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Alors, sans plus attendre, plongeons-nous dans les liaisons insaturées et saturées!
- Tout d'abord, nous parlerons des composés de carbone saturés et insaturés.
- Ensuite, nous découvrirons la structure des liaisons saturées.
- Ensuite, nous nous pencherons sur la définition des liaisons insaturées et sur leur réactivité.
- Ensuite, nous parlerons de l'hydrogénation catalytique des alcènes et des alcynes en alcanes.
- Enfin, nous verrons les bases du degré d'insaturation (DHI) et comment l'utiliser pour déterminer le nombre d'hydrogènes manquants dans un composé.
Composés carbonés saturés et insaturés
Avant de plonger dans les liaisons saturées et insaturées, examinons ce que sont les composés de carbone. Lescomposés de carbone sont des composés qui contiennent du carbone et au moins un autre élément, comme l'hydrogène, l'oxygène, l'azote et le soufre.
La figure 1 présente quelques exemples de composés de carbone.
Maintenant, si tu regardes attentivement les composés carbonés ci-dessus, que remarques-tu à leur sujet ? Si tu as répondu que certains d'entre eux ont des liaisons simples tandis que d'autres ont des liaisons doubles, alors tu es sur la bonne voie ! Un atome de carbone (C) est capable de former des liaisons simples (C-C), doubles (C=C) et même triples (C≡C) !
Lorsqu'un composé organique possède le maximum de liaisons simples avec le carbone, et aucune liaison double ou triple, on parle de liaison saturée.
Une liaison saturée est essentiellement une liaison simple ; une liaison carbone-hydrogène. Les composés de carbone considérés comme saturés sont ceux qui possèdent le nombre maximum d'atomes d'hydrogène possible dans leur structure chimique.
Structure d'une liaison saturée
À titre d'exemple, examinons la structure de la liaison saturée du méthane, CH4. Ici, remarque que l'atome de carbone est entouré de quatre liaisons covalentes simples avec l'hydrogène, ce qui en fait un hydrocarbure saturé. Les composés de carbone ne contenant que des atomes de carbone et d'hydrogène (comme CH4) sont appelés hydrocarbures et constituent la forme la plus simple des composés de carbone !
Les hydrocarbures à liaisons saturées sont appelés alcanes et leur formule générale est CnH2n+2. Par exemple, si nous avions un alcane avec 3 atomes de carbone, sa formule générale serait C3H8. La structure des liaisons saturées du propane (C3H8) est illustrée ci-dessous. La formule condensée du propane est CH3CH2CH3.
Définition des liaisons insaturées
Ensuite, nous avons les liaisons insaturées. Les hydrocarbures insaturés peuvent être des alcènes et avoir la formule générale CnH2n, ou des alcynes, avec la formule générale CnH2n-2.
Les hydrocarbures à liaison insaturée contiennent une ou plusieurs doubles liaisons, voire une triple liaison.
L'éthène (C2H4) et l'éthyne (C2H2) sont tous deux des exemples de composés carbonés contenant des liaisons insaturées (figure 4). L'éthène est l'alcène le plus simple de la chimie organique, et il possède une double liaison entre les deux atomes de carbone. En revanche, l'éthyne est l'alcyne le plus simple, et il possède une triple liaison entre les deux atomes de carbone.
Voyons un exemple !
Quel type d'hydrocarbure est CH3CHCHCH3?
Pour résoudre ce problème, la première chose à faire est de compter le nombre d'atomes de carbone et d'hydrogène dans le composé carboné. Dans ce cas, il y a quatre atomes de carbone et huit atomes d'hydrogène.
Ainsi, puisque n est égal à 4, la seule façon d'obtenir huit atomes d'hydrogène serait d'utiliser la formule générale des alcènes : CnH2n. Par conséquent, CH3CHCHCH3 est un hydrocarbure insaturé avec une double liaison.
Un autre composé organique considéré comme insaturé est le composé aromatique. Les composés aromatiques comprennent les composés de carbone qui ont un anneau de benzène (anneau à six membres) contenant des doubles liaisons.
Liaison insaturée
Prenons un moment pour parler des orbitales dans les liaisons chimiques.
Liaison sigma (σ) - il s'agit d'une orbitale qui forme des liaisons par chevauchement direct et qui ressemble à ceci pour les hydrocarbures saturés :
Liaison Pi (π) - il s'agit d'une orbitale qui forme des liaisons par chevauchement latéral et qui ressemble à ceci pour les hydrocarbures à double liaison:
Maintenant que nous savons ce que sont les liaisons saturées, et insaturées, parlons de leur réactivité. Mais d'abord, rappelle que les liaisons simples sont uniquement constituées de liaisons sigma (σ), alors que les liaisons doubles et triples contiennent à la fois des liaisons sigma (σ) et pi (π). L'eau (H2O), par exemple, n'a que des liaisons simples, sigma !
