Nomenclature chimie organique

Lorsque tu manges un fruit, tu ingères principalement une substance : c'est le 1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-one. Mais il est plus connu sous son nom de fructose.

Nomenclature chimie organique Nomenclature chimie organique

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    Les deux noms de cette substance chimique sont déterminés par l'UICPA, l'Union internationale de chimie pure et appliquée. Elle est particulièrement connue pour avoir créé des entités internationales qui permettent une communication mondiale en chimie. Cela inclut également la nomenclature en chimie organique.

    • Ce résumé de cours porte sur la nomenclature de l'UICPA en chimie organique.
    • Nous commencerons par définir la nomenclature UICPA.
    • Ensuite, nous donnerons un aperçu des règles de base de la nomenclature UICPA.
    • Nous examinerons ensuite de plus près les noms racines, les préfixes et les suffixes, les indicateurs de saturation et les localisateurs.
    • Nous présenterons la priorité des groupes fonctionnels et les substituants dans un tableau.
    • Nous verrons les locants et les quantificateurs de la nomenclature.
    • Enfin, nous terminerons notre résumé de cours avec quelques exemples de nomenclature UICPA afin que tu puisses t'entraîner à nommer des molécules organiques.

    Qu'est-ce qu'une nomenclature ?

    La nomenclature UICPA est une méthode standard de dénomination des composés et des molécules organiques, inventée par l'Union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA). Elle a été conçue pour que chaque structure chimique présente un nom unique et sans ambiguïté.

    La nomenclature UICPA attribue un nom à chaque molécule ou composé en fonction de sa structure. Les noms sont utiles, car ils te donnent des informations non seulement sur les atomes et les groupes fonctionnels de l'espèce, mais aussi sur cette façon dont ces groupes sont disposés. Une fois que tu connais le nom d'une molécule, tu devrais être en mesure de dessiner sa structure en toute confiance, sans confusion ni risque d'erreur. De même, une fois que tu connaisses sa structure, il devrait t'être possible de trouver un nom que les scientifiques du monde entier peuvent reconnaître.

    Règles de nomenclature de l'UICPA

    Les noms de l'UICPA sont basés sur quatre idées :

    • Les noms de racine t'indiquent le nombre d'atomes de carbone dans la chaîne carbonée mère de la molécule.
    • Les préfixes et les suffixes te donnent des informations sur les groupes fonctionnels et autres substituants présents.
    • Les indicateurs de saturation te permettent de savoir si la molécule présente des liaisons doubles \( C=C \) ou triples \( C≡C \) insaturées.
    • Les localisateurs te disent où se trouvent les groupes fonctionnels, les substituants et les liaisons insaturées de la molécule.

    Examinons plus en détail les règles concernant ces quatre composants.

    Nom racine de la nomenclature UICPA

    Le nom racine d'un composé organique t’indique le nombre d'atomes de carbone de sa chaîne parentale.

    La chaîne parentale d'une molécule est sa plus longue chaîne de carbone qui contient le groupe fonctionnel parent. Le groupe fonctionnel parent est le groupe fonctionnel le plus prioritaire et donne à la molécule son suffixe ; nous l'étudierons plus en détail dans la section suivante.

    Certaines molécules présentent plusieurs copies du groupe fonctionnel parent. Dans ce cas, la chaîne parentale est toujours la chaîne carbonée qui contient le plus de copies possibles de ce groupe fonctionnel - même si d'autres chaînes sont plus longues.

    Le nom de la racine varie en fonction du nombre d'atomes de carbone dans la chaîne parentale. Voici un tableau pratique qui te donne les noms de racine des molécules dont les chaînes parentales ont une longueur maximale de huit atomes de carbone.

    Longueur de la chaîne parentale (nombre d'atomes de carbone)

    Nom racine

    1

    -méth-

    2

    -éth-

    3

    -prop-

    4

    -but-

    5

    -pent-

    6

    -hex-

    7

    -hept-

    8

    -oct-

    Si la chaîne parentale est une chaîne cyclique, nous ajoutons le préfixe -cyclo- devant le nom de la racine.

    La chaîne parentale peut parfois être un peu difficile à repérer. Elle peut ne pas être évidente - elle peut serpenter dans différentes directions. Voici quelques exemples.

    Nomenclature chimie organique Chaîne parentale de la nomenclature IUPAC StudySmarterFig.1- Trouver la chaîne parentale.

