Quels sont les principaux types de mécanismes de réaction en chimie?

Les principaux types incluent la substitution nucléophile, l'addition électrophile, la substitution électrophile aromatique et l'élimination. Chaque type suit ses propres règles et étapes.

Comment se déroule une substitution nucléophile?

Une substitution nucléophile se déroule lorsque un nucléophile attaque un atome de carbone électrophile, remplaçant un groupe partant comme un halogène.

Qu'est-ce qu'une addition électrophile?

Une addition électrophile implique l'attaque d'un électrophile sur une double liaison ou une triple liaison, formant de nouveaux produits.

Quelle est la différence entre une addition et une élimination?

L'addition introduit de nouveaux atomes dans une molécule, souvent en brisant une double ou triple liaison, tandis que l'élimination retire des atomes, formant souvent une double ou triple liaison.

Types de mécanismes de réaction: Acide-Base, Redox

Tu as probablement suivi une recette. Les recettes peuvent être très précises - mélanger 100 g de ceci avec deux cuillères à café de cela, remuer trois fois et faire cuire pendant exactement 22 minutes. Elles te guident tout au long du processus de cuisson, une étape à la fois. Il ne s'agit pas simplement de tout jeter dans un bol et d'espérer que tout ira bien !

Les recettes sont à la pâtisserie ce que les mécanismes de réaction sont à la chimie. Toutes les réactions organiques comportent diverses étapes que l'équation globale ne montre tout simplement pas. Cependant, grâce aux mécanismes de réaction, nous pouvons décortiquer une réaction pour en voir les rouages et l'étudier étape par étape.

Cet article est consacré aux mécanismes de réaction en chimie organique.
Nous commencerons par définir ce qu'est un mécanisme de réaction.
Nous examinerons ensuite différents types de mécanismes de réaction, notamment les réactions de substitution, d'addition et d' élimination.
Nous étudierons également les réactions nucléophiles et électrophiles.
Enfin, nous examinerons l'importance des mécanismes de réaction.

Que sont les mécanismes de réaction ?

Au début de cet article, nous t'avons présenté l'idée des mécanismes de réaction.

Un mécanisme de réaction est une description étape par étape des changements impliqués dans une réaction chimique.

Tu peux considérer les mécanismes de réaction comme des instructions pour construire une nouvelle molécule chimique. Il peut s'agir de démonter une ancienne molécule et d'en recoller les morceaux, de combiner de nombreuses petites molécules en une plus grande, ou simplement d'échanger un groupe fonctionnel contre un autre. Cependant, il ne s'agit pas de processus instantanés. Ils impliquent tous de nombreuses petites étapes qui ne sont normalement pas visibles à l'œil nu. Les mécanismes de réaction décomposent le processus et te montrent chaque étape.

Les mécanismes de réaction s'appuient généralement sur des diagrammes. Ceux-ci montrent un certain nombre de choses.

Les réactifs.
Les produits.
Les intermédiaires.
Le mouvement des électrons.
La rupture et la formation de liaisons.

Lesintermédiaires sont des composés très réactifs et éphémères qui existent pendant une fraction de seconde lors d'une réaction chimique. Une fois formés, ils réagissent rapidement et se transforment en composés plus stables.

Si nous reprenons notre analogie avec la pâtisserie, les réactifs sont comme les ingrédients de base du gâteau : la farine, le beurre et le sucre. Les produits sont, bien sûr, le gâteau fini. Chaque étape de la réaction s'apparente à une autre instruction de la recette - peser la farine, battre le beurre et le sucre ensemble. À la fin de chaque instruction, tu as créé quelque chose de nouveau, quelque chose qui est différent de tes ingrédients de départ, mais qui changera encore avant de devenir ton gâteau fini. Cela représente tes intermédiaires. Les intermédiaires sont simplement des espèces fabriquées au cours du processus de la réaction qui se transforment ensuite en quelque chose d'autre.

Dessiner des mécanismes de réaction

Nous savons maintenant ce qu'est un mécanisme de réaction. Mais comment en montrer un exactement ?

