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Réaction de substitution

Réaction de substitution

Comment passe-t-on d'un halogéno-alcane à une molécule telle qu'un alcool, un nitrile ou une amine ? Ce sont tous des exemples de réactions de substitution nucléophile.

  • Cet article porte sur les réactions de substitution nucléophile en chimie organique.
  • Nous allons définir la substitution nucléophile avant d'examiner les différences entre les réactions de substitution nucléophile et électrophile.
  • Ensuite, nous nous intéresserons aux réactions de substitution nucléophile des halogéno-alcanes, en nous concentrant sur leur mécanisme et leur réactivité.
  • Nous examinerons ensuite les aspects stéréochimiques des réactions de substitution nucléophile. Suivront des exemples de réactions de substitution nucléophile.
  • Il s'agit de réactions avec l'ion hydroxyde, l'ion cyanure, l'ammoniac et une solution de nitrate d'argent.
  • Nous terminerons par une discussion sur l'importance des réactions de substitution nucléophile.

Réaction de substitution en chimie organique

Les réactions de substitution nucléophile sont des réactions dans lesquelles un nucléophile attaque une molécule et remplace l'un de ses groupes fonctionnels.

Décortiquons un peu le terme de substitution nucléophile. Tout d'abord, la substitution.

Une réaction de substitution est une réaction dans laquelle un groupe fonctionnel d'une molécule est remplacé par un groupe fonctionnel différent.

Ensuite, regardons le terme nucléophile. Il fait référence aux nucléophiles.

Un nucléophile est un donneur de paires d'électrons.

Les nucléophiles sont des espèces chimiques qui réagissent en donnant une paire d'électrons solitaires à une espèce déficiente en électrons pour former une liaison covalente. Les nucléophiles sont tous chargés négativement ou partiellement négativement (ce que nous représentons par le symbole delta, \(( \delta) \) et possèdent une paire d'électrons non liante.

Une espèce déficiente en électrons est simplement une molécule ou un ion qui présente une zone de charge positive. Toute espèce entièrement ou partiellement chargée positivement est déficiente en électrons.

En examinant de plus près le terme nucléophile, nous pouvons nous faire une idée de ce que sont réellement ces espèces. -Le terme "nucléophile" vient du mot grec "philos", qui signifie "aimer", et "nucléo" fait référence aux noyaux, qui sont les zones chargées positivement des atomes. Par conséquent, les nucléophiles doivent "aimer" les régions positives - ils sont attirés par elles.

Voici quelques exemples de nucléophiles :

  • L'ion cyanure, : \( CN^- \) .
  • L'ion hydroxyde, : \( OH^- \) .
  • L'ammoniac, \( NH_3 \) .

Note que l'ammoniac n'est pas un ion. Cependant, c'est toujours un nucléophile, car il possède une paire d'électrons non liante et un atome avec une charge négative partielle. Dans ce cas, cet atome est l'azote.

Réaction de substitution électrophile

On pourrait te pardonner de confondre la substitution nucléophile avec un terme similaire : la substitution électrophile. Bien que ces deux types de réactions aient certaines caractéristiques en commun, elles impliquent des espèces très différentes. Il est important que tu saches faire la différence entre les deux :

  • Les réactions de substitution nucléophile impliquent une attaque par un nucléophile, un donneur de paires d'électrons.
  • Les réactions de substitution électrophile, quant à elles, impliquent une attaque par un électrophile, un accepteur de paire d'électrons.

Voici quelques exemples d'électrophiles :

  • Les halogénures d'hydrogène, \( HX \) .
  • L'ion nitronium, \( NO_2^+ \) .

Cependant, la substitution nucléophile et la substitution électrophile sont toutes deux des exemples de réactions de substitution. Cela signifie qu'elles échangent un groupe fonctionnel dans une molécule organique contre un autre groupe fonctionnel.

Tu examineras plus en détail un exemple de réaction de substitution électrophile dans la section Réactions du benzène.

Réaction de substitution nucléophile

Nous savons que les halogéno-alcanes sont des molécules polaires ( explore halogénoalcanes pour te rafraîchir la mémoire). L'atome d'halogène dans la liaison C-X étant beaucoup plus électronégatif que l'atome de carbone, il attire la paire d'électrons partagée vers lui. Les électrons sont chargés négativement. L'atome d'halogène est donc partiellement chargé négativement et le carbone est partiellement chargé positivement.

