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Acide carboxylique

Le vinaigre, qu'il s'agisse du vinaigre de malt que tu secoues sur tes frites ou du vinaigre balsamique que tu incorpores à une vinaigrette, est généralement composé de \( 5 \)  à \( 8 \% \)  d'Acide acétique par volume. Il a un goût vif et astringent et un pH…

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Acide carboxylique

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Le vinaigre, qu'il s'agisse du vinaigre de malt que tu secoues sur tes frites ou du vinaigre balsamique que tu incorpores à une vinaigrette, est généralement composé de \( 5 \) à \( 8 \% \) d'Acide acétique par volume. Il a un goût vif et astringent et un pH faible. L'Acide acétique est scientifiquement connu sous le nom d'acide éthanoïque et est l'un des acides carboxyliques les plus courants.

Il est assez simple à fabriquer. Il suffit de laisser une bouteille de cidre de pomme au soleil pour que la bactérie naturelle Acetobacter commence à transformer l'éthanol présent en acide acétique. Mais qu'est-ce qu'un acide carboxylique ?

  • Ce résumé de cours est consacré à étudier les acides carboxyliques en Chimie organique.
  • Pour commencer, nous définirons l'acide carboxylique et explorerons à la fois le Groupe Fonctionnel de l'acide carboxylique et sa structure générale.
  • Ensuite, nous présenterons des exemples d'acides carboxyliques.
  • Nous examinerons ensuite la nomenclature des acides carboxyliques avant de passer à l'étude de leurs propriétés et de leur acidité.
  • Nous aborderons également la production d'acides carboxyliques et les réactions des acides carboxyliques, y compris le test de dépistage des acides carboxyliques.
  • Enfin, nous présenterons quelques utilisations des acides carboxyliques

Chimie : Groupe caractéristique

Définition de l'acide carboxylique

Les acides carboxyliques sont des molécules organiques possédant le groupe fonctionnel carboxyle, \( -COOH \) .

La définition ci-dessus nous indique que les acides carboxyliques contiennent tous le groupe fonctionnel carboxyle, \( -COOH \) .

Groupement carboxyle

Le Groupe Fonctionnel carboxyle est constitué de deux autres groupes fonctionnels :

  • Le groupe hydroxyle présent dans les alcools, \( -OH \) ,
  • le Groupe carbonyle présent dans les aldéhydes et les cétones, \( C=O \) .

Acide carboxylique : Formule

La combinaison des groupes fonctionnels hydroxyle et carbonyle donne aux acides carboxyliques la formule générale \( RCOOH \) .

Acide carboxylique Structure générale des acides carboxyliques StudySmarterFig.1- La structure générale d'un acide carboxylique est représentée avec le Groupe carbonyle encerclé en bleu et le groupe hydroxyle encerclé en rouge.

Groupement carboxylique

Observe la structure générale d'un acide carboxylique, illustrée ci-dessus. Nous savons qu'un Atome de carbone ne peut former que quatre liaisons covalentes, car il ne possède que quatre électrons de couche externe. Le groupe fonctionnel carboxyle occupe trois de ces électrons : deux forment une double liaison \( C=O \) avec l'atome d'oxygène et une liaison avec le groupe hydroxyle, \( -OH \) . Cela signifie que l'atome de carbone n'a plus qu'un seul électron qu'il peut utiliser pour former une liaison. Cela signifie qu'il ne peut se lier qu'à un seul autre groupe \( R \) , qu'il s'agisse d'une longue chaîne complexe ou d'un simple atome d'hydrogène. Quel que soit le groupe \( R \) , cette disposition signifie que le groupe fonctionnel acide carboxylique doit toujours se trouver à l'extrémité d'une chaîne hydrocarbonée.

Acide carboxylique : Exemple

Les acides carboxyliques sont de molécules simples comme l'acide méthanoïque, qui ne possède qu'un seul Atome de carbone, à des molécules complexes qui comptent des dizaines d'atomes de carbone. Tu trouveras ci-dessous un tableau donnant les noms communs et UICPA de certains des plus petits acides carboxyliques.