Il y a quelques idées clés que tu dois connaître lorsqu'il s'agit de dessiner des mécanismes de réaction. Nous explorons ces idées plus en détail dans Dessin des mécanismes de réaction, mais nous allons résumer les points principaux maintenant :

Les molécules organiques sont généralement représentées à l'aide de formules affichées, qui montrent chaque liaison et chaque atome de la molécule. Cependant, les molécules de grande taille ou compliquées utilisent un type de formule affichée modifiée, ce qui rend les espèces plus simples à comprendre.
Toutes les charges sont représentées par les signes positif et négatif, + et -. Les charges partielles sont représentées par le symbole delta, δ.
Une paire de points représente une paire d'électrons solitaires, tandis qu'un seul point représente un électron non apparié. Ces derniers se trouvent généralement dans les radicaux libres.
Lesflèches bouclées indiquent le mouvement des électrons. Les flèches à tête pleine sont utilisées pour montrer le mouvement d'une paire d'électrons, tandis que les flèches à moitié tête montrent le mouvement d'un seul électron.

Types de mécanismes de réaction

Les mécanismes de réaction peuvent sembler un peu compliqués. Tu peux te demander comment tu vas pouvoir te souvenir de tous les différents mouvements d'électrons, mais en fait, les mécanismes de réaction peuvent être regroupés en quelques catégories différentes. Une fois que tu connais le mécanisme de base, il est facile de l'appliquer à une réaction spécifique. Ces types de réactions sont les suivants :

Les réactions de substitution.
Les réactions d'addition.
Les réactions d'élimination.

Nous allons te présenter un exemple de chacune d'entre elles. Cependant, tu peux toujours consulter les rubriques Réactions de substitution nucléophile, Réactions des alcènes et Réactions d'élimination pour obtenir des explications plus détaillées sur ces termes et concepts. Nous examinerons ensuite la différence entre les réactions nucléophiles et électrophiles.

Mécanisme de la réaction de substitution

Lesréactions de substitution sont des réactions au cours desquelles un atome ou un groupe fonctionnel d'une molécule est remplacé par un atome ou un groupe fonctionnel différent.

Dans les réactions de substitution, une molécule est attaquée par une espèce particulière. Cette espèce remplace un atome ou un groupe fonctionnel différent sur la molécule d'origine. Un exemple de réaction de substitution est la réaction entre le bromoéthane (_CH3CH2Br) et un ion hydroxyde (^OH-). Dans ce cas, l'ion hydroxyde remplace l'atome de brome, ce qui donne un ion bromure et un composé organique avec un groupe hydroxyle. Voici le mécanisme.

Mécanisme de réaction, mécanisme de substitution nucléophile, StudySmarter Fig. 1 - Mécanisme de la réaction de substitution nucléophile

L'ion hydroxyde possède une paire d'électrons solitaire. Cette paire d'électrons solitaires attaque l'atome de carbone partiellement positif du bromoéthane. Les électrons sont transférés de l'ion hydroxyde et utilisés pour établir une nouvelle liaison covalente entre l'atome de carbone et l'ion hydroxyde. Leur mouvement est illustré par une flèche bouclée. Au même moment, la liaison C-Br se rompt et la paire d'électrons est transférée à l'atome de brome, formant un anion bromure (^Br-). Une fois de plus, le mouvement des électrons est illustré à l'aide d'une flèche bouclée.

Note que l'ion bromure possède également une paire d'électrons solitaires, représentée par deux points.

Mécanisme de la réaction d'addition

Lesréactions d'addition sont des réactions dans lesquelles deux molécules se combinent pour former une molécule plus grande, sans autre produit. Elles impliquent la rupture d'une double ou triple liaison.

Dans les réactions d'addition, une liaison double ou triple se brise et la paire d'électrons est utilisée pour former une seule liaison covalente avec une autre espèce. Un exemple est la réaction d'un alcène tel que l'éthène (_CH2CH2) avec le bromure d'hydrogène (HBr). Voici le mécanisme.

