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Acides aminés

Notre génome est étonnant. Il est composé de seulement quatre sous-unités : des bases appelées A, C, T et G. En fait, ces quatre bases constituent la totalité de l'ADN sur Terre. Les bases sont disposées en groupes de trois appelés codons, et chaque codon indique à la cellule d'apporter une molécule particulière. Ces molécules sont appelées acides aminés et notre ADN ne peut coder que pour 20 d'entre eux.

Acides aminés : définition

Les acides aminés sont des molécules organiques qui contiennent à la fois des groupes fonctionnels amine

Acides aminés groupement amine StudySmarteret carboxyleAcides aminés groupement carboxyle StudySmarter. Ils sont les éléments constitutifs des protéines.

Les acides aminés sont réunis en longues chaînes pour former des protéines. Pense à l'énorme variété de protéines sur Terre - des protéines structurelles aux hormones et aux enzymes. Elles sont toutes codées par l'ADN. Cela signifie que chaque protéine sur Terre a été codée par ces quatre bases et fabriquée à partir de 20 acides aminés seulement. Dans cet article, nous allons en savoir plus sur les acides aminés, de leur structure à leur liaison et à leurs types.

  • Cet article porte sur les acides aminés en chimie.
  • Nous commencerons par examiner la structure générale des acides aminés avant de voir comment ils peuvent agir à la fois comme acides et comme bases.
  • Nous passerons ensuite à l'identification des acides aminés par chromatographie sur couche mince.
  • Ensuite, nous étudierons la liaison entre les acides aminés pour former des polypeptides et des protéines.
  • Enfin, nous explorerons les différents types d'acides aminés et tu découvres les acides aminés protéinogènes, standards et essentiels.

La structure des acides aminés

Comme nous l'avons mentionné plus haut, les acides aminés contiennent à la fois les groupes fonctionnels amine

Acides aminés groupement amine StudySmarteret carboxyle Acides aminés groupement carboxyle StudySmarter. En fait, tous les acides aminés que nous allons étudier aujourd'hui ont la même structure de base, présentée ci-dessous :

Acides aminés structure des acides aminés StudySmarter

Acides aminés structure des acides aminés StudySmarterFig. 1-La structure des acides aminés.

Regardons de plus près la structure.

  • Le groupe amine et le groupe carboxyle sont liés au même carbone, surligné en vert. Ce carbone est parfois appelé le carbone central. Comme le groupe amine est également lié au premier atome de carbone qui est joint au groupe carboxyle, ces acides aminés particuliers sont des acides alpha-aminés.
  • Un atome d'hydrogène et un groupe R sont également liés au carbone central. Le groupe R peut varier d'un simple groupe méthyle à un cycle benzénique, et c'est ce qui différencie les acides aminés - des acides aminés différents ont des groupes R différents.

Acides aminés exemples d'acides aminés StudySmarterFig. 2-Exemples d'acides aminés. Leurs groupes R sont mis en évidence.

Nommer les acides aminés

Lorsqu'il s'agit de nommer les acides aminés, nous avons tendance à ignorer la nomenclature de l'IUPAC. Nous les appelons plutôt par leur nom commun. Nous avons déjà montré l'alanine et la lysine ci-dessus, mais la thréonine et la cystéine en sont d'autres exemples. En utilisant la nomenclature de l'IUPAC, il s'agit respectivement de l'acide 2-amino-3-hydroxybutanoïque et de l'acide 2-amino-3-sulfhydrylpropanoïque.

Acides aminés exemples d'aacides aminés StudySmarterFig. 3-Autres exemples d'acides aminés dont les groupes R sont mis en évidence.

Propriétés des acides aminés

Passons maintenant à l'exploration de certaines des propriétés des acides aminés. Afin de les comprendre pleinement, nous devons d'abord nous intéresser aux zwitterions.

Zwitterions

Les zwitterions sont des molécules qui contiennent à la fois une partie chargée positivement et une partie chargée négativement, mais qui sont globalement neutres.

Dans la plupart des états, les acides aminés forment des zwitterions. Pourquoi est-ce le cas ? Ils ne semblent pas avoir de parties chargées !

Regarde à nouveau leur structure générale. Comme nous le savons, les acides aminés contiennent à la fois le groupe amine et le groupe carboxyle. Cela rend les acides aminés amphotères.