Nom communNom IUPAC

Nombre d'atomes de carbone

Acide formiqueAcide méthanoïque1
Acide acétiqueAcide éthanoïque2
Acide propioniqueAcide propanoïque3
Acide butyriqueAcide butanoïque4
Acide valériqueAcide pentanoïque5
Acide caproïqueAcide hexanoïque6

Parmi les autres exemples d'acides carboxyliques figurent tous les acides aminés, du plus petit, la glycine, au plus grand, le tryptophane. Les acides gras sont également des acides carboxyliques. Tu as peut-être déjà entendu parler des oméga 3 et des oméga 6, deux nutriments essentiels. Ce sont tous deux des acides gras ; ce sont donc des acides carboxyliques.

Acide carboxylique glycine StudySmarterFig.2- L'acide aminé glycine1.

Acide carboxylique tryptophane StudySmarterFig.3- L'acide aminé tryptophane.2

En examinant les noms communs de nombreux acides carboxyliques, tu peux deviner d'où ils viennent. Le mot latin capra signifie chèvre, l'acide caproïque se trouve donc dans la graisse de chèvre. L'acide myristique, un acide carboxylique comportant \( 14 \) atomes de carbone, provient de la noix de muscade, une épice aromatique de la famille des Myristica.

Acide carboxylique : Nomenclature

Les acides carboxyliques sont nommés selon la nomenclature standard de l'UICPA. Le système méthodique de l'UICPA rend la dénomination des acides carboxyliques assez simple, vraiment.

Consulte le résumé de cours "nomenclature Chimie organique" si c'est la première fois que tu cherches à nommer des molécules organiques.

Jetons un coup d'œil rapide à certaines de ces règles.

  • Les acides carboxyliques ont le suffixe acide -oïque.
  • Nous utilisons les noms de racine standard pour indiquer la longueur de la Molécule.
  • Nous indiquons les groupes fonctionnels et les chaînes latérales supplémentaires à l'aide de préfixes et de chiffres pour indiquer leur position sur la chaîne carbonée, en comptant l'atome de carbone du groupe fonctionnel \( -COOH \) comme carbone \( 1 \) .

Ces tableaux devraient te permettre de te rappeler rapidement les différentes racines et les préfixes utilisés pour nommer les molécules.

Longueur de la chaîne carbonée

Nom de la racine

1

-méth-

2

-éth-

3

-prop-

4

-but-

Groupe fonctionnel présent

Préfixe

\( -Cl \)

chloro-

\( -Br \)

bromo-

\( -I \)

iodo

\( -OH \)

hydroxy-

\( -NH_2 \)

amino-

Prenons un exemple.

Nomme cet acide carboxylique.

Acide carboxylique Exemple de nomenclature des acides carboxyliques Acide 2-chloropropanoïque StudySmarterFig.4- Un acide carboxylique inconnu.

La chaîne de carbone de cette Molécule est longue de trois atomes, nous savons donc qu'elle prend le nom racine -prop-. Elle contient également un Atome de chlore. Nous devons alors utiliser le préfixe chloro-.

Rappelle-toi que nous comptons l'atome de carbone qui fait partie du groupe carboxyle comme le carbone \( 1 \) , donc dans ce cas, l'atome de chlore est attaché au carbone \( 2 \) .

Nous appelons cette molécule acide 2-chloropropanoïque.

Acide carboxylique Exemple de nomenclature des acides carboxyliques Acide 2-chloropropanoïque StudySmarterFig.5- Acide 2-chloropropanoïque, étiqueté.

Quelles sont les propriétés des acides carboxyliques ?

Regarde de plus près le groupe \( -COOH \) . Comme nous le savons, il contient non seulement le groupe fonctionnel carbonyle, \( C=O \) , mais aussi le groupe fonctionnel hydroxyle, \( -OH \) . Dessinons ces deux groupes.

Note que nous avons dessiné le groupe hydroxyle en entier ; la raison en sera expliquée dans quelques instants.

Acide carboxylique Structure générale des acides carboxyliques StudySmarterFig.6- La structure générale d'un acide carboxylique.

Si nous regardons un tableau des électronégativités, nous pouvons voir que l'oxygène est beaucoup plus électronégatif que le carbone et l'hydrogène.