Réaction de substitution  Polarité de la liaison C-X StudySmarterFig. 1- C-X polarité.

Les nucléophiles, dont nous savons maintenant qu'ils " aiment " les régions positives, peuvent attaquer cet atome de carbone partiellement chargé, dans un exemple de réaction de substitution nucléophile.

Mécanisme de la réaction de substitution nucléophile d'un halogénoalcane

Les réactions de substitution nucléophile des halogénoalcanes suivent toutes l'un des deux mécanismes similaires. Le mécanisme utilisé dépend de la classification de l'halogénoalcane.

  • Les halogéno-alcanes primaires réagissent selon un mécanisme \( SN_2 \) . Le S signifie substitution, le N signifie nucléophile, et le chiffre 2 nous indique que l'étape initiale de la réaction implique deux espèces : l'halogéno-alcane et le nucléophile.
  • Les halogéno-alcanes tertiaires réagissent selon un mécanisme \( SN_1 \). Une fois encore, les lettres S et N signifient substitution et nucléophile, mais cette fois, le chiffre 1 nous indique que l'étape initiale de la réaction implique une seule espèce : l'halogéno-alcane lui-même.
  • Les halogéno-alcanes secondaires utilisent un mélange des mécanismes \( SN_1 \) et \( SN_2 \) .

Comme nous l'avons mentionné, les mécanismes de réaction \( SN_1 \) et \( SN_2 \) sont similaires, mais ils présentent des différences. Nous les explorons tous deux en détail dans l'article Mécanisme de substitution nucléophile. Tu pourras y voir des diagrammes de mécanisme montrant le mouvement des électrons pour t'aider à différencier les deux processus

Note : si ton jury d'examen ne fait pas spécifiquement référence aux mécanismes \( SN_1 \) ou \( SN_2 \) , lorsqu'il mentionne la substitution nucléophile, il s'agit du mécanisme \( SN_2 \) utilisé par les halogéno-alcanes primaires et secondaires. Et si tu ne connais pas la différence entre les halogéno-alcanes primaires, secondaires et tertiaires, consulte Halogénoalcanes.

L'équation générale des deux mécanismes est la même :

$$ RCH_2X + Nu^- \rightarrow RCH_2Nu + X^- $$

Nous avons présenté l'équation en utilisant un halogéno-alcane primaire pour des raisons de simplicité, mais il est assez facile de l'adapter à d'autres classifications d'halogéno-alcanes. Il suffit de remplacer l'un ou les deux atomes d'hydrogène de l'halogéno-alcane par un ou deux groupes R supplémentaires.

Réactivité des halogéno-alcanes en substitution nucléophile

L'halogène, ou ion halogénure, est appelé groupe partant.

Un groupe partant est un fragment de molécule qui quitte la molécule mère dans une réaction chimique. Lorsque la liaison chimique entre le groupe partant et la molécule mère est rompue, la paire d'électrons de liaison se déplace vers le groupe partant.

Certains halogènes sont plus aptes que d'autres à agir comme groupe partant. Cela signifie qu'ils réagissent beaucoup plus facilement dans les réactions de substitution nucléophile. Leur capacité à agir de la sorte augmente au fur et à mesure que l'on descend dans le tableau périodique, et ceci grâce au rayon atomique.

Par exemple, les fluoro-alcanes avec des liaisons \( C-F \) ne subissent pas de substitution nucléophile alors que les iodo-alcanes avec des liaisons \( C-I \) faibles réagissent rapidement avec les nucléophiles. Cela s'explique par le fait que l'iode est un atome beaucoup plus grand que le fluor. Ses électrons de valence sont beaucoup plus éloignés de son noyau et la liaison \( C-I \) est plus longue que la liaison \( C-F \) . Cela signifie que la liaison a une valeur beaucoup plus faible que la liaison \( C-F \) . Cela signifie que la liaison a une enthalpie beaucoup plus faible et qu'il faut moins d'énergie pour la rompre. La liaison est plus réactive. La longueur des liaisons augmente au fur et à mesure que l'on descend dans le groupe du tableau périodique. Par conséquent, la réactivité des halogéno-alcanes en cas de substitution nucléophile augmente à mesure que l'on descend dans le groupe.