Les substances amphotères sont des substances qui peuvent agir à la fois comme un acide et une base.

Le groupe carboxyle agit comme un acide en perdant un atome d'hydrogène, qui n'est en fait qu'un proton. Le groupe amine agit comme une base en gagnant ce proton. La structure résultante est illustrée ci-dessous :

Acides aminés zwitterion StudySmarterFig. 4-Un zwitterion.

Maintenant l'acide aminé a un groupe chargé positivementAcide aminé  groupement amine chargé positivement StudySmarteret un groupe chargé négativementAcides aminés groupement carboxyle chargé négativement StudySmarter C'est un ion zwitterion.

Parce qu'ils forment des zwitterions, les acides aminés ont des propriétés un peu inattendues. Nous allons nous concentrer sur leurs points de fusion et d'ébullition, leur solubilité, leur comportement en tant qu'acide et leur comportement en tant que base. Nous nous pencherons également sur leur chiralité.

Points de fusion et d'ébullition

Les acides aminés ont des points de fusion et d'ébullition élevés. Peux-tu deviner pourquoi ?

Tu l'as deviné - c'est parce qu'ils forment des zwitterions. Cela signifie qu'au lieu d'être simplement soumis à de faibles forces intermoléculaires entre molécules voisines, les acides aminés subissent en fait une forte attraction ionique. Celle-ci les maintient ensemble dans un réseau et nécessite beaucoup d'énergie pour la surmonter.

Solubilité

Les acides aminés sont solubles dans les solvants polaires comme l'eau, mais insolubles dans les solvants non polaires comme les alcanes. Une fois encore, c'est parce qu'ils forment des zwitterions. Il existe de fortes attractions entre les molécules de solvant polaire et les zwitterions ioniques, qui sont capables de surmonter l'attraction ionique qui maintient les zwitterions ensemble dans un réseau. En revanche, les faibles attractions entre les molécules de solvant non polaire et les zwitterions ne sont pas assez fortes pour séparer le réseau. Les acides aminés sont donc insolubles dans les solvants non polaires.

Comportement en tant qu'acide

Dans les solutions basiques, les zwitterions d'acides aminés agissent comme un acide en donnant un proton de leur groupe. Cela fait baisser le pH de la solution environnante et transforme l'acide aminé en un ion négatif :

Acides aminés zwitterion solution basique StudySmarterFig. 5-Un zwitterion en solution basique. Note que la molécule forme maintenant un ion négatif.

Comportement en tant que base

En solution acide, le contraire se produit - les zwitterions d'acides aminés agissent comme une base. Le groupe négatif gagne un proton, formant un ion positif :

Acides aminés zwitterion solution acide StudySmarterFig. 6-Un zwitterion en solution acide.

Point isoélectrique

Nous savons maintenant que si tu mets des acides aminés dans une solution acide, ils formeront des ions positifs. Si tu les mets dans une solution basique, ils formeront des ions négatifs. Cependant, dans une solution située quelque part entre les deux, les acides aminés formeront tous des zwitterions - ils n'auront aucune charge globale. Le pH auquel cela se produit est connu comme le point isoélectrique.

Le point isoélectrique est le pH auquel un acide aminé n'a pas de charge électrique nette.

Les différents acides aminés ont des points isoélectriques différents en fonction de leurs groupes R.

Isomérie optique

Tous les acides aminés courants, à l'exception de la glycine, présentent une stéréoisomérie. Plus précisément, ils présentent une isomérie optique.

Observe le carbone central d'un acide aminé. Il est lié à quatre groupes différents : un groupe amine, un groupe carboxyle, un atome d'hydrogène et un groupe R. Cela signifie qu'il est chiral. Cela signifie que c'est un centre chiral. Il peut former deux molécules non superposables, à l'image d'un miroir, appelées énantiomères, qui diffèrent par la disposition des groupes autour de ce carbone central.

Acides aminés stéréoisomères StudySmarterFig. 7-Deux stéréoisomères généraux d'acides aminés.

Nous nommons ces isomères en utilisant les lettres L- et D-. Tous les acides aminés présents dans la nature ont la forme L-, qui correspond à la configuration de gauche illustrée ci-dessus.

