L'analyse organique nous permet de comprendre la structure et les propriétés de substances inconnues. Elle est particulièrement utile en dehors de la science et est utilisée sur les scènes de crime, dans les analyses médico-légales, la production de médicaments et la thérapeutique. Dans ce résumé de cours, tu apprendras comment faire l'analyse organique d'une substance ou d'une poudre totalement inconnue, qui peut ressembler à n'importe quelle autre poudre que tu trouves, pour identifier ses groupes fonctionnels et sa structure.
- Dans ce résumé de cours, nous allons passer en revue la définition de l'analyse organique et approfondir le sujet.
- Nous examinerons tout d'abord l'analyse organique élémentaire.
- Nous aborderons ensuite les tests qualitatifs permettant de détecter la présence des groupes fonctionnels alcool, aldéhyde, cétone, alcène et acide carboxylique.
- Enfin, nous présenterons brièvement l'analyse organique quantitative, en nous penchant sur la spectroscopie infrarouge et la spectrométrie de masse.
Analyse organique : définition
L'analyse organique nous permet de comprendre les structures et les formules moléculaires de composés inconnus.
L'analyse organique est une branche de la chimie qui s'attache à révéler la structure et la formule des composés par des méthodes d'analyse quantitatives et qualitatives.
L'analyse organique peut révéler la véritable structure de tout composé que tu essaies d'analyser. Les solutions sont souvent analysées pour découvrir le composé organique présent. L'analyse organique peut également identifier les groupes fonctionnels présents dans une molécule testée, ainsi que la série homologue à laquelle ce composé appartient.
Les séries homologues sont des groupes de composés ayant le même groupe fonctionnel qui ne diffère que par le nombre d'atomes de carbone présents dans la chaîne. L'ajout d'un seul carbone à l'extrémité d'un composé modifie la molécule, mais ne change pas la série homologue à laquelle elle appartient.
Ceci est important car les composés de la même série homologue se comportent de manière similaire, ce qui permet de les identifier par des tests simples. La réalisation d'un test pour un seul groupe fonctionnel donnera le même résultat pour les composés de la même série homologue. Des tests supplémentaires (tels que la spectrométrie de masse) sont nécessaires pour distinguer les composés de la même série homologue, car les composés réagissent de manière similaire dans de nombreux contextes chimiques.
L'analyse organique est utilisée dans de nombreuses disciplines de la chimie, mais elle va également au-delà de la science, avec des applications dans la vie réelle, par exemple dans les laboratoires médico-légaux pour la détection de composés. L'analyse organique peut également nous aider à découvrir de nouveaux médicaments et de nouvelles drogues pour lutter contre les maladies mondiales.
Analyse élémentaire organique
L'analyse élémentaire organique fait référence à la quantification des éléments "organiques" provenant de sources naturelles, généralement des masses d'eau.
Quels sont donc les éléments organiques ? Rappelle-toi qu'aucun élément n'est organique ou synthétique par nature, mais ici, le terme "éléments organiques" désigne les éléments essentiels à la vie. Il existe 4 éléments organiques. Ce sont le carbone, l'oxygène, le soufre et l'azote. L'hydrogène est souvent ajouté à la liste, mais il ne s'agit pas d'un élément clé. Nous allons décrire ici comment analyser chacun d'entre eux pour déterminer sa concentration ou sa présence dans des échantillons d'eau et de sol.
Nous décrivons ci-dessous les tests qualitatifs que tu peux effectuer sur des échantillons pour déterminer la présence de chaque élément.
Test pour l'azote
Ce test, tout comme le test du soufre, repose sur le test de Lassaigne, qui peut être appliqué dans de nombreux contextes chimiques différents.
Le test de Lassaigne repose sur la préparation d'un extrait de fusion de sodium (SFE). Il s'agit d'une solution alcaline qui peut être utilisée ultérieurement pour la détection d'une large gamme d'éléments en solution. Cela dépend de la réactivité de l'échantillon avec les ions métalliques de sodium en solution, qui sont très réactifs.
- Faire bouillir l'échantillon avec \( FeSO_4 \) ;
- Ajouter de l'acide sulfurique concentré \( H_2SO_4 \) ;
- Si une couleur bleu foncé (bleu de Prusse) paraît, alors l'azote est présent dans l'échantillon.
Test pour le soufre
Ce test se base également sur la méthode du test de Lassaigne.
Si on ajoute du nitroprussiate de sodium fraîchement préparé à l'échantillon et que la solution devient violette ou violet foncé, c'est que l'échantillon contient du soufre.
Test de l'oxygène
L'oxygène est toujours dissous dans l'eau. Nous le quantifions pour déterminer la quantité d'oxygène présente dans un échantillon d'eau. Pour ce faire, il faut utiliser un compteur d'oxygène numérique pour déterminer la concentration précise d'oxygène dissous par volume d'eau prélevé. Cela t'indique la quantité d'oxygène dissous dans la source d'eau où tu as prélevé l'échantillon.