Réactions de substitution, fluor iode taille de l'atome substitution nucléophile, StudySmarterFig.2- Le fluor1 et l'iode2.

Pour plus d'informations sur les halogéno-alcanes et leur réactivité, voir Halogéno-alcanes.

Aspects stéréochimiques des réactions de substitution nucléophile

Nous avons vu ci-dessus que la substitution nucléophile peut avoir un mécanisme \( SN_1 \) ou \( SN_2 \) . Ces deux mécanismes différents donnent des produits présentant des aspects stéréochimiques différents :

  • Les mécanismes \( SN_2 \) ne donnent qu'un seul produit. Les liaisons de ce produit sont inversées par rapport aux liaisons de la molécule initiale qui réagit.
  • Les mécanismes \( SN_1 \) produisent deux énantiomères. Les énantiomères sont des stéréoisomères ayant la même formule structurale mais des dispositions différentes des atomes autour d'un carbone central. Ces deux énantiomères sont produits dans un mélange 50:50 appelé mélange racémique ou racémate.

Nous avons montré ces aspects stéréochimiques en utilisant une réaction de substitution nucléophile d'un halogénoalcane :

Réactions de substitution  : aspects stéréochimiques produits mécanisme SN1 SN2 StudySmarterFig.3- Aspects stéréochimiques des produits des réactions de substitution nucléophile.

Remarque comment, dans le mécanisme \( SN_2 \) ci-dessus, les liaisons dans le produit sont inversées par rapport à la molécule initiale qui réagit. Compare cela au mécanisme \( SN_1 \) , qui produit deux énantiomères différents. L'un des produits est inversé, tandis que l'autre conserve la disposition originale des liaisons.

Une fois encore, les aspects stéréochimiques de la substitution nucléophile deviendront plus clairs dans Mécanisme de substitution nucléophile. Tu peux également en savoir plus sur les stéréoisomères et les mélanges racémiques dans Isomérie optique.

Réaction de substitution : Exemple

Passons maintenant à des exemples de substitution nucléophile. Nous allons nous concentrer sur les réactions de substitution nucléophile impliquant des halogéno-alcanes.

Les halogéno-alcanes peuvent réagir avec l'ion hydroxyde, l'ion cyanure et la molécule d'ammoniac dans des réactions de substitution nucléophile. Ces réactions utilisent toutes le mécanisme \( SN_2 \) ou \( SN_1 \) que nous avons vu précédemment, en fonction de la classification de l'halogéno-alcane qui réagit. Rappelle-toi :

  • Les halogéno-alcanes primaires utilisent un mécanisme \( SN_2 \) .
  • Les halogéno-alcanes tertiaires utilisent un mécanisme \( SN_1 \) .
  • Les halogéno-alcanes secondaires utilisent à la fois un mécanisme \( SN_2 \) et \( SN_1 \) .

Réaction de substitution nucléophile avec l'ion hydroxyde

Les halogéno-alcanes réagissent avec de l'hydroxyde de sodium ou de potassium aqueux \( (NaOH \space ou \space KOH) \) pour former un alcool \( (ROH) \) et un ion halogénure \( (X^-) \). Les alcools ont le groupe fonctionnel hydroxyle \( (-OH) \) et sont représentés par la formule générale \( C_xH_{2x+1}OH \). L'ion potassium/sodium agit comme un ion spectateur et n'est pas représenté dans le mécanisme.

Un ion spectateur est un ion qui reste sous la même forme des deux côtés de l'équation de la réaction. Il conserve le même état physique, la même charge et le même degré d'oxydation.

Si nous écrivons tous les ions impliqués dans une réaction, nous pouvons voir quels sont les ions spectateurs. Par exemple, dans la réaction entre l'acide chlorhydrique \( (HCl) \) et l'hydroxyde de sodium \( (NaOH) \), les ions sodium \( (Na^+) \) et les ions chlorure \( (Cl^-) \) sont tous des spectateurs - ils restent dans le même état et ne sont pas modifiés par la réaction.

$$ HCl_{(aq)} + NaOH_{(aq)} \rightarrow NaCl_{(aq)} + H_2O_{(l)}$$

$$H^+_{(aq)} + \cancel {Cl^-_{(aq)} } + \cancel {Na^+_{(aq)}}+ OH^-_{(aq)} \rightarrow \cancel {Na^+_{(aq)}} + \cancel { Cl^-_{(aq)} }+ H_2O_{(aq)} $$

