T'es-tu déjà interrogé sur la fabrication des médicaments, la création de nouveaux parfums ou le savon que tu utilises ?
Tous ces produits dépendent principalement de la chimie organique.
La chimie organique est la branche de la chimie qui implique l'étude scientifique des composés organiques (composés qui contiennent des atomes de carbone liés de manière covalente). Cette branche de la chimie traite principalement de la structure et de la composition chimique des composés organiques, de leurs propriétés physiques et chimiques et des réactions chimiques qu'ils subissent. Les progrès réalisés dans le domaine de la chimie organique ont apporté de nombreuses contributions et applications à la société humaine, comme la synthèse de plusieurs médicaments, polymères et autres produits naturels. Découvrons ensemble ce domaine intéressant !
- Ce résumé de cours porte sur la chimie organique.
- Tout d'abord, nous allons définir la chimie et les composés organiques.
- Ensuite, nous expliquerons la nomenclature en chimie organique.
- Puis, nous examinerons le mécanisme de réaction en chimie organique.
- Enfin, nous verrons l'importance et l'application de la chimie organique.
C'est quoi la définition de la chimie organique ?
La chimie organique est une branche de la chimie qui traite de la structure, des propriétés et des réactions des composés organiques.
Pour approfondir, commençons par définir les composés organiques.
Que sont les composés organiques ?
Les composés organiques sont des molécules constituées de carbone lié de manière covalente à d'autres atomes. Ils contiennent principalement des liaisons carbone-hydrogène et carbone-carbone, que nous pouvons représenter respectivement par \( C-H \) et \( C-C \) .
Fig. 1- Exemples de molécules organiques, allant du plus simple au plus compliqué. commons.wikimedia.org
Examiner de près certaines des substances que nous avons mentionnées ci-dessus. Par exemple, commençons par le savon. Comme tu le découvriras dans le résumé de cours "Réactions des esters", les savons sont constitués de sels de carboxylate. Les anciens Égyptiens fabriquaient des savons à partir de graisses animales et de cendres, mais de nos jours, nous avons tendance à utiliser des huiles végétales.
Les sels de carboxylate sont des molécules utiles. Une de leurs extrémités contient un atome de carbone lié à deux atomes d'oxygène, tandis que le reste de la molécule est constitué d'une longue chaîne d'hydrocarbures. Tu peux probablement deviner d'après le nom ce que c'est - une longue chaîne composée de liaisons \( C-C \) et \( C-H \) . Cela correspond à notre définition des composés organiques ci-dessus.
Examinons maintenant l'ADN. L'ADN est composé d'un sucre, appelé désoxyribose, d'un groupe phosphate et de quatre bases différentes. Nous avons représenté la structure de l'une de ces bases ci-dessous :
Fig. 2- L'adénine, une des bases de l'ADN.
Tu peux voir qu'il contient beaucoup de lignes allant entre les atomes de carbone et d'azote. Elles représentent des liaisons covalentes simples. Certaines de ces lignes sont doublées ; elles représentent des liaisons doubles. Les bases sont donc des molécules organiques, tout comme le sucre de l'ADN, le désoxyribose.
Les composés organiques sont ainsi nommés parce qu'aux \( 18e \) et \( 19e \) siècles, les gens croyaient qu'ils ne se trouvaient que dans les organismes vivants et qu'ils possédaient une propriété spéciale qui contribuait à la vie. En fait, on pensait qu'il était impossible de fabriquer ces composés artificiellement, car ils nécessitaient une certaine "force vitale" que seuls les organismes vivants possédaient. Bien sûr, nous savons maintenant que ce n'est pas vrai. Nous pouvons fabriquer de nombreuses molécules organiques en laboratoire et elles ne sont pas différentes de celles que l'on trouve dans la nature.
En chimie organique, tu exploreras toutes sortes de types de composés organiques, des alcools et acides aminés à l'essence et aux polymères. Tu verras comment ils sont fabriqués, comment ils sont structurés et comment leur structure influence leurs propriétés et leur réactivité. Par exemple, pourquoi une simple liaison \( C-C \) est-elle relativement forte et inerte, alors qu'une double liaison \( C = C \) est si réactive ? Pourquoi les alcools primaires deviennent-ils acides s'ils sont exposés à l'air, alors que les alcools tertiaires restent inchangés ? Comment sont structurés les grands polymères comme les protéines et les plastiques et pourquoi seuls certains d'entre eux peuvent être décomposés ?
C'est quoi la nomenclature en chimie organique ?