Élément

Électronégativité

\( H \)

\( 2.20 \)

\( C \)

\( 2.55 \)

\( N \)

\( 3.04 \)

\( O \)

\( 3.44 \)

\( F \)

\( 3.98 \)

\( Cl \)

\( 3,16 \)

Qu'est-ce que cela signifie ? L'électronégativité est la capacité d'un atome à attirer vers lui une paire d'électrons partagée ou de liaison. Dans ce cas, les deux atomes d'oxygène du groupe \( -COOH \) tirent sur les électrons qu'ils utilisent pour se lier aux autres atomes de carbone et d'hydrogène, rapprochant les électrons d'eux-mêmes. Les deux atomes d'oxygène sont donc partiellement chargés négativement et les atomes de carbone et d'hydrogène sont partiellement chargés positivement. Les liaisons sont maintenant polaires. Nous les marquons en utilisant le symbole delta, \( \delta \) .

Tu peux voir les charges partielles dans le diagramme ci-dessous, ainsi que les paires d'électrons solitaires des atomes d'oxygène.

Acide carboxylique charges partielles polarité StudySmarterFig.7- Charges partielles des acides carboxyliques.

En fait, la liaison \( O-H \) des acides carboxyliques est tellement polaire, en raison des différentes électronégativités de l'oxygène et de l'hydrogène, que les acides carboxyliques peuvent former des liaisons hydrogène.

  • Dans une liaison \( OH \) , l'Atome d'oxygène attire assez fortement la paire d'électrons partagée vers lui.
  • Cela laisse l'Atome d'hydrogène avec une charge positive partielle.
  • Comme l'Atome d'hydrogène est très petit, la charge est très concentrée.
  • L'atome d'hydrogène est attiré par l'une des paires d'électrons solitaires d'un atome d'oxygène appartenant à une molécule voisine.
  • Il s'agit d'une liaison hydrogène.

Acide carboxylique liaison hydrogène StudySmarterFig.8- Liaison hydrogène des acides carboxyliques

Consulte la rubrique Forces intermoléculaires pour une explication plus approfondie des liaisons hydrogène.

Les liaisons hydrogène sont relativement fortes. Elles influencent de nombreuses propriétés des acides carboxyliques.

Points de fusion et d'ébullition

Les acides carboxyliques ont des points de fusion et d'ébullition plus élevés que les Alcanes et aldéhydes similaires. Comme nous le savons maintenant, cela est dû au fait que les acides carboxyliques forment des liaisons hydrogène entre les molécules. En revanche, les forces intermoléculaires les plus fortes entre les aldéhydes sont des forces dipôle-dipôle permanentes, tandis que les forces les plus fortes entre les Alcanes sont des forces de van der Waal. Les liaisons hydrogène sont beaucoup plus fortes que les forces dipôle-dipôle permanentes et les forces de van der Waal, et nécessitent donc plus d'énergie pour les surmonter.

En outre, les acides carboxyliques ont des points de fusion plus élevés que les alcools similaires, bien que les alcools forment également des liaisons hydrogène. Cela s'explique par le fait que deux acides carboxyliques peuvent former des liaisons hydrogène d'une certaine manière pour produire une molécule appelée dimère. Nous pouvons considérer un dimère comme deux molécules d'acide carboxylique réunies pour former une molécule plus grande. Cela signifie qu'il subit des forces de van der Waals de double intensité. En revanche, les alcools ne forment pas ces dimères.

Acide carboxylique forces intermoléculaires dimère fusion point d'ébullition StudySmarterFig.9- Deux molécules d'acide éthanoïque créent un dimère par liaison hydrogène en se liant à l'hydrogène l'une avec l'autre.

Solubilité

Les acides carboxyliques peuvent également former des liaisons hydrogène avec l'eau. Cela rend les acides carboxyliques à chaîne courte solubles dans les solutions aqueuses. Cependant, les molécules à longue chaîne sont insolubles, car leurs chaînes d'hydrocarbures non polaires font obstacle à la liaison hydrogène, brisant les liaisons. Imagine que tu utilises un aimant pour ramasser de la limaille de fer. Si tu mets quelque chose entre l'aimant et la limaille, comme un bloc de bois, tu ne pourras pas en ramasser autant - la Force d'attraction a diminué.

