Réactions des halogénures

Sais-tu que certains ions halogénures sont essentiels à notre santé ? Par exemple, l'iode est nécessaire au fonctionnement de la thyroïde.

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    • Les halogénures peuvent réagir de multiples façons différentes. Nous verrons ici comment ils agissent en tant qu'agents réducteurs, et la tendance de cette réaction à mesure que tu descends dans le groupe du tableau périodique.
    • Nous examinerons également les réactions des halogénures d'hydrogène et des organohalogénures.

    Que sont les halogénures ?

    Union halogène est un anion négatif formé à partir d'un atome d'halogène. Le terme halogénure est également utilisé pour décrire un composé constitué d'un atome d'halogène lié à une espèce moins électronégative.

    À titre d'exemple, le chlore forme des ions halogènes que nous appelons ions chlorure, Cl-. Le chlore réagit également avec le sodium pour produire un halogénure de sodium connu sous le nom de chlorure de sodium:

    Cl 2 + 2 e - 2 Cl - Cl 2 + 2 Na 2 NaCl

    Savais-tu que certains ions halogénures sont essentiels à notre santé ? Par exemple, les scientifiques pensent qu'une carence en iode peut provoquer une déficience intellectuelle. C'est un peu inquiétant quand on sait que près de deux milliards de personnes dans le monde souffrent d'une carence en iode ! Des chercheurs chinois estiment qu'une telle carence réduit de 12 points le score de QI du citoyen moyen. L'iode se trouve naturellement dans le sol, mais les niveaux peuvent varier d'un bout à l'autre de la planète, de sorte que les plantes ne sont pas une source fiable - ton meilleur pari, ce sont les fruits de mer. Les végétariens peuvent obtenir leur iode à partir de sel iodé, qui est du chlorure de sodium standard mélangé à des traces de sels d'iode.

    D'un autre côté, les ions chlorure sont également importants pour la croissance des plantes. Les grains de céréales contiennent généralement entre 10 et 20 ppm de chlore, et la croissance souffre gravement si les niveaux de chlorure dans le sol tombent en dessous de 2 ppm.

    Réactions des halogénures d'hydrogène

    Leshalogénures d' hydrogène sont constitués d'un atome d'hydrogène lié de façon covalente à un atome d'halogène. Ils se forment lorsque l'hydrogène réagit avec un halogène. Voyons comment les halogénures d'hydrogène réagissent avec l'eau, les alcools et l'ammoniac.

    Réaction avec l'eau

    Le chlorure d'hydrogène, le bromure d'hydrogène et l'iodure d'hydrogène réagissent tous avec l'eau pour former un acide fort.

    Rappelle-toi que les acides sont des donneurs de protons. Consulte la rubrique Acides et bases de Brønsted-Lowry pour obtenir une liste complète des acides.

    Par exemple, le chlorure d'hydrogène se dissout dans l'eau pour produire de l'acide chlorhydrique, qui se compose d'un ion hydronium et d'un ion chlorure.

    H 2 O ( l ) + HCl ( aq ) H 3 O + ( aq ) + Cl - ( aq )

    Nous simplifions souvent l'ion hydronium en le réduisant à un proton :

    HCl ( aq ) H + ( aq ) + Cl - ( aq )

    Note qu'il ne s'agit pas d'une réaction d'oxydoréduction - aucun électron n'est transféré au cours du processus.

    L'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique et l'acide iodhydrique sont tous desacides forts. Cela signifie qu'ils s'ionisent complètement en solution. En revanche, l'acide fluorhydrique est un acide faible, ce qui signifie qu'il ne s'ionise que partiellement en solution. Bien que le fluorure d'hydrogène s'ionise lorsque tu l'ajoutes à l'eau, les ions sont si fortement attirés les uns vers les autres que certains d'entre eux forment des paires d'ions étroitement liées. Comme tous les ions ne sont pas libres dans la solution, on dit que l'acide fluorhydrique est faible.

