En chimie organique, il existe différentes manières de représenter les molécules. Ces manières d'écrire sont appelées formules chimiques. Elles permettent d'expliquer quels atomes sont impliqués dans une molécule ou dans quelle disposition ces atomes se trouvent.
Les formules moléculaires sont également la base de tous les autres processus que l'on souhaite représenter graphiquement. Les équations de réaction et les mécanismes de réaction en font partie. Comment représenter rapidement une molécule avec une longue chaîne de carbone ? En effet, on utilise une formule topologique. Dans ce résumé de cours, nous aborderons les formules topologiques.
- Ce résumé de cours porte sur les formules topologiques.
- Tout d'abord, nous allons définir la représentation moléculaire, les formules moléculaires tel que les formules brutes, les formules développées et les formules semi-développées.
- Ensuite, nous aborderons les formules topologiques avant d'examiner les atomes de carbone et d'hydrogène.
- Nous allons savoir comment représenter la formule topologique d'une molécule organique dans le cas de présence d'un groupe fonctionnel ou d'un squelette saturé.
- Enfin, nous verrons comment convertir une formule topologique en une formule développée.
Représentation moléculaire en chimie organique
En chimie organique, La représentation moléculaire est un moyen de représenter la structure moléculaire d'un composé chimique.
Formules brutes
La formule brute joue le rôle le plus important. Grâce à ces formes d'écriture, tu apprends déjà beaucoup sur une molécule, ce qui t'aide également à établir des équations de réaction. La formule brute est la représentation la plus simple d'une molécule. Elle est dite" brute" car elle indique un minimum d'informations sur la molécule représentée.
La formule brute est la notation généralement utilisée dans les équations de réaction. Elle indique la nature, le nombre d'atomes d'une espèce qui se sont réunis pour former une molécule.
Les éléments sont disposés en fonction de leur électronégativité.
La formule brute de la molécule d'éthanol est \( C_2H_6O \)
Cette formule nous indique que la molécule d'éthanol est constituée de deux atomes de carbone, six atomes d'hydrogène et un atome d'oxygène.
Mais la formule brute ne donne aucune indication sur l'ordre des atomes et la structure de la molécule. Il est donc nécessaire d'utiliser d'autres formules pour décrire celle-ci. Les formules développées et semi-développées vont être utiles pour cela.
Qu'est-ce que l'isomérie ?
Il t'arrive de repérer des molécules dont le nombre et le type d'atomes sont identiques, mais dont l'aspect est totalement différent ! Nous appelons ce phénomène l'isomérie.
L'isomérie est le nom donné à l'existence d'isomères : des molécules ayant la même formule moléculaire, mais des structures chimiques différentes.
Consulte les Composés organiques pour en savoir plus sur les différents types d'isomères en chimie.
Formules développées
La formule développée représente tous les atomes et toutes les liaisons (simples. doubles ou triples) de la molécule.
Prenons un exemple sur la molécule d'éthanol.
Fig.1- Formule développée de la molécule d'éthanol.
Formules semi-développées
La formule semi-développée donne un aperçu plus détaillé de la structure d'une molécule. Elle représente tous les atomes ainsi que toutes les liaisons sauf les liaisons entre l'hydrogène et un autre atome qui ne sont pas représentées.
La formule semi-développée est principalement utilisée en chimie organique. Elle permet ainsi de mettre clairement en évidence les liaisons multiples. En outre, elle permet de préciser la position des groupes fonctionnels.
Éthanol : \( CH_3-CH_2-OH \)
Acide propanoïque : \( CH_3-CH_2 -COOH \)
La formule semi-développée est aussi souvent assimilée à la formule de valence. C'est pourquoi on peut qualifier la formule semi-développée sous cette forme de transition vers les formules topologiques.
Formules topologiques : Squelette
La formule topologique est la forme simplifiée de la formule chimique, mais elle n'est utilisée qu'en chimie organique.
Pour convertir une formule moléculaire en formule topologique, tu dois identifier les atomes présents dans la formule et le nombre de liaisons covalentes de chaque atome. En procédant par essais et erreurs, comment les atomes peuvent être assemblés.
Une formule topologique est une représentation moléculaire simplifiée en chimie organique, qui ne tient pas compte des atomes d'hydrogène et de carbone pour ne montrer que le squelette de la molécule.
Prenons différents exemples pour nous familiariser avec cette notation.
Nous venons de présenter ici la molécule d'éthane.
Fig.2- Formule topologique d'éthane.
Atomes de carbone
Dans une formule topologique, deux carbones liés entre eux sont représentés par un segment ou une ligne.
La ligne représente la liaison chimique carbone-carbone. Chaque extrémité de la ligne correspond à un atome de carbone.