Même si tu vas explorer un grand nombre des termes suivants dans des résumés de cours ultérieurs, connaître les bases de la chimie organique t'aidera à comprendre ce qui sera abordé plus tard. Passons maintenant en revue certaines de ces idées.
la nomenclature en chimie organique est la méthode recommandée par l'UICPA (Union internationale de chimie pure et appliquée) pour nommer les composés chimiques organiques.
Atomes, éléments, molécules et composés
Tu devrais déjà connaître les termes suivants, mais nous allons les récapituler pour en être sûrs :
Les atomes sont les plus petites unités de matière ordinaire qui forment un élément chimique. Ils sont les blocs de construction fondamentaux de toutes les parties de la chimie.
Un élément est une substance pure contenant uniquement des atomes qui ont tous le même nombre de protons dans leur noyau. Les protons sont un type de particule subatomique que tu as dû rencontrer dans ton étude de la chimie physique.
Si tu mets deux atomes ensemble, tu obtiens une molécule . Une molécule est constituée de deux ou plusieurs atomes chimiquement liés entre eux.
Les molécules fabriquées à partir de différents éléments sont appelées composés. Un composé est simplement deux ou plusieurs atomes d'éléments différents liés chimiquement ensemble.
Séries homologues
Il existe également quelques termes spécifiques à la chimie organique que tu dois connaître, notamment les séries homologues .
Une série homologue est un groupe de composés ayant le même groupe fonctionnel, la même formule générale et les mêmes propriétés chimiques.
Explorons certaines de ces idées clés :
Un groupe fonctionnel est une partie d'une molécule ou d'un composé qui est responsable des réactions chimiques caractéristiques de la molécule.
Une formule générale est une formule utilisée pour représenter un groupe entier de composés. Elle utilise des lettres telles que n pour représenter des nombres variables d'atomes.
Comme mentionné ci-dessus, les composés d'une série homologue ont les mêmes propriétés chimiques. Cela signifie qu'ils réagissent de manière similaire. Ils ne diffèrent que par la longueur de leurs chaînes de carbone.
Un exemple de série homologue, alcènes.
Formules
En chimie organique, tu rencontreras plusieurs façons de représenter les molécules. On les appelle des formules.
Les formules sont des moyens de présenter des informations sur les différentes proportions d'atomes qui composent une molécule ou un composé. Certaines peuvent également fournir des informations sur la structure et la liaison du composé.
Les types de formules comprennent les formules moléculaires, affichées, structurelles et squelettiques.
La formule moléculaire est le nombre total d'atomes de chaque élément dans une molécule.
Le tableau suivant donne quelques exemples des différents types de formules d'une molécule organique, l'acide butanoïque :
Tableau présentant des exemples de formules de l'acide butanoïque.
Nous allons examiner de plus près certains de ces types de formules ci-dessous.
Nomenclature
La nomenclature est le système que nous utilisons pour nommer les composés organiques. Prenons le 2-chloropropane, par exemple :
- -prop- indique le nombre de carbones dans la plus longue chaîne carbonée de la molécule. C'est un exemple de nom racine.
- -ane indique que la molécule est un alcane.
- chloro- indique qu'elle contient un atome de chlore comme groupe fonctionnel. En général, les préfixes et les suffixes indiquent les groupes fonctionnels de la molécule.
- 2- indique la position de l'atome de chlore sur la molécule. En général, les chiffres indiquent la position des groupes fonctionnels sur la chaîne carbonée.
Fig. 3- 2-chloropropane.
Isomères
Les isomères sont des molécules ayant la même formule moléculaire mais des arrangements d'atomes différents.
Par exemple, les trois composés suivants sont tous des isomères de formule moléculaire.
Tableau montrant certains des différents isomères de l'acide butanoïque.
Que signifie un mécanisme de réaction en chimie organique ?
Un mécanisme de réaction en chimie organique montre comment les électrons se déplacent et comment les liaisons se forment et se rompent dans une réaction.
Une réaction montre les réactifs et les produits. Le mécanisme comprendra tous les intermédiaires et la façon dont ces intermédiaires ont été formés.
Quels sont les types de mécanismes de réaction en chimie organique ?
Il existe six principaux types de mécanismes réactionnels en chimie organique. Il s'agit des réactions de substitution, d'addition, d'élimination, de réarrangement, de radicalaire et de l'oxydoréduction.
Qu'elle est l'importance de la chimie organique ?