Mécanisme de réaction, mécanisme d'addition électrophile, StudySmarter Fig. 2 - Mécanisme de la réaction d'addition électrophile

Au cours de la première étape, l'une des paires d'électrons impliquées dans la double liaison C=C de l'éthène attaque l'atome d'hydrogène partiellement chargé du bromure d'hydrogène. Cela forme une liaison simple C-H et laisse une molécule organique avec un ion carbone positif, appelé carbocation, et un ion bromure (^Br-). Dans la deuxième étape, l'ion bromure s'ajoute au carbocation, en utilisant sa paire d'électrons solitaire pour former une liaison covalente simple. Cela forme le bromoéthane (_CH3CH2Br).

Mécanisme de la réaction d'élimination

Lesréactions d'élimination sont des réactions au cours desquelles deux substituts sont retirés d'une molécule plus grande. Les substituants se rassemblent pour former une molécule plus petite.

Dans les réactions d'élimination, deux espèces plus petites sont retirées d'une molécule plus grande. Ces espèces réagissent généralement ensemble pour former un nouveau produit, et une double liaison se forme dans la molécule initiale plus grande. Ces réactions sont l'inverse des réactions d'addition.

Nous avons déjà examiné la réaction entre le bromoéthane et l'ion hydroxyde comme une réaction de substitution, mais dans d'autres conditions, il peut en fait s'agir d'une réaction d'élimination. Cette réaction produit de l'éthène, de l'eau et un ion bromure. Jette un coup d'œil au mécanisme de la réaction :

Mécanisme de réaction, mécanisme d'élimination, StudySmarter Fig. 3 - Mécanisme de la réaction d'élimination

L'un des atomes d'hydrogène de l'éthène est d'abord attaqué par l'ion hydroxyde. L'ion hydroxyde utilise sa paire d'électrons solitaire pour former une liaison avec l'hydrogène, produisant ainsi de l'eau ; la liaison C-H respective se rompt et ses électrons sont utilisés pour transformer une simple liaison C-C adjacente en une double liaison C=C. Cela entraîne la rupture hétérolytique de la liaison C-Br. Cela entraîne la rupture hétérolytique de la liaison C-Br. La paire d'électrons de cette liaison est transférée à l'atome de brome, qui est libéré sous forme d'ion bromure.

Autres types de mécanismes de réaction

En chimie organique, tu peux aussi rencontrer ces autres types de réaction.

Dans les réactions d'hydrolyse, une molécule est décomposée par l'eau.
Dans les réactions d'oxydation, une espèce perd des électrons. L'oxydation peut également être utilisée pour décrire l'ajout d'oxygène ou l'élimination d'hydrogène.
Dans les réactions de réduction, une espèce gagne des électrons. Chimiquement, la réduction est l'inverse de l'oxydation et peut également être utilisée pour décrire l'élimination de l'oxygène ou l'ajout d'hydrogène.

Rends-toi sur le site Redox pour en savoir plus sur les réactions d'oxydation et de réduction.

Réactions nucléophiles et électrophiles

Tu as peut-être remarqué que dans certains de nos exemples ci-dessus, nous avons utilisé des termes tels que nucléophile et électrophile. Par exemple, la substitution du bromoéthane est une réaction nucléophile, tandis que l'addition de l'éthène est une réaction électrophile. Que signifient ces mots ?

Eh bien, ils font référence au type d'espèce responsable de la réaction. Dans les réactions nucléophiles, la molécule organique ciblée est attaquée par un nucléophile, tandis que dans les réactions électrophiles, la molécule organique est attaquée par un électrophile.

Lesnucléophiles sont des donneurs de paires d'électrons. En revanche, les électrophiles sont des accepteurs de paires d'électrons.

Les nucléophiles ont tous une charge négative ou partiellement négative et une paire d'électrons solitaire. Ils attaquent les molécules organiques en cédant leur paire d'électrons restante, formant ainsi une nouvelle liaison covalente. Les exemples incluent les ions négatifs comme l'ion hydroxyde (^OH-) et l'ion chlorure (^Cl-), ainsi que l'ammoniaque (_NH3). En revanche, les électrophiles ont tous une charge positive ou partiellement positive et une orbitale électronique vacante. Ils acceptent un doublet d'électrons de la molécule organique qu'ils attaquent, formant ainsi une nouvelle liaison covalente. Le chlorure d'aluminium (_AlCl3) et l'ion hydronium (^H3O+) en sont des exemples. Donc, pour conclure, le nom d'un mécanisme nous indique généralement à la fois le type de mécanisme, et le type d'espèces impliquées. À partir d'un simple nom, nous pouvons déduire beaucoup de choses sur le mécanisme !

