La connaissance de la structure moléculaire est très importante, car elle contribue aux propriétés physiques et chimiques des composés. La connaissance de la forme permet de connaître la fonction et les propriétés des différentes molécules organiques. C'est un domaine qui est utilisé dans les STEM, les produits pharmaceutiques et l'industrie alimentaire.
Dans cette explication, tu vas apprendre à déterminer et à dessiner la forme des molécules organiques à l'aide de différentes méthodes.
- Ce résumé de cours porte sur la structure moléculaire.
- Nous couvrirons ici les caractéristiques clés des molécules organiques, telles que les groupes fonctionnels.
- Nous couvrirons ensuite l'arrangement électronique des éléments impliqués dans les molécules organiques.
- Nous verrons ce que sont les structures de Lewis et comment les dessiner.
- Enfin, nous verrons comment les structures squelettiques des molécules organiques peuvent nous aider à représenter les molécules 3D en 2D.
Structure moléculaire : caractéristiques
Le plus souvent, les caractéristiques les plus récurrentes dans les molécules organiques sont les groupes fonctionnels. Nous allons essayer de présenter quelques groupes fonctionnels et de voir de quelle façon leur structure influence la forme des molécules organiques.
Les types les plus courants de groupes fonctionnels organiques que tu rencontreras sont les alcools et les groupes carbonyles. Ces groupes reposent sur l'incorporation d'oxygène dans les molécules organiques.
N'oublie pas que les molécules organiques ont un squelette de carbone.
Les alcools sont un groupe de composés qui comportent un groupe hydroxyle \( -OH \) à l'extrémité de la chaîne organique. Ils portent le suffixe -ol à la fin du nom UICPA de la plus longue chaîne du composé organique.
D'autre part, les groupes fonctionnels carbonyle se trouvent dans les acides carboxyliques, les cétones et les aldéhydes. Les acides carboxyliques ont une double liaison entre le carbone et l'oxygène et un groupe hydroxyle à l'extrémité de la chaîne carbonée \( -COOH \) . Ils se distinguent ainsi des aldéhydes, qui ne possèdent qu'une double liaison carbone-oxygène à l'extrémité de la chaîne carbonée et des cétones, qui possèdent une double liaison carbone-oxygène au milieu de la chaîne carbonée.
Les esters et les éthers sont d'autres groupes fonctionnels qui contiennent de l'oxygène.
Les éthers sont définis par un atome d'oxygène au milieu de la chaîne carbonée.
Les esters sont définis par un atome d'oxygène dans la chaîne carbonée et un oxygène à double liaison sur le carbone adjacent après l'oxygène.
Tu peux imaginer que les esters sont la combinaison d'un éther et d'une cétone.
En outre, il existe des groupes fonctionnels structurels. Ils sont liés à la structure du squelette carboné et comprennent les alcanes, les alcènes et les alcynes. Les alcanes sont les plus simples, car ils sont constitués d'un squelette ne comportant que des liaisons simples entre les atomes de carbone. Les alcènes ont au moins une double liaison entre les atomes de carbone, tandis que les alcynes ont une triple liaison dans leur structure.
D'autres groupes fonctionnels qui peuvent servir de caractéristiques aux molécules organiques comprennent l'incorporation d'autres éléments, tels que le soufre pour créer des thiols, ou l'azote pour créer des amines et des amides.
Pour plus d'informations sur les groupes fonctionnels, notamment en ce qui concerne leurs structures, veuille consulter notre résumé de cours sur les groupes fonctionnels !
Structure moléculaire : composés organiques
La structure des molécules organiques repose sur la composition globale de la molécule, qui comprend l'assemblage de tous les différents modèles de la structure. Cela inclut la structure électronique, les structures électroniques du point de Lewis et la structure squelettique pour comprendre la forme que peuvent prendre les molécules organiques.