En chimie organique, tu étudieras une grande variété de sujets. Cela va des alcanes, dont le plus simple ne comporte que cinq atomes au total, aux alcools et aux acides carboxyliques. Nous terminerons par les protéines , qui sont des molécules de plusieurs milliers d'atomes. Parmi les autres sujets abordés, citons l'analyse organique, les polymères et la chromatographie. Nous les avons tous listés ci-dessous :
- Introduction à la chimie organique;
Examinons maintenant certains de ces sujets de manière plus approfondie.
C'est quoi l'application de la chimie organique ?
Apprendre à représenter les composés organiques, leurs structures et leurs réactions est une partie fondamentale de la chimie organique. Ci-dessus, nous avons examiné trois isomères dont la formule moléculaire est \( C_4H_8O_2 \) . Cette formule peut représenter un grand nombre de molécules différentes. Comment savoir de quelle molécule il s'agit réellement ?
Dans ce résumé de cours, tu vas découvrir les différentes façons de représenter les molécules, afin de mieux visualiser leurs structures. En connaissant la structure d'une molécule, nous pouvons trouver ses groupes fonctionnels et prédire le type de réactions auxquelles elle participera. Par exemple, tu apprendras à dessiner des formules affichées et des formules squelettiques.
La formule affichée est une représentation moléculaire qui montre chaque atome et chaque liaison au sein de la molécule.
Les formules affichées sont le moyen le plus facile d'identifier les points d'intérêt d'une molécule, car elles montrent clairement chaque atome et chaque liaison - même toutes les liaisons carbone-hydrogène ! Cependant, les grandes molécules semblent encombrées et prennent du temps à être dessinées. C'est là que les formules squelettiques sont utiles. Elles constituent un moyen beaucoup plus concis de représenter une molécule.
La formule squelettique est une représentation d'une molécule qui donne une vue abrégée de ses liaisons et de sa géométrie. Les liaisons carbone-carbone sont dessinées sous forme de lignes tandis que les liaisons carbone-hydrogène sont entièrement omises.
Par exemple, regarde les formules affichées et squelettiques de l'acide butanoïque.
Fig. 4- La formule affichée et la formule squelettique de l'acide butanoïque. Laquelle est la plus facile à comprendre ?
Dans ce résumé de cours, tu apprendras également à nommer les molécules et à dessiner les mécanismes de réaction. Ceux-ci montrent le mouvement des électrons dans les réactions chimiques.
Un mécanisme de réaction est une séquence de réactions étape par étape qui entraîne un changement chimique global.
Alcanes
Les alcanes sont probablement le type le plus simple de composé organique. Comme nous l'avons déjà mentionné, le plus petit alcane, le méthane, ne comporte que cinq atomes au total.
Fig. 5- Méthane. Il se compose d'un seul atome de carbone et de quatre atomes d'hydrogène.commons.wikimedia.org
Les alcanes sont des hydrocarbures saturés ne contenant que des liaisons simples \( C-C \) et \( C-H \) .
On trouve des alcanes dans toutes sortes de produits, mais surtout dans les carburants tels que l'essence et le diesel. Dans "Alcanes", tu apprendras non seulement d'où viennent ces hydrocarbures, mais aussi comment nous commençons à les transformer en molécules avec d'autres groupes fonctionnels. Tu vois, les alcanes sont relativement peu réactifs - leurs liaisons sont assez fortes. Mais grâce à un processus appelé chloration, nous pouvons les transformer en halogéno-alcanes, qui sont beaucoup plus réactifs.
Autres composés organiques
Tu vas ensuite étudier d'autres types d'hydrocarbures et de composés organiques. Tu apprendras comment leurs différents groupes fonctionnels les font réagir de différentes manières et influencent leurs propriétés. Par exemple, pourquoi les alcools ont-ils un point d'ébullition beaucoup plus élevé que les alcènes ? De même, pourquoi la propylamine a-t-elle un point d'ébullition beaucoup plus élevé que la triméthylamine, alors qu'elles ont exactement la même formule moléculaire et le même groupe fonctionnel ?
Le tableau ci-dessous te donne un aperçu des différents hydrocarbures et autres composés organiques que tu rencontreras en chimie organique. Tu exploreras chacun d'entre eux plus en détail dans les résumés de cours correspondants. Tu t'exerceras ensuite à créer des voies de passage entre les différents types de composés organiques dans le résumé de cours "Synthèse organique".
Tableau présentant les différents composés organiques que tu découvriras en chimie organique.