Importance des mécanismes de réaction

Tu devrais maintenant être capable de dessiner et d'interpréter des mécanismes de réaction pour une variété de réactions différentes. Mais pourquoi les mécanismes de réaction sont-ils importants ?

Comme nous l'avons exploré précédemment, les mécanismes de réaction sont des guides étape par étape d'une réaction chimique. Ils offrent les avantages suivants :

Ils décomposent une réaction en plusieurs parties, chacune pouvant être analysée séparément.
Ils montrent le mouvement des électrons.
Ils nous montrent tous les intermédiaires formés lors de la réaction.
Ils nous permettent de voir l'effet des catalyseurs sur une réaction.
Ils nous montrent l'état de transition d'une réaction, ce qui nous aide à calculer l' énergie d'activation de la réaction.
Ils nous aident à déterminer la cinétique d'une réaction chimique. En d'autres termes, ils nous donnent des informations sur la vitesse de la réaction.
Connaître le déroulement d'une réaction peut nous aider à choisir des conditions favorables.

Mécanisme de réaction et vitesse de réaction

Es-tu prêt à en apprendre davantage ? Pour ceux d'entre vous qui souhaitent approfondir leur compréhension, nous allons maintenant nous plonger dans la manière dont les mécanismes de réaction sont liés à la vitesse de réaction et à l'ordre d'une réaction.

Les mécanismes de réaction montrent les différentes étapes d'une réaction chimique. Chaque étape est appelée processus élémentaire, ou étape élémentaire, et représente un changement géométrique dans les molécules impliquées dans la réaction. Tu peux considérer une réaction chimique globale comme une séquence de plusieurs processus élémentaires.

Les processus élémentaires peuvent être uni-, bi- ou termoléculaires, selon le nombre de molécules qu'ils impliquent.

Les processus élémentairesunimoléculaires impliquent une seule molécule.
Les processus élémentairesbimoléculaires impliquent deux molécules. Celles-ci peuvent être de la même espèce ou d'espèces différentes.
Les processus élémentairestrimoléculaires impliquent trois molécules. Là encore, elles peuvent toutes être de la même espèce ou d'espèces différentes.

Les processus élémentaires termoléculaires sont relativement rares. Pour qu'une réaction se produise, les molécules doivent entrer en collision au bon moment, avec suffisamment d'énergie et dans la bonne orientation. Il est assez rare que deux molécules y parviennent, et encore moins trois !

Alors, quel est le lien entre les processus élémentaires et les équations de taux ?

Dans Équations de taux, nous avons exploré ce qu'est une équation de taux: une équation montrant comment le taux d'une réaction chimique dépend de la concentration de certaines espèces. Les réactions ont toutes uneétapequi détermine la vitesse. En d'autres termes, elles ont un processus élémentaire qui détermine la vitesse. Il s'agit de la partie la plus lente d'une réaction, et toutes les espèces impliquées dans les processus élémentaires jusqu'à cette étape incluse figurent dans l'équation de la vitesse. Des lois de vitesse peuvent être déterminées pour chaque processus élémentaire, montrant comment la vitesse de chaque étape dépend d'une espèce particulière.

Les lois de taux combinées de toutes les étapes jusqu'au processus élémentaire déterminant le taux constituent l'équation de taux. Si l'on nous donne des informations sur une équation de vitesse et un mécanisme de réaction, nous pouvons calculer l'étape déterminant la vitesse d'une réaction, et vice versa.

Voici un tableau pratique qui montre comment les processus élémentaires et les lois de vitesse sont liés pour trois espèces imaginaires. Appelons-les A, B et C, et nommons le produit D.

