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Les polymèresde condensation sont des polymères fabriqués par une réaction de condensation entre deux monomères, libérant une petite molécule au cours du processus.
- Cet article est consacré aux polymères de cond ensation en chimie organique.
- Nous verrons d'un point de vue général comment les polymères de condensation sont fabriqués, avant d'explorer quelques exemples spécifiques de polymères de condensation.
- Tu pourras t'entraîner à dessiner des polymères de cond ensation et les monomères qui les composent.
- Ensuite, nous examinerons les forces intermoléculaires que l'on trouve entre les chaînes de polymères de condensation.
- Nous terminerons en comparant les polymères decondensation et d' addition.
Réactions de condensation des polymères
Si un polymère est un composé constitué de plusieurs unités répétitives appelées monomères, alors un polymère de condensation est simplement un polymère formé à l'aide d'une réaction de condensation. Une réaction de condensation est une réaction chimique qui unit deux molécules en éliminant une molécule plus petite, généralement de l'eau. Cette petite molécule est appelée condensat.
Les polymères de condensation sont fabriqués à partir de monomères plus petits. Ces monomères peuvent être exactement la même molécule ou totalement différents. Cependant, chaque monomère a besoin de deux groupes fonctionnels, un à chaque extrémité. Si le monomère possède deux groupes fonctionnels différents, par exemple un groupe hydroxyle et un groupe carboxyle, alors c'est parfait - il peut former un polymère de condensation en s'associant à d'autres molécules de lui-même. Mais s'il contient deux groupes fonctionnels identiques, tu auras besoin d'un autre type de monomère.
Types de polymères de condensation
Il existe quelques types importants de polymères de condensation.
- Polyamides
- Polyesters
- Polypeptides
Ces polymères de condensation sont créés à l'aide de différents monomères et tirent leur nom du type de lien formé lors de la polymérisation. Par exemple, les polyamides ont des liaisons amides, les polyesters ont des liaisons esters et les polypeptides ont des liaisons peptidiques.
Nous nous concentrerons ici sur ces trois polymères.
Savais-tu que les amidons et autres polysaccharides sont également des polymères de condensation ? Ils sont issus d'une réaction de condensation entre des monosaccharides et sont reliés par une liaison glycosidique. Pour en savoir plus, consulte les rubriques Glucides et Types de polysaccharides.
Polyamides
Lespolyamides sont des polymères de condensation qui contiennent le groupe de liaison amide -NHCO-.
Voici une molécule. Elle possède le groupe fonctionnel amide, -NHCO-. Il s'agit d'un groupe amine lié à un groupe carbonyle - ou en d'autres termes, un atome d'azote lié à un C=O.
Groupe fonctionnel amide. Anna Brewer, StudySmarter Original
Lespolyamides sont de longs polymères constitués de nombreux petits monomères reliés entre eux par des groupes amides. Nous appelons cela des liaisons amides. Comme tous les polymères de condensation, ils sont fabriqués lors d'une réaction de condensation ; dans ce cas, le condensat libéré est de l'eau.
Les polyamides peuvent être fabriqués à partir de différents réactifs.
- Une diamine et un acide dicarboxylique.
- Une diamine et un chlorure de dioyle.
- Deux acides aminocarboxyliques.
- Deux acides aminés.
Voici un exemple de fabrication d'un polyamide à partir d'une diamine et d'un acide dicarboxylique. Un groupe hydroxyle (-OH) de l'acide dicarboxylique réagit avec un atome d'hydrogène de l'un des groupes amine de la diamine, en formant de l'eau. Il en résulte une liaison amide entre la diamine et l'acide dicarboxylique. Comme les deux molécules ont deux groupes fonctionnels, un à chaque extrémité, le processus se reproduit. Cela crée une longue chaîne de polymère polyamide.
La réaction de polymérisation entre une diamine et un acide dicarboxylique crée un polyamide et de l'eau. Anna Brewer, StudySmarter Original
Tu dois noter que dans ce diagramme, et dans tous les diagrammes de polymères de condensation de cet article, nous avons montré ce qui se passe lorsque tu fais réagir seulement deux monomères ensemble. Mais n'oublie pas que les polymères sont des molécules extrêmement grosses. En fait, ils sont constitués de plusieurs centaines de monomères réunis en une longue chaîne - et pas seulement de deux monomères. Si nous devions montrer le polymère en entier, il ne tiendrait pas sur la page !