Ci-dessous, nous allons essayer d'examiner chacune de ces façons d'étudier la structure des molécules et des composés organiques afin d'élucider leur forme.
Liaison covalente
Les liaisons covalentes se forment entre deux atomes non métalliques par le chevauchement de certains de leurs électrons de couche externe. Il en résulte généralement que les atomes ont des couches extérieures pleines. Cela leur donne la configuration électronique d'un gaz noble, qui est un arrangement électronique plus stable. Les atomes sont maintenus ensemble par une forte attraction électrostatique entre les noyaux positifs et la paire d'électrons partagée, qui est également connue sous le nom de paire liée. En revanche, les paires d'électrons qui ne participent pas à la liaison covalente sont appelées paires non liées.
Structure électronique des molécules organiques
Atomes
La structure électronique des molécules organiques correspond à la disposition des électrons à l'intérieur des atomes. L'arrangement électronique des atomes déterminera le nombre d'électrons de valence présents, qui sera très crucial pour la détermination de la structure, comme à travers les structures de Lewis et la liaison.
L'arrangement électronique des molécules organiques est plutôt simple, car la chimie organique repose sur des éléments présents au début du tableau périodique. Il s'agit notamment d'éléments qui vont jusqu'au numéro atomique \( 22 \) . La disposition des électrons entre les couches de ces atomes est très structurée et périodique, c'est-à-dire qu'il n'y a pas d'aberration dans la tendance générale de remplissage des couches d'électrons.
Les règles clés de l'arrangement électronique des éléments impliqués dans les molécules organiques sont les suivantes :
Règle du duet
Un maximum de 2 électrons dans la première couche.
Règle de l'octet
8 électrons au maximum dans la deuxième couche.
8 électrons au maximum dans la troisième couche.
En utilisant ces règles, tu peux déterminer l'arrangement électronique des éléments impliqués dans les molécules organiques en connaissant le numéro atomique.
Le numéro atomique indique le nombre de protons dans le noyau de l'élément, qui est indicatif du nombre d'électrons dans la forme non ionique de l'élément.
Après avoir déterminé l'arrangement électronique, tu connaîtras le nombre d'électrons de valence.
Les électrons de valence sont les électrons de la couche la plus externe de l'atome.
Tu peux également trouver les électrons de valence d'un atome par son numéro de groupe.
Avec ces informations, tu peux créer des diagrammes électroniques pour les éléments impliqués dans les molécules organiques. Plus important encore, tu peux assembler différentes structures électroniques pour former des représentations de Lewis et déterminer la géométrie des molécules organiques.
Représentation de Lewis
Nous allons voir ici ce que sont les représentations de Lewis et de quelle façon tu peux créer des structures de Lewis de molécules pour interpréter la géométrie des molécules organiques.
Les structures de Lewis sont des structures qui se basent sur la structure électronique des molécules organiques. Elles décrivent la disposition des électrons dans les molécules liées, et plus particulièrement cette façon dont les électrons sont partagés entre les atomes pour créer des liaisons spécifiques.
Dessiner des structures de Lewis
Comment essaies-tu de dessiner la structure de Lewis d'une molécule organique ?
Certaines règles de base s'appliquent au dessin des structures de Lewis : les électrons, généralement des électrons de valence, sont représentés par des points ou des croix. Ils sont disposés autour de l'atome, représenté par le symbole élémentaire de l'atome dans le tableau périodique. Ensuite, les paires d'électrons non liées peuvent également être représentées par des lignes au lieu de deux points. Ces lignes essaient de suivre la forme de l'atome plutôt que de s'éloigner du centre de l'atome.
Tout d'abord, tu commences par ton atome central et détermines le nombre d'électrons de valence présents.
Représente les électrons de valence sous forme de points autour du symbole de l'atome.