Type de processus élémentaire	Équation	Loi de vitesse
Unimoléculaire	$A \to D$	k = [A]
Bimoléculaire	$2 A \to D$	k = [A^]2
	$A + B \to D$	k = [A] [B]
Trimoléculaire	$3 A \to D$	k = [A]³
	$2 A + B \to D$	k = [A]² [B]
	$A + B + C \to D$	k = [A] [B] [C]

Prenons par exemple la réaction entre le monochlorure d'iode, ICl, et l'hydrogène gazeux,_H2. Elle présente l'équation suivante :

H_{2} + 2 ICl \to 2 HCl + I_{2}

Voici l'équation de la vitesse de la réaction :

k = [_H2] [ICl]

Tu remarqueras que l'équation de vitesse de cette réaction ne fait pas intervenir toutes les molécules présentes dans l'équation globale. En fait, elle ne fait intervenir qu'une molécule d'hydrogène (_H2) et une molécule de monochlorure d'iode (ICl). Cela signifie que les seules espèces qui apparaissent dans les étapes jusqu'au processus élémentaire déterminant la vitesse sont une molécule d'hydrogène et une molécule de monochlorure d'iode. Nous pouvons donc prédire que le mécanisme global de la réaction comporte deux étapes distinctes.

Au cours de la première étape, une molécule d'hydrogène et une molécule de monochlorure d'iode réagissent pour former un intermédiaire et du chlorure d'hydrogène (HCl) :

$H_{2} + ICl \to HI + HCl$

Dans la deuxième étape, l'intermédiaire réagit avec une autre molécule de monochlorure d'iode pour former du chlorure d'hydrogène et de l'iode (_I2) :

$HI + ICl \to I_{2} + HCl$

Un autre exemple est la réaction entre le dioxyde d'azote (_NO2) et le monoxyde de carbone (CO). Elle présente l'équation et l'équation de vitesse suivantes :

${NO}_{2} + CO \to NO + {CO}_{2}$ ${NO}_{2} + CO \to NO + {CO}_{2}$

k = [_NO2^]2

L'équation de vitesse comporte deux molécules de dioxyde d'azote, mais aucune molécule de monoxyde de carbone. Nous pouvons donc prédire que la réaction se déroule à nouveau en deux étapes distinctes. La première étape implique deux molécules de dioxyde d'azote qui réagissent pour former du monoxyde d'azote (NO) et un intermédiaire. Il doit s'agir de l'étape déterminant la vitesse, car ces deux molécules de dioxyde d'azote sont les seules molécules impliquées dans l'équation de la vitesse. Dans la deuxième étape, l'intermédiaire réagit avec le monoxyde de carbone pour former du dioxyde d'azote et du dioxyde de carbone. Tu peux voir cela ci-dessous :

$Step 1 : 2 {NO}_{2} \to N_{2} O_{4} Step 2 : N_{2} O_{4} + CO \to {NO}_{2} + NO + {CO}_{2} Overall : {NO}_{2} + CO \to NO + {CO}_{2}$ $2 {NO}_{2} \to NO + {NO}_{3} {NO}_{3} + CO \to {NO}_{2} + {CO}_{2}$

Si nous combinons les deux équations, l'une des molécules de dioxyde d'azote et la molécule intermédiaire apparaissent à la fois du côté gauche et du côté droit, et ne figurent donc pas dans l'équation globale de la réaction :

$2 {NO}_{2} + {NO}_{3} + CO \to NO + {NO}_{3} + {NO}_{2} + {CO}_{2} {NO}_{2} + CO \to NO + {CO}_{2}$

Mécanisme de réaction - Points clés

Un mécanisme de réaction est une description étape par étape des changements impliqués dans une réaction chimique.
Les mécanismes de réaction montrent les réactifs, les produits et les intermédiaires d' une réaction chimique. Ils montrent également le mouvement des électrons ainsi que la création et la rupture des liaisons.
Les mécanismes de réaction sont généralement dessinés à l'aide de formules affichées. Les paires d'électrons solitaires sont représentées par deux petits points, les radicaux libres par un point et le mouvement des électrons par des flèches bouclées.
Les types de mécanismes de réaction comprennent les réactions de substitution, d'addition et d'élimination.
Les mécanismes de réaction sont utiles parce qu'ils décomposent une réaction en plusieurs parties, chacune d'entre elles pouvant être analysée séparément.

Types de mécanismes de réaction

Équipe éditoriale StudySmarter

Que sont les mécanismes de réaction ?

Dessiner des mécanismes de réaction