Facilité relative d'hydrolyse des chlorures d'acyle, des chlorures d'alkyle et des chlorures d'aryle
L'hydrolyse est la réaction chimique d'un composé avec l'eau, au cours de laquelle la décomposition du composé et de l'eau a lieu. La facilité d'hydrolyse diffère selon les composés. Si l'on compare les chlorures d'alkyle, les chlorures d'acyle et les chlorures d'aryle, l'ordre de facilité d'hydrolyse est le suivant : Chlorure d'acyle > chlorure d'alkyle > chlorure d'aryle.
Les chlorures d'aryle ne subissent pas d'hydrolyse. Cela s'explique par la force de la liaison carbone-chlore.
Chlorures d'acyle
Fig. 10 : Halogénure d'acyle | StudySmarter Originals
L'hydrolyse des halogénures d'acyle est la plus facile par rapport aux halogénures d'alkyle et aux halogénures d'aryle, et elle peut se faire à
température ambiante. Cela est dû au fait que le carbone auquel l'halogénure est attaché est également attaché à un atome d'oxygène. L'atome d'oxygène et l'atome d'halogénure sont tous deux très électronégatifs et éloignent les électrons de l'atome de carbone. Par conséquent, l'
atome de carbone reste très δ+. La liaison C-X est donc faible, ce qui en fait un site facile à attaquer pour un nucléophile.
Les halogénures d'alkyle

Fig. 11 : Halogénure d'alkyle | StudySmarter Originals
Dans les halogénures d'alkyle, il n'y a qu'un seul atome électronégatif, l'halogène, qui éloigne les électrons de l'atome de carbone auquel il est attaché. Par conséquent, l'atome de carbone n'est pas aussi δ+, et la liaison C-X est plus forte que dans les halogénures d'acyle. C'est pourquoi l'hydrolyse des halogénures d'alkyle doit être chauffée, et également refluée avec OH-, qui est un nucléophile plus fort queH2O.
Halogénures d'aryle
La liaison C-X des halogénures d'aryle est la plus forte. Cela est dû au fait qu'une paire d'électrons solitaire sur l'atome d'halogénure fait partie de la liaison 𝜋 délocalisée. Il en résulte que la liaison C-X développe certaines caractéristiques de double liaison. Par conséquent, l'hydrolyse des halogénures d'aryle ne se produit pas.
Examinons les structures de résonance que les halogénures d'aryle présentent dans l'exemple du chlorure d'aryle.
Fig. 12 : Structures de résonance du chlorure d'aryle | Cliffs Notes
Comme tu peux le voir dans le diagramme des structures de résonance, 3 structures de résonance sur 4 ont une double liaison entre l'atome de carbone et l'atome de chlore. Par conséquent, dans la structure hybride, il y a des caractéristiques de double liaison dans la liaison C-X.