    La molécule de gauche est un alcane - elle ne présente pas de groupe fonctionnel parent. Pour trouver sa chaîne parentale, il suffit de rechercher la plus longue chaîne de carbone. Ici, la chaîne parentale (indiquée en bleu) est longue de \( 4 \) atomes de carbone, ce qui donne à cette molécule le nom racine -but-.

    Le groupe fonctionnel parent de la molécule de droite est le groupe hydroxyle \( -OH \) . La chaîne de carbone la plus longue (en rouge) contenant le groupe hydroxyle compte à nouveau \( 4 \) atomes de carbone, ce qui donne à cette molécule le nom de base -but-.

    Les deux exemples ci-dessus, ainsi que tous les autres exemples que tu rencontreras dans ce résumé, utilisent des formules squelettiques. Si tu ne sais pas comment interpréter les formules squelettiques, consulte le résumé Composé organique pour une explication détaillée.

    Préfixes et suffixes de la nomenclature UICPA

    Voilà pour le nom de la racine. Passons maintenant à la partie suivante de la nomenclature en chimie organique. Il s'agit d'utiliser des préfixes et des suffixes pour indiquer les groupes fonctionnels et les substituants d'une molécule.

    Suffixes

    Un suffixe est utilisé pour indiquer le groupe fonctionnel parent de la molécule.

    Le groupe fonctionnel parent d'une molécule est le groupe fonctionnel qui a la plus haute priorité.

    De nombreuses molécules présentent plus d'un groupe fonctionnel. Nous marquons l'un de leurs groupes fonctionnels comme étant le plus important selon un ordre de priorité établi par l'UICPA. Ce groupe fonctionnel particulier devient le groupe fonctionnel parent et constitue la base de la chaîne fonctionnelle parentale, que nous avons examinée précédemment. Le suffixe s'essaie toujours à la fin du nom de la molécule.

    Note qu'une molécule organique ne peut présenter qu'un seul suffixe !

    Préfixes

    Ainsi, le suffixe d'un composé organique nous renseigne sur le groupe fonctionnel parent. Mais que se passe-t-il si une molécule présente plusieurs groupes fonctionnels ? De cette façon, comment les faire apparaître ?

    Eh bien, au lieu d'utiliser des suffixes supplémentaires, nous utilisons des préfixes. Les préfixes sont également utilisés pour indiquer les substituants qui se ramifient à partir de la chaîne parentale. Les préfixes sont essayés au début du nom de la molécule.

    Si l'on présente plusieurs préfixes, on les classe par ordre alphabétique. La priorité n'a pas d'importance ici ; elle n'est pertinente que pour le choix du groupe fonctionnel parent.

    Bien qu'une molécule ne puisse présenter qu'un seul suffixe, elle peut présenter plusieurs préfixes !

    Voyons maintenant de quelle façon nous examinons les priorités des différents groupes fonctionnels et décidons lequel devient le groupe fonctionnel parent en utilisant un tableau de nomenclature de l'UICPA.

    Tableaux de nomenclature

    Nous trouvons le groupe fonctionnel parent d'un composé en recherchant le groupe fonctionnel qui a la priorité la plus élevée selon les règles officielles de l'UICPA. Ce groupe fonctionnel détermine le suffixe de la molécule ; tous les autres groupes fonctionnels sont indiqués à l'aide de préfixes. Pour faciliter la nomenclature, l'UICPA a présenté un tableau pratique qui classe tous les groupes fonctionnels de la plus haute à la plus basse priorité.

    Groupe fonctionnel : Fonction chimique organique

    Voici quelques-uns des principaux groupes fonctionnels, ainsi que leurs préfixes et suffixes respectifs. Le groupe fonctionnel le plus prioritaire se trouve en haut du tableau, tandis que le moins prioritaire se trouve en bas.