Ce type d'analyse est utile pour comparer différentes fractions d'eau, notamment dans des conditions différentes ou à partir de sources différentes, afin de comparer la façon dont l'environnement ou d'autres facteurs chimiques affectent la qualité de l'eau.
Analyse organique fonctionnelle
L'analyse organique fonctionnelle fait référence à l'analyse des composés pour identifier la présence de groupes fonctionnels.
Ici, l'analyse donne une réponse par oui ou par non, en fonction de la présence du groupe fonctionnel recherché. L'analyse organique fonctionnelle est généralement déterminée par un certain changement de couleur ou le résultat d'une réaction. C'est pourquoi ces réactions ne sont que qualitatives, car elles ne peuvent pas donner une valeur absolue ou quantifier la quantité de produit mesurée.
Nous allons explorer ici différents types de groupes fonctionnels et la manière de les tester. Il s'agit des alcools, aldéhydes, cétones, alcènes et acides carboxyliques.
Analyse organique : exemple
Test pour les alcools
Parmi les tests généraux de détection des alcools, citons leur réactivité avec le chlorure de phosphore ou le sodium métallique, dans lesquels ils font effervescence. Un autre test général consiste à mettre une partie de l'alcool dans une solution concentrée d'hydroxyde de sodium ou de carbonate de sodium, dans laquelle les alcools ne devraient pas se dissoudre.
Un véritable test consisterait à déterminer le type d'alcool présent, qu'il soit primaire, secondaire ou tertiaire. Cela dépend du niveau auquel l'alcool peut être oxydé. Tu peux effectuer une série de réactions et surveiller le changement de couleur pour savoir quel type d'alcool est présent.
Fig.1- Organigramme du type d'alcool.
Dans l'organigramme, tu peux voir un certain nombre de réactions qui se produisent. Les alcools tertiaires ne peuvent pas être oxydés, c'est pourquoi c'est la première distinction que nous faisons. Ensuite, la différence entre les alcools primaires et secondaires est que les alcools primaires peuvent être totalement oxydés en acide carboxylique, alors que les alcools secondaires ne peuvent être que partiellement oxydés en cétone. En tenant compte de cela, nous pouvons réaliser des expériences pour tester le type d'alcool présent.
Test pour les acides carboxyliques
Comme les alcools, les acides carboxyliques font effervescence au contact du sodium métallique ou du chlorure de phosphore.
Mais ce qui différencie les acides carboxyliques des alcools, c'est que les acides réagissent avec des solutions d'hydroxyde de sodium ou de carbonate de sodium. Ceci est dû à leurs propriétés de neutralisation acide-base.
Le plus important, c'est que tu peux dire qu'un acide est acide en effectuant un test au tournesol. Tout composé acide devient rouge litmus. Ainsi, les acides carboxyliques font virer au rouge le papier litmus bleu. En outre, tu peux utiliser d'autres indicateurs acide- base ou même un pH-mètre numérique pour déterminer si le pH de la solution est inférieur à \( 7 \) .
Test pour les aldéhydes et les cétones
Il existe deux solutions couramment utilisées pour tester les aldéhydes. L'une est le réactif de Tollen (solution ammoniacale de nitrate d'argent). L'autre est la solution de Fehling (solution alcaline de cuivre). Les aldéhydes réagiront toujours avec ces solutions et formeront des produits distincts.
Dans le cas du réactif de Tollen, les aldéhydes produiront un miroir d'argent, tandis qu'avec la solution de Fehling, les aldéhydes produiront un précipité rouge/orange d'oxyde de cuivre. Ceci est dû à la nature réductrice des aldéhydes.
Ces tests peuvent également être utilisés pour distinguer les aldéhydes des cétones de manière simple puisque les cétones ne réagissent pas avec ces solutions. Ainsi, aucun changement de couleur n'est observé pour les deux tests avec les cétones. La raison en est que les cétones ne peuvent pas être oxydées et ne peuvent donc pas être impliquées dans ces réactions d'oxydoréduction.
Alcènes
Un test important que tu peux réaliser pour tester les alcènes est de les ajouter à de l'eau bromée. Si, au cours de la réaction, la couleur de la solution se décolore (du brun à l'incolore), alors le composé organique est un alcène. Cela est dû au fait que la double liaison des alcènes est capable de réagir avec l'eau bromée et de rompre les liaisons brome- brome par une réaction d'addition.
Analyse organique qualitative : organigramme
Ici, tu trouveras un organigramme utile de certaines expériences d'analyse organique qualitative que tu peux réaliser pour détecter les groupes fonctionnels présents dans un composé que tu analyses.
Fig.2- Organigramme de l'analyse qualitative.
Analyse organique quantitative
L'analyse organique quantitative détermine une valeur ou une mesure absolue d'un composé en fonction de certains critères mesurés.