La glycine ne présente pas d'isomérie optique. Cela est dû au fait que son groupe R n'est qu'un atome d'hydrogène. Par conséquent, elle n'a pas quatre groupes différents attachés à son atome de carbone central et n'a donc pas de centre chiral.

Pour en savoir plus sur la chiralité, consulte la rubrique Isomérie optique.

Identification des acides aminés

Imagine que tu as une solution contenant un mélange inconnu d'acides aminés. Ils sont incolores et apparemment impossibles à distinguer. Comment peux-tu savoir quels acides aminés sont présents ? Pour cela, tu peux utiliser la chromatographie sur couche mince.

La chromatographie sur couche mince, également appelée CCM, est une technique de chromatographie utilisée pour séparer et analyser des mélanges solubles.

Pour identifier les acides aminés présents dans ta solution, suis les étapes suivantes.

  1. Trace une ligne au crayon sur le fond d'une plaque recouverte d'une fine couche de gel de silice.
  2. Prends ta solution inconnue, ainsi que d'autres solutions contenant un acide aminé connu pour servir de référence. Place un petit point de chaque solution le long de la ligne tracée au crayon.
  3. Place la plaque dans un bécher partiellement rempli d'un solvant, de façon que le niveau du solvant soit en dessous de la ligne du crayon. Couvre le bécher avec un couvercle et laisse le montage tranquille jusqu'à ce que le solvant ait presque entièrement atteint le haut de la plaque.
  4. Retire la plaque du bécher. Marque la position du front du solvant avec un crayon et laisse la plaque sécher.

Cette plaque est maintenant ton chromatogramme. Tu vas l'utiliser pour découvrir quels acides aminés sont présents dans ta solution. Chaque acide aminé de ta solution aura parcouru une distance différente sur la plaque et formé une tache. Tu peux comparer ces tâches aux tâches produites par tes solutions de référence qui contiennent des acides aminés connus. Si l'une des taches se trouve à la même position, cela signifie qu'elle est due au même acide aminé. Cependant, tu as peut-être remarqué un problème : les taches d'acides aminés sont incolores. Pour les voir, tu dois vaporiser la plaque avec une substance telle que la ninhydrine. Cette substance colore les taches en brun.

Acides aminés identification par CCM StudySmarterFig. 8-Le montage pour l'identification des acides aminés par CCM. Les solutions contenant des acides aminés connus sont numérotées pour faciliter la référence.

Acides aminés un chromatogramme fini StudySmarterFig. 9-Le chromatogramme fini, vaporisé avec de la ninhydrine.

Tu peux voir que la solution inconnue a produit des taches qui correspondent à celles données par les acides aminés 1 et 3. La solution doit donc contenir ces acides aminés. La solution inconnue contient également une autre substance, qui ne correspond à aucune des quatre taches d'acides aminés. Elle doit être due à un autre acide aminé. Pour découvrir de quel acide aminé il s'agit, tu peux refaire l'expérience en utilisant différentes solutions d'acides aminés comme références.

Pour un aperçu plus détaillé de la CCM, consulte la rubrique Chromatographie en couche mince, où tu exploreras ses principes sous-jacents et certaines utilisations de la technique.

Acides aminés et protéines

Examinons maintenant la liaison entre les acides aminés. Cet aspect est peut-être plus important que les acides aminés eux-mêmes, car c'est grâce à cette liaison que les acides aminés forment les protéines.

Les protéines sont de longues chaînes d'acides aminés reliées entre elles par des liaisons peptidiques.

Lorsque deux acides aminés seulement s'associent, ils forment une molécule appelée dipeptide. Mais lorsque de nombreux acides aminés s'assemblent en une longue chaîne, ils forment un polypeptide. Ils s'assemblent à l'aide de liaisons peptidiques. Les liaisons peptidiques sont formées par une réaction de condensation entre le groupe carboxyle d'un acide aminé et le groupe amine d'un autre. Comme il s'agit d'une réaction de condensation, elle libère de l'eau.

Observe le diagramme ci-dessous.