    Nom de familleNom du groupe fonctionnelFormule du groupe fonctionnel Préfixe

    Suffixe

    Acide carboxyliqueCarboxyle\( -COOH \) acide carboxy-

    -oïque

    Ester Ester\( -COO- \)

    alkoxycarbonyl-

    -oate
    Amide Amide\( -CONH_2 \) aminocarbonyl-amido-

    -amide

    NitrileCyano\( -C≡N \) cyano-

    -nitrile

    Aldéhydegroupe carbonyle\( -CHO \) oxo-

    -al

    Cétonegroupe carbonyle\( -CO- \) oxo- -one
    Alcool Hydroxyle\( -OH \) hydroxy-

    -ol

    Amine Amine\( -NH_2 \) amino-

    -amine

    Pour tes examens, il est peu probable que tu rencontres des molécules comportant plusieurs groupes fonctionnels de haute priorité. En fait, on peut dire que tu n'as pas à te préoccuper de préfixes tels que alkoxycarbonyl ou amido- ! Cependant, il est bon de connaître les suffixes et les préfixes des groupes fonctionnels plus courants tels que le groupe hydroxyle \( -OH \) dans les alcools et le groupe amine \( -NH_2 \) dans les amines.

    Considérons la molécule suivante.

    Nomenclature chimie organique groupe fonctionnel parent StudySmarterFig.2- Trouver le groupe fonctionnel parent.

    Elle contient un groupe fonctionnel carboxyle \( -COOH \) , présent dans les acides carboxyliques et un groupe fonctionnel hydroxyle \( -OH \) , présent dans les amines.

    (-OH), que l'on trouve dans les alcools. En regardant le tableau ci-dessus, on peut voir que le groupe carboxyle présente une priorité plus élevée que le groupe hydroxyle. Par conséquent, le groupe carboxyle devient le groupe fonctionnel parent. Nous utilisons un suffixe pour indiquer le groupe carboxyle et un préfixe pour indiquer le groupe hydroxyle. Ainsi, cette molécule se termine par le suffixe -acide oïque et commence par le préfixe hydroxy-.

    Tableau des substituants

    Et de cette façon, les substituants dont nous avons parlé plus tôt ?

    Un substituant est un atome ou un groupe d'atomes qui a remplacé un atome d'hydrogène dans une chaîne hydrocarbonée.

    Nous devons également montrer qu'ils font partie de la molécule. Les substituants ne prennent jamais de suffixe - au lieu de cela, nous les montrons toujours en utilisant un préfixe. Voici un tableau de quelques substituants courants et de leurs préfixes respectifs.

    Nom du substituantFormule

    Préfixe

    Halogène\( -X \)

    halo-

    Groupe nitro\( -NO_2 \)

    nitro-

    Groupe alkyle\( -(CH_2)_nCH_3 \)

    alkyle-

    Il convient de noter que les préfixes des halogènes et des groupes alkyle varient en fonction de l'identité de l'atome d'halogène et de la longueur de la chaîne carbonée, respectivement.

    • Pour former un préfixe halo, il suffit de retirer les trois dernières lettres (-ine) du nom de l'halogène. Ensuite, on ajoute la lettre -o- à ce qui reste. Par exemple, on représente les atomes de fluor par le préfixe fluoro- et les atomes de chlore par le préfixe chloro-.
    • Pour former un préfixe alkyl-, il faut d'abord compter le nombre d'atomes de carbone présents dans la chaîne carbonée du groupe alkyle. On prend ensuite le nom racine correspondant et on ajoute les lettres -yl- à la fin. Par exemple, un groupe alkyle dont la chaîne comporte \( 3 \) atomes de carbone utilise le préfixe propyl- tandis qu'un groupe alkyle dont la chaîne comporte \( 5 \) atomes de carbone utilise -pentyl-.
    • Si le groupe alkyle est cyclique, on ajoute le préfixe cyclo-. Par exemple, un groupe alkyle cyclique composé de \( 4 \) atomes de carbone prend le préfixe -cyclobutyle.

    Tu te rappelles peut-être, après avoir lu l'objet Groupes fonctionnels, que les atomes d'halogène peuvent constituer un groupe fonctionnel. En particulier, ils constituent le groupe fonctionnel présent dans les halogénoalcanes. Cependant, en matière de nomenclature, les atomes d'halogène sont considérés comme des substituants et non comme des groupes fonctionnels. Cela signifie simplement qu'ils ne prennent jamais de suffixe - au lieu de cela, nous les désignons toujours par un préfixe.

    Hydrocarbure saturé

    Tu remarqueras que dans le tableau des groupes fonctionnels ci-dessus, nous n'avons rien inclus qui indique la saturation d'une molécule. La saturation fait référence au type (ou aux types) de liaisons carbone-carbone. Tu devrais déjà savoir que les molécules saturées ne contiennent que des liaisons simples \( C-C \) , tandis que les molécules insaturées contiennent une ou plusieurs liaisons doubles \( C=C \) ou triples \( C≡C \) .

