Tu as un fruit pas encore mûr que tu ne peux pas attendre de manger ? Peut-être un kiwi solide comme un roc ou un avocat obstinément dur. Il existe une solution simple : il suffit de mettre le fruit dans un sac en papier avec une banane pour qu'il mûrisse beaucoup plus rapidement.
En effet, les bananes libèrent une hormone appelée éthène, qui accélère considérablement le processus de maturation. L'éthène n'est qu'un exemple d'alcène.
- Ce résumé de cours porte sur les alcènes en chimie organique.
- Nous allons définir les alcènes et examiner leur formule générale.
- Ensuite, nous nous intéresserons à la nomenclature des alcènes et à l'isomérie des alcènes.
- Nous explorerons ensuite les propriétés des alcènes, la production d'alcènes et les tests pour les alcènes.
- Avant de terminer, nous comparerons les alcanes et les alcènes.
- Enfin, nous examinerons quelques exemples d'alcènes.
Alcène : définition
Un alcène, également appelé oléfine, est un hydrocarbure insaturé contenant une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone \( C=C \) .
Examinons cette définition plus en détail.
- Les hydrocarbures sont des molécules organiques contenant uniquement des atomes de carbone et d'hydrogène.
- Le terme insaturé signifie qu'ils contiennent au moins une double liaison carbone-carbone \( C=C \) .
En d'autres termes, les alcènes sont des molécules constituées uniquement d'atomes de carbone et d'hydrogène, avec au moins une double liaison \( C=C \) . Les alcènes sont utilisés pour fabriquer des polymères tels que le polystyrène et le PVC, et on peut également les trouver dans des produits tels que les antigels et les peintures.
Les alcènes : cours
Les alcènes forment une série homologue, caractérisée par leur double liaison \( C=C \) . Les alcènes avec une seule double liaison \( C=C \) sont représentés par la formule générale \( C_nH_{2n} \) . Une fois que tu connaisses le nombre d'atomes de carbone dans un alcène, tu peux facilement trouver le nombre d'atomes d'hydrogène - il suffit de doubler le nombre de carbones.
Le propène, un alcène, possède 3 atomes de carbone. Combien d'atomes d'hydrogène possède-t-il ?
Examinons la formule générale d'un alcène : \( C_nH_{2n} \) .
Le propène possède 3 atomes de carbone, et donc n est égal à 3.
Par conséquent, le propène possède \( (2 \times 3) =6 \) atomes d'hydrogène.
Consulte la rubrique Composé organique pour connaître la définition d'une série homologue, ainsi que leurs propriétés.
Nomenclature des alcènes
Les alcènes sont nommés à l'aide du suffixe -ène et des règles de nomenclature standard. Un nombre entre le nom racine et le suffixe indique la position de la double liaison dans la chaîne, tout comme les nombres sont utilisés pour indiquer la position d'autres chaînes latérales ou groupes fonctionnels.
Prenons un exemple.
Nomme cet alcène :
Fig.1- Un alcène inconnu.
Nous pouvons constater que cette molécule contient un squelette carboné de quatre atomes de long, une chaîne latérale méthyle et une double liaison \( C=C \) . Cela signifie qu'elle prend le préfixe méthyl-, le suffixe -ene et le nom racine -but-.
Pour indiquer la position de la chaîne latérale et de la double liaison \( C=C \) , nous utilisons des chiffres. Si nous numérotons les carbones dans les deux sens, soit le groupe méthyle est attaché au carbone 3 et la double liaison est attachée au carbone 1, soit le groupe méthyle est attaché au carbone 2 et la double liaison est attachée au carbone 3. Si on additionne ces nombres, on obtient \( 3+1 = 4 \) ou \( 3+2=5 \).
Fig.2- Notre alcène inconnu, numéroté correctement (vert) et incorrectement (rouge).
Rappelle-toi la règle des "nombres les plus bas" : nous voulons que tous les constituants de la molécule soient attachés aux carbones les plus bas possibles. Donc, dans ce cas, nous numérotons les atomes de carbone de droite à gauche. Cela nous donne le 3-méthylbut-1-ène.
Pour plus d'informations sur la nomenclature, voir Nomenclature Chimie organique.
Isomérie des alcènes
Les alcènes présentent trois types d'isomérie.
- L'isomérie de chaîne.
- L'isomérie de position.
- L'isomérie géométrique
Isomérie de la chaîne
L'isomérie de chaîne est un type d'isomérie structurelle.
Les isomères structurels sont des molécules ayant la même formule moléculaire mais des formules structurelles différentes.
