Isomérie optique

Représentation des molécules

En chimie organique, une simple formule moléculaire n'est pas toujours suffisante pour identifier le composé. Des formules développées et semi-développées sont nécessaires pour identifier un composé.

Formule semi-développée

Formule développée

Similarité moléculaire

Avant d'explorer ce qu'est exactement l'isomérie optique, récapitulons l'isomérie en général.

C'est quoi l'isomèrie ?

Il existe deux catégories d'isomérie que nous allons examiner aujourd'hui :

• L'isomérie structurelle
• Stéréoisomérie

Isomérie de constitution ou structurelle

Par exemple, le propane a la formule moléculaire \( C_3H_8 \) mais la formule développée \( CH_3CH_2CH_3 \) . Si nous examinons ses liaisons, nous pouvons voir comment la formule est dérivée : le propane contient un atome de carbone attaché à trois hydrogènes \( (CH_3) \) , joint à un atome de carbone avec deux hydrogènes \( (CH_2) \) , joint à un autre carbone avec trois hydrogènes \( (CH_3) \) .

L'isomérie de constitution peut être séparée en trois autres catégories :

• Les isomères de chaîne ont une disposition différente des atomes de carbone dans le squelette de la molécule.
• Les isomères de position ont leur groupe fonctionnel fixé à un endroit différent de la chaîne de carbone.
• Les isomères de groupe fonctionnel ont des groupes fonctionnels différents.

Stéréoisomère

Les stéréoisomères ont la même formule moléculaire et structurelle, mais une disposition différente des atomes dans l'espace. Bien qu'ils possèdent les mêmes groupes fonctionnels et les mêmes chaînes de carbone, leurs liaisons sont disposées de manière légèrement différente.

Là encore, il existe différents types de stéréoisomères :

• Les isomères géométriques ont des dispositions différentes des atomes autour d'une double liaison \( C=C \) .
• Les isomères optiques sont des molécules qui sont des images miroir non superposables les unes des autres.

Structure des molécules : Géométrie dans l'espace

Pour étudier et comprendre bien les molécules dans l'espace tridimensionnel, le concept de l'isomérie optique doit être exploré.

Qu'est-ce qu'une isomérie optique ?

L'isomérie optique semble beaucoup plus déroutante qu'elle ne l'est en réalité. Comme nous l'avons mentionné plus tôt, tes chaussures montrent l'isomérie optique. Les gants aussi. Ce sont des images miroir l'une de l'autre, mais quelle que soit la façon dont tu les fais tourner, tu ne pourras jamais les faire correspondre exactement l'une sur l'autre. On peut dire qu'ils sont non superposables. Essaie toi-même pour t'en rendre compte. C'est pourquoi tu ne peux pas porter une chaussure sur le mauvais pied - elle n'est tout simplement pas adaptée.

Fig. 1- Une paire de chaussures - un exemple d'isomères optiques.

Isomérie optique : Conditions

L'isomérie optique est provoquée par des molécules dont un atome de carbone est lié à quatre groupes différents. On appelle cet atome de carbone particulier un centre chiral ou un carbone asymétrique. Il est souvent indiqué par un astérisque, \( * \) . Les deux isomères différents sont appelés énantiomères.

Propriétés des énantiomères

Les énantiomères sont presque identiques. Ils contiennent les mêmes atomes, le même squelette carboné, les mêmes groupes fonctionnels et les mêmes angles entre les liaisons. Par conséquent, ils ont les mêmes propriétés chimiques et physiques. Il existe toutefois deux exceptions :

• L'effet des énantiomères sur la lumière polarisée plane.
• La réaction des énantiomères avec d'autres molécules chirales.

Lumière à polarisation plane

Normalement, la lumière vibre dans toutes les directions perpendiculaires à sa direction de déplacement, mais si nous la faisons passer à travers un filtre spécial appelé polariseur, seules les vibrations dans une certaine direction sont autorisées. Nous pouvons mesurer l'angle des vibrations à l'aide d'un appareil appelé polarimètre.

Si tu fais passer de la lumière à polarisation plane à travers un énantiomère, la lumière tournera dans une certaine direction. Si tu fais passer la lumière à travers l'autre énantiomère, la lumière tournera dans la direction opposée. Nous appelons l'énantiomère qui fait tourner la lumière dans le sens des aiguilles d'une montre l'énantiomère \( (+) \) , et l'autre molécule l'énantiomère \( (-) \) .

Comme tu le sais maintenant, un mélange racémique contient un mélange exactement \( 50:50 \) de deux isomères optiques. Par conséquent, un mélange racémique ne fait pas du tout tourner la lumière polarisée dans le plan. En effet, la rotation dans le sens des aiguilles d'une montre provoquée par l'énantiomère \( (+) \) est complètement annulée par la rotation dans le sens inverse des aiguilles d'une montre provoquée par l'énantiomère \( (-) \) .

Réaction avec les molécules chirales

Les énantiomères réagissent de différentes manières avec les récepteurs de notre corps. Cela s'explique par le fait que nombre de nos protéines, enzymes et récepteurs présentent également une chiralité.

Des réactions se produisent dans l'organisme lorsque deux molécules se lient entre elles. Les molécules doivent avoir une certaine forme pour s'adapter l'une à l'autre. Comme les énantiomères ont des arrangements \( 3D \) différents des atomes, un seul d'entre eux aura la bonne forme pour s'adapter au récepteur ou à l'enzyme. Les énantiomères peuvent être des images miroir l'un de l'autre, mais ils ne sont pas identiques ; il est donc logique qu'un seul d'entre eux se lie à une certaine molécule.

Molécules optiquement actives : Exemples

Les acides aminés et les complexes de coordination sont des bons exemples pour comprendre l'isomérie optique.

Isomérie optique des acides aminés

Les acides aminés présentent une isomérie optique. En fait, tous les acides aminés naturels sont des énantiomères \( (-) \) . Les formes \( (+) \) ne sont pas présentes dans la nature parce qu'elles n'ont tout simplement pas la bonne forme, elles ne sont pas compatibles avec le reste de la vie organique.

Fig. 2- Deux énantiomères. Ces molécules sont des images miroir l'une de l'autre.

Les \( 19 \) des \( 20 \) acides aminés naturels qui composent les protéines de notre corps sont composés de l'unité de base de l'acide aminé, qui est l'énantiomère \( (-) \) .

Isomérie optique des complexes de coordination

L'isomérie dans les complexes de coordination peut être classée en deux types généraux.

• L'isomérie structurelle ou constitutionnelle où deux ou plusieurs complexes de coordination ont la même formule empirique, mais diffèrent par la connectivité des liaisons. Ce type d'isomérie est subdivisé en : Isomérie de coordination, Isomérie d'ionisation, Isomérie des hydrates, Isomérie de liaison.

• Stéréoisomérie ou isomérie configurationnelle où les complexes de coordination ont la même formule empirique et la même séquence de liaison d'atomes, mais une disposition géométrique différente des atomes dans l'espace. On distingue l'isomérie géométrique et l'isomérie optique.

On parle d'isomérie optique d'un complexe de coordination lorsqu'il n'est pas superposable à son image dans un miroir et les deux isomères sont tous deux actifs optiquement.