Voyons un exemple.
Combien de liaisons sigma (σ) et pi (π) la structure moléculaire du propène comporte-t-elle ?
Si tu devais dessiner la structure de l'alcène propène (C3H6), tu constaterais qu'il possède 7 liaisons simples et une liaison double. Or, comme les doubles liaisons sont constituées d'une liaison sigma et d'une liaison pi, la structure du propène comporte au total huit liaisons sigma et une liaison pi !
La présence de ces liaisons pi (π) dans les alcènes et les alcynes les rend plus réactifs chimiquement que les alcanes car les liaisons π sont plus faciles à rompre, ce qui permet à chaque atome de carbone de devenir un site actif pouvant former une nouvelle liaison covalente avec un autre atome (une liaison pi se transforme en 2 liaisons sigma).
Double liaison saturée
Lorsqu'on parle de liaisons insaturées et saturées, il existe une technique appelée hydrogénation catalytique, qui peut être utilisée pour saturer une double liaison ! Le processus d'hydrogénation catalytique de l'éthène (C2H4) en éthane (C2H6) peut être observé dans la figure 9, ci-dessous.
Tout d'abord, l'éthène se fixe à la surface d'un catalyseur métallique recouvert d'atomes d'hydrogène. Ensuite, la double liaison entre les deux atomes de carbone est rompue et les atomes d'hydrogène se lient de façon covalente aux atomes de carbone. Cette addition de deux atomes d'hydrogène produit un alcane saturé (éthane).
L'hydrogénation peut également être utilisée pour convertir un alcyne en alcane. Par exemple, l'ajout d'hydrogène à l'éthyne le transforme en éthane !
Liaison saturée ou insaturée
Poursuivons notre apprentissage des liaisons insaturées et saturées en examinant le degré d'insaturation (DIH ) des hydrocarbures. La règle du degré d'insaturation (DHI) nous aide à déterminer rapidement quelle molécule est la plus saturée ou la moins saturée en hydrogène.
Avoir 1 DHI équivaut à ce qu'il manque 2 hydrogènes à ce composé.
Les anneaux ou les doubles liaisons comptent pour 1 DHI
Les triples liaisons comptent pour 2 DHI
Prenons un exemple.
Quel serait le degré d'insaturation du composé suivant ?
Figure 11. Dessin d'un composé organique.
La première chose à faire est de compter le nombre de doubles liaisons/triples liaisons et d'anneaux que possède la structure. Dans ce cas, la structure possède 4 doubles liaisons et 1 anneau. Comme les doubles liaisons ou les anneaux comptent pour 1 DHI, cette structure aura donc un DHI de 5.
Si 1 DHI équivaut à deux électrons manquants, le fait d'avoir 5 DHI signifie qu'il manque 10 atomes d'hydrogène à cette molécule insaturée !
Figure 12. Détermination du degré d'insaturation d'un composé organique.
Différence entre les obligations saturées et non saturées
Pour finir, faisons un tableau pour revoir la différence entre les liaisons saturées et insaturées.
| Composés saturés | Composés insaturés |
| Les composés saturés sont ceux qui n'ont que des liaisons simples entre les atomes de carbone. | Les composés insaturés sont des composés de carbone qui ont des liaisons doubles ou triples. |
| Les alcanes (ex. propane) sont des exemples de composés de carbone saturés. | Les alcènes et les alcynes sont des exemples de composés comportant des liaisons insaturées. |
J'espère que tu as pu mieux comprendre ce que sont les liaisons insaturées et saturées !
Liaisons insaturées et saturées - Points clés à retenir
- Composés decarbone sont des composés qui contiennent du carbone et au moins un autre élément comme l'hydrogène, l'oxygène, l'azote et le soufre .
- Une liaison saturée est essentiellement une liaison unique. Les composés de carbone considérés comme saturés sont ceux qui ont le plus grand nombre d'atomes d'hydrogène possible dans leur structure chimique.
- Les hydrocarbures à liaison insaturée contiennent une ou plusieurs doubles liaisons, voire une triple liaison entre les atomes C-C.
- Pour convertir un alcyne ou un alcène insaturé en un alcane saturé, les chimistes peuvent utiliser le processus d'hydrogénation catalytique.
Références
- Theodore Lawrence Brown, Eugene, H., Bursten, B. E., Murphy, C. J., Woodward, P. M., Stoltzfus, M. W., & Lufaso, M. W. (2018). Chimie : la science centrale (14e éd.). Pearson.
- Moore, J. T., & Langley, R. (2021b). McGraw Hill : AP chemistry, 2022. Mcgraw-Hill Education.
- Maîtriser la chimie organique - une ressource en ligne sur la chimie organique. (2019b). Master Organic Chemistry. https://www.masterorganicchemistry.com/
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