Les polyesters
Lespolyesters sont des polymères de condensation qui contiennent le groupe de liaison ester, -COO-.
Examinons un autre type de molécule. Celle-ci possède un groupe fonctionnel ester, -COO-.
Le groupe fonctionnel ester. Anna Brewer, StudySmarter Original
Lespolyesters sont de longs polymères fabriqués à partir de nombreux monomères plus petits dans une réaction de condensation, libérant de l'eau. Cela ressemble beaucoup aux polyamides. Mais contrairement aux polyamides, les polyesters contiennent une liaison ester.
Les polyesters peuvent être fabriqués à partir de différents réactifs :
- Un diol et un acide dicarboxylique.
- Un diol et un chlorure de dioyle.
- Un acide hydroxycarboxylique.
Voici un exemple de fabrication d'un polyester à partir d'un diol et d'un acide dicarboxylique. Comme pour la réaction qui permet de fabriquer un polyamide, un groupe hydroxyle (-OH) de l'acide dicarboxylique réagit avec un atome d'hydrogène de l'un des groupes hydroxyle du diol, en formant de l'eau. Il en résulte un groupe de liaison ester entre l'acide dicarboxylique et le diol. Comme les deux molécules ont deux groupes fonctionnels, un à chaque extrémité, le processus se reproduit. Cela crée un long polymère de polyester.
Les polypeptides
Lespolypeptides sont un type de polyamide. Ce sont des polymères de condensation fabriqués à partir d' acides aminés et contenant le groupe de liaison amide -NHCO-.
Lespolypeptides sont également un type de polyamide, contenant le groupe fonctionnel amide. Cependant, au lieu d'avoir besoin de deux monomères différents, ils sont fabriqués à partir d'un seul type de monomère : un acide aminé.
Lesacides aminés sont des molécules organiques qui contiennent à la fois des groupes fonctionnels amine (-NH2 ) et carboxyle (-COOH). Ce sont les éléments constitutifs des protéines.
Un acide aminé. Anna Brewer, StudySmarter Original
Comme les acides aminés contiennent à la fois le groupe fonctionnel amine et le groupe fonctionnel carboxyle, ils n'ont pas besoin d'un autre type de monomère pour réagir - ils peuvent réagir l'un avec l'autre. Le groupe amine d'un acide aminé réagit avec le groupe carboxyle d'un autre acide aminé et les unit à l'aide d'un groupe de liaison amide. C'est un autre exemple de réaction de condensation qui libère de l'eau sous forme de condensat. Lorsque deux acides aminés seulement s'unissent, ils forment un dipeptide, mais le processus se répète, formant une longue chaîne de polymères appelée polypeptide. Les polypeptides sont également appelés protéines.
La réaction de polymérisation entre deux acides aminés crée un polypeptide et de l'eau. Anna Brewer, StudySmarter Original
Pour en savoir plus sur les acides aminés, rends-toi sur Acides aminés. Si les polypeptides ont attiré ton attention, nous avons quelques ressources que tu voudras lire. Jette un coup d'œil à Protéines Biochimie pour une vision chimique de ces polymères, ou visite Protéines pour un regard de biologiste.
Exemples de polymères de condensation
Passons maintenant à des exemples de polymères de condensation. Nous nous concentrerons en particulier sur des exemples de polyamides et de polyesters. Il s'agit notamment de :
- Nylon-6,6
- le kevlar
- le térylène
Nylon-6,6
Lenylon-6,6 est un exemple de polyamide. Il est obtenu par une réaction de condensation entre le 1,6-diaminohexane et l'acide hexane-1,6-dicarboxylique. Cette réaction libère de l'eau.
