Sais-tu qu'environ un cinquième de tous les médicaments pharmaceutiques contiennent du fluor ? Cet élément se trouve le plus souvent dans une sorte de fluorure d'alkyle, un exemple d'halogénoalcane.Cet article porte sur les halogénoalcanes en chimie organique. Nous définirons l'halogénoalcane avant d'examiner la nomenclature des halogénoalcanes. Nous apprendrons ensuite comment classer les halogénoalcanes en…
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Jetzt kostenlos anmeldenSais-tu qu'environ un cinquième de tous les médicaments pharmaceutiques contiennent du fluor ? Cet élément se trouve le plus souvent dans une sorte de fluorure d'alkyle, un exemple d'halogénoalcane.
Les halogénoalcanes sont des molécules organiques formées à partir d'Alcanes, où des atomes d'Halogène ont remplacé un ou plusieurs atomes d'hydrogène.
Les halogénoalcanes sont également connus sous le nom d'haloalcanes ou d'halogénures d'alkyle. En termes simples, ce sont des alcanes, mais ils contiennent un atome d'halogène à la place d'un (ou de plusieurs !) de leurs atomes d'hydrogène. L'atome d'halogène est désigné par \( X \) .
Comme tu le sais peut-être dans Halogènes, les halogènes sont des éléments qui appartiennent au groupe 7 du Tableau périodique. Ce groupe est également connu sous le nom de groupe 17. Les halogènes possèdent tous sept électrons dans leur enveloppe extérieure et ont tendance à avoir une Électronégativité élevée. Le fluor est le plus petit membre du groupe, tandis que le plus grand est l'astate. Cependant, l'astate est radioactif et de courte durée de vie, et n'est donc pas couramment utilisé.
La formule moléculaire générale d'un halogénoalcane avec un seul atome d'halogène est \( C_nH_{2n+1}X \) . Les exemples incluent le chloroéthane, \( C_2H_5Cl \) , et le bromométhane, \( CH_3Br \) .
Fig.1- Chloroéthane, à gauche et bromométhane à droite avec l'Halogène mis en évidence.
Les halogénoalcanes sont nommés en utilisant les règles de nomenclature standard et le préfixe approprié, comme indiqué dans le tableau ci-dessous.
| Halogène présent | Préfixe |
| Fluor | fluoro |
| Chlore | chloro- |
| Brome | bromo- |
| Iode | iodo |
Si tu n'es pas familier avec les bases de la dénomination des molécules organiques, jette un coup d'œil rapide aux Composé organique.
Mais pour ceux d'entre toi qui se sentent en confiance, utilisons quelques exemples pour mettre en pratique nos connaissances en matière de nomenclature.
Nomme la Molécule suivante :
Fig.2- Un halogénoalcane inconnu.
Pour commencer, nous pouvons constater que cette Molécule possède quatre atomes de carbone. Elle possède donc la racine -butane. Elle possède également un Atome de chlore attaché à l'un des carbones et commencera donc par le préfixe chloro-. Tu sais que les positions des groupes fonctionnels sur la chaîne carbonée sont indiquées par des chiffres. Nous numérotons la chaîne carbonée à la fois de la gauche et de la droite, et nous essayons de faire en sorte que le groupe fonctionnel prenne le numéro le plus bas possible. Ici, le chlore est attaché au carbone 2 ou 3, selon l'endroit où l'on commence à compter. Le 2 est inférieur au 3, nous appelons donc cette molécule 2-chlorobutane.
Fig.3- Notre halogénoalcane inconnu, numéroté correctement (vert) et incorrectement (rouge).
Numérote la chaîne de carbone dans les deux sens de façon que le groupe fonctionnel soit attaché à l'Atome de carbone ayant le numéro le plus bas.
Voici un autre exemple :
Nomme cet halogénoalcane :
Fig.4- Un deuxième halogénoalcane inconnu.
Nous pouvons voir que cette molécule possède quatre atomes de carbone et deux groupes fonctionnels : un Atome de fluor et un Atome de chlore. Cela lui donne le suffixe -butane et les préfixes chloro- et fluoro-. Tu dois te rappeler que si deux groupes fonctionnels sont présents, nous les énumérons par ordre alphabétique. Cependant, la règle de numérotation s'applique toujours : si nous additionnons les chiffres précédant chaque groupe fonctionnel, nous voulons obtenir le total le plus bas possible. Numérotons maintenant la chaîne carbonée.
Fig.5- Notre deuxième halogénoalcane inconnu, numéroté correctement (vert) et incorrectement (rouge).
Énumérer les groupes fonctionnels par ordre alphabétique.
Les halogénoalcanes sont classés comme primaires, secondaires ou tertiaires. Cela dépend du nombre de groupes alkyle attachés au carbone lié au \( C-X \) . La classification est désignée par le symbole du degré \( (°) \) , comme indiqué ci-dessous. Les groupes alkyles sont souvent appelés groupes R lorsqu'on parle de molécules organiques.