Voyons les conditions de la substitution nucléophile par des ions hydroxyde. Les halogéno-alcanes ne se mélangent pas facilement à l'eau, l'éthanol est donc utilisé comme solvant pour la réaction de substitution. Le mélange est chauffé à reflux pour augmenter la vitesse de réaction :

  • Le réchauffement du mélange augmente l'énergie cinétique des molécules. Cela signifie que non seulement elles se déplacent plus rapidement et ont donc plus de collisions, mais qu'en moyenne elles ont aussi plus d'énergie lorsqu'elles entrent en collision. Cela signifie qu'elles sont plus susceptibles d'avoir l'énergie d'activation nécessaire à une réaction. Il y aura une plus grande proportion de collisions réussies et donc une réaction plus rapide.
  • Le reflux est une technique de réaction qui consiste à chauffer le mélange dans un récipient fermé. Lorsque les composants volatils du mélange s'évaporent, ils sont piégés dans un condenseur et ne peuvent pas s'échapper du système, mais se condensent à nouveau dans le récipient. On peut atteindre des températures plus élevées et mener la réaction sur une plus longue période. Cela augmente les chances de réussite de la réaction.

Pour en savoir plus sur les taux de réaction, voir la théorie des collisions et l'augmentation des taux.

Par exemple, le bromoéthane \( (CH_3CH_2Br) \) réagit avec l'hydroxyde de potassium pour former de l'éthanol \( (CH_3CH_2OH) \) et un ion bromure. L'ion bromure réagit ensuite avec l'ion potassium pour former du bromure de potassium. Cela peut être démontré par l'équation globale suivante :

$$ CH_3CH_2Br + KOH \rightarrow CH_3CH_2OH + KBr $$

N'oublie pas d'utiliser les formules structurelles lorsque tu rédiges des équations pour montrer la structure de la molécule et la position du nouveau groupe fonctionnel.

Un autre exemple est l'attaque nucléophile du 2-chloro-2-méthylpropane \( (CH_3CCl(CH_3)CH_3) \) par l'hydroxyde de sodium, formant du 2-méthylpropan-2-ol \( (CH_3COH(CH_3)CH_3 ) \) et du chlorure de sodium. Voici l'équation :

$$ CH_3CCl(CH_3)CH_3 + NaOH \rightarrow CH_3CCl(CH_3)CH_3 + NaCl $$

Il existe un autre type de réaction impliquant des halogéno-alcanes et des ions hydroxyde. Il s'agit d'une réaction d'élimination. Dans les réactions d'élimination, l'ion hydroxyde agit comme une base au lieu d'un nucléophile. Elle produit un alcène, de l'eau et un ion halogénure. Les conditions sont également légèrement différentes : nous utilisons de l'hydroxyde de potassium (ou de sodium) éthanolique chaud et concentré.

Explore cette question dans la rubrique Réactions d'élimination.

Réaction de substitution nucléophile avec l'ion cyanure

Le cyanure de potassium ou de sodium \( (KCN \space ou \space NaCN) \) réagit avec les halogéno-alcanes en solution éthanolique pour former un nitrile \( (RCN) \) et un ion halogénure. Les nitriles possèdent le groupe fonctionnel \( -CN \) , qui contient une triple liaison \( C \equiv N \) . Une fois encore, le mélange réactionnel est chauffé à reflux. Cette réaction de substitution nucléophile est importante sur le plan industriel car elle permet d'augmenter la longueur de la chaîne carbonée.

Par exemple, le chlorométhane \( (CH_3Cl) \) chauffé dans du cyanure de potassium éthanolique produit de l'éthanenitrile \( (CH_3CN) \) et un ion chlorure. L'ion chlorure réagit ensuite avec le potassium pour former du chlorure de potassium. L'équation globale est la suivante :

$$ CH_3Cl + KCN \rightarrow CH_3CN + KCl $$

Pour plus d'informations sur les nitriles, voir l'article qui leur est spécifiquement dédié : Nitriles.