Acides aminés liaison peptidique dans les acides aminés StudySmarterFig. 10-Formation d'une liaison peptidique entre un groupement carboxyle et un groupement amine par réaction de condensation

Ici, les atomes qui sont éliminés sont entourés en bleu et les atomes qui se lient entre eux sont entourés en rouge. Tu peux voir que l'atome de carbone du groupe carboxyle et l'atome d'azote du groupe amine se rejoignent pour former une liaison peptidique. Cette liaison peptidique est un exemple de liaison amideAides aminés groupement amide StudySmarter.

Essaie de dessiner le dipeptide formé par l'alanine et la valine. Leurs groupes R sont respectivementAcides aminés groupement méthyle StudySmarteretAcides aminés groupement propyle StudySmarter. Il existe deux possibilités différentes, selon l'acide aminé que tu dessines à gauche et l'acide aminé que tu dessines à droite. Par exemple, le dipeptide supérieur représenté ci-dessous comporte l'alanine à gauche et la valine à droite. Mais le dipeptide du bas a la valine à gauche et l'alanine à droite ! Nous avons mis en évidence les groupes fonctionnels et la liaison peptidique pour les rendre plus clairs pour toi.

Acides aminés dipeptide StudySmarterFig. 11-Les deux dipeptides formés à partir de l'alanine et de la valine.

Hydrolyse des liaisons peptidiques

Tu auras remarqué que lorsque deux acides aminés s'unissent, ils libèrent de l'eau. Pour rompre la liaison entre deux acides aminés dans un dipeptide ou un polypeptide, nous devons réintroduire de l'eau. Ceci est un exemple de réaction d'hydrolyse et nécessite un catalyseur acide. Il réforme les deux acides aminés.

Tu en apprendras davantage sur les polypeptides dans la section Biochimie des protéines.

Classification des acides aminés

Il existe plusieurs façons de regrouper les acides aminés. Nous allons en explorer quelques-unes ci-dessous.

Découvre si ton jury d'examen souhaite que tu connaisses l'un de ces types d'acides aminés. Même si cette connaissance n'est pas obligatoire, elle est toujours intéressante à savoir !

Acides aminés protéinogènes

Les acides aminés protéinogènes sont des acides aminés qui sont transformés en protéines au cours de la traduction de l'ADN.

Au début de l'article, nous avons vu à quel point l'ADN est génial. Prends n'importe quelle vie connue, démêle son ADN, et tu découvriras qu'il code pour seulement 20 acides aminés différents. Ces 20 acides aminés sont les acides aminés protéinogènes. Toute la vie est basée sur cette maigre poignée de molécules.

OK, ce n'est pas toute l'histoire. En fait, il existe 22 protéines protéinogènes, mais l'ADN ne code que pour 20 d'entre elles. Les deux autres sont fabriquées et incorporées aux protéines par des mécanismes de traduction spéciaux.

La première de ces raretés est la sélénocystéine. Le codon UGA agit habituellement comme un codon stop, mais dans certaines conditions, une séquence spéciale de l'ARNm, appelée élément SECIS , fait en sorte que le codon UGA code la sélénocystéine. La sélénocystéine est exactement comme l'acide aminé cystéine, mais avec un atome de sélénium au lieu d'un atome de soufre.

Acides aminés Cystéine et sélénocystéine StudySmarterFig. 12-Cystéine et sélénocystéine.

L'autre acide aminé protéinogène non codé par l'ADN est la pyrrolysine. Dans certaines conditions, la pyrrolysine est codée par le codon stop UAG. Seules certaines archées méthanogènes (micro-organismes produisant du méthane) et certaines bactéries fabriquent de la pyrrolysine, que tu ne trouveras donc pas chez l'homme.

Acides aminés pyrrolysine StudySmarterFig. 13-Pyrrolysine.

Nous appelons les 20 acides aminés codés dans l'ADN des acides aminés standards, et tous les autres acides aminés des acides aminés non standards. La sélénocystéine et la pyrrolysine sont les deux seuls acides aminés non standard protéinogènes.

Tableau des acides aminés

Lorsqu'on représente les acides aminés protéinogènes, on peut leur donner des abréviations à une ou trois lettres. Voici un tableau pratique.

Acides aminés abréviations des acides aminés StudySmarterFig. 14-Un tableau des acides aminés et leurs abréviations. Les deux acides aminés non standard sont surlignés en rouge.