Dans le cas des isomères de chaîne, ces molécules ont des dispositions différentes de la chaîne d'hydrocarbures. Elles peuvent avoir des chaînes latérales à des endroits différents, par exemple, ou peut-être des chaînes latérales de longueurs différentes. Par exemple, le 3-méthylbut-1-ène et le pent-1-ène sont des isomères de chaîne - compte le nombre d'atomes de carbone pour t'en assurer.
Fig.3- Les isomères de la chaîne des alcènes.
Isomérie positionnelle
L'isomérie positionnelle est également un type d'isomérie structurelle. Dans ce cas, le groupe fonctionnel diffère par sa position dans la chaîne carbonée. Par exemple, le but-1-ène et le but-2-ène sont des isomères de position.
Fig.4- Les isomères de position des alcènes.
Isomérie géométrique
L'isomérie géométrique est une forme de stéréoisomérie.
Les stéréoisomères ont la même formule structurelle mais une disposition spatiale différente des atomes.
L'isomérie géométrique se produit si deux groupes différents sont attachés à chacun des atomes impliqués dans une double liaison, car la double liaison limite la rotation de la molécule.
Pour nommer les isomères géométriques, on prend tour à tour chaque carbone de la double liaison \( C=C \) et on regarde les deux atomes qui lui sont directement rattachés. Le groupe contenant l'atome ayant la masse moléculaire la plus élevée se voit attribuer la première priorité. Si les deux groupes de première priorité de chaque carbone se trouvent du même côté de la double liaison, la molécule est connue comme étant l'isomère Z. Si les groupes de première priorité se trouvent de part et d'autre de la double liaison, la molécule est connue sous le nom d'isomère E. Les isomères E et Z sont également appelés isomères trans et cis respectivement.
Prenons l'exemple du but-2-ène. Chaque atome de carbone impliqué dans la double liaison \( C=C \) est relié à un groupe \( -CH_3 \) et à un atome d'hydrogène. Dans les deux cas, le groupe \( -CH_3 \) a la priorité. Par conséquent, le but-2-ène présente l'isomérie géométrique suivante :
Fig.5- Stéreoisomérie des alcènes.
Notons que dans la molécule de droite, les groupes \( -CH_3 \) sont tous deux du même côté de la double liaison. Il s'agit donc de l'isomère Z-.
E- et Z- viennent des mots allemands entgegen, qui signifie opposé, et zusammen, qui signifie ensemble.
Si l'on combine l'isomérie structurelle et la stéréoisomérie, le nombre d'isomères potentiels des alcènes grimpe rapidement à mesure que l'on augmente la longueur de la chaîne carbonée. Par exemple, le \( C_5H_{10} \) ne compte que six isomères d'alcènes. Le \( C_{12}H_{24} \) , en revanche, compte \( 2281 \) isomères d'alcène, tandis que le \( C_{31}H_{62} \) en compte \( 193706542776 \) !
Pour plus d'informations sur les stéréoisomères et l'attribution d'une priorité, voir Isomérie.
Propriétés des alcènes
Les alcènes présentent certaines propriétés similaires à celles des alcanes.
Ils ont une masse comparable et, comme les alcanes, ne contiennent que des liaisons non polaires. Par conséquent, les seules forces présentes entre les molécules sont des forces de van der Waals. Cependant, leur double liaison \( C=C \) rend les alcènes plus réactifs que les alcanes, comme expliqué ci-dessous.
Explorons leur solubilité, leurs points de fusion et d'ébullition, leur forme et leur réactivité.
Rappelle-toi les différences entre les alcanes et les alcènes. Nous les examinerons plus en détail à la fin de ce résumé de cours.
Solubilité
Les alcènes sont insolubles dans l'eau. Comme ils ne contiennent que des liaisons non polaires, ils ne peuvent pas se lier aux molécules d'eau polaires. Cependant, ils sont solubles dans d'autres solvants organiques.
Points de fusion et d'ébullition
Les alcènes ont des points de fusion et d'ébullition relativement bas. Cela s'explique par le fait que les faibles forces de van der Waals entre les molécules ne nécessitent pas beaucoup d'énergie pour être surmontées. Plus le nombre d'atomes de carbone augmente, plus le point d'ébullition augmente, et plus la ramification de la molécule augmente, plus le point d'ébullition diminue.
Par exemple, le but-1-ène \( (C_4H_8) \) a un point d'ébullition plus élevé que le propène \( (C_3H_6) \) car il possède une chaîne carbonée plus longue avec plus d'atomes.