Production de nylon-6,6. Anna Brewer, StudySmarter Original
La réaction de différentes diamines et d'acides dicarboxyliques produit différents types de nylon. Par exemple, la réaction du 1,6-diaminohexane et de l'acide décane-1,10-dicarboxylique produit le nylon-6,10. Tu peux aussi produire du nylon en faisant réagir une diamine avec un chlorure de dioyle, comme l'hexanedioyle. Cette réaction libère de l'acide chlorhydrique au lieu de l'eau.
Le nylon est utilisé non seulement dans divers vêtements et textiles, depuis les tapis et les pull-overs jusqu'aux couvertures de tournantes pour chevaux, mais aussi dans les fermetures à glissière et les tuyaux d'arrosage.
Kevlar
Lekevlar est un autre exemple de polyamide. Il est fabriqué en faisant réagir le benzène-1,4-diamine avec l'acide benzène-1,4-dicarboxylique dans une réaction de condensation, en libérant de l'eau.
Fabrication du kevlar. Anna Brewer, StudySmarter Original
Le kevlar a un rapport résistance à la traction/poids extrêmement élevé, ce qui le rend parfait pour les gilets pare-balles et les voiles de course. Il est également utilisé dans l'industrie scientifique pour séparer les conteneurs scellés sous vide des zones soumises à la pression atmosphérique normale.
Le térylène
Le dernier exemple de polymère que nous allons examiner aujourd'hui est le térylène. Le térylène est un polyester fabriqué à partir d'éthane-1,2,diol et d'acide benzène-1,4-dicarboxylique dans une réaction de condensation. Une fois de plus, le condensat libère de l'eau.
Fabrication du térylène. Anna Brewer, StudySmarter Original
Le térylène est communément appelé PET et est utilisé pour les vêtements, les équipements de protection contre les intempéries, les emballages alimentaires et les serviettes en microfibres.
Structure des polymères de condensation
Dans ton examen, tu dois savoir identifier non seulement le polymère de condensation fabriqué à partir de deux monomères, mais aussi les monomères utilisés pour fabriquer un polymère de condensation. Tentons l'expérience.
Dessine le polymère de condensation formé à partir des deux monomères suivants :
Prédis le polymère à partir des monomères. Anna Brewer, StudySmarter Original
Pour trouver le polymère de condensation à partir du monomère, nous devons d'abord identifier la petite molécule qui est perdue dans la réaction de condensation. Ici, nous faisons réagir un diol avec unacide dicarboxylique, la molécule libérée sera donc de l'eau. Nous identifions ensuite exactement quels atomes sont perdus pour fabriquer cette petite molécule. Ici, nous perdons deux atomes d'hydrogène et un atome d'oxygène. Nous retirons ensuite ces atomes des monomères et nous les associons pour former un polymère. Ici, nous fabriquons un polyester.
Tu peux aussi identifier les parties des monomères qui forment la liaison ester. Lorsque tu les joins, tu crées le polymère.
Prévoir le polymère à partir des monomères. Anna Brewer, StudySmarter Original
Pour ton examen, tu n'as pas besoin de savoir nommer les polymères de condensation ; dessine simplement leurs structures à partir des monomères donnés.
Essayons maintenant l'inverse : identifier les monomères qui composent un polymère de condensation.
Dessine et nomme la diamine et l'acide dicarboxylique qui composent ce polymère de condensation.
Prédis les monomères à partir du polymère. Anna Brewer, StudySmarter Original
Tout d'abord, nous pouvons voir que ce polymère contient le groupe fonctionnel amide. Il s'agit donc d'un polyamide. Nous savons que les polyamides peuvent être fabriqués de différentes façons, mais la question nous indique que dans ce cas, les monomères sont une diamine et un acide dicarboxylique.
Tu te souviens que les polyamides sont formés lorsque des diamines et des acides dicarboxyliques réagissent dans une réaction de condensation ? La diamine perd un atome d'hydrogène et l'acide dicarboxylique perd un groupe hydroxyle, -OH, qui réagissent ensemble pour former une molécule d'eau. La diamine et l'acide dicarboxylique s'unissent ensuite à l'aide d'un groupe de liaison amide.