Réaction de substitution nucléophile avec l'ammoniac

La réaction entre les halogéno-alcanes et un excès d'ammoniac \( (NH_3) \) produit une amine primaire \( (RNH_2) \) , un ion halogénure et un ion ammonium \( (NH_4^+ ) \) . Les amines sont des dérivés de l'ammoniac, où un ou plusieurs des atomes d'hydrogène ont été remplacés par un groupe alkyle.

Réactions de substitution  ammoniac amine primaire ion ammonium StudySmarterFig.4- Ammoniac, une amine primaire et l'ion ammonium.

Nous avons vu plus tôt dans l'article que bien que l'ammoniac ne soit pas un ion négatif, il reste un nucléophile. Il contient un atome partiellement chargé négativement, \( N^{ \delta -} \) , avec une paire d'électrons solitaires. Lorsque l'atome d'azote fait don de sa paire d'électrons solitaires à l'atome de carbone, l'atome d'azote devient chargé positivement. Ce n'est pas génial pour la molécule - elle veut être neutre, car c'est beaucoup plus stable.

Pour résoudre ce problème, elle expulse un atome d'hydrogène, mais conserve la paire d'électrons liée. L'atome d'hydrogène est maintenant un ion positif et réagit avec une deuxième molécule d'ammoniac pour former un ion ammonium positif. Cet ion ammonium positif peut alors réagir avec l'ion bromure produit dans la réaction de substitution, formant un sel d'ammonium. Globalement, la réaction nécessite deux moles d'ammoniac pour chaque mole d'halogéno-alcane.

La réaction s'effectue à chaud dans une solution éthanolique, dans un récipient scellé sous pression.

Par exemple, le bromoéthane \( (CH_3CH_2Br ) \) et l'ammoniac réagissent ensemble pour former de l'éthanamine \( (CH_3CH_2NH_2) \) , un ion bromure et un ion ammonium. L'ion ammonium réagit avec l'ion bromure pour former un sel d'ammonium, le bromure d'ammonium \( (NH_4Br) \) :

$$ CH_3CH_2Br + 2NH_3 \rightarrow CH_3CH_2NH_2 + NH_4Br $$

Réaction de substitution nucléophile avec une solution de nitrate d'argent.

Considérons maintenant la réaction des halogéno-alcanes avec une solution de nitrate d'argent \( (AgNO_{3(aq)} \) mélangée à de l'éthanol. Nous utilisons ce procédé pour identifier l'halogène présent dans l'halogéno-alcane. L'éthanol agit comme un solvant et permet à tout de se dissoudre, tandis que l'eau de la solution de nitrate d'argent agit comme un nucléophile, produisant un alcool, un ion hydrogène \( (H^+) \) et un ion halogénure \( (X^-) \) . L'ion halogénure réagit ensuite avec le nitrate d'argent pour former un précipité coloré, et la couleur du précipité nous donne l'identité de l'halogène.

Halogène présentRéaction avec \( AgNO_{3(aq)} \)

Détails supplémentaires

FluorPas de réaction observable

Pas de précipité car \( AgF \) est soluble dans l'eau

Chlore

Précipité blanc

Brome

Précipité crème

Iode

Précipité jaune

Cette réaction produisant un précipité visible, elle constitue un excellent moyen de comparer les vitesses de réaction relatives de différents halogéno-alcanes :

  • Les iodoalcanes produisent un précipité beaucoup plus rapidement que les chloroalcanes. Comme nous l'avons vu plus haut dans cet article, cela s'explique par le fait que l'enthalpie de la liaison \( C-X \) diminue à mesure que l'on descend dans le groupe des halogènes du tableau périodique, ce qui rend l'halogéno-alcane plus réactif et accélère la vitesse de réaction.
  • Les halogéno-alcanes tertiaires produisent un précipité beaucoup plus rapidement que les halogéno-alcanes primaires. Ceci est dû au fait que les halogéno-alcanes tertiaires utilisent le mécanisme \( SN_1 \) , alors que les halogéno-alcanes primaires utilisent le mécanisme \( SN_2 \) . Le mécanisme \( SN_1 \) est beaucoup plus rapide que le mécanisme \( SN_2 \) , ce qui entraîne une réaction plus rapide.

Importance des réactions de substitution nucléophile

Enfin, nous aborderons l'importance des réactions de substitution nucléophile.