Voici quelques exemples d'halogénoalcanes primaires, secondaires et tertiaires. Nous avons mis en évidence l'atome d'halogène en bleu et les groupes R en rouge, pour t'aider à les identifier dans la molécule.
Fig.6- Exemples de classification des halogénoalcanes.
Les halogénoalcanes ont des propriétés légèrement différentes de celles des alcanes en raison de leur liaison \( C-X \) polaire. Ceci est dû aux différentes électronégativités du carbone et des halogènes, qui sont indiquées dans le tableau ci-dessous.
| Élément | |
| Carbone | 2,5 |
| Fluor | 4,0 |
| Chlore | 3,5 |
| Brome | 2,8 |
| Iode | 2,6 |
Tu peux voir que tous les halogènes sont plus électronégatifs que le carbone. Cela signifie que l'atome d'halogène est partiellement chargé négativement et l'atome de carbone partiellement chargé positivement. Nous représentons les charges partielles à l'aide du symbole delta \( \delta \) , positionné au-dessus de chaque atome :
Fig.7- Polarité de la liaison C-X
En raison de cette Polarité, les halogénoalcanes subissent des forces dipôle-dipôle permanentes entre les molécules. Ces forces sont plus fortes que les forces de van der Waal et nécessitent plus d'énergie pour être surmontées, ce qui influence certaines des propriétés physiques des molécules. Explorons-les maintenant.
Consulte la rubrique Forces intermoléculaires si tu n'es pas sûr de la signification des termes forces de van der Waal et forces dipôle-dipôle permanentes.
Les halogénoalcanes ont un point d'ébullition plus élevé que les Alcanes de longueur de chaîne similaire. Cela est dû à deux facteurs.
La Force accrue des forces intermoléculaires signifie que davantage d'énergie est nécessaire pour séparer les molécules. Les halogénoalcanes ont donc un point d'ébullition plus élevé que les alcanes similaires.
Rappelle-toi que les forces de van der Waals existent entre toutes les molécules et sont causées par des dipôles temporaires, alors que les forces dipôle-dipôle permanentes n'existent qu'entre les molécules polaires avec des dipôles permanents.
Fig.8- Méthane et Chlorométhane. Note les dipôles permanents et la masse moléculaire plus élevée du Chlorométhane.
En outre, les halogénoalcanes longs ont un point d'ébullition plus élevé que les halogénoalcanes courts. Ce sont des molécules plus grandes et elles subissent une plus grande attraction de van der Waals. D'autre part, un hydrocarbure à chaîne ramifiée a un point d'ébullition plus bas qu'un hydrocarbure similaire non ramifié. Cela s'explique par le fait que les molécules ne peuvent pas s'assembler aussi étroitement et que l'attraction entre les molécules est donc plus faible.
Prenons par exemple le 1-chlorobutane et le 1-chlorométhylpropane. Tous deux ont la même masse moléculaire, mais alors que le premier est une molécule à chaîne droite, le second est ramifié. Cela signifie qu'elles ne peuvent pas s'assembler aussi étroitement - note comment trois molécules de 1-chlorobutane peuvent tenir dans le même espace que deux molécules de 1-chlorométhylpropane.
Fig.8- Halogénoalcanes linéaires et ramifiés.
Le point d'ébullition des halogénoalcanes varie également en fonction de l'halogène présent dans la molécule. Il est affecté par deux facteurs.
Ces deux facteurs semblent s'opposer l'un à l'autre, alors quelle est la tendance des points d'ébullition ?
Eh bien, les points de fusion et d'ébullition augmentent à mesure que l'on descend dans le groupe 7 du tableau périodique. La forte augmentation du nombre d'électrons est donc plus importante que la réduction de la Force du dipôle permanent. Tu peux le constater dans le tableau ci-dessous. Bien que le chlore ait une électronégativité supérieure à celle de l'iode, le 1-iodopropane a un point d'ébullition plus élevé que le 1-chloropropane. Cela est dû au fait que le 1-iodopropane possède plus d'électrons et subit donc une plus forte attraction de Van der Waals.
| Nom | 1-chloropropane | 1-iodopropane |
| Électronégativité de l'halogène | 3,0 | 2,5 |
| Nombre d'électrons | 42 | 78 |
| Point d'ébullition \( (°C) \) | 46,6 | 102,6 |
Les halogénoalcanes sont insolubles dans l'eau, malgré leur polarité. Ils ne sont pas assez polaires pour se lier par hydrogène aux molécules d'eau. En revanche, ils sont très solubles dans les solvants organiques.
On peut produire des halogénoalcanes à l'aide de différentes méthodes :
Ne t'inquiète pas, nous couvrons ces réactions plus en détail dans d'autres parties du cours. Visite la section Chlorination pour en savoir plus sur la substitution radicalaire, ou rends-toi dans la section Réactions des Alcènes si tu es curieux des réactions d'addition électrophile. Tu peux également te renseigner sur les réactions de substitution de l'alcool dans Réactions de l'alcool.
