Acides aminés

Quel est la définition des acides aminés ?

Les acides aminés sont réunis en longues chaînes pour former des protéines. Pense à l'énorme variété de protéines sur Terre - des protéines structurelles aux hormones et aux enzymes. Elles sont toutes codées par l'ADN . Cela signifie que chaque protéine sur Terre a été codée par ces quatre bases et fabriquée à partir de \( 20 \) acides aminés seulement. Dans ce résumé de cours, nous allons en savoir plus sur les acides aminés, de leur structure à leur liaison et à leurs types.

Structure des acides aminés

Comme nous l'avons mentionné plus haut, les acides aminés contiennent à la fois les groupes fonctionnels amine

\( -NH_{2} \) et carboxyle \( -COOH \) . En fait, tous les acides aminés que nous allons étudier aujourd'hui ont la même structure de base, présentée ci-dessous :

Fig. 1- la structure des acides aminés.

Regardons de plus près la structure.

• Le groupe amine et le groupe carboxyle sont liés au même carbone, surligné en vert. Ce carbone est parfois appelé le carbone central. Comme le groupe amine est également lié au premier atome de carbone qui est joint au groupe carboxyle, ces acides aminés particuliers sont des acides alpha-aminés.
• Un atome d'hydrogène et un groupe \( R \) sont également liés au carbone central. Le groupe \( R \) peut varier d'un simple groupe méthyle à un cycle benzénique, et c'est ce qui différencie les acides aminés - des acides aminés différents ont des groupes \( R \) différents.

Fig. 2- Exemples d'acides aminés. Leurs groupes R sont mis en évidence.

Comment nommer les acides aminés ?

Lorsqu'il s'agit de nommer les acides aminés, nous avons tendance à ignorer la nomenclature de \( l'UICPA \) . Nous les appelons plutôt par leur nom commun. Nous avons déjà montré l'alanine et la lysine ci-dessus, mais la thréonine et la cystéine en sont d'autres exemples. En utilisant la nomenclature de \( l'UICPA \) , il s'agit respectivement de l'acide 2-amino-3-hydroxybutanoïque et de l'acide 2-amino-3-sulfhydrylpropanoïque.

Fig. 2- Autres exemples d'acides aminés Alanine et Lysine.

Propriétés des acides aminés

Passons maintenant à l'exploration de certaines des propriétés des acides aminés. Afin de les comprendre pleinement, nous devons d'abord nous intéresser aux zwitterions.

Zwitterions

Dans la plupart des états, les acides aminés forment des zwitterions. Pourquoi est-ce le cas ? Ils ne semblent pas avoir de parties chargées !

Regarde à nouveau leur structure générale. Comme nous le savons, les acides aminés contiennent à la fois le groupe amine et le groupe carboxyle. Cela rend les acides aminés amphotères.

Le groupe carboxyle agit comme un acide en perdant un atome d'hydrogène, qui n'est en fait qu'un proton. Le groupe amine agit comme une base en gagnant ce proton. La structure résultante est illustrée ci-dessous :

Fig. 4- Un zwitterion.

Maintenant l'acide aminé a un groupe chargé positivement \( -NH_{3} ^{+} \) et un groupe chargé négativement \( -COO^{-} \) C'est un ion zwitterion.

Parce qu'ils forment des zwitterions, les acides aminés ont des propriétés un peu inattendues. Nous allons nous concentrer sur leurs points de fusion et d'ébullition, leur solubilité, leur comportement en tant qu'acide et leur comportement en tant que base. Nous nous pencherons également sur leur chiralité.

Points de fusion et d'ébullition

Les acides aminés ont des points de fusion et d'ébullition élevés. Peux-tu deviner pourquoi ?

Tu l'as deviné - c'est parce qu'ils forment des zwitterions. Cela signifie qu'au lieu d'être simplement soumis à de faibles forces intermoléculaires entre molécules voisines, les acides aminés subissent en fait une forte attraction ionique. Celle-ci les maintient ensemble dans un réseau et nécessite beaucoup d'énergie pour la surmonter.