L'analyse quantitative implique la détermination précise des propriétés physiques ou chimiques d'un composé. Elle peut s'appuyer sur la détermination des atomes présents dans la molécule, par exemple par des tests de combustion pour connaître la composition en pourcentage, ou des groupes fonctionnels, par exemple avec des techniques telles que la spectrométrie de masse ou la spectroscopie infrarouge.
Spectrométrie de masse
La spectrométrie de masse est une technique largement utilisée dans toutes les disciplines de la chimie pour identifier les composés organiques. Il s'agit d'une technique quantitative qui repose sur la production de spectres basés sur le rapport masse/charge. Mais comment y parvenir ?
Si l'on prend une substance quelconque, on peut l'ioniser. Cela peut se faire par exemple en ajoutant simplement un proton \( (H^+) \) au composé. Ensuite, comme la molécule a une charge, nous pouvons la détecter à l'aide d'un spectromètre de masse et produire un graphique. En spectrométrie de masse, différents pics se forment, qui peuvent être utilisés pour déterminer la composition moléculaire de la substance. Le plus important est le pic M+1 qui, comparé au pic M, détermine la quantité de carbones présents dans la molécule. Il s'agit des deux pics les plus élevés. Ceci est dû à la propriété du carbone d'avoir de multiples isotopes, et en fait tous les éléments qui ont des variétés d'isotopes naturellement présents et abondants auront des pics multiples.
La spectrométrie de masse peut également fractionner les composés. Elle crée des fragments plus petits de la grande molécule. Ceux-ci seront également chargés (ionisés) et créeront des pics plus petits le long du spectre, qui peuvent être utilisés pour identifier divers groupes fonctionnels. Même si tu connais la masse globale et le nombre de carbones présents dans la molécule, tu peux utiliser les pics plus petits pour découvrir les groupes fonctionnels présents et la manière dont ces carbones sont disposés ensemble1.
Spectroscopie infrarouge
La spectroscopie infrarouge (IR) exploite certaines propriétés physiques des liaisons et des molécules pour déterminer le type de liaisons présentes dans la molécule en fonction de l'environnement chimique. Tu peux modéliser toutes les liaisons comme un ressort qui peut s'étirer, et si tu lui appliques une certaine longueur d'onde de rayonnement, le ressort se comportera d'une manière coordonnée très précise et absorbera une longueur d'onde spécifique.
La spectroscopie IR nous permet de détecter les liaisons présentes (en raison de leur environnement chimique au sein de la molécule), et donc de savoir quels types de groupes fonctionnels sont présents dans les composés que tu analyses. En conséquence, tu peux déterminer ce qui est présent dans ta molécule et comment les atomes sont disposés dans le composé, à condition que tu saches quels atomes sont présents ou quelle est la masse de ta molécule1.
Tu peux en savoir plus sur la spectroscopie infrarouge ici.
À la fin de ton manuel, tu trouveras un tableau des absorbances IR pour différents types de liaisons.
Analyse organique informatique
L'informatique est actuellement indispensable à la pratique quotidienne des laboratoires, notamment pour l'analyse organique.
Aujourd’hui, la plupart des instruments analytiques disponibles contiennent des microprocesseurs qui remplacent les composants électroniques câblés Subséquemment, la précision des résultats a été améliorée de manière significative. En outre, l’introduction de composants à haut niveau d’intégration a contribué fortement à l’augmentation de la fiabilité du matériel analytique.
Les nouveaux instruments mis sur le marché, peuvent eux-mêmes être connectés à des ordinateurs puissants pouvant stocker dans des bases de données générales, données brutes ou spectres, et informations annexes permettant, si besoin était, de retrouver leur provenance.
L’analyse organique inclut les opérations d’échantillonnage, de préparation de l’échantillon et la mesure proprement dite : elle a pour but immédiat de donner un résultat d’analyse quantitatif, comme la concentration d’un constituant dans un échantillon, ou qualitatif, comme la présence ou l’absence d’un élément2.
Analyse organique - Points clés
- L'analyse organique est l'étude de composés inconnus afin de déterminer leur structure et les groupes fonctionnels présents.
- L'analyse organique repose souvent sur des techniques qualitatives et quantitatives qui se complètent pour obtenir une vue d'ensemble du composé analysé.
- L'analyse élémentaire peut être réalisée par des expériences qualitatives.
- Les tests qualitatifs en éprouvette pour les groupes fonctionnels peuvent être utilisés pour déterminer la présence de groupes fonctionnels alcool, aldéhyde, cétone, alcène et acide carboxylique.
- L'analyse quantitative comprend la spectroscopie infrarouge et la spectrométrie de masse.
- L'analyse organique informatique permet de donner des résultats de manière significative.
References
- Lawrie Ryan, Cambridge International AS and A Level Chemistry Coursebook, 2014.
- https://www.techniques-ingenieur.fr/base-documentaire/archives-th12/archives-techniques-d-analyse-tiata/archive-2/utilisation-de-l-informatique-en-chimie-analytique-bases-p215/
Cours 
Magazine 