En raison de leur liaison \( C-X \) polaire, les halogénoalcanes sont couramment attaqués par des nucléophiles.
Un nucléophile est un donneur de paires d'électrons.
Les nucléophiles sont des molécules chargées négativement ou partiellement négativement avec au moins une paire d'électrons solitaires. Ils sont attirés par les atomes positifs, ou partiellement positifs, tels que le carbone de la liaison \( C-X \) .
Les réactions courantes impliquant des halogénoalcanes sont les suivantes :
Recherche d'halogénoalcanes Tu as une solution d'un halogénoalcane mais tu n'es pas sûr de son identité ? Heureusement pour toi, il existe un test simple que nous pouvons utiliser pour déterminer quel halogène est présent. Il implique une autre Réaction de substitution nucléophile.
Nous faisons d'abord réagir l'halogénoalcane avec : \( OH^- \) pour former un alcool et un ion halogénure. C'est notre réaction de substitution nucléophile. Nous testons ensuite l'ion halogénure en utilisant une solution de nitrate d'argent ( \( AgNO_3 \) ), acidifiée avec de l'acide nitrique dilué ( \( HNO_3 \) ). L'ion halogénure réagit pour former un précipité \( AgX \) coloré, qui t'indique l'identité de l'halogène. Tu peux confirmer tes soupçons en ajoutant une solution d'ammoniaque \( NH_{3(aq)} \) . Avec un peu de chance, tu obtiendras les résultats suivants :
| Halogène présent | Réaction avec AgNO3 acidifié | Réaction avec NH3(aq) | Détails supplémentaires |
| Fluor | Pas de réaction observable | Pas de précipité car \( AgF \) est soluble dans l'eau | |
| Chlore | Précipité blanc | Se dissout dans du \( NH_{3(aq)} \) dilué | |
| Brome | Précipité crème | Se dissout dans le \( NH_{3(aq)} \) concentré | |
| Iode | Précipité jaune | Insoluble dans toutes les concentrations de \( NH_{3(aq)} \) |
Tu peux également omettre le : \( OH^- \) et ajouter une solution de nitrate d'argent directement à l'halogénoalcane. Dans ce cas, l'eau contenue dans la solution joue le rôle de nucléophile. Cependant, cette réaction est beaucoup plus lente.
Deux facteurs influencent la réactivité des halogénoalcanes :
Nous avons appris précédemment que l'électronégativité de l'atome d'halogène diminue à mesure que l'on descend dans le groupe du tableau périodique. Cela rend la liaison \( C-X \) moins polaire. L'atome de carbone, désormais moins chargé positivement, est moins susceptible d'être attaqué par les nucléophiles, la liaison est donc moins réactive.
Plus on descend dans le groupe 7 du tableau périodique, plus l'Enthalpie de la liaison C-X diminue. Cela est dû au fait que l'atome d'halogène devient plus grand et que la paire d'électrons partagée est plus éloignée de son noyau. L'attraction entre les électrons et le noyau est donc plus faible, ce qui rend la liaison plus facile à rompre et plus réactive.
Tu te demandes peut-être quel facteur est le plus important. Eh bien, les expériences montrent que la réactivité augmente au fur et à mesure que l'on descend dans le groupe. Cela signifie que la force de la liaison est un facteur plus important que sa polarité lorsqu'il s'agit de réactivité.
Fig.10 - Un graphique montrant la force relative de la liaison C-X.
Enfin, prenons un moment pour examiner certaines des utilisations des halogénoalcanes.
Tu peux découvrir comment les CFC endommagent la couche d'ozone dans l'article Destruction de la couche d'ozone.
Pour nommer un halogénoalcane :
Un halogénoalcane est une molécule organique formée à partir d'alcanes, où des atomes d'halogène ont remplacé un ou plusieurs atomes d'hydrogène.
Les halogéno-alcanes sont également connus sous le nom d'haloalcanes ou d'halogénures d'alkyle. En termes simples, ce sont des alcanes, mais ils contiennent un atome d'halogène à la place d'un (ou de plusieurs !) de leurs atomes d'hydrogène. L'atome d'halogène est désigné par X.
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Qu'est-ce qu'un halogénoalcane ?
Une molécule organique formée à partir d'un alcane, où un halogène a remplacé un ou plusieurs atomes d'hydrogène.
Quelle est la formule générale d'un halogénoalcane ?
$$C_nH_{2n+1}X$$
Indique le préfixe utilisé pour nommer les halogénoalcanes comportant les atomes d'halogène suivants :
Fluor.
Chlore.
Bromure.
Iode.
Quelle est la différence entre les halogénoalcanes primaires et secondaires ?
Les halogénoalcanes primaires ont 0 ou 1 groupe R attaché à l'atome de carbone sur lequel se trouve l'halogène, alors que les halogénoalcanes secondaires ont 2 groupes R attachés au carbone.
Donne la formule développée du 1,2-dichloroéthane.
$$CH_2ClCH_2Cl$$
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