Solubilité

Les acides aminés sont solubles dans les solvants polaires comme l'eau, mais insolubles dans les solvants non polaires comme les alcanes. Une fois encore, c'est parce qu'ils forment des zwitterions. Il existe de fortes attractions entre les molécules de solvant polaire et les zwitterions ioniques, qui sont capables de surmonter l'attraction ionique qui maintient les zwitterions ensemble dans un réseau. En revanche, les faibles attractions entre les molécules de solvant non polaire et les zwitterions ne sont pas assez fortes pour séparer le réseau. Les acides aminés sont donc insolubles dans les solvants non polaires.

Comportement en tant qu'acide

Dans les solutions basiques, les zwitterions d'acides aminés agissent comme un acide en donnant un proton de leur groupe. Cela fait baisser le pH de la solution environnante et transforme l'acide aminé en un ion négatif :

Fig. 5- Un zwitterion en solution basique. Note que la molécule forme maintenant un ion négatif.

Comportement en tant que base

En solution acide, le contraire se produit - les zwitterions d'acides aminés agissent comme une base. Le groupe négatif gagne un proton, formant un ion positif :

Fig. 6- Un zwitterion en solution acide.

Point isoélectrique

Nous savons maintenant que si tu mets des acides aminés dans une solution acide, ils formeront des ions positifs. Si tu les mets dans une solution basique, ils formeront des ions négatifs. Cependant, dans une solution située quelque part entre les deux, les acides aminés formeront tous des zwitterions - ils n'auront aucune charge globale. Le pH auquel cela se produit est connu comme le point isoélectrique.

Isomérie optique

Tous les acides aminés courants, à l'exception de la glycine, présentent une stéréoisomérie. Plus précisément, ils présentent une isomérie optique.

Observe le carbone central d'un acide aminé. Il est lié à quatre groupes différents : un groupe amine, un groupe carboxyle, un atome d'hydrogène et un groupe \( R \) . Cela signifie qu'il est chiral. Il peut former deux molécules non superposables, à l'image d'un miroir, appelées énantiomères, qui diffèrent par la disposition des groupes autour de ce carbone central.

Fig. 7- Deux stéréoisomères généraux d'acides aminés.

Nous nommons ces isomères en utilisant les lettres \( L- \) et \( D- \) . Tous les acides aminés présents dans la nature ont la forme \( L- \) , qui correspond à la configuration de gauche illustrée ci-dessus.

Comment identifier les acides aminés ?

Imagine que tu as une solution contenant un mélange inconnu d'acides aminés. Ils sont incolores et apparemment impossibles à distinguer. Comment peux-tu savoir quels acides aminés sont présents ? Pour cela, tu peux utiliser la chromatographie sur couche mince.

Pour identifier les acides aminés présents dans ta solution, suis les étapes suivantes.

1. Trace une ligne au crayon sur le fond d'une plaque recouverte d'une fine couche de gel de silice ;

2. Prends ta solution inconnue, ainsi que d'autres solutions contenant un acide aminé connu pour servir de référence. Place un petit point de chaque solution le long de la ligne tracée au crayon ;

3. Place la plaque dans un bécher partiellement rempli d'un solvant, de façon que le niveau du solvant soit en dessous de la ligne du crayon. Couvre le bécher avec un couvercle et laisse le montage tranquille jusqu'à ce que le solvant ait presque entièrement atteint le haut de la plaque ;

4. Retire la plaque du bécher. Marque la position du front du solvant avec un crayon et laisse la plaque sécher.

Cette plaque est maintenant ton chromatogramme. Tu vas l'utiliser pour découvrir quels acides aminés sont présents dans ta solution. Chaque acide aminé de ta solution aura parcouru une distance différente sur la plaque et formé une tache. Tu peux comparer ces tâches aux tâches produites par tes solutions de référence qui contiennent des acides aminés connus. Si l'une des taches se trouve à la même position, cela signifie qu'elle est due au même acide aminé. Cependant, tu as peut-être remarqué un problème : les taches d'acides aminés sont incolores. Pour les voir, tu dois vaporiser la plaque avec une substance telle que la ninhydrine. Cette substance colore les taches en brun.