    H 2 O ( l ) + HF ( aq ) H 3 O + + F - ( aq )

    Tu as peut-être appris le terme dissocier lorsqu'il s'agit d'acides forts et faibles. Les acides faibles ne se dissocient que partiellement en solution, alors que les acides forts se dissocient complètement. Dissocier signifie simplement se diviser en plusieurs parties. Lorsqu'il s'agit d'acides, ils se séparent en ions. Dans ce cas, la dissociation n'est qu'une autre façon de dire l'ionisation. Par conséquent, l'acide fluorhydrique est un acide faible car il n'est que partiellement ionisé.

    Réaction avec les alcools

    La réaction des halogénures d'hydrogène avec un alcool donne un halogénure d'alkyle, également connu sous le nom d'halogénoalcane. Nous verrons cela plus tard. Tu peux aussi utiliser des halogénures de phosphore comme le PCl5 ou le PBr3.

    Par exemple, la réaction de l'éthanol avec le bromure d'hydrogène donne du chloroéthane :

    CH 3 CH 2 OH + HBr CH 3 CH 2 Br + H 2 O

    Voici le mécanisme de la réaction entre l'éthanol et le bromure d'hydrogène.

    réactions des halogénures, réaction entre l'éthanol et le bromure d'hydrogène, StudySmarter

    1. L'une des paires d'électrons solitaires de l'atome d'oxygène attaque l'atome d'hydrogène partiellement positif du bromure d'hydrogène, ajoutant l'hydrogène à l'alcool.
    2. L'eau est éliminée de l'alcool, laissant derrière elle un carbocation.
    3. L'ion bromure négatif s'ajoute au carbocation, formant un halogénoalcane.

    Réaction avec l'ammoniac

    Les halogénures d'hydrogène réagissent avec l'ammoniac pour produire des halogénures d'ammonium.

    Par exemple, la réaction du chlorure d'hydrogène avec l'ammoniac produit du chlorure d'ammonium :

    HCl ( g ) + NH 3 ( g ) NH 4 Cl ( s )

    Réaction des halogénures avec le nitrate d'argent et l'ammoniac

    Une autre réaction des halogénures qu'il est utile d'apprendre est leur réaction avec une solution acidifiée de nitrate d'argent, AgNO3. C'est une façon d'identifier les ions halogénures en solution. L'ajout d'une solution d'ammoniaque par la suite permet de confirmer tes résultats.

    Expérience

    Pour réaliser ce test, ajoute quelques gouttes d'acide nitrique à un halogénure inconnu en solution. L'acide réagit avec toutes les impuretés solubles de carbonate ou d'hydroxyde qui donneraient un faux résultat.

    Tu dois utiliser de l'acide nitrique pour acidifier la solution. L'utilisation d'acide chlorhydrique ou d'acide sulfurique, par exemple, entraînerait également la formation d'un précipité blanc de carbonate ou de sulfate - un autre exemple de résultat faussement positif.

    Ajoute ensuite quelques gouttes de solution de nitrate d'argent et note tout changement observable dans un cahier de laboratoire ou dans un autre endroit approprié. Des précipités se forment-ils ? Si oui, de quelle couleur sont-ils ?

    Si du chlore, du brome ou de l'iode sont présents, ils devraient former un précipité. En effet, ils réagissent avec la solution de nitrate d'argent pour former des halogénures d'argent insolubles - respectivement le chlorure, le bromure et l'iodure d'argent. Le fluor ne produira aucun résultat observable car le fluorure d'argent est soluble dans l'eau.

    Tu peux ensuite tester davantage les composés en ajoutant une solution d'ammoniaque. Est-ce que l'un des précipités se dissout dans une solution d'ammoniaque diluée ? Et si la solution est concentrée ? Il peut être utile de faire un tableau pour noter tes observations, comme celui présenté ici.

    réactions des halogénures, tableau pour enregistrer les résultats des tests sur les ions halogénures, StudySmarterUn tableau pour noter tes résultats lors des tests sur les ions halogénures

    Avec un peu de chance, tu obtiendras les résultats suivants.

    réactions des halogénures, tableau des résultats complété, StudySmarterLe tableau des résultats, complété

    Équation

    L'équation générale de la réaction entre une solution d'halogénure de sodium et de nitrate d'argent est donnée ci-dessous.

    NaX ( aq ) + AgNO 3 ( aq ) AgX ( s ) + NaNO 3 ( aq )

    Nous pouvons la simplifier pour obtenir l'équation ionique suivante.