Doublet liant, doublet non liant
Ensuite, détermine les autres atomes impliqués dans la molécule organique que tu essaies de représenter, et détermine leurs électrons de valence. Plus important encore, tu peux deviner de quelle façon les électrons sont partagés entre deux atomes lorsque tous les électrons de valence sont représentés. Relie différents atomes en montrant qu'ils partagent des électrons.
Enfin, lorsqu'il y a une paire d'électrons, qu'il s'agisse d'un doublet liant ou d'un doublet non liant, représente-la par une ligne. Une ligne collée d'un élément à l'autre est représentative d'une liaison. Si plus d'une paire d'électrons sont partagées entre deux atomes, par exemple deux paires ou trois, trace deux ou trois lignes pour montrer une liaison double ou triple. S'il y a un doublet non liant, il est représenté par deux points l'un à côté de l'autre.
Regarde le graphique ci-dessous pour mieux comprendre de cette façon les structures de Lewis.
Dans les molécules qui ont une charge, celle-ci est répartie sur l'ensemble de la molécule. Tu dois donc mettre des parenthèses autour de la structure de Lewis et indiquer la charge à l'extérieur des parenthèses.
Représentation de Lewis : Utilisations
Pourquoi les structures de Lewis sont-elles utiles ? Elles sont très utiles pour déterminer la forme des molécules organiques.
Les structures de Lewis sont surtout capables de montrer clairement deux choses : la quantité de paires d'électrons liés et de paires d'électrons non liées. Elles peuvent déterminer combien de domaines électroniques sont présents autour de chaque atome impliqué dans la structure organique, et donc déterminer la structure moléculaire entière. Cela peut se faire en interprétant la structure par la théorie VSEPR ou les structures squelettiques.
Structure moléculaire : Formule brute
Une formule brute est une formule qui indique le rapport de base des atomes dans un composé ou une molécule. Elle peut être appliquée à toute une série homologue.
Les formules brutes expriment le nombre d'atomes de chaque élément dans un composé en termes de \( n \) . Par exemple, tous les alcanes ont la formule générale \( C_nH_{2n+2} \) . La formule brute nous dit que si un alcane a n atomes de carbone, il aura \( 2n+2 \) des atomes d'hydrogène. Cela signifie qu'une fois que nous connaissons le nombre d'atomes de carbone d'un alcane, nous pouvons toujours trouver son nombre d'atomes d'hydrogène - il suffit de doubler le nombre d'atomes de carbone et d'ajouter \( 2 \).
Bien sûr, nous pouvons également revenir en arrière - en soustrayant \( 2 \) du nombre d'hydrogènes et en divisant le résultat par deux, nous obtenons le nombre d'atomes de carbone.
La formule brute fonctionne pour tous les alcanes de la série homologue des alcanes, des plus petits aux plus grands.
Structure moléculaire : Isomérisation
L'isomérie est le nom donné à l'existence d'isomères : des molécules ayant la même formule moléculaire, mais des structures chimiques différentes.
Isomère
Les isomères structurels ont la même formule moléculaire, mais des formules structurelles différentes.
Il existe trois types d'isomérie structurelle :
- Les isomères de chaîne ont des arrangements différents de leurs chaînes de carbone.
- Les isomères positionnels ont le même groupe fonctionnel, mais il est positionné à différents endroits de la chaîne de carbone.
- Les isomères de groupes fonctionnels contiennent des groupes fonctionnels différents.
Géométrie moléculaire
Nous allons voir ici de quelle façon la structure squelettique des molécules organiques est une représentation de la géométrie moléculaire.
La structure squelettique des molécules organiques est une représentation en 2D des molécules organiques, dessinée par des bâtons pour les liaisons, où les sommets représentent les atomes d'une molécule.
Ainsi, la géométrie moléculaire en 3D est souvent difficile à représenter dans un espace 2D. C'est de cette façon que les structures squelettiques peuvent aider.
Les structures squelettiques des molécules organiques reposent sur l'agencement en bâtons des composés. Chaque ligne d'un schéma squelettique représente une liaison, de sorte qu'une liaison simple est représentée par une ligne, une liaison double par deux lignes et une liaison triple par trois lignes.