Types d'analyse organique
Que se passe-t-il lorsque tu as un échantillon d'un composé organique inconnu et que tu veux savoir de quoi il s'agit ? Les chimistes ont mis au point une série de techniques d'analyse qui t'aident à identifier les molécules, que tu exploreras dans les sections "Analyse organique", "Spectroscopie RMN" et "Chromatographie".
Tout d'abord, tu peux réaliser quelques expériences simples en éprouvette. Dans "Analyse organique", tu vas rassembler les connaissances acquises dans les sujets précédents pour distinguer les alcènes, les alcools et les acides carboxyliques. Tu approfondiras également ces connaissances dans les sujets suivants. Par exemple, que peux-tu conclure si l'eau de brome brun-orange se décolore lorsqu'on l'ajoute à une solution ? Et si le réactif de Tollens incolore forme un dépôt d'argent miroir ?
Mais parfois, tu dois découvrir la structure exacte d'une molécule. L'éthanol et l'hexan-1-ol sont tous deux des alcools et réagissent donc de la même manière. Cependant, la chaîne de l'hexan-1-ol est trois fois plus longue que celle de l'éthanol ! Qu'en est-il de l'hexan-1-ol et de l'hexan-3-ol ? Ils ne diffèrent que par la position de leur groupe -OH sur la chaîne carbonée. Comment pouvons-nous les différencier ? Pour cela, nous pouvons utiliser des techniques analytiques telles que la spectroscopie RMN.
La spectroscopie RMN est une technique qui permet d'observer les champs magnétiques autour des atomes d'une molécule et qui est utilisée pour déterminer la structure.
Parmi les autres techniques d'analyse que tu exploreras figurent la spectroscopie infrarouge et la chromatographie.
Biologie organique et polymères
Dans tous les sujets précédents, tu auras surtout traité de petites molécules, ne contenant qu'une poignée d'atomes. Mais la chimie organique s'étend également à des molécules qui comptent des milliers d'atomes. En fait, c'est là que le domaine est né. En " bio-organique ", tu étudieras les protéines et l'ADN, dont nous avons parlé plus haut dans cet article. Toutes deux sont des molécules organiques biologiques et sont des exemples de polymères.
Un polymère est une très grande molécule composée de sous-unités répétitives plus petites appelées monomères.
Tu examineras les polymères en général dans le résumé de cours "Polymères".
Explorons un peu plus les protéines.
Les protéines sont de longues chaînes de petites molécules appelées acides aminés.
On trouve \( 20 \) acides aminés dans la nature, et ils sont tous basés sur une structure générale :
Fig. 6- La structure générale d'un acide aminé.
Les acides aminés sont des composés organiques qui contiennent deux groupes fonctionnels différents : le groupe amine et le groupe carboxyle. Tu en as entendu parler dans les sections "Amines" et "Acides carboxyliques" respectivement. Ils contiennent également un groupe R.
Un groupe \( R \) est l'abréviation de tout groupe variable d'atomes, tel que le groupe méthyle ou une autre chaîne hydrocarbonée.
Les groupes \( R \) des acides aminés d'une protéine déterminent sa structure et la façon dont elle se plie. Cela détermine ensuite sa forme et sa fonction. Toutes les protéines de ton corps sont basées sur des composés organiques simples et leurs liaisons carbone. De même, tout \( l'ADN \) qui code pour ces protéines est basé sur des bases organiques ; tous les sucres et les graisses de votre corps, et même du monde, sont également basés sur des structures organiques. Sans le domaine de la chimie organique, nous n'existerions pas. La chimie organique vise simplement à explorer comment la liaison et la structure de ces composés organiques affectent nos corps et nos vies.
Chimie organique - Points clés
- La chimie organique est une branche de la chimie qui traite de la structure, des propriétés et des réactions des composés organiques, qui sont des molécules contenant du carbone.
- Dans le cours de chimie organique, tu apprends les bases de la représentation des composés organiques de différentes manières.
- la nomenclature en chimie organique est la méthode recommandée par \( l'UICPA \) (Union internationale de chimie pure et appliquée) pour nommer les composés chimiques organiques.
- Un mécanisme de réaction en chimie organique montre comment les électrons se déplacent et comment les liaisons se forment et se rompent dans une réaction.
- La représentation des molécules et l'étude des mécanismes réactionnels sont des application de la chimie organique.
- L'importance de la chimie organique tient au fait que le carbone est la molécule de la vie et crée les structures de tous les êtres vivants.
- La chimie organique est également importante car les principaux combustibles utilisés dans le monde, les combustibles fossiles, sont également constitués de carbone.
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