Fig.6- Les points d'ébullition du but-1-ène et du propène.
En outre, le but-1-ène a un point d'ébullition plus élevé que le méthylpropène (également \( C_4H_8 \) ) . Bien qu'ils aient le même nombre d'atomes de carbone, le méthylpropène est ramifié, et les forces intermoléculaires entre les molécules sont donc plus faibles.
Fig.7- Les points d'ébullition du but-1-ène et du méthylpropène.
Pour plus d'informations sur l'effet des forces de van der Waals sur les propriétés physiques, voir "Alcanes".
Forme
Les alcènes sont des molécules à plan trigonal. Ils ont un angle d'environ \( 120^{ \circ } \) entre chaque liaison.
Fig.8- Angle de liaison des alcènes.
Réactivité
Les alcènes sont relativement réactifs. Cela s'explique par le fait que la double liaison \( C=C \) est une zone à forte densité électronique et qu'elle attire les électrophiles.
Les électrophiles sont des accepteurs de paires d'électrons qui contiennent un ion positif ou un atome \( \delta ^+ \) avec une orbitale vide.
Cela signifie que les alcènes subissent fréquemment des réactions d'addition électrophile. En voici quelques exemples :
- L'hydratation avec de la vapeur et un catalyseur d'acide phosphorique pour former un alcool.
- Une réaction avec un halogénure d'hydrogène pour former un halogéno-alcane.
- Une réaction avec un halogène, également pour former un halogéno-alcane.
- Hydrogénation en présence d'un catalyseur au nickel pour former un alcane.
Les alcènes réagissent également d'autres manières :
- Oxydation avec \( KMnO_4 \) pour former des produits variés.
- Polymérisation par addition pour former des polymères.
Rends-toi sur la page "Réactions des alcènes" pour découvrir les réactions d'addition et d'oxydation électrophiles. Nous explorons la polymérisation par addition de manière plus approfondie dans "polymérisation".
Production d'alcènes
Nous allons maintenant découvrir comment produire des alcènes. Cela se fait de différentes manières :
- Le craquage des alcanes.
- Élimination d'un halogénoalcane en utilisant du \( NaOH \) ou du \( KOH \) éthanolique chaud.
- Déshydratation d'un alcool, en utilisant de l' \( Al_2 O_3 \) chaud ou un acide concentré.
Tu trouveras toutes les informations nécessaires sur ces réactions dans Craquage (chimie), Réactions d'élimination, et Réaction des alcools respectivement.
Recherche d'alcènes
La recherche d'alcènes repose sur une réaction d'addition électrophile, comme celles que nous avons mentionnées ci-dessus. Le processus est simple : On agite une substance inconnue avec de l'eau bromée ( \(Br_2 \) ) de couleur orange brun.
Si la solution se décolore, un alcène est présent. En effet, l'eau bromée s'ajoute à la double liaison, formant un dihalogéno-alcane.
Fig.9- Test pour les alcènes en utilisant de l'eau bromée.
Alcanes et alcènes
Tout au long de ce résumé de cours, nous avons mentionné les alcanes. Ils sont similaires aux alcènes, mais ils n'ont pas de double liaison \( C=C \) . Au lieu de cela, ils ne contiennent que des liaisons \( C-C \) et des liaisons \( C=C \) . Au lieu de cela, ils ne contiennent que des liaisons simples \( C-C \) et \( C-H \) .
Il est facile de confondre la structure, les propriétés et la réactivité des alcanes et des alcènes, c'est pourquoi nous avons créé un tableau pratique comparant les deux types de molécules.
Mais bien sûr, si tu souhaites uniquement des informations sur les alcanes, rends-toi à l'article consacré spécifiquement à ces hydrocarbures organiques : Alcanes.
Nom | Alcane | Alcène |
Formule générale | \( C_nH_{2n +2} \) | \( C_nH_{2n} \) |
Saturation | Saturé | Insaturé |
Liaisons | \( C-H , C-C \) | \( C-H , C-C . C=C \) |
Forces intermoléculaires | Forces de Van der Waals uniquement | Forces de Van der Waals uniquement |
Point d'ébullition | Faible | Faible |
| Solubilité | Insoluble dans l'eau mais soluble dans d'autres solvants organiques | Insoluble dans l'eau mais soluble dans d'autres solvants organiques |
Réactivité | Faible | Élevé |
Listes des alcènes
Enfin, nous allons vous présenter quelques exemples d'alcènes. En fait, nous en avons déjà rencontré beaucoup dans cet article. Voici un rappel de certaines de ces molécules, ainsi que quelques autres exemples qui devraient, nous l'espérons, susciter ton intérêt.