Ces liaisons peuvent s'assembler pour former des structures complexes qui ne reposent pas uniquement sur des interactions carbone-carbone. Même si la vie est basée sur la chimie du carbone, elle comprend bien d'autres éléments que le seul carbone. Les atomes de carbone sont représentés comme les sommets dans les structures squelettiques, ce qui signifie qu'ils sont le point sur lequel deux lignes se rencontrent pour former un angle.
Représentation de Cram
Dans les structures squelettiques, tu rencontreras trois types de liaisons, ou de représentation des liaisons. Il s'agit d'une ligne droite, d'un coin en pointillés ou d'un coin plein (rempli).
Tu trouveras ci-dessous la signification de ces liaisons :
- Lignes pleines : une liaison dans le plan de la représentation 2D.
- Coin pointillé : la liaison s'étend sous le plan (loin de l'observateur)
- Coin plein : la liaison s'étend au-dessus du plan (plus près du spectateur)
Voici un exemple de démonstration :
Fig.1- Structure squelettique du méthanol. 1
As-tu remarqué de cette façon que les deux hydrogènes, qui ont chacun un coin pointillé ou plein, essaient de passer au-dessus ou au-dessous du plan de la représentation en 2D ? C'est une façon de montrer la forme tétraédrique des liaisons carbone, car le carbone est hybridé de cette façon.
Le coin plein dans la structure ci-dessus montre la liaison qui sort du papier, en direction du lecteur, tandis que le coin en pointillés représente la liaison derrière le papier et donc dirigée à l'opposé du lecteur.
Habituellement, dans les diagrammes squelettiques, l'angle entre deux lignes au niveau du carbone sera de \( 120° \) pour représenter l'arrangement tétraédrique 3D des atomes de carbone.
Les autres atomes, tels que l'hydrogène, l'azote, le soufre et le phosphore, ainsi que tous les autres éléments qui paraissent dans la chimie organique et les molécules de la vie, sont représentés par le symbole de l'élément à la fin d'une ligne ou à l'angle dans lequel deux lignes se rejoignent.
Une petite remarque concernant l'hydrogène dans les structures squelettiques organiques est que l'hydrogène n'est généralement pas représenté, sauf s'il se trouve à l'extrémité des chaînes. Ceci est dû au fait que l'on suppose que l'hydrogène est présent pour satisfaire la liaison entre les atomes de carbone.
Spectroscopie
La spectroscopie aide les scientifiques à comprendre ce qu'est une structure moléculaire en analysant des propriétés spécifiques qui donnent des indices sur ce que pourrait être une molécule.
La spectroscopie est la science qui permet d'identifier une substance en se basant sur la caractérisation des spectres.
De cette façon, nous pouvons inclure la complexité dans nos structures et utiliser des diagrammes squelettiques pour représenter n'importe quelle molécule organique à des fins de chimie.
Diffraction
La diffraction des rayons X permet de déterminer la structure moléculaire des petites molécules.
La connaissance des structures 3D permettra de décrire les interactions intermoléculaires ou d'étudier les changements de configuration 3D des molécules cristallisées dans diverses conditions chimiques.
Structure moléculaire - Points clés
- Tu as appris ici les caractéristiques récurrentes des molécules organiques, à savoir les groupes fonctionnels.
- Nous avons également vu de quelle façon l'arrangement électronique des atomes détermine les électrons de valence et donc les propriétés de liaison des éléments.
- Nous avons vu de cette façon que les éléments s'unissent en partageant des électrons, ce que tu peux représenter par des structures de Lewis.
- Enfin, nous avons abordé l'utilisation des structures squelettiques pour représenter grossièrement la forme 2D des molécules organiques complexes.
References
- https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Methanol-2D.png
Cours 
Magazine 