    Dans certains cas, nous indiquons la saturation à l'aide d'un suffixe, comme pour les autres groupes fonctionnels que nous avons examinés ci-dessus. Mais dans la majorité des cas, nous utilisons plutôt un indicateur de saturation. Voici les règles que tu dois connaître.

    • Si la molécule ne présente aucun autre groupe fonctionnel, on utilise un suffixe pour indiquer sa saturation. Ce suffixe prend la place du groupe fonctionnel parent.
    • Si la molécule présente d'autres groupes fonctionnels, nous devons utiliser un indicateur de saturation. L'indicateur de saturation s'essaie entre le nom de la racine et le suffixe.
    • Nous indiquons la position des doubles liaisons \( C=C \) et des triples liaisons \( C≡C \) saturées à l'aide de locants, de la même manière que nous indiquerions la position de tout autre groupe fonctionnel. Tu vas découvrir cette façon de faire dans une seconde.
    • Nous partons du principe que toutes les liaisons carbone-carbone restantes, non étiquetées, sont des liaisons simples \( C-C \) . Cela signifie que tu n'as pas besoin d'un localisant pour chaque liaison simple - seulement pour les liaisons insaturées !

    Voici les indicateurs de saturation et les suffixes correspondant aux différents niveaux de saturation.

    SaturationIndicateur de saturation

    Suffixe

    Saturé (contient uniquement des liaisons simples \( C-C \) )

    -an--ane

    Non saturé (contient une ou plusieurs doubles liaisons \( C=C \) )

    -en--ène

    Non saturé (contient une ou plusieurs triples liaisons \( C≡C \) )

    -yn--yne

    Jette un coup d'œil à la prochaine molécule.

    Nomenclature chimie organique ,Indicateur de saturation de la nomenclature , StudySmarterFig.3- Un exemple de molécule insaturée.

    Elle contient deux groupes fonctionnels amine \( -NH_2 \) et une double liaison \( C=C \) . Le groupe amine est le groupe fonctionnel parent de la molécule et est responsable du suffixe de la molécule. Comme nous ne pouvons pas utiliser de suffixe pour indiquer la double liaison \( C=C \) insaturée, nous devons utiliser un indicateur de saturation à la place. Par conséquent, cette molécule se termine par le suffixe -amine et contient l'indicateur de solubilité -en-.

    Locants de la nomenclature UICPA

    Nous avons donc appris que nous utilisons un nom de racine pour indiquer la longueur de la chaîne mère d'une molécule organique. Nous avons également découvert que nous utilisons un suffixe pour nous informer sur le groupe fonctionnel parent de la molécule et des préfixes pour nous informer sur tout autre groupe fonctionnel ou substituant présent dans l'espèce. Cependant, ces informations ne suffisent pas à elles seules pour dessiner avec certitude une molécule à partir de son seul nom. Nous avons besoin d'autres détails, comme l'endroit où se trouvent les groupes fonctionnels et les substituants. Pour cela, nous utilisons des localisateurs.

    Les locants sont des chiffres indiquant la position d'un groupe fonctionnel ou d'un substituant dans une molécule organique.

    Les localisateurs nous indiquent spécifiquement la position des groupes fonctionnels ou des substituants par rapport aux différents atomes de carbone de la chaîne mère. En particulier, ils nous indiquent à quel atome de carbone le composant est lié. Par exemple, si un groupe fonctionnel présente un locant de \( 5 \) , cela signifie qu'il est lié au cinquième atome de carbone de la chaîne parentale.

    Attribution des locus

    Pour attribuer des locus, nous commençons par numéroter les atomes de carbone de la chaîne parentale dans les deux sens : de gauche à droite et de droite à gauche. Nous examinons ensuite les locus donnés par les deux possibilités de numérotation en fonction de la règle du nombre le plus faible :

    1. Tout d'abord, nous examinons la position du groupe fonctionnel parent (qui, tu t'en souviens, donne son suffixe à la molécule).
    2. Ensuite, nous choisissons la possibilité de numérotation qui signifie que ce groupe fonctionnel présente le locant ayant le numéro le plus bas.
    3. Si les deux possibilités de numérotation signifient que le groupe fonctionnel parent est attaché à un locant de même numéro, nous passons à l'examen des positions des éventuelles liaisons insaturées. Nous choisissons la possibilité de numérotation qui signifie que la liaison insaturée présente le locurrent le plus bas.
    4. Si les deux possibilités de numérotation sont toujours les mêmes, nous examinons la position des éventuels groupes fonctionnels ou des substituants indiqués par les préfixes. On choisit la possibilité de numérotation qui signifie que ce groupe fonctionnel ou ce substituant présente le locurrent le plus bas.