Acidité des acides carboxyliques

Les acides carboxyliques, comme leur nom l'indique, sont des acides.

Un acide est un donneur de protons.

Pour être plus précis, les acides carboxyliques sont des acides faibles.

Un acide faible est un acide qui ne se dissocie que partiellement en solution. En revanche, les acides forts se dissocient totalement en solution.

Consulte le résumé de cours " Acides et bases" pour en savoir plus sur les acides forts et faibles.

En solution, les acides carboxyliques forment un équilibre, où certaines des molécules se dissocient en un Ion hydrogène positif et un Ion carboxylate négatif, et d'autres restent intactes.

$$ RCOOH \leftrightarrows RCOO^- + H^+ $$

Les acides carboxyliques étant très faibles, l'équilibre se situe bien à gauche. Cela signifie que seules quelques molécules se dissocient. Et comme les acides carboxyliques sont des acides, ils ont un pH inférieur à \( 7 \) . Ils participent à de nombreuses réactions acide-base typiques, que nous te présenterons plus tard.

Acidité relative des acides carboxyliques, des alcools et du phénol

Les acides carboxyliques sont des acides faibles, car leur groupe hydroxyle \( (-OH) \) cède un proton (qui n'est autre qu'un ion hydrogène) en solution. Tu peux donc te demander pourquoi d'autres molécules qui possèdent le même groupe fonctionnel hydroxyle, comme les alcools \( ROH \) et les phénols \( C_6H_5OH \) , ne sont pas acides. Pour comprendre cela, nous devons tenir compte de deux facteurs :

  • La Force de la liaison O-H.
  • La stabilité de l'ion négatif formé.

Liaison OH

La liaison \( O-H \) dans les acides carboxyliques est beaucoup plus faible que la liaison \( O-H \) dans les alcools et le Phénol. Ceci est dû à l'autre groupe fonctionnel de l'acide carboxylique, le groupe carbonyle \( C=O \) . Le groupe carbonyle est un attracteur d'électrons, ce qui signifie qu'il attire vers lui la paire d'électrons partagée dans la liaison \( O-H \) , affaiblissant ainsi cette dernière. Une liaison \( O-H \) plus faible signifie qu'il est plus facile pour les acides carboxyliques de perdre de l'hydrogène sous forme d'ion \( H^+ \) , ce qui leur confère une plus grande acidité.

Cependant, les alcools et le phénol n'ont pas de groupe attracteur d'électrons, et leurs liaisons \( O-H \) sont donc toujours aussi fortes.

Stabilité de l'ion : Ion carboxylate

Pensons maintenant à l'ion formé lorsque les acides carboxyliques, les alcools et le Phénol agissent comme des acides en perdant un proton (un ion hydrogène, \( H^+ \) ). Plus cet ion est stable, moins il s'associe facilement à un ion hydrogène, et plus l'acidité de la molécule d'origine est importante.

Lorsque les acides carboxyliques perdent un proton, ils forment des ions carboxylate négatifs, \( RCOO^- \) . La charge négative se délocalise sur les deux liaisons carbone-oxygène. Au lieu d'avoir une liaison simple \( C-O \) et une double liaison \( C=O \) , l'ion carboxylate a deux liaisons carbone-oxygène identiques, qui sont chacune équivalente en force à une liaison et demie. La délocalisation est une bonne chose pour l'ion - elle stabilise la molécule et rend les électrons de l'oxygène beaucoup moins disponibles pour une nouvelle liaison avec un ion hydrogène.

Cependant, les alcools et les phénols ne forment pas un ion négatif aussi stable. Lorsque les alcools s'ionisent, ils forment l'ion alkoxyde, \( RO^- \) . Il s'agit d'un ion très instable. Tout d'abord, le groupe \( R \) a tendance à être une chaîne d'hydrocarbures, qui est donneuse d'électrons et augmente donc la densité électronique de l'oxygène. Deuxièmement, la charge négative ne peut pas se délocaliser et se concentre de ce fait sur l'atome d'oxygène. En somme, il s'agit d'un ion réactif qui ne peut attendre de s'associer à un ion hydrogène pour reformer un alcool.