    X - ( aq ) + Ag + ( aq ) AgX ( s )

    Pourquoi ajoute-t-on de l'ammoniaque ? Eh bien, tout est lié à ce que l'on appelle la valeur du produit de solubilité. Voyons cela de plus près.

    Lorsque les composés ioniques se dissolvent dans l'eau, ils se séparent en ions. Si la concentration d'ions atteint une certaine valeur, le composé formera un précipité. En d'autres termes, il ne se dissoudra plus. Cette valeur varie pour chaque composé et est connue sous le nom de valeur du produit de solubilité. Tu la trouves en multipliant les concentrations des ions respectifs. Par exemple, la valeur du produit de solubilité des halogénures d'argent est indiquée ci-dessous :

    K sp = [ Ag + ( aq ) ] [ X - ( aq ) ]

    Ainsi, si la concentration des ions argent multipliée par la concentration des ions halogénures est inférieure ou égale à la valeur du produit de solubilité, ton halogénure d'argent se dissoudra et aucun précipité ne se formera. Mais dès que le produit des deux concentrations dépasse la valeur de solubilité - boum ! Un précipité se forme.

    Plus la valeur du produit de solubilité est élevée, plus le composé est soluble, car tu as besoin de plus d'ions en solution avant qu'ils ne forment un précipité. Par exemple, le chlorure d'argent a une valeur de produit de solubilité plus élevée que l'iodure d'argent - il est plus soluble.

    Revenons à notre réaction. L'ajout de nitrate d'argent à une solution contenant des ions halogénures forme un halogénure d'argent, AgX . Lorsque les halogénures d'argent se dissolvent dans une solution d'ammoniac, ils forment alors desions complexes. L'argent est un métal de transition et l'ammoniac est un exemple de ligand - une espèce possédant une paire d'électrons solitaire qui peut se lier aux métaux de transition par une liaison covalente dative, également appelée liaison de coordination. Dans ce cas, chaque ion positif d'argent se lie à deux molécules neutres d'ammoniac. Le complexe qui en résulte a une charge positive et est attiré par les ions halogénures négatifs en solution. Cela forme un sel : un halogénure d'argent diaminé.

    réactions des halogénures, halogénure d'argent diaminé, StudySmarterHalogénure d'argent diaminé

    Ce sel utilise une partie des ions d'argent présents dans la solution. La concentration d'ions d'argent dans la solution a diminué. Si nous multiplions maintenant cette concentration par la concentration des ions halogénures, nous devrions obtenir une valeur plus faible. Il y a plus de chances que cette valeur soit maintenant inférieure à la valeur du produit de solubilité - si c'est le cas, le composé se dissoudra.

    En termes simples, l'ajout d'ammoniaque réduit la concentration des ions dans la solution, ce qui signifie que le produit des concentrations des ions est plus susceptible d'être inférieur à la valeur du produit de solubilité. Le composé a donc plus de chances de se dissoudre.

    Le tableau suivant devrait t'aider à rassembler toutes ces nouvelles informations.

    réactions des halogénures, tableau de solubilité des composés, StudySmarterTableau de solubilité des composés

    Pour plus d'informations sur les ions complexes, rends-toi sur la page Métaux de transition.

    Réactions des halogénures en tant qu'agents réducteurs

    Nous avons exploré comment les halogènes peuvent agir en tant qu'agents oxydants (voir Réactions des halogènes).

    Un agent oxydant oxyde d'autres espèces et est lui-même réduit au cours du processus.

    Les ions halogènes font tout le contraire - ils agissent comme des agents réducteurs.

    Un agent réducteur réduit d'autres espèces et est lui-même oxydé au cours du processus.

    Te souviens-tu des deux acronymes OIL RIG et RAD OAT? Ils t'aident à te souvenir du mouvement des électrons dans les réactions d'oxydoréduction et dans les réactions impliquant des agents oxydants ou réducteurs.

    réactions des halogénures, acronymes OIL RIG et RAD OAT, StudySmarterLes acronymes OIL RIG et RAD OAT t'aident à te souvenir du mouvement des électrons

    Cela signifie qu'un agent réducteur donne des électrons à une autre espèce. L'autre espèce gagne ces électrons et est réduite. L'agent réducteur perd des électrons et est donc oxydé.