Acides aminés essentiels

Bien que notre ADN code pour les 20 acides aminés standards, il en existe neuf que nous ne pouvons pas synthétiser assez rapidement pour répondre aux besoins de notre organisme. Nous devons donc les obtenir en décomposant les protéines de notre alimentation. Ces neuf acides aminés sont appelés acides aminés essentiels. Il est essentiel que nous en mangions suffisamment pour soutenir correctement notre organisme.

Les acides aminés essentiels sont des acides aminés qui ne peuvent pas être synthétisés par l'organisme assez rapidement pour répondre à la demande et qui doivent donc provenir de l'alimentation.

Acides aminés : liste

Les neuf acides aminés essentiels sont :

  • Histidine (His)
  • Isoleucine (Ile)
  • Leucine (Leu)
  • Lysine (Lys)
  • Méthionine (Met)
  • Phénylalanine (Phe)
  • Thréonine (Thr)
  • Tryptophane (Trp)
  • Valine (Val)

Les acides aminés non-essentiels sont :

  • Glutamine (Gln)
  • Aspartate (Asp)
  • Glutamate (Glu)
  • Arginine (Arg)
  • Alanine (Ala)
  • Proline (Pro)
  • Cystéine (Cys)
  • Asparagine (Asn)
  • Sérine (Ser)
  • Glycine (Gly)
  • Tyrosine (Tyr)

Acides aminés naturels

Les aliments qui contiennent certains mais pas tous les acides aminés essentiels sont appelés protéines incomplètes. Ces aliments comprennent les noix, les graines, les haricots et certaines céréales. Si tu suis un régime végétarien ou végétalien, tu dois inclure plusieurs types de protéines incomplètes afin de t'assurer que tu consommes les neuf acides aminés essentiels1.

Les aliments qui contiennent les neuf acides aminés essentiels sont appelés protéines complètes. Il s'agit non seulement de protéines animales comme tous les types de viande et de produits laitiers, mais aussi de certaines protéines végétales comme le soja, le quinoa, les graines de chanvre et le sarrasin.

Cependant, tu n'as pas à te soucier de consommer des protéines complètes à chaque repas. La consommation de certains aliments en combinaison les uns avec les autres t'apportera également tous les acides aminés essentiels. En associant un haricot ou une légumineuse avec une noix, une graine ou du pain, tu obtiendras les neuf acides aminés essentiels. Par exemple, tu peux prendre du houmous et du pain pitta, un chili aux haricots avec du riz ou un sauté parsemé de cacahuètes.

Acides aminés Un sauté avec tous les acides aminés essentiels StudySmarterFig. 15-Ce plat contient tous les acides aminés essentiels dont tu as besoin.

Acides aminés - Points clés

  • Les acides aminés sont des molécules organiques qui contiennent à la fois des groupes fonctionnels amineAcides aminés groupement amine StudySmarteret carboxyleAcides aminés groupement carboxyle StudySmarter. Ils sont les éléments constitutifs des protéines.
  • Les acides aminés ont tous la même structure générale.
  • Dans la plupart des cas, les acides aminés forment des zwitterions. Ce sont des molécules neutres avec une partie chargée positivement et une partie chargée négativement.
  • Les acides aminés ont des points de fusion et d'ébullition élevés et sont solubles dans l'eau.
  • En solution acide, les acides aminés agissent comme des bases en acceptant un proton. En solution basique, ils agissent comme des acides en cédant un proton.
  • Les acides aminés présentent une isomérie optique.
  • Nous pouvons identifier les acides aminés en utilisant la chromatographie en couche mince.
  • Les acides aminés s'assemblent par une liaison peptidique pour former des polypeptides, également appelés protéines.
  • Les acides aminés peuvent être classés de différentes manières. Les types d'acides aminés comprennent les acides aminés protéinogènes, standards, essentiels et alpha.

Références

  1. https://my.clevelandclinic.org/health/articles/22243-amino-acids

Questions fréquemment posées en Acides aminés

Il suffit de vérifier le groupement R de l'acide aminé :

  • Acides aminés acides : le groupement R contient une ou plusieurs fonctions acide carboxyliques  (l'acide aspartique ou aspartate, l'acide glutamique ou glutamate ) 
  • Acides aminés basiques : le groupement R contient une ou plusieurs fonctions amines (l'histidine, lysine, l'arginine).  

