines. Ils contiennent le groupe amine, \( -NH_2 \) , lié au groupe carbonyle, \( C=O \) . C'est ce qu'on appelle le groupe fonctionnel amide.
Fonction amide
La fonction amide est un dérivé de la fonction acide carboxylique par remplacement du groupe hydroxyle \( -OH \) par \( - NH_2 \) .
Les amides sont des molécules organiques avec le groupe fonctionnel amide, \( -CONH_2 \) . Il s'agit d'un groupe carbonyle lié à un groupe amine.
Consulte le résumé de cours Les amines et le groupe carbonyle pour plus d'informations sur ces deux groupes fonctionnels.
Composé organique : Groupe amide
Nous savons maintenant que les amides contiennent un groupe carbonyle, \( C=O \) , lié à un groupe amine, \( -NH_2 \) . Cela donne aux amides la formule générale \( RCONH_2 \) . Ici, \( R \) représente un groupe organique lié à l'autre côté du groupe carbonyle.
Amide : Atome d'azote
La formule générale d'un amide donnée ci-dessus est en fait la formule d'un amide primaire. Tu peux également obtenir des amides secondaires et tertiaires, qui sont également connus sous le nom d'amides N-substitués. Dans ces cas, l'un ou l'autre ou les deux atomes d'hydrogène attachés à l'atome d'azote sont remplacés par d'autres groupes R organiques. Cela donne aux amides secondaires et tertiaires les formules générales \( RCONR'H \) et \( RCONR'R'' \) , respectivement. Cependant, nous nous concentrerons surtout sur les amides primaires.
Quelle est la structure de l'amide ?
Utilisons nos nouvelles connaissances sur les amides pour dessiner leur structure. Voici un exemple d'amide.
Fig.1- Schéma d'un amide montrant la structure générale d'un amide avec les groupes fonctionnels carbonyle et amide mis en évidence
Note le groupe carbonyle à gauche, avec sa double liaison \( C=O \) , et le groupe amine à droite. Étant donné qu'il s'agit d'un amide primaire, l'atome d'azote est lié à deux atomes d'hydrogène et à aucun autre groupe \( R \) .
Polarité des amides
Nous pouvons développer la structure des amides en montrant leur polarité. Tu sais peut-être que le groupe carbonyle et le groupe amine sont tous deux polaires. Les amides sont donc également polaires. L'atome de carbone du groupe carbonyle est toujours partiellement chargé positivement, tandis que l'atome d'oxygène est partiellement chargé négativement. L'atome d'azote du groupe amine est quant à lui partiellement chargé négativement, tandis que les atomes d'hydrogène sont partiellement chargés positivement.
Fig.2- Un diagramme montrant la polarité des amides
Comment nommer les amides ?
Passons maintenant à la nomenclature des amides.
Les amides primaires
La dénomination des amides primaires est assez simple. Tout dépend du groupe \( R \) attaché au groupe carbonyle. En fait, c'est très similaire à la dénomination des acides carboxyliques.
Pour nommer les amides primaires, il faut suivre les étapes suivantes.
- En prenant l'atome de carbone du groupe carbonyle comme carbone 1, trouve la longueur de la plus longue chaîne de carbone. Cela te donne le nom de la base de la molécule ;
- Indique les chaînes latérales ou les groupes fonctionnels supplémentaires à l'aide de préfixes et de chiffres ;
- Termine le tout avec le suffixe -amide.
Prenons un exemple.
Nomme l'amide suivant :
Fig.3- Un amide inconnu que toi dois nommer
En appliquant les règles de nomenclature à notre exemple ci-dessus, nous pouvons voir que la plus longue chaîne de carbone a trois atomes de carbone. Cela lui donne le nom racine -propane.
Si nous numérotons les atomes de carbone en partant du carbone du groupe carbonyle, nous pouvons voir qu'un groupe méthyle est attaché au carbone \( 2 \) . Cela nous donne le nom final de 2-méthylpropanamide.
Fig.4- Notre amide inconnu avec sa chaîne de carbone numérotée. Cet amide est le 2-méthylpropanamide.
Amides secondaires et tertiaires
Tu dois te rappeler que les amides secondaires et tertiaires ont des groupes \( R \) supplémentaires attachés à leur atome d'azote. Pour indiquer ces groupes \( R \) , nous utilisons des préfixes supplémentaires, indiqués par la lettre N-. Voici un exemple.
Nomme l'amide suivant :
Fig.5- Un deuxième amide inconnu que toi dois nommer.
Une fois de plus, la chaîne de carbone la plus longue est de trois atomes de carbone. Cela donne à l'amide le nom racine -propan-. Il y a également un groupe méthyle attaché à l'atome d'azote. Nous l'indiquons à l'aide du préfixe méthyl-, précédé de la lettre N-.
Le nom de cette molécule est donc N-méthylpropanamide.