    Certains groupes fonctionnels, comme le groupe carboxyle \( -COOH \) , s'essaient toujours à l'extrémité de la chaîne hydrocarbonée. Si ce groupe fonctionnel est le groupe fonctionnel parent, il présente donc toujours un locus de \( 1 \) . Dans ce cas, il n'est pas nécessaire d'écrire le locus - tant qu'il n'y a pas d'ambiguïté, tout le monde devrait savoir ce que nous voulons dire. Par exemple, nous pouvons simplifier l'acide propan-1-oïque en acide propanoïque. Ici, le locant \( 1 \) est implicite.

    Très souvent, une molécule présentera plusieurs liaisons insaturées ou plusieurs groupes fonctionnels et substituants supplémentaires. Dans ce cas, on additionne chacun de leurs localisateurs et on choisit la possibilité de numérotation qui donne la somme totale de localisateurs la plus faible.

    Parfois, aux étapes \( 2 \) ou \( 3 \) , les deux possibilités de numérotation peuvent encore donner la même somme totale de locus. Dans ce cas, nous considérons les composants impliqués dans l'étape par ordre alphabétique. On choisit alors la possibilité de numérotation qui fait que le préfixe ou l'indicateur de saturation qui vient en premier dans l'alphabet présente le locurrent le moins élevé.

    Nomenclature chimie organique Locants de la Nomenclature UICPA StudySmarterFig.4- Attribution des locants.

    Cette molécule présente un substituant d'atome de brome et un substituant d'atome de chlore. Sa chaîne mère est longue de \( 5 \) atomes de carbone. Voyons de cette façon que nous pouvons attribuer des locus à ces deux substituants.

    Si nous numérotons la chaîne parentale de gauche à droite, l'atome de brome est attaché au carbone \( 2 \) tandis que l'atome de chlore est attaché au carbone \( 4 \) . La somme des locus est de \( 2 + 4 = 6 \) . Si nous numérotons la chaîne mère de droite à gauche, l'atome de chlore est fixé au carbone 2 tandis que l'atome de brome est fixé au carbone \( 4 \) . La somme des locatures est toujours de \( 2 + 4 = 6 \) . Selon la règle du plus petit nombre, nous choisissons la possibilité de numérotation qui nous donne la plus petite somme totale de locus. Cependant, pour cette molécule, les deux possibilités nous donnent la même somme.

    Nous devons donc considérer les substituants par ordre alphabétique et choisir la possibilité de numérotation qui fait que le préfixe qui vient en premier dans l'alphabet présente le plus petit nombre de locus. Le bromo précède alphabétiquement le chloro, et nous choisissons donc de numéroter la chaîne mère de gauche à droite. Cela donne à l'atome de brome un locus de \( 2 \) et à l'atome de chlore un locus de \( 4 \) .

    Nous avons illustré les deux possibilités de numérotation dans le diagramme ci-dessus, avec la numérotation correcte dans une police plus grande et la numérotation incorrecte entre parenthèses.

    Quantificateurs

    Si plusieurs exemplaires de la même liaison insaturée, du même groupe fonctionnel ou du même substituant sont présents dans la même molécule, nous devons également ajouter un quantificateur. Cela permet d'indiquer clairement que tu présentes plus d'un exemplaire du composant.

    Voici un tableau indiquant le nombre de copies d'un composant particulier présentes et le quantificateur utilisé.

    Nombre d'exemplaires présents

    Quantificateur

    2

    di-

    3

    tri-

    4

    tetra-

    Tu te souviens de cette façon de lister les préfixes par ordre alphabétique ? Lorsque nous faisons cela, nous ignorons les quantificateurs.

    Assemblage du nom de la nomenclature UICPA

    Nous avons tous nos éléments constitutifs : nom racine, suffixe, préfixes, indicateurs de saturation, localisateurs et quantificateurs. Voici un résumé rapide de tout ce que nous avons appris jusqu'à présent.