  • l'histidine.
  • la lysine  
  • l'arginine  

  Le corps humain est capable de fabriquer lui-même certains acides aminés (environ la moitié), mais les autres (les acides aminés dits essentiels) ne peuvent pas être synthétisés par l’organisme et doivent donc être apportés directement par l’alimentation. 


Dans la fermentation des acides aminés, les acides aminés sont fabriqués en fermentant des ingrédients avec des micro-organismes (comme des bactéries probiotiques). 

le processus de réaction enzymatique : un ou deux types d'enzymes sont utilisés pour transformer un précurseur d'acide aminé en acide aminé approprié. 

Les acides aminés peuvent être produits en décomposant les protéines, ce que l'on appelle la méthode d'extraction. 

La synthèse utilise des réactions chimiques pour fabriquer des acides aminés et a été largement utilisée dans le développement précoce des moyens de fabriquer des acides aminés (utilisé pour fabriquer de la glycine). 




Les acides aminés, molécules à l’origine de la vie, sont essentiels au bon fonctionnement de nos organes.
20 acides aminés entrent dans la composition des protéines du corps humain. Estimées  à  plus  de  10.000,  les  protéines  sont  des molécules  issues  de  notre  ADN  et possèdent des fonctions très diverses : de structure, de communication, de transduction d’un signal par le système nerveux, d’activités hormonales, enzymatiques.

Dix Aliments riches en Acides Aminés :

  • Les œufs  
  • Le poulet
  • Le bœuf 
  • Le Thon
  • Les haricots de soja
  • Le saumon 
  • Les sardines
  • Les crevettes
  • Les Coquilles St Jacques 
  • L’agneau   



Questionnaire final de Acides aminés

Question

Que sont les acides aminés ?

Montrer la réponse

Réponse

Molécules organiques qui contiennent à la fois les groupes fonctionnels amine et carboxyle.

Montrer la question

Question

Qu'est-ce qu'un polypeptide ?

Montrer la réponse

Réponse

Une longue chaîne d'acides aminés reliés entre eux par des liaisons peptidiques.

Montrer la question

Question

Qu'est-ce qu'un dipeptide ?

Montrer la réponse

Réponse

2 acides aminés reliés par une liaison amine.

Montrer la question

Question

Différents acides aminés peuvent avoir le même groupe R. Vrai ou faux ?

Montrer la réponse

Réponse

Faux

Montrer la question

Question

Vrai ou faux ? Les acides aminés ne forment des zwitterions qu'en solution aqueuse.

Montrer la réponse

Réponse

Faux

Montrer la question

Question

Qu'est-ce qu'un zwitterion ?

Montrer la réponse

Réponse

Une molécule qui contient à la fois une partie chargée positivement et une partie chargée négativement mais qui est globalement neutre. 

Montrer la question

Question

Vrai ou faux ? Les acides aminés sont amphotères.

Montrer la réponse

Réponse

Faux

Montrer la question

Question

Les acides aminés ont des points de fusion et d'ébullition relativement _____.

Montrer la réponse

Réponse

Bas

Montrer la question

Question


Les acides aminés sont _____ dans l'eau et d'autres solvants polaires.

Montrer la réponse

Réponse

Peu soluble

Montrer la question

Question

Les acides aminés sont _____ dans les solvants non polaires.

Montrer la réponse

Réponse

Ça dépend

Montrer la question

Question

Quelle technique peut-on utiliser pour identifier les acides aminés ?

Montrer la réponse

Réponse

Chromatographie sur couche mince

Montrer la question

Question

Quelle substance utilise-t-on pour faire apparaître les acides aminés sur un chromatogramme ?

Montrer la réponse

Réponse

Ninhydrine

Montrer la question

Question

Deux acides aminés réagissent ensemble dans une réaction _____.

Montrer la réponse

Réponse

Hydrolyse

Montrer la question

Question

La rupture d'une liaison peptidique nécessite ____ et _____.

Montrer la réponse

Réponse

L'eau, un catalyseur acide

Montrer la question

Question

Nomme la liaison formée entre deux acides aminés.

Montrer la réponse

Réponse

Liaison aminée

Montrer la question

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