Lorsque les phénols s'ionisent, ils forment l'ion phénoxyde, \( C_6H_5O^- \) . Comme pour l'ion carboxylate, la charge négative se délocalise ; dans ce cas, elle se délocalise sur le noyau benzénique. Une fois encore, la délocalisation rend l'ion plus stable, et le phénol est donc un acide plus fort que les alcools. Mais la délocalisation dans les ions phénoxydes est plus faible que la délocalisation dans les ions carboxylates parce qu'elle est répartie sur des atomes de carbone moins électronégatifs. Cela signifie que l'oxygène des ions phénoxydes conserve la majeure partie de sa charge négative et attire davantage les ions \( H^+ \) que l'oxygène des ions carboxylates. Dans l'ensemble, le phénol est un acide plus fort que les alcools, mais un acide plus faible que les acides carboxyliques.

Acide carboxylique Acidité relative de l'acide carboxylique alcool phénol StudySmarterFig.10- La stabilité de l'ion résultant formé joue un rôle dans l'acidité des acides carboxyliques, des alcools et du phénol.

Acidité relative de différents acides carboxyliques

L'acidité varie également entre les différentes molécules carboxyliques. Nous allons explorer les tendances de l'acidité des acides carboxyliques dont la longueur de la chaîne et le nombre de substituants chlorés varient.

Longueur de la chaîne

L'augmentation de la longueur du groupe R hydrocarboné de l'acide carboxylique, par l'ajout de groupes \( -CH_2- \) supplémentaires, diminue la force de l'acide. Plus la chaîne hydrocarbonée est longue, plus l'acide est faible. Ceci est dû au fait que les groupes alkyle sont donneurs d'électrons. Ils repoussent les électrons loin d'eux et augmentent la force de la liaison \( O-H \) . Il est donc plus difficile pour les groupes \( -CO_2- \) et \( -CH_2- \) de se lier. Il est donc plus difficile pour le groupe \( -COOH \) de céder un ion hydrogène. Cela augmente également la densité de charge du groupe \( -COO- \) de l'ion carboxylate résultant, ce qui facilite la liaison de l'ion avec \( H^+ \) .

Substituts du chlore

L'échange de certains des atomes d'hydrogène du groupe \( R \) de l'acide carboxylique contre des groupes attracteurs d'électrons, tels que des atomes de chlore électronégatifs, augmente la force de l'acide. Plus il y a de substituants de chlore, plus l'acide est fort. En effet, les groupes électro-attracteurs tels que les atomes de chlore éloignent les électrons du groupe \( -COOH \) , ce qui affaiblit la liaison \( O-H \) et permet à l'acide carboxylique de perdre plus facilement un ion hydrogène. Ces groupes diminuent également la densité de charge du groupe \( -COO^- \) du carboxylate résultant, ce qui rend plus difficile pour l'ion de se lier à nouveau à \( H^+ \) .

Acide carboxylique Acidité relative Longueur de la chaîne Substituants du chlore StudySmarterFig.11- L'effet de la longueur de la chaîne et des substituants du chlore sur l'acidité relative des acides carboxyliques.

Production d'acides carboxyliques

Au début de ce résumé de cours, nous avons mentionné cette façon de transformer le cidre en vinaigre si tu le laisses au soleil. Le cidre est un alcool. Dans cette réaction, il est oxydé en un aldéhyde puis en un acide carboxylique. L'Oxydation est un moyen de produire des acides carboxyliques.

Oxydation

Au laboratoire, nous produisons généralement des acides carboxyliques par Oxydation en chauffant un alcool primaire à reflux avec un agent oxydant tel que le dichromate de potassium acidifié \( K_2Cr_2O_7 \) . Le reflux empêche l'aldéhyde formé en premier lieu de s'évaporer, et lui permet de réagir davantage pour donner un acide carboxylique.

Acide carboxylique Reflux StudySmarterFig.12- Configuration de l'équipement pour le reflux.

Par exemple, la réaction de l'éthanol \( CH_3CH_2OH \) avec du dichromate de potassium acidifié produit d'abord de l'éthanal \( CH_3CHO \) , puis de l'acide éthanoïque \( CH_3COOH \) :

$$ CH_3CH_2OH + 2[O] \rightarrow CH_3COOH + H_2O $$

Nous utilisons \( [O] \) pour représenter un agent oxydant.