Fig. 8- Le montage pour l'identification des acides aminés par CCM. Les solutions contenant des acides aminés connus sont numérotées pour faciliter la référence.

Fig. 9- Le chromatogramme fini, pulvérisé avec de la ninhydrine.

Tu peux voir que la solution inconnue a produit des taches qui correspondent à celles données par les acides aminés \( 1 \) et \( 3 \) . La solution doit donc contenir ces acides aminés. La solution inconnue contient également une autre substance, qui ne correspond à aucune des quatre taches d'acides aminés. Elle doit être due à un autre acide aminé. Pour découvrir de quel acide aminé il s'agit, tu peux refaire l'expérience en utilisant différentes solutions d'acides aminés comme références.

Acides aminés et protéines

Examinons maintenant la liaison entre les acides aminés. Cet aspect est peut-être plus important que les acides aminés eux-mêmes, car c'est grâce à cette liaison que les acides aminés forment les protéines.

Lorsque deux acides aminés seulement s'associent, ils forment une molécule appelée dipeptide. Mais lorsque de nombreux acides aminés s'assemblent en une longue chaîne, ils forment un polypeptide. Ils s'assemblent à l'aide de liaisons peptidiques. Les liaisons peptidiques sont formées par une réaction de condensation entre le groupe carboxyle d'un acide aminé et le groupe amine d'un autre. Comme il s'agit d'une réaction de condensation, elle libère de l'eau.

Observe le diagramme ci-dessous.

Fig. 10- Liaison entre les acides aminés..

Ici, les atomes qui sont éliminés sont entourés en bleu et les atomes qui se lient entre eux sont entourés en rouge. Tu peux voir que l'atome de carbone du groupe carboxyle et l'atome d'azote du groupe amine se rejoignent pour former une liaison peptidique. Cette liaison peptidique est un exemple de liaison amide \( -CONH- \) .

Essaie de dessiner le dipeptide formé par l'alanine et la valine. Leurs groupes R sont respectivement \( -CH_{3} \) et \( -CH(CH_{3})_{2} \) . Il existe deux possibilités différentes, selon l'acide aminé que tu dessines à gauche et l'acide aminé que tu dessines à droite. Par exemple, le dipeptide supérieur représenté ci-dessous comporte l'alanine à gauche et la valine à droite. Mais le dipeptide du bas a la valine à gauche et l'alanine à droite ! Nous avons mis en évidence les groupes fonctionnels et la liaison peptidique pour les rendre plus clairs pour toi.

Fig. 11- Les deux dipeptides formés à partir de l'alanine et de la valine.

Hydrolyse des liaisons peptidiques

Tu auras remarqué que lorsque deux acides aminés s'unissent, ils libèrent de l'eau. Pour rompre la liaison entre deux acides aminés dans un dipeptide ou un polypeptide, nous devons réintroduire de l'eau. Ceci est un exemple de réaction d'hydrolyse et nécessite un catalyseur acide. Il réforme les deux acides aminés.

Quelle est la classification des acides aminés ?

La classification des acides aminés dépend des propriétés chimiques de leurs groupes \( R \) respectifs. Les différentes classifications des acides aminés sont les suivantes :

Acides aminés non essentiels

Si tous les acides aminés sont nécessaires à la vie, ils ne peuvent pas tous être synthétisés par l'organisme. L'organisme peut produire naturellement \( 11 \) des \( 20 \) acides aminés connus sous le nom d'acides aminés non essentiels.

Alanine, arginine, asparagine, aspartate, cystéine, glutamate, glutamine, glycine, proline, sérine et tyrosine sont les \( 11 \) acides aminés non essentiels produits naturellement par l'organisme.

Que sont les acides aminés essentiels ?