- L'éthène \( (C_2H_4) \) est l'alcène le plus simple et le composé organique le plus produit dans le monde entier ! Il a toute une série d'utilisations. Par exemple, ce n'est pas seulement une hormone végétale importante, comme nous l'avons vu dans l'introduction, mais c'est aussi la base de nombreux polymères comme le poly(éthène). En outre, il peut être transformé en éthanol, un alcool.
- De nombreux polymères sont fabriqués à partir d'alcènes. C'est le cas du téflon, le revêtement antiadhésif que l'on trouve sur les casseroles, ainsi que des matières plastiques comme le poly(propène) et le PVC.
- D'autres alcènes, comme le butène ( \(C_4H_8 \) ) , sont utilisés dans les carburants, les peintures et les détergents. On utilise également des dérivés d'alcènes pour fabriquer des produits comme l'antigel.
Hydrogénation catalytique des alcènes
La réaction d'hydrogénation catalytique des alcènes consiste à la fixation d'une molécule de dihydrogène sur une molécule de l'alcène.
Ces réactions permettent d'obtenir les alcanes correspondants. Elles doivent être catalysées. Les métaux de transition tels que le nickel \( (Ni) \) , le palladium \( (Pd) \) ou le platine \( (Pt) \) , sous forme de poudres finement divisées, sont généralement utilisés comme catalyseurs.
Les alcènes réagissent avec l'hydrogène dans une réaction d'hydrogénation pour former des alcanes. La réaction se produit à 140℃ en présence d'un catalyseur au nickel.
Fig.11- Hydrogénation catalytique de l'éthène.
L'hydrogénation est couramment utilisée dans la production de margarine car elle " durcit " les huiles végétales, en augmentant leur point de fusion de sorte qu'elles soient solides à température ambiante. Elle implique notamment une hydrogénation partielle, au cours de laquelle certaines des doubles liaisons cis \( C=C \) des huiles sont hydrogénées et d'autres sont transformées en liaisons trans
Consulte "Isomérie" pour en savoir plus sur l'isomérie cis/trans.
L'hydrogénation partielle permet de transformer les huiles en un produit lisse, crémeux, tartinable, avec une sensation luxueuse en bouche.
Bien que les acides gras trans soient bon marché à produire, faciles à utiliser et qu'ils contribuent à donner à certains aliments un goût et une texture désirables, ils ont été associés à des taux de cholestérol élevés et à un risque accru de maladie cardiaque, en raison de leur impact sur les taux de "mauvais cholestérol", le LDL. Le goût en vaut-il vraiment la peine ?
Mécanisme d'hydrogénation
Pour l'éthylène, le mécanisme d'hydrogénation est schématisé par les étapes suivantes :
1- Adsorption des molécules de dihydrogène \( H_2 \) et d'éthylène \( C_2H_4 \) à la surface du catalyseur. Cela affaiblit la liaison \( H-H \) de \( H_2 \) et la liaison pi de \( CH_2- CH_2 \) .
2- Rupture de la liaison \( H-H \) de \( H_2 \) et de la liaison \( \pi \) de CH2-CH2 et formation de deux liaisons \( C-H \) .
3- Désorption du produit formé, \( CH_3 - CH_3 \) de la surface du catalyseur.
Alcènes - Points clés
- Les alcènes, également appelés oléfines, sont des hydrocarbures insaturés contenant une ou plusieurs doubles liaisons \( carbone - carbone \) \( (C=C) \) .
- Les alcènes sont nommés à l'aide du suffixe -ène et des règles de nomenclature standard.
- Les alcènes peuvent présenter une isomérie de position, de chaîne et géométrique en raison de leur double liaison \( C=C \) .
- Les isomères géométriques sont nommés en utilisant la notation E/Z ou trans/cis.
- Les alcènes ont une solubilité et des points d'ébullition similaires à ceux des alcanes comparables, mais ils sont plus réactifs en raison de leur double liaison \( C=C \) .
- Les alcènes peuvent réagir dans des réactions d'addition électrophile.
- Nous testons les alcènes en utilisant une réaction d'addition électrophile impliquant de l'eau bromée \( Br_2 \).
- L'éthène ( \( C_2H_4 \) ) et le butène \( (C_4H_8) \) sont des exemples d'alcènes.
- On peut trouver des alcènes dans une variété de produits, des polymères aux peintures.
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