De même, l'oxydation du butanol \( CH_3CH_2CH_2CH_2OH \) donne l'acide butanoïque \( CH_3CH_2CH_2COOH \) :

$$ CH_3CH_2CH_2CH_2OH + 2[O] \rightarrow CH_3CH_2CH_2COOH + H_2O $$

L'alcool utilisé doit être un alcool primaire. L'Oxydation d'un alcool secondaire produit une cétone tandis que les alcools tertiaires ne peuvent pas être oxydés du tout. Cela est dû au fait que l'oxydation d'un alcool tertiaire impliquerait la rupture d'une liaison \( C-C \) forte. Cette opération n'est pas énergétiquement favorable et aucune réaction ne se produit.

Consulte le résumé de cours "Oxydation des alcools" pour un aperçu plus détaillé des réactions d'oxydation.

Tu peux fabriquer du vinaigre à partir de n'importe quel type d'alcool. Par exemple, l'oxydation de la bière donne un vinaigre de malt riche et intense, tandis que l'oxydation du vin blanc donne un vinaigre de vin fruité. Pour le fabriquer toi-même, dilue d'abord l'alcool de ton choix à \( 10 \% \) d'alcool dans un grand récipient. Mélange-y une source d'acétobactéries, comme un vinaigre vivant, c'est-à-dire contenant une culture vivante de bactéries.

Couvre le récipient avec une fine mousseline et laisse-le dans un endroit chaud et sombre pendant quelques mois, en le goûtant toutes les semaines environ pour voir de cette façon.

Tu obtiendras bientôt un vinaigre unique et savoureux !

Autres méthodes

L'oxydation n'est pas le seul moyen de produire des acides carboxyliques. Tu rencontreras probablement d'autres méthodes en Chimie organique. En voici quelques-unes :

  • L'hydrolyse des Nitriles en utilisant soit un acide dilué, soit un alcali dilué suivi d'une acidification.
  • Hydrolyse des esters en utilisant soit un acide dilué, soit un alcali dilué suivi d'une acidification.
  • Réaction d'addition-élimination électrophile des chlorures d'acyle avec l'eau.
  • Réaction d'addition-élimination électrophile d'anhydrides d'acides avec de l'eau.

Pour en savoir plus sur ces réactions, consulte respectivement les rubriques Nitriles, Réactions des esters et Acylation.

Cependant, nous fournissons également des informations supplémentaires à leur sujet dans Réactions des acides carboxyliques.

Réactions des acides carboxyliques

Les acides carboxyliques réagissent de multiples façons, grâce à leur groupe polaire \( -COOH \) . En voici quelques exemples :

  • La substitution nucléophile, lorsqu'un nucléophile attaque l'atome de carbone partiellement chargé positivement. N'oublie pas qu'un nucléophile est un donneur de paires d'électrons avec une paire d'électrons solitaires et une charge négative ou partiellement négative. Cela peut former toute une série de produits connus sous le nom de dérivés d'acide, tels que les chlorures d'acyle et les anhydrides d'acide.
  • L'estérification, un autre type de Réaction de substitution nucléophile, où le nucléophile est un alcool. Cela forme un Ester.
  • Réactions d'addition à travers la liaison \( C=O \) .
  • Réactions de neutralisation, dans lesquelles la molécule agit comme un acide et un ion hydrogène est perdu du groupe \( -OH \) . Ce processus forme un sel.

Tu peux voir plusieurs de ces réactions plus en détail dans Réactions des acides carboxyliques.

Test pour les acides carboxyliques

Pour tester les acides carboxyliques, nous nous basons sur leur comportement en tant qu'acide. Les acides carboxyliques réagissent avec les carbonates pour former un sel, de l'eau et du dioxyde de carbone gazeux, alors que la plupart des autres molécules organiques ne réagisse pas du tout. La formation de bulles de gaz dans le tube à essai est un signe révélateur d'une réaction.