    • Les noms des molécules organiques sont constitués d'un nom de racine, d'un suffixe, de préfixes, d'indicateurs de saturation et de localisateurs.
    • Le nom racine t’indique la longueur de la chaîne parentale, qui contient le groupe fonctionnel parent.
    • Le suffixe t'indique l'identité du groupe fonctionnel parent.
    • Les préfixes t'informent sur tout autre groupe fonctionnel ou substituant attaché à la chaîne parentale.
    • Les indicateurs de saturation t'indiquent si des doubles liaisons \( C=C \) ou des triples liaisons \( C≡C \) insaturées sont présentes.
    • Les localisateurs t’indiquent où sont positionnés les groupes fonctionnels, les substituants et les liaisons insaturées par rapport à la chaîne mère.
    • Si la molécule présente plusieurs exemplaires d'un même composant, les locants sont accompagnés de quantificateurs.

    Mais comment assembler les différentes parties pour obtenir un nom complet ?

    • Nous commençons par les préfixes, classés par ordre alphabétique.
    • Nous suivons les préfixes avec le nom de la racine et les indicateurs de saturation.
    • Nous terminons par le suffixe.
    • Les locus essaient avant leur préfixe, indicateur de saturation ou suffixe respectif.
    • S'il existe plusieurs copies d'un composant, nous ne prenons pas la peine de répéter le préfixe ou le suffixe. Nous regroupons plutôt les locus, séparés par des virgules, et ajoutons le quantificateur après les locus, mais avant le préfixe ou le suffixe.
    • Enfin, nous séparons tous les chiffres des lettres à l'aide de tirets.

    Voici un exemple de nom de molécule organique, entièrement assemblé pour que tu puisses voir de quelle façon tout s'assemble.

    Nomenclature chimie organique,Structure d'un nom de la nomenclature IUPAC, StudySmarterFig.5- La structure d'un nom de nomenclature UICPA.

    Exemples de nomenclature UICPA

    Nous avons couvert tout ce que tu dois savoir sur la nomenclature de l'UICPA. Si tu te sens en confiance, essaie maintenant de nommer quelques molécules organiques à partir de leur structure. Mais ne t’inquiète pas si tu es bloqué - nous te guiderons vers les solutions dans nos exemples pratiques.

    Voici la procédure à suivre pour nommer des molécules organiques.

    1. Identifie le groupe fonctionnel parent et son suffixe ;
    2. Trouve la chaîne mère et son nom racine respectif ;
    3. Identifie tous les autres groupes fonctionnels ou substituants et leurs préfixes ;
    4. Détermine l'indicateur de saturation ;
    5. Attribue des locus à chaque préfixe, suffixe et indicateur de saturation, en ajoutant des quantificateurs si nécessaire ;
    6. Assemble le nom comme décrit ci-dessus.

    Donne le nom IUPAC complet de cette molécule.

    Nomenclature chimie organique Exemple de nomenclature IUPAC Acide 3-hydroxypropanoïque StudySmarterFig.6- Une molécule inconnue que tu dois nommer.

    Nous avons vu cette molécule dans l'un des exemples précédents. Nous savons qu'elle contient un carboxyle \( -COOH \) et un groupe hydroxyle \( -OH \) , et que le groupe carboxyle présente une priorité plus élevée. Cela signifie que le groupe carboxyle est le groupe fonctionnel parent. La molécule prend le suffixe -acide oïque et le préfixe -hydroxy.

    Trouvons maintenant la chaîne parentale. Il s'agit de la plus longue chaîne de carbone qui contient le groupe fonctionnel parent. Dans notre cas, la chaîne parentale est longue de \( 3 \) atomes de carbone, ce qui donne à la molécule le nom racine -prop-.

    En ce qui concerne les indicateurs de saturation, cette molécule est complètement saturée. Nous devons simplement utiliser l'indicateur de saturation -an-.

    Poursuivons avec les localisateurs. Nous pouvons numéroter la chaîne parentale de gauche à droite ou de droite à gauche. La première étape de la règle du nombre le plus bas nous dit de choisir la possibilité de numérotation qui signifie que le groupe fonctionnel parent est attaché à l'atome de carbone avec le locant au numéro le plus bas. Pour cette molécule, cela signifie qu'il faut numéroter la chaîne parentale de droite à gauche, en donnant au groupe carboxyle un locus de \( 1 \) et au groupe hydroxyle un locus de \( 3 \) . Nous avons illustré cela dans le diagramme ci-dessous, en montrant à nouveau la possibilité de numérotation correcte dans une police plus grande et la possibilité de numérotation incorrecte entre parenthèses.