    Comment les ions halogénures agissent-ils en tant que réducteurs ? Tu sais qu'un halogénure est un anion négatif. Il contient un électron supplémentaire par rapport à l'halogène à l'état élémentaire. Les ions halogénures peuvent réagir en perdant cet électron supplémentaire pour former un atome d'halogène neutre.

    réactions des halogénures, atome de fluor et ion fluorure, StudySmarterUn atome de fluor (à gauche) et un ion fluorure (à droite)

    Considérons une réaction générale entre un ion halogénure, que nous appellerons X-, et une autre substance, que nous appellerons Y :

    2 X - + 2 Y 2 Y - + X 2

    Note ce qui suit :

    • L'halogénure perd un électron. Il est oxydé.
    • L'autre espèce gagne un électron. Elle est réduite.
    • L'halogénure réduit l'autre espèce. Par conséquent, l'halogénure est un agent réducteur.

    Tendances en matière de pouvoir réducteur

    Tu te souviens peut-être que les halogènes deviennent de meilleurs agents oxydants à mesure que tu montes dans le groupe du tableau périodique. Cependant, cette tendance s'inverse lorsqu'il s'agit du pouvoir réducteur. En général, les halogénures deviennent de meilleurs agents réducteurs au fur et à mesure que l'on descend dans le groupe du tableau périodique.

    Pourquoi en est-il ainsi ? Examinons les structures électroniques du fluor et du chlore, à titre d'exemple.

    réactions des halogénures, enveloppes électroniques du fluor et du chlore, StudySmarterLes enveloppes électroniques du fluor et du chlore

    Les ions fluorures ont la configuration électronique 1s2 2s2 2p6. Les ions chlorure ont la configuration électronique 1s22s22p6 3s2 3p6. Le chlorure est un ion plus grand que le fluorure car il possède plus de coquilles électroniques. Cela signifie que l'électron de l'enveloppe externe du chlorure est plus éloigné de son noyau que celui du fluorure. L'attraction entre cet électron de l'enveloppe externe et le noyau est plus faible et il est donc plus facile de perdre l'électron le plus externe - et la perte d'électrons est exactement ce que font les agents réducteurs.

    Réaction des halogénures avec l'acide sulfurique

    Tous les ions halogénures réagissent avec l'acide sulfurique concentré, mais les réactions produisent une variété de produits différents. Cela dépend de l'halogénure utilisé. Certains halogénures sont capables de réduire le soufre de l'acide sulfurique, tandis que d'autres ne le sont pas.

    Nous utilisons des sels d'halogénure de sodium comme source d'ions halogénures. Explorons chacune des réactions à tour de rôle.

    Les ions fluorure et l'acide sulfurique

    Le fluorure de sodium réagit avec de l'acide sulfurique concentré pour produire du fluorure d'hydrogène et de l'hydrogénosulfate de sodium :

    2 NaF ( s ) + H 2 SO 4 ( l ) Na 2 SO 4 ( s ) + 2 HF ( g )

    Tu verras un solide blanc - l'hydrogénosulfate de sodium - et les vapeurs vaporeuses du fluorure d'hydrogène.

    Remarque qu'il ne s'agit pas d'une réaction d'oxydoréduction - les ions fluorure ne sont pas un agent réducteur assez puissant pour réduire le soufre de l'acide sulfurique. Tous les états d'oxydation restent les mêmes. Il s'agit plutôt d'une réaction acide-base.

    Réactions des halogénures, des ions fluorure et de l'acide sulfurique, StudySmarterLes états d'oxydation du soufre dans la réaction entre le fluorure de sodium et l'acide sulfurique

    Ions chlorure et acide sulfurique

    Le chlorure de sodium réagit de la même façon. Une fois de plus, les ions chlorure ne sont pas assez forts pour réduire le dioxyde de soufre. La seule réaction est une réaction acide-base, produisant des fumées blanches vaporeuses de chlorure d'hydrogène et de l'hydrogénosulfate de sodium solide et blanc :

    NaCl ( s ) + H 2 SO 4 ( l ) NaHSO 4 ( s ) + HCl ( g )