Par exemple, la réaction de l'acide éthanoïque avec le carbonate de sodium forme de l'éthanoate de sodium, de l'eau et du dioxyde de carbone :

$$2CH_3COOH_{(aq)} + Na_2CO_{3(aq)} \rightarrow 2CH_3COONa_{(aq)} + CO_{2(g)} + H_2O_{(l)} $$

Acide carboxylique : utilisation

Les acides carboxyliques et leurs dérivés sont utilisés dans la production de Polymères, de biopolymères, de revêtements, d'adhésifs et de médicaments. Ils peuvent également être utilisés comme solvants, additifs alimentaires, antimicrobiens et arômes.3

Citons quelques utilisations :

  • L'acide formique est largement utilisé dans la préparation des industries du caoutchouc, du textile et du cuir.
  • L'acide acétique est utilisé comme solvant et utilisé comme vinaigre dans l'industrie alimentaire.
  • L'acide gras est utilisé dans la préparation des savons et des détergents.
  • L'acide adipique est utilisé dans la fabrication du nylon-6,6.
  • L'Ester de l'acide benzoïque est utilisé dans l'industrie de la parfumerie.
  • Le benzoate de sodium est utilisé comme agent de conservation des aliments.

Acide carboxylique - Points clés

  • Les acides carboxyliques ont la formule générale \( RCOOH \) et contiennent à la fois les groupes fonctionnels carbonyle et hydroxyle.
  • On nomme les acides carboxyliques à l'aide du suffixe -oïque.
  • Les acides carboxyliques sont des molécules polaires. Comme ils contiennent un atome d'hydrogène lié à un atome d'oxygène, ils présentent également une liaison hydrogène.
  • Les acides carboxyliques ont des points de fusion et d'ébullition plus élevés que les alcanes, aldéhydes et alcools similaires en raison de la nature de leurs liaisons hydrogène.
  • Les acides carboxyliques sont des acides faibles. Ils sont plus acides que d'autres molécules comportant le groupe hydroxyle, comme les alcools et le phénol.
  • Leur acidité dépend des groupes supplémentaires qui retirent des électrons, comme les atomes de chlore, et de la longueur de leur groupe \( R \) hydrocarboné.
  • Les acides carboxyliques sont généralement produits par l'Oxydation d'un alcool primaire.
  • Les acides carboxyliques peuvent réagir de multiples façons, notamment en tant qu'acide, dans des réactions d'addition et dans des réactions impliquant des nucléophiles.
  • Les acides carboxyliques et leurs dérivés sont utilisés dans la production de Polymères, de biopolymères, de revêtements, d'adhésifs et de médicaments.

References

  1. commons.wikimedia.org
  2. commons.wikimedia.org
  3. https://www.intechopen.com/chapters/61152

Questions fréquemment posées en Acide carboxylique

On peut reconnaître un acide carboxylique par son groupe fonctionnel carboxyle (-COOH). Ils réagissent avec les carbonates pour former un sel, de l'eau et du dioxyde de carbone gazeux.

On peut obtenir un acide carboxylique par :

  • Hydrolyse des nitriles.
  • Oxydation des alcools primaires. 
  • Hydrolyse des esters.
  • Réaction d'addition-élimination électrophile des chlorures d'acyle avec l'eau.
  • Réaction d'addition-élimination électrophile d'anhydrides d'acides avec de l'eau.

Le nom du groupe caractéristique des acides carboxyliques est le groupe carboxyle (-COOH )

Un acide carboxylique est qualifié d'acide, car son groupe hydroxyle -OH cède un proton (qui n'est autre qu'un ion hydrogène) en solution.

La fonction chimique de l'acide carboxylique est le carboxyle, -COOH qui est constitué de deux autres groupes fonctionnels


  • Le groupe hydroxyle présent dans les alcools, -OH ,
  • le groupe carbonyle présent dans les aldéhydes et les cétones, C=O. 


Évaluation finale de Acide carboxylique

Acide carboxylique Quiz - Teste dein Wissen

Question

Lesquels des éléments suivants permettent de fabriquer des acides carboxyliques ?

Montrer la réponse

Réponse

Déshydratation des esters

Montrer la question

Question

Donne la formule générale d'un acide carboxylique.

Montrer la réponse

Réponse

$$ RCOOH $$

Montrer la question

Question

Nomme les deux groupes fonctionnels présents dans les acides carboxyliques.