    Nomenclature chimie organique Exemple de nomenclature UICPA : chaîne parentale de l'acide 3-hydroxypropanoïque numérotée StudySmarterFig.7- Numérotation de la chaîne parentale de notre molécule organique inconnue.

    Nous sommes maintenant prêts à assembler notre nom. Nous commençons par les préfixes ; nous ajoutons ensuite le nom de la racine et l'indicateur de saturation. Nous terminons par le suffixe. Ensuite, nous ajoutons les localisateurs et les quantificateurs avant tout préfixe, indicateur de saturation ou suffixe. Enfin, nous séparons les chiffres des lettres par des tirets. Cette molécule particulière présente le nom final d'acide 3-hydroxypropanoïque.

    Pas trop compliqué, non ? Voici un autre exemple.

    Donne le nom IUPAC complet de cette molécule.

    Nomenclature chimie organique Exemple de nomenclature IUPAC StudySmarterFig.8- Une deuxième molécule organique que tu dois nommer.

    Cette molécule est similaire à celle que nous avons étudiée précédemment. Cependant, elle présente cette fois un groupe fonctionnel parent cétone, ainsi que des substituants atome de brome et atome de chlore. Nous devons utiliser le suffixe -one et les préfixes bromo- et chloro-.

    La chaîne parentale est longue de \( 5 \) atomes de carbone, ce qui donne à la molécule le nom racine -pent-.

    Comme précédemment, cette molécule est saturée et prend donc l'indicateur de saturation -an-.

    Les deux possibilités de numérotation donnent au groupe fonctionnel parent un locus de \( 3 \) . Nous passons à l'étape suivante de la règle du nombre le plus bas, qui consiste à examiner les préfixes. Comme nous l'avons découvert dans un exemple précédent, les deux possibilités de numérotation nous donnent la même somme totale de locus, et nous nous concentrons donc sur l'ordre alphabétique des préfixes. Étant donné que le préfixe bromo précède le préfixe chloro dans l'alphabet, nous voulons que l'atome de brome présente un locant inférieur à celui de l'atome de chlore et numérotons donc la chaîne mère de gauche à droite.

    Cela donne à l'atome de brome un locus de \( 2 \) et à l'atome de chlore un locus de \( 4 \) .

    Nomenclature chimie organique, Exemple de nomenclature chaîne parentale numérotée, StudySmarterFig.9- Numérotation de la chaîne parentale de notre deuxième molécule inconnue.

    Notre nom final ? 2-bromo-4-chloropentan-3-one.

    Voici une dernière molécule à laquelle tu dois réfléchir. Celle-ci est un peu plus difficile à nommer.

    Donne le nom IUPAC complet de cette molécule.

    Nomenclature chimie organique, 3-éthylbut-2-en-1,4-diamine, StudySmarterFig.10- Une troisième molécule inconnue que tu dois nommer.

    Une fois encore, nous avons déjà rencontré cette molécule. Le groupe fonctionnel parent est le groupe amine \( -NH_2 \) , ce qui nous donne le suffixe -amine. La chaîne parentale est la chaîne qui contient autant de copies de ce groupe fonctionnel que possible. Pour cette molécule, tu peux voir que la chaîne parentale est longue de \( 4 \) atomes de carbone, ce qui lui donne le nom racine -but-.

    La molécule ne présente pas d'autres groupes fonctionnels. Cependant, elle présente un substituant de groupe alkyle. Ce groupe compte \( 2 \) atomes de carbone et utilise donc le préfixe -éthyle.

    La molécule présente également une double liaison \( C=C \) insaturée. Nous le montrons en utilisant l'indicateur de saturation -en-.

    Enfin, examinons les localisateurs. Comme dans tous nos exemples, nous numérotons les atomes de carbone de la chaîne parentale de gauche à droite et de droite à gauche puis nous considérons les deux possibilités.