Les neuf acides aminés essentiels sont les suivants : lysine, tryptophane, isoleucine, phénylalanine, leucine, histidine, méthionine, thréonine et valine.

Acides aminés conditionnels

La prématurité chez les bébés, par exemple, peut nécessiter l'utilisation de ces acides aminés. La cystéine, l'arginine, la tyrosine, la glutamine, l'ornithine, la glycine, la sérine et la proline font partie des six acides aminés conditionnellement essentiels.

Classification des acides aminés en fonction du groupe \( R \)

Sur la base des propriétés du groupe \( R \) dans chaque acide aminé, les acides aminés peuvent être classés en cinq groupes :

Acides aminés polaires

Les acides aminés polaires ont des groupes \( R \) hydrophiles, ce qui signifie qu'ils préfèrent interagir avec des solutions aqueuses.

Par exemple Cystéine, Serine, Thréonine, Tyrosine, Asparagine, Glutamine sont des acides aminés polaires.

On distingue deux types d'acides aminés polaires :

• Acides aminés polaires basiques (chargés positivement) : Histidine, Lysine, Arginine.

• Acides aminés acides polaires (chargés négativement) : Aspartate, Glutamate

Acides aminés non polaires

Exemple : Alanine, Glycine, Isoleucine, Leucine, Méthionine, Tryptophane, Phénylalanine, Proline, Valine sont des acides aminés non polaires.

Acides aminés aromatiques

Les acides aminés aromatiques, tels que la phénylalanine, la tyrosine et le tryptophane, sont non polaires en raison de leurs chaînes latérales aromatiques (hydrophobes).

Classification des acides aminés basé sur le destin métabolique

Acides aminés glucogènes

Alanine, arginine, asparagine, acide aspartique, cystéine, acide glutamique, glutamine, glycine, histidine, méthionine, proline, sérine et valine sont quelques-uns des acides aminés présents dans le corps humain.

Acides aminés cétogènes

Des corps cétoniques sont formés lorsque ces acides aminés sont décomposés. La leucine et la lysine sont deux acides aminés cétogènes.

Acides aminés à la fois glucogènes et cétogènes

Les acides aminés à la fois glucogènes et cétogènes se décomposent pour former des précurseurs des corps cétoniques et du glucose.

Acides aminés et protéines

Au début de ce résumé de cours, nous avons vu à quel point l'ADN est génial. Prends n'importe quelle vie connue, démêle son ADN , et tu découvriras qu'il code pour seulement \( 20 \) acides aminés différents. Ces \( 20 \) acides aminés sont les acides aminés protéinogènes. Toute la vie est basée sur cette maigre poignée de molécules.

Tableau des acides aminés

Lorsqu'on représente les acides aminés protéinogènes, on peut leur donner des abréviations à une ou trois lettres. Voici un tableau pratique.

Fig. 14- Un tableau des acides aminés et de leurs abréviations. Les deux acides aminés non standard sont surlignés en rouge.

Acides aminés : liste

Les neuf acides aminés essentiels sont :

• Histidine (His)

• Isoleucine (Ile)

• Leucine (Leu)

• Lysine (Lys)

• Méthionine (Met)

• Phénylalanine (Phe)

• Thréonine (Thr)

• Tryptophane (Trp)

• Valine (Val)

Les acides aminés non-essentiels sont :

• Glutamine (Gln)

• Aspartate (Asp)

• Glutamate (Glu)

• Arginine (Arg)

• Alanine (Ala)

• Proline (Pro)

• Cystéine (Cys)

• Asparagine (Asn)

• Sérine (Ser)

• Glycine (Gly)

• Tyrosine (Tyr)

Acides aminés naturels

Les aliments qui contiennent certains mais pas tous les acides aminés essentiels sont appelés protéines incomplètes. Ces aliments comprennent les noix, les graines, les haricots et certaines céréales. Si tu suis un régime végétarien ou végétalien, tu dois inclure plusieurs types de protéines incomplètes afin de t'assurer que tu consommes les neuf acides aminés essentiels.