Pour casser un polyamide, on fait l'inverse - on ajoute de l'eau. L'ajout d'eau divise le polymère au milieu du groupe amide, en ajoutant un atome d'hydrogène à l'amine et un groupe hydroxyle à l'acide carboxylique. Il ne nous reste plus que nos monomères. Dans ce cas, il nous reste le 1,2-diaminoéthane et l'acide benzène-1,4-dicarboxylique.
Prédire les monomères à partir du polymère. Anna Brewer, StudySmarter Original
La rupture d'un polymère de condensation à l'aide d'eau implique une réaction d'hydrolyse. C'est ainsi que les polymères de condensation sont décomposés une fois que nous en avons terminé avec eux. Tu apprendras tout à ce sujet dans la section Élimination des polymères.
Polymères de condensation et forces intermoléculaires
Nous avons appris à connaître les liens qui existent au sein des longues chaînes de polymères de condensation. Par exemple, les polyamides sont reliés par le groupe de liaison amide et les polyesters par le groupe de liaison ester. Mais qu'en est-il de la liaison entre les chaînes de polymères de condensation ?
Eh bien, le groupe fonctionnel amide et le groupe fonctionnel ester sont tous deux polaires. Cela signifie que les polyamides et les polyesters subissent des forces dipôle-dipôle permanentes entre les chaînes de polymère. Cependant, le groupe fonctionnel amide contient un atome d'azote lié à un atome d'hydrogène. Cela signifie que les polyamides peuvent également former des liaisons hydrogène. Ces forces intermoléculaires augmentent la résistance des polyamides et des polyesters.
Selon la structure du reste des monomères utilisés pour fabriquer les polyesters, tu pourrais également trouver des liaisons hydrogène entre les chaînes de polymères de polyester. Par exemple, l'un des monomères peut contenir un groupe hydroxyle, -OH. Ceux-ci sont capables de former des liaisons hydrogène. Cependant, les forces intermoléculaires les plus fortes que tu es assuré de trouver entre toutes les chaînes de polyester sont les forces dipôle-dipôle permanentes.
Polymères d'addition et de condensation
Pour finir, comparons les polymères de condensation aux polymères d'addition.
Tu n'es pas très sûr des polymères d'addition ? Consulte la rubrique Réactions de polymérisation pour en savoir plus.
| Polymères de condensation | Polymères d'addition | |
| Nom du polymère | Polyamide, polyester, polypeptide | Poly(alcène) |
| Nombre de différents types de groupes fonctionnels requis | 2 | 1 |
| Groupes fonctionnels concernés | -COOH, -NH2, -OH | C=C |
| Réaction de polymérisation utilisée | Condensation | Addition |
| Formation d'un produit supplémentaire | Condensat, souvent de l'eau | Aucun |
| Élimination | Hydrolyse | Ne peut pas être décomposé facilement |
Ça y est !
À présent, tu devrais savoir ce que sont les polymères de condensation et comment divers exemples sont fabriqués. Tu devrais également être capable de dessiner le polymère de condensation formé à partir de deux monomères donnés, et de décomposer un polymère en ses monomères. Enfin, tu dois comprendre les forces intermoléculaires entre les chaînes de polymères de condensation et les différences entre les polymères d'addition et de condensation.
Polymères de condensation - Principaux enseignements
- Les polymères de condensation sont des polymères fabriqués lors d'une réaction de condensation entre deux monomères plus petits, libérant ainsi une petite molécule appelée condensat.
- Les polyamides, les polyesters et les polypeptides sont tous des exemples de polymères de condensation.
- Les polyamides contiennent le groupe de liaison amide et sont généralement fabriqués à partir d'une diamine et d'un acide dicarboxylique.
- Les polyesters contiennent le groupe de liaison ester et sont généralement fabriqués à partir d'un diol et d'un acide dicarboxylique.
- Les polypeptides sont un type de polyamide et sont fabriqués à partir d'acides aminés.
- Les polymères de condensation peuvent être décomposés par une réaction d'hydrolyse.
- Les polymères de condensation sont polaires, ce qui signifie qu'ils subissent des forces dipôle-dipôle permanentes entre les chaînes. Les polyamides présentent également des liaisons hydrogène.
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Questions fréquemment posées en Polymères de condensation
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