Production d'amides
Examinons maintenant la production d'amides. Tu dois connaître deux réactions similaires :
- La réaction d'addition-élimination nucléophile entre un chlorure d'acyle et l'ammoniac.
- La réaction d'addition-élimination nucléophile entre un chlorure d'acyle et une amine primaire.
Le mécanisme de ces deux réactions est abordé de manière plus approfondie dans la section Acylation.
Production d'un amide : chlorure d'acyle et ammoniac
La réaction d'un chlorure d'acyle avec de l'ammoniac \( NH_3 \) produit un amide primaire et du chlorure d'ammonium. Il s'agit d'une réaction d'addition-élimination nucléophile. C'est également une réaction de condensation, car elle libère une petite molécule au cours du processus. Ici, cette petite molécule est l'acide chlorhydrique \( HCl \) . L'acide chlorhydrique réagit ensuite avec une autre molécule d'ammoniac pour former du chlorure d'ammonium \( NH_4Cl \) .
Par exemple, la réaction du chlorure d'éthanoyle \( CH_3COCl \) avec l'ammoniac \( NH_3 \) produit de l'éthanamide \( CH_3CONH_2 \) et de l'acide chlorhydrique, qui réagit ensuite avec une autre molécule d'ammoniac pour former du chlorure d'ammonium \( NH_4Cl \) .
Fig.6- Diagramme montrant la réaction entre le chlorure d'éthanoyle et l'ammoniac, produisant de l'éthanamide et du chlorure d'ammonium.
Production d'amides : Amines
La réaction d'un chlorure d'acyle avec une amine primaire produit un amide secondaire, également connu sous le nom d'amide N-substitué. Là encore, il s'agit d'un exemple de réaction d'addition-élimination nucléophile. Il s'agit également d'une réaction de condensation, libérant de l'acide chlorhydrique au cours du processus. L'acide chlorhydrique réagit avec une autre molécule de l'amine primaire pour former un sel d'ammonium.
Par exemple, la réaction du chlorure d'éthanoyle \( CH_3COCl \) avec la méthylamine \( CH_3NH_2 \) produit du N-méthyléthanamide \( CH_3CONHCH_3 \) et du chlorure de méthylammonium \( CH_3NH_3Cl \) :
Fig.7-Un diagramme montrant la réaction entre le chlorure d'éthanoyle et la méthylamine, qui produit du N-méthyléthanamide et du chlorure de méthylammonium
De même, la réaction d'un chlorure d'acyle avec une amine tertiaire produit un amide avec deux N-substituts.
Tu peux également produire des amides en faisant réagir un acide carboxylique avec de l'ammoniac ou une amine. On fait d'abord réagir l'acide carboxylique avec du carbonate d'ammonium solide pour produire un sel d'ammonium. Celui-ci se transforme en amide lorsqu'on le chauffe.
Cette méthode présente toutefois plusieurs inconvénients. Elle est beaucoup plus lente que la réaction entre un chlorure d'acyle et de l'ammoniac ou une amine, et elle ne va pas jusqu'au bout. Le rendement est donc plus faible.
Réactions des amides
Tu te demandes comment les amides réagissent ? Voyons cela maintenant. Tu dois connaître deux réactions différentes :
- L'hydrolyse avec un acide ou une base aqueux.
- La réduction avec \( LiAlH_4 \) .
Nous aborderons également la basicité des amides.
Réactions des amides : Acides carboxyliques
Tout d'abord, voyons ce qui se passe lorsque tu fais réagir un amide avec un acide ou une base aqueuse. Tu produis en fait un acide carboxylique et soit de l'ammoniac, soit une amine, selon que ton amide est primaire, secondaire ou tertiaire.
Il s'agit d'une réaction d'hydrolyse qui nécessite un chauffage. L'acide ou la base réagit ensuite avec les produits formés.
- Si tu utilises un acide, l'acide réagit avec l'ammoniac ou l'amine formée pour produire un sel d'ammonium.
- Si tu utilises une base, la base réagit avec l'acide carboxylique formé pour produire un sel de carboxylate.
Voici quelques exemples. Le chauffage de l'éthanamide \( CH_3CONH_2 \) avec de l'acide chlorhydrique aqueux \( HCl \) produit de l'acide éthanoïque \( CH_3COOH \) et de l'ammoniac \( NH_3 \) , qui réagit ensuite pour former du chlorure d'ammonium \( NH_4Cl \) :
Fig.8- Un diagramme montrant la réaction entre l'éthanamide, l'eau et l'acide chlorhydrique, qui produit de l'acide éthanoïque et du chlorure d'ammonium.
L'acide chlorhydrique agit comme un catalyseur dans la première partie de la réaction, car il n'est pas modifié ou utilisé dans la réaction. Cependant, il est impliqué dans la seconde partie de la réaction, lorsqu'il transforme l'ammoniac en chlorure d'ammonium.