Montrer la réponse

Réponse

Le groupe hydrate

Montrer la question

Question

Quel suffixe est utilisé pour nommer les acides carboxyliques selon la nomenclature UICPA ?

Montrer la réponse

Réponse

acide -ylique

Montrer la question

Question

Nomme la molécule suivante :

$$ CH_3CH_2CH_2COOH $$

Montrer la réponse

Réponse

Acide pentanoïque

Montrer la question

Question

Explique pourquoi le groupe \( -COOH \) est polaire.

Montrer la réponse

Réponse

  • L'oxygène est plus électronégatif que le carbone et l'hydrogène.
  • Cela signifie que dans les liaisons \( C=O \) , \( C-O \) et \( O-H \) , les atomes d'oxygène attirent vers eux la paire d'électrons de liaison partagée.
  • Les atomes d'oxygène sont donc partiellement chargés négativement et les atomes de carbone et d'hydrogène sont partiellement chargés positivement.

Montrer la question

Question

Explique pourquoi le groupe \( -COOH \) peut former des liaisons hydrogène.

Montrer la réponse

Réponse

  • \( -COOH \) contient un atome d'hydrogène lié à un atome d'oxygène.
  • L'oxygène et l'hydrogène ont une grande différence d'électronégativité et l'atome d'hydrogène est donc fortement chargé partiellement positivement.
  • L'hydrogène étant un si petit atome, la charge est très concentrée et est attirée par l'une des paires d'électrons solitaires de l'atome d'oxygène.

Montrer la question

Question

Quelle molécule a un point d'ébullition plus élevé ? Justifie ta réponse.

Montrer la réponse

Réponse

Acide méthanoïque (Mr = 46)

Montrer la question

Question

Explique pourquoi les acides carboxyliques ont un point d'ébullition plus élevé que les aldéhydes de masse similaire.

Montrer la réponse

Réponse

  • Les aldéhydes ne peuvent pas former de liaisons hydrogène entre eux car ils ne contiennent pas d'atome d'hydrogène lié à un atome d'oxygène. Leurs forces intermoléculaires les plus fortes sont des forces dipôle-dipôle permanentes.
  • Les acides carboxyliques forment des liaisons hydrogène entre les molécules, car ils contiennent une liaison \(O-H \). Les liaisons hydrogène sont plus fortes que les forces dipôle-dipôle permanentes. 
  • Les liaisons hydrogène sont plus fortes que les forces dipôle-dipôle permanentes et nécessitent plus d'énergie pour les surmonter.


Montrer la question

Question

Explique pourquoi les acides carboxyliques à chaîne courte sont solubles dans l'eau.





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Réponse

Ils peuvent former des liaisons hydrogène avec les molécules d'eau.

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Question

Lorsque la longueur de la chaîne augmente, la solubilité des acides carboxyliques _____.

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Teste tes connaissances avec des questions à choix multiples

Lesquels des éléments suivants permettent de fabriquer des acides carboxyliques ?

Nomme les deux groupes fonctionnels présents dans les acides carboxyliques.

Quel suffixe est utilisé pour nommer les acides carboxyliques selon la nomenclature UICPA ?

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Fiches dans Acide carboxylique11

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Lesquels des éléments suivants permettent de fabriquer des acides carboxyliques ?

Déshydratation des esters

Donne la formule générale d'un acide carboxylique.

$$ RCOOH $$

Nomme les deux groupes fonctionnels présents dans les acides carboxyliques.

Le groupe hydrate

Quel suffixe est utilisé pour nommer les acides carboxyliques selon la nomenclature UICPA ?

acide -ylique

Nomme la molécule suivante :

$$ CH_3CH_2CH_2COOH $$

Acide pentanoïque

Explique pourquoi le groupe \( -COOH \) est polaire.

  • L'oxygène est plus électronégatif que le carbone et l'hydrogène.
  • Cela signifie que dans les liaisons \( C=O \) , \( C-O \) et \( O-H \) , les atomes d'oxygène attirent vers eux la paire d'électrons de liaison partagée.
  • Les atomes d'oxygène sont donc partiellement chargés négativement et les atomes de carbone et d'hydrogène sont partiellement chargés positivement.
AUTRES THÈMES LIÉS Acide carboxylique

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