    Les ions bromure et l'acide sulfurique

    Nous savons maintenant que le pouvoir réducteur augmente à mesure que l'on descend de groupe dans le tableau périodique. Cela signifie que les ions bromure sont un bien meilleur agent réducteur que les ions fluorure et chlorure. En fait, les ions bromure peuvent réduire l'acide sulfurique. Lorsque le bromure de sodium réagit avec l'acide sulfurique, nous obtenons toujours la même réaction acide-base que nous avons vue précédemment, mais nous obtenons également une réaction d'oxydoréduction supplémentaire produisant du brome et du dioxyde de soufre :

    NaBr ( s ) + H 2 SO 4 ( l ) NaHSO 4 ( s ) + HBr ( g ) 2 H + + 2 Br - + H 2 SO 4 2 H 2 O + SO 2 + Br 2

    Regarde les états d'oxydation dans cette réaction :

    réactions des halogénures. ions bromure et acide sulfurique, StudySmarter

    • Le brome passe de -1 à +0.
    • Le soufre passe de +6 à +4.
    • Les ions bromure perdent des électrons et sont oxydés.
    • Le soufre gagne des électrons et est réduit.

    Par conséquent, les ions bromure sont un agent réducteur suffisamment puissant pour réduire le soufre.

    Pour plus d'informations sur les états d'oxydation, consulte le site Redox.

    Les ions iodure et l'acide sulfurique

    La tendance se poursuit vers le bas du groupe - les ions iodure sont encore meilleurs pour réduire d'autres espèces que les ions bromure ! Quatre réactions distinctes ont lieu.

    • Tout d'abord, une réaction acide-base produit de l'iodure d'hydrogène.
    • Ensuite, les ions iodure réduisent le soufre d'un état d'oxydation de +6 dans l'acide sulfurique à +4 dans le dioxyde de soufre.
    • Les ions iodures réduisent ensuite les atomes de soufre en soufre élémentaire avec un état d'oxydation de +0.
    • Ils peuvent également réduire davantage le soufre en sulfure d'hydrogène. Dans cette molécule, le soufre a un état d'oxydation de -2.

    Le tableau suivant donne un aperçu des différentes réactions, des états d'oxydation impliqués et de ce que tu dois t'attendre à voir.

    réactions des halogénures, réaction entre l'iodure de sodium et l'acide sulfuriqueLa réaction entre l'iodure de sodium et l'acide sulfurique

    En résumé :

    • Les ions fluorure et chlorure ne réduisent pas l'acide sulfurique.
    • Les ions bromure réduisent le soufre d'un état d'oxydation de +6 à +4.
    • Les ions iodures, en revanche, réduisent le soufre d'un état d'oxydation de +6 jusqu'à -2 !

    Réactions des halogénures d'alkyle et des halogénures d'aryle

    Leshalogénures d'alkyle et les halogénures d'aryle sont des types d'halocarbures.

    Leshalocarbures, également connus sous le nom d'organohalogénés, sont des molécules contenant un ou plusieurs atomes d'halogène liés à un atome de carbone dans un composé organique.

    Explorons la façon dont ils réagissent.

    Réactions des halogénures d'alkyle

    Les halogénures d'alkyle sont également connus sous le nom d'halogénoalcanes et contiennent un halogène lié à un carbone dans un alcane. Ils sont utiles car ils peuvent être transformés en molécules avec une variété d'autres groupes fonctionnels dans les réactions suivantes.

    • Lasubstitution nucléophile des halogénoalcanes peut produire des alcools, des nitriles et des amines primaires.
    • L'élimination des halogénoalcanes produit des alcènes.

    Par exemple, l'élimination du chloroéthane à l'aide de l'hydroxyde de sodium éthanoïque produit de l'éthène et de l'eau :

    CH 3 CH 2 Cl + OH - CH 2 CH 2 + H 2 O

    Consulte les rubriques Réactions de substitution nucléophile et Réactions d'élimination pour en savoir plus sur ces types de réactions, y compris les mécanismes et les exemples.