Le chauffage de l'éthanamide avec de l'hydroxyde de sodium aqueux \( NaOH \) produit également de l'acide éthanoïque et de l'ammoniac. L'acide éthanoïque réagit ensuite pour former de l'éthanoate de sodium \( CH_3COONa \) :
Fig.9- Un diagramme montrant la réaction entre l'éthanamide et l'hydroxyde de sodium, qui produit de l'éthanoate de sodium et de l'ammoniac.
Ici, l'amide réagit directement avec la base. Cela signifie que, contrairement à la réaction avec l'acide que nous avons vu plus haut, la base est un réactif et non un catalyseur.
Tu peux utiliser la réaction entre un amide et une base pour tester les amides. Le chauffage d'un amide avec de l'hydroxyde de sodium produit du gaz ammoniac, qui colore en bleu le papier de tournesol rouge. Il est également reconnaissable à son odeur piquante distincte.
Réactions des amides : Réduction avec \( LiAlH_4 \)
Voyons maintenant ce qui se passe lorsque tu réduis un amide à l'aide d'un agent réducteur puissant tel que le tétrahydridoaluminate de lithium, \( LiAlH_4 \) . La réaction permet d'éliminer l'atome d'oxygène du groupe carbonyle de l'amide et de le remplacer par deux atomes d'hydrogène. Cette réaction a lieu à température ambiante dans de l'éther sec et produit également de l'eau.
Par exemple, la réduction du méthanamide \( HCONH_2 \) avec \( LiAlH_4 \) produit de la méthylamine \( CH_3NH_2 \) et de l'eau :
Fig.10- Un diagramme montrant la réaction entre le méthanamide et un agent réducteur, qui produit de la méthylamine et de l'eau.
Réactions des amides : basicité
Tu sais peut-être que les amines agissent comme des bases faibles. En effet, l'atome d'azote de leur groupe amine est capable de capter un ion hydrogène en solution en utilisant sa paire d'électrons solitaires. Cependant, bien qu'ils contiennent également un groupe amine, les amides ne sont pas basiques. Cela est dû au fait qu'ils contiennent un groupe carbonyle, \( C=O \) . Le groupe carbonyle est extrêmement électronégatif et attire la densité électronique vers lui, réduisant ainsi la force d'attraction de la paire d'électrons solitaires de l'azote. Par conséquent, les amides n'agissent pas comme des bases.
Amides : Exemples et utilisations
Savoir ce que sont les amides et comment ils réagissent, c'est bien, mais comment cela s'applique-t-il à la vie réelle ? Voici quelques exemples d'amides et de leurs utilisations.
- Les protéines, de la kératine de tes cheveux et de tes ongles aux enzymes qui catalysent tes réactions cellulaires, sont toutes des polyamides. Elles sont constituées d'un grand nombre de petites unités monomères, appelées acides aminés, reliées entre elles par des groupes de liaison amide.
- Les plastiques et les fibres synthétiques comme le nylon et le kevlar sont également des types de polyamides. Il en va de même pour les fibres naturelles comme la soie et la laine.
- Ils jouent un rôle dans l'industrie pharmaceutique - le paracétamol, la pénicilline et le LSD sont tous des exemples d'amides.
- La molécule organique urée, un déchet naturel que nous excrétons dans l'urine, est également un amide. Elle est produite industriellement pour être utilisée dans les engrais et les aliments pour animaux.
Tu devrais maintenant être capable de définir les amides et de donner leur formule générale et leur structure. Tu devrais être capable de décrire comment ils sont formés, ainsi que leur réaction. Enfin, tu devrais être capable de nommer quelques exemples courants d'amides.
Amide - Points clés
- Les amides sont des molécules organiques possédant le groupe fonctionnel amide. Celui-ci consiste en un groupe carbonyle \( C=O \) lié à un groupe amine \( -NH_2 \) .
- La fonction amide est un dérivé de la fonction acide carboxylique par remplacement du groupe hydroxyle \( -OH \) par \( - NH_2 \) .
- Un amide est un composé organique de formule générale \( RCONH_2 \) .
- Les amides peuvent être primaires, secondaires ou tertiaires.
- Dans ces cas, l'un ou l'autre ou les deux atomes d'hydrogène attachés à l'atome d'azote sont remplacés par d'autres groupes R organiques. Cela donne aux amides secondaires et tertiaires les formules générales \( RCONR'H \) et \( RCONR'R'' \) , respectivement.
- On appelle les amides secondaires et tertiaires des amides N-substitués. Les amides sont nommés à l'aide du suffixe -amide.
- Les amides se forment lors de la réaction entre un chlorure d'acyle et l'ammoniac ou une amine primaire.
- Les amides réagissent avec un acide aqueux pour former un acide carboxylique et un sel d'ammonium, et avec une base aqueuse pour former un sel de carboxylate et de l'ammoniac.
- Les amides peuvent être déshydratés à l'aide de \( LiAlH_4 \) pour donner une amine et de l'eau.
- Les protéines, le paracétamol et le nylon sont des exemples courants d'amides.
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