    Tout d'abord, nous nous concentrons sur le groupe fonctionnel parent. Il y a deux groupes amine, et donc, peu importe leurs localisateurs, nous devons également inclure le quantificateur -di-. Si nous numérotons de gauche à droite, un groupe amine se trouve sur le carbone \( 1 \) et l'autre sur le carbone \( 4 \) . Si nous numérotons de droite à gauche, un groupe amine se trouve à nouveau sur le carbone 1 et l'autre sur le carbone \( 4 \) . Les deux possibilités de numérotation nous donnent la même somme totale de locals, et nous devons donc passer à l'étape suivante de la règle du nombre le plus bas et considérer la position de la double liaison. La règle du nombre le plus bas nous dit que nous choisissons la possibilité de numérotation qui signifie que la liaison insaturée présente le locant ayant le nombre le plus bas. Dans le cas présent, nous devons numéroter de gauche à droite, car cela donne à la double liaison un locus de \( 2 \) . Par conséquent, le groupe éthyle présente un locus de \( 3 \) .

    Nomenclature chimie organique  3-éthylbut-2-en-1,4-diamine StudySmarterFig.11- Numérotation de la chaîne parentale de notre troisième molécule inconnue.

    Lorsque nous mettons tout ensemble, nous obtenons la 3-éthylbut-2-en-1,4-diamine.

    Nomenclature chimie organique - Points clés

    • La nomenclature UICPA est une façon de nommer les composés organiques et les molécules, inventée par l'Union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA). Elle a été conçue pour que chaque structure chimique présente un nom unique et sans ambiguïté.
    • Les noms de la nomenclature UICPA sont basés sur un nom racine, un suffixe, des préfixes, des indicateurs de saturation et des localisateurs.
    • Le nom racine t'indique la longueur de la chaîne parentale de la molécule, qui contient le groupe fonctionnel parent.
    • Le suffixe t’indique l'identité du groupe fonctionnel parent. Il s'agit du groupe fonctionnel qui a la plus haute priorité selon un ordre décidé par l'UICPA.
    • Les préfixes t’informent sur tout autre groupe fonctionnel ou substituant attaché à la chaîne parentale.
    • Les indicateurs de saturation t’indiquent si des liaisons doubles \( C=C \) ou triples \( C≡C \) insaturées sont présentes.
    • Les localisateurs t’indiquent où sont positionnés les groupes fonctionnels, les substituants et les liaisons insaturées par rapport à la chaîne mère.
    • Si la molécule présente plusieurs exemplaires du même composant, les locants sont accompagnés de quantificateurs.
    Questions fréquemment posées en Nomenclature chimie organique

    Comment nommer les composés organiques ? 

    Pour nommer les composés organiques on doit suivre la procédure suivante: 

    1. Identifier le groupe fonctionnel parent et son suffixe ;
    2. Trouver la chaîne mère et son nom racine respectif ;
    3. Identifier tous les autres groupes fonctionnels ou substituants et leurs préfixes ;
    4. Déterminer l'indicateur de saturation;
    5. Attribuer des locus à chaque préfixe, suffixe et indicateur de saturation, en ajoutant des quantificateurs si nécessaire ;
    6. Assembler le nom.

    C'est quoi la nomenclature en chimie organique ? 

    La nomenclature organique est une façon de nommer les composés organiques. Elle est recommandée par l'UICPA (l'Union internationale de chimie pure et appliquée) afin de garantir que chaque structure chimique présente un nom unique et sans ambiguïté.

    Comment déterminer la nomenclature ? 

    Pour déterminer la nomenclature,on doit trouver les éléments suivants :

    1. Le nom racine de la molécule.
    2. Son suffixe.
    3. Tout préfixe, donné par des groupes fonctionnels.
    4. Ses indicateurs de saturation.
    5. Ses localisateurs.

    Comment nommer les ramifications ? 

    Pour nommer les ramifications, nous utilisons des préfixes. Les préfixes sont également utilisés pour indiquer les substituants qui se ramifient à partir de la chaîne parentale. Les préfixes sont essayés au début du nom de la molécule.

    Si l'on présente plusieurs préfixes, on les classe par ordre alphabétique. 

    Teste tes connaissances avec des questions à choix multiples

    Lesquelles des affirmations suivantes sont vraies concernant les noms de la nomenclature UICPA ?

    Lesquels des éléments suivants font partie d'un nom de la nomenclature UICPA ?

    Laquelle des affirmations suivantes est correcte ?

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    Équipe enseignants Nomenclature chimie organique

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