  • Elles nous permettent d'échanger un groupe fonctionnel contre un autre dans certaines molécules organiques. Cela en fait des étapes importantes dans les processus industriels.
  • Certaines réactions de substitution nucléophile, notamment la réaction avec l'ion cyanure \( (:CN^- ) \) , augmentent la longueur de la chaîne carbonée. Ce phénomène est assez délicat en chimie organique.

Substitution - Points clés

  • Les réactions de substitution nucléophile sont des réactions dans lesquelles un nucléophile attaque une molécule organique et remplace l'un de ses groupes fonctionnels par un autre groupe fonctionnel.
  • Un nucléophile est un donneur de paire d'électrons avec une charge négative ou partiellement négative, et une paire d'électrons solitaires.
  • Les nucléophiles courants sont l'ion hydroxyde \( (:OH^-) \) , l'ion cyanure \( (:CN^-) \) , l'ammoniac \( (NH_3) \) et l'eau \( (H_2O) \) .
  • Ces nucléophiles peuvent tous réagir avec des halogéno-alcanes dans des réactions de substitution nucléophile, libérant un ion halogénure.
  • Les réactions de substitution nucléophile sont importantes car elles échangent un groupe fonctionnel contre un autre et peuvent augmenter la longueur de la chaîne carbonée.

References

  1. Pumbaa (œuvre originale de Greg Robson), CC BY-SA 2.0 UK, via Wikimedia Commons
  2. User:Pumbaa (œuvre originale de commons:User:Greg Robson), CC BY-SA 2.0 UK, via Wikimedia Commons.

Questions fréquemment posées en Réaction de substitution

Une réaction de substitution est une réaction dans laquelle un groupe fonctionnel d'une molécule est remplacé par un groupe fonctionnel différent.

RCH2X + Nu- → RCH2Nu + X-

L'addition électrophile est une réaction au cours de laquelle un alcène réagit en tant que nucléophile avec une espèce chimique électrophile.

Les alcènes pourront soumettre des réactions d'addition (ouverture de la double liaison C=C par rupture de la double liaison C=C par rupture de la liaison π). 

Évaluation finale de Réaction de substitution

Question

Quel type de mécanisme est utilisé dans la substitution nucléophile des halogéno-alcanes tertiaires ?

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Réponse

SN1

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Question

Qu'est-ce qu'un nucléophile ?

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Réponse

Un donneur de paires d'électrons avec une charge négative ou δ-, et une paire d'électrons solitaires.


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Question

Lesquelles des molécules suivantes sont nucléophiles ?


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Réponse

OH-

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Question

Donne l'équation générale de la substitution nucléophile d'un halogénoalcane.

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Réponse

RCH2X + Nu- → RCH2Nu + X-

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Question

Le produit principal de la réaction entre un ion hydroxyde et un halogénoalcane est :

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Réponse

Une amine primaire.

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Question

Donne les conditions de la réaction de substitution nucléophile entre les ions cyanure et un halogéno-alcane.


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Réponse

Chaud, reflux, éthanolique.

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Question

Donne l'équation de la réaction entre l'ammoniac et le 1-chloropropane.

Montrer la réponse

Réponse

CH3CH2CH2Cl + 2 NH3 → CH3CH2CH2NH2 + NH4Cl

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Question

Pourquoi utilise-t-on le reflux dans la substitution nucléophile des halogéno-alcanes par l'hydroxyde de sodium ?


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Réponse

Il empêche la fuite des composants volatils avant qu'ils ne puissent réagir et augmente le temps disponible pour la réaction.


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Question

Qu'est-ce qu'une réaction de substitution ?

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Réponse

Réaction dans laquelle un groupe fonctionnel est retiré d'une molécule et remplacé par un groupe fonctionnel différent.



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Question

Quel type d'halogénoalcane réagit le plus rapidement dans les réactions de substitution nucléophile ?

Montrer la réponse

Réponse

Bromoalcanes

Montrer la question

Question

Quel type d'halogénoalcane réagit le plus rapidement dans les réactions de substitution nucléophile ?


Montrer la réponse

Réponse

Les halogéno-alcanes secondaires

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Question

Quel type de mécanisme est utilisé dans la substitution nucléophile des halogéno-alcanes primaires ?

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Réponse

SN2

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Question

Quel type de mécanisme est utilisé dans la substitution nucléophile des halogénoalcanes secondaires ?

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Réponse

SN1 et SN2 à la fois

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