    Réactions des halogénures d'aryle

    Les halogénuresd'aryle contiennent un halogène lié à un carbone dans un cycle benzénique aromatique. Contrairement à leurs cousins halogénures d'alkyle, ils sont relativement peu réactifs et ne participent pas aux réactions d'élimination ou de substitution. Cependant, ils peuvent participer à des réactions d'échange métal-halogène. Dans ces réactions, l'atome d'halogène est remplacé par un ion métallique, ce qui permet d'obtenir un ion métallique lié à un cycle aromatique du benzène.

    Pourquoi les halogénures d'aryle ne participent-ils pas aux réactions de substitution ? C'est parce que la liaison C-X d'un halogénure d'aryle est beaucoup plus forte que la liaison C-X d'un halogénure d'alkyle. Il y a deux raisons à cela.

    Premièrement, la liaison C-X dans les halogénures d'aryle est beaucoup plus courte que la liaison C-X dans les halogénures d'alkyle. Elle est donc plus forte.

    Deuxièmement, les halogénures d'aryle présentent une résonance. Cela signifie que sa liaison électronique ne peut pas être décrite par une structure unique. Tu sais peut-être dans Réactions du benzène que le benzène contient des électrons pi délocalisés qui se trouvent dans un plan au-dessus et au-dessous de l'anneau de carbone, ce qui rend la molécule plus stable. Cela fait aussi que les liaisons simples C-C du benzène se comportent un peu comme des doubles liaisons C=C.

    Dans le chlorobenzène, l'une des paires d'électrons solitaires de l'atome de chlore est également impliquée dans la résonance, ce qui signifie que la liaison simple C-X prend un peu le caractère d'une double liaison C=X. Les doubles liaisons sont beaucoup plus fortes que les simples liaisons et la force globale de la liaison C-X augmente donc.

    Réactions des halogénures - Principaux enseignements

    • Un halogénure est un ion négatif avec une charge de -1 formé à partir d'un atome d'halogène.
    • Les halogénures d'hydrogène réagissent dans l'eau pour former des acides. Le chlorure, le bromure et l'iodure d'hydrogène produisent tous des acides forts, tandis que le fluorure d'hydrogène produit un acide faible.
    • Les halogénures d'hydrogène réagissent avec les alcools pour former un halogénoalcane et de l'eau.
    • Tu peux utiliser une solution de nitrate d'argent acidifiée suivie d'ammoniaque pour tester la présence d'ions halogénures dans la solution.
    • Les ions halogénures peuvent agir comme des agents réducteurs. Un agent réducteur réduit une autre espèce et est oxydé au cours du processus.
    • Les halogénures deviennent de meilleurs agents réducteurs à mesure que l'on descend dans le groupe du tableau périodique.
    • Tous les ions halogénures réagissent avec l'acide sulfurique concentré, mais seuls les ions bromure et iodure sont des agents réducteurs suffisamment puissants pour le réduire.
    • Les halogénures d'alkyle réagissent dans des réactions de substitution nucléophile et des réactions d'élimination.
    • Les halogénures d'aryle réagissent dans des réactions d'échange halogène-métal.
    Questions fréquemment posées en Réactions des halogénures
    Qu'est-ce qu'un halogénure?
    Un halogénure est un composé chimique contenant un halogène lié à un autre élément, souvent un métal alkali ou alcalino-terreux.
    Comment les halogénures réagissent-ils avec l'eau?
    Les halogénures réagissent avec l'eau en formant des acides halogéniques et des composés hydroxides, libérant des ions hydrogène et halogène.
    Quels sont les produits de la réaction entre un halogénure et un métal?
    La réaction entre un halogénure et un métal produit généralement un sel halogénure et peut libérer l'halogène sous forme élémentaire.
    Comment se produit la substitution nucléophile des halogénures?
    La substitution nucléophile des halogénures se produit lorsque l'atome d'halogène est remplacé par un nucléophile, souvent dans des réactions de type SN1 ou SN2.
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    Le chlorure d'hydrogène, le bromure et l'iodure se dissolvent tous dans l'eau pour former un ______.

    Le fluorure d'hydrogène se dissout dans l'eau pour former un ______.

    Les ions bromure réagissent avec une solution de nitrate d'argent acidifiée pour former un précipité crème qui se dissout dans une solution d'ammoniaque concentrée. Vrai ou faux ?

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