Atomes d'hydrogène
Les atomes d'hydrogène sont complètement ignorés dans cette écriture. Au lieu de cela, seuls les groupes fonctionnels (donc tout sauf le carbone et l'hydrogène) qui sont essentiels pour l'action de cette molécule sont représentés. Les molécules particulièrement grandes peuvent être représentées de manière optimale avec cette écriture, car il n'y a pas de représentation chaotique due aux atomes d'hydrogène ou aux angles de liaison.
Pour des raisons de simplicité, nous ne représentons pas les atomes d'hydrogène qui sont directement liés aux atomes de carbone. Leur présence peut être déduite en considérant qu'un atome de carbone établit toujours quatre liaisons. En d'autres termes, toute liaison non représentée est réalisée entre un atome de carbone et un atome d'hydrogène.
Comment représenter la formule topologique d'une molécule ?
Le principe est que l'on ne va pas représenter les atomes de carbone et les atomes d'hydrogène qui sont reliés aux atomes de carbone. On va représenter la chaîne carbonée par une sorte de zigzag. Il faut d'abord essayer de compter le nombre d'atomes présents dans la chaîne carbonée. Ensuite, on trace notre chaîne en zigzag en comptant à chaque sommet un carbone.
Examinons une molécule avec une chaîne de carbone plus longue comme le pentane.
Pour t’aider à comprendre, nous numérotons les atomes de carbone de la chaîne afin d'identifier le même atome dans la formule semi-développée et dans la formule topologique. Nous retraçons les segments qui représentent les liaisons carbone-carbone.
Pour plus de lisibilité, nous inclinons les segments correspondant à deux liaisons successives. Nous obtenons une ligne brisée dont la longueur dépend du nombre d'atomes de carbone présents dans la chaîne.
Fig.3- Formule topologique de pentane.
À chaque intersection des segments qui forment un angle et à chaque extrémité de la formule se trouve un atome de carbone.
Groupe fonctionnel
Si une molécule organique possède un groupe fonctionnel, elle est représentée selon les règles des formules semi-développées.
Écrire la formule topologique de la molécule de propan-1-ol :
\( CH_3-CH_2-CH_2-OH \)
Fig.4- Formule topologique du propan-1-ol.
Ici, c'est le groupe hydroxyle qui est noté \( OH \) . La liaison entre le carbone et l'oxygène est une liaison simple, elle est donc notée en fin de segment. Les atomes d'hydrogène sont représentés lorsqu'ils sont liés à un atome différent de l'atome de carbone.Squelette insaturé
Dans le cas des squelettes insaturés, on identifie une double liaison sur la formule semi-développée. Mais sur la formule topologique, elle est représentée par deux lignes parallèles au lieu d'une pour une double liaison. Pour une triple liaison, trois lignes apparaîtraient.
Nous venons de présenter ici la molécule du hex-2-ène.
\( CH_3-CH_2-CH_2-CH=CH -CH_3 \)
Fig.5- formule topologique de l'hex-2-ène
Comment convertir une formule topologique en une formule développée ?
Pour convertir une formule topologique en une formule développée ou semi-développée, il faut :
- Tout d'abord,nous commençons par représenter la chaîne carbonée ;
- Ensuite, nous numérotons la chaîne afin de nous assurer que les branches, les liaisons multiples ou les groupes caractéristiques, s'il y en a, sont correctement positionnés dans la formule semi-développée souhaitée ;
- Nous faisons apparaître le bon nombre d'atomes de carbone dans la chaîne principale ;
- Nous terminons que chaque atome de carbone est bien lié quatre fois.
Il est possible de passer directement à la formule semi-développée en regroupant les atomes d'hydrogène sur les atomes de carbone auxquels ils sont liés.
Formules Topologiques - Points clés
- La formule brute indique la nature, le nombre d'atomes d'une espèce qui se sont réunis pour former une molécule.
- La formule développée représente toutes les liaisons ( simples. doubles ou triples).
- La formule semi-développée représente tous les atomes ainsi que toutes les liaisons sauf les liaisons entre l'hydrogène et un autre atome qui ne sont pas représentées.
- La formule topologique est une représentation moléculaire simplifiée en chimie organique, qui ne tient pas compte des atomes d'hydrogène et de carbone pour ne montrer que le squelette de la molécule.
- Dans la formule topologique, tous les atomes de carbone sont représentés par des traits, des coins ou des plis.
- Les atomes d'hydrogène sont complètement ignorés dans la formule topologique.
- Si une molécule organique possède un groupe fonctionnel, elle est représentée selon les règles des formules semi-développées.
- Dans le cas des squelettes insaturés, la double liaison est représentée par deux lignes parallèles au lieu d'une pour une double liaison. Pour une triple liaison, trois lignes apparaîtraient.
Cours 
Magazine 
