Composé organique

Composés organiques : cours

Il existe des centaines de composés organiques différents. En fait, des milliers, voire des millions. Ils sont tous basés sur des atomes de carbone, liés de manière covalente à d'autres éléments. Ce sont les deux idées fondamentales des composés organiques.

Composés organiques : définition

Le carbone dans les composés organiques

Les molécules organiques sont toutes basées sur l'élément carbone. Constituer l'épine dorsale de tous les composés organiques du monde est une lourde tâche, mais le carbone s'en acquitte avec succès. Mais qu'est-ce qui le rend si polyvalent ?

Eh bien, le carbone possède deux propriétés en particulier qui le rendent si efficace pour former des molécules et des composés :

• Sa tétravalence.
• Sa petite taille.

Tétravalence

Jette un coup d'œil à la configuration électronique du carbone, illustrée ci-dessous.

Fig.1- configuration électronique du carbone

Tu peux voir que le carbone possède six électrons. Deux sont situés dans la couche interne, tandis que quatre sont situés dans la couche externe (également appelée couche de valence). Ces quatre électrons de la couche externe font du carbone un atome tétravalent. Les atomes ont tendance à vouloir avoir des couches externes pleines d'électrons, et dans le cas du carbone, cela signifie avoir huit électrons de valence. Pour obtenir une enveloppe externe complète, l'atome doit former quatre liaisons covalentes. Il n'est pas difficile de savoir avec qui il se lie : il est aussi heureux de se lier à l'oxygène qu'à l'azote. Cela signifie que le carbone forme des composés avec toute une série d'éléments différents. Nous examinerons plus tard des exemples de molécules organiques contenant de l'oxygène et de l'azote.

Taille

Tu sais qu'il existe d'autres atomes qui ont quatre électrons dans leur couche extérieure, comme le silicium. Pourquoi ne sont-ils pas aussi polyvalents et répandus que le carbone ?

C'est parce que le carbone est un petit atome. Grâce à sa taille réduite, plusieurs atomes de carbone peuvent facilement s'assembler pour former des structures complexes. On dit qu'il est doué pour la caténation - lorsque des atomes d'un même élément s'assemblent en longues chaînes.

La combinaison de la petite taille et de la tétravalence signifie que les arrangements possibles d'atomes de carbone, liés de manière covalente les uns aux autres et à d'autres éléments, sont pratiquement infinis. C'est pourquoi nous avons tant de composés organiques différents.

Composé organique : liaisons

Les composés organiques sont reliés entre eux par des liaisons covalentes.

Les liaisons covalentes sont formées lorsque deux atomes offrent chacun un électron pour former une paire partagée. Les atomes sont maintenus ensemble par l'attraction électrostatique entre leurs noyaux positifs et ces électrons négatifs. C'est pourquoi la plupart des éléments que l'on trouve dans les composés organiques sont des non-métaux - ce sont ceux qui peuvent former des liaisons covalentes.

Quels sont les types de composés organiques

Dans la section suivante, nous allons examiner les différents types de composés organiques et les moyens de les classer. Nous pouvons le faire de différentes manières.

• La façon la plus simple de regrouper les molécules organiques est de les classer selon leur groupe fonctionnel.
• Nous pouvons également faire la distinction entre les composés aliphatiques, aromatiques et alicycliques.
• Une autre étiquette utile est celle de saturé ou insaturé.

Nous allons tout d'abord nous intéresser aux groupes fonctionnels.

Groupes fonctionnels dans les composés organiques

Le moyen le plus simple de distinguer les composés organiques est leur groupe fonctionnel. Il s'agit de l'atome ou de la combinaison d'atomes qui le fait réagir d'une certaine manière. Les acides carboxyliques contiennent le groupe fonctionnel carboxyle, souvent écrit comme \( COOH \) , tandis que les amines contiennent - tu l'as deviné - le groupe fonctionnel amine, ou \( NH_2 \) .

Types de groupes fonctionnels

En examinant les composés organiques, tu rencontreras les groupes fonctionnels suivants.

Nous explorons tous ces groupes plus en détail dans l'article Groupes fonctionnels.

Série homologue

Les molécules ayant le même groupe fonctionnel réagissent de manière très similaire. C'est pourquoi nous avons tendance à les regrouper dans une série homologue.

Une série homologue possède certaines propriétés fixes.

• Tous les membres peuvent être représentés par une formule générale. Il s'agit d'une formule qui exprime le rapport de base des différents atomes dans une molécule. Nous allons l'explorer plus en profondeur dans une seconde.
• Les membres ont tous le même groupe fonctionnel, comme nous l'avons mentionné plus haut.
• Les membres ne diffèrent que par le nombre et la disposition des groupes \( -CH_2 \) dans leur chaîne de carbone.
• Tous les membres ont les mêmes propriétés chimiques et subissent les mêmes réactions. Cependant, ils peuvent avoir des propriétés physiques différentes.

Composés aliphatiques, aromatiques et alicycliques

Les molécules organiques peuvent également être classées comme aliphatiques, aromatiques ou alicycliques.

• Les composés aliphatiques sont basés sur des chaînes de carbone pleines de groupes \( -CH_2 \) . Ils ne comportent pas de cycles benzéniques et peuvent avoir de longues chaînes droites ou former des cycles. Les composés aliphatiques avec des anneaux cycliques sont appelés composés alicycliques.
• En revanche, les composés aromatiques contiennent des cycles benzéniques avec des électrons pi délocalisés. Nous représentons ces cycles par un hexagone avec un cercle au milieu.

Composés saturés et insaturés

Une troisième façon d'étiqueter les composés organiques est d'utiliser les termes saturés et insaturés.

• Les composés saturés ne contiennent que des liaisons simples \( C-C \) .
• Les composés insaturés contiennent une ou plusieurs doubles liaisons \( C=C \) ou triples liaisons \( C \equiv C \) .

Composé organique naturel

En biologie, il est probable que tu rencontreras quatre groupes principaux de composés organiques qui sont fondamentaux pour la vie. Il s'agit des glucides, des lipides, des protéines et des acides nucléiques. Nous ne les détaillerons pas ici - ils sont bien trop importants pour cela ! En revanche, tu pourras en savoir plus dans les articles consacrés à ces molécules : Glucides, lipides, protéines et acides nucléiques.

Comment nommer les composés organiques ?

Maintenant que nous en savons plus sur les différents types de composés organiques, nous pouvons nous pencher sur leur dénomination. La pratique consistant à nommer les composés organiques est connue sous le nom de nomenclature. Le système officiel de nomenclature a été créé par l'Union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA), qui est le système que tu dois connaître pour tes examens.

Pour nommer une molécule, tu utilises les éléments suivants :

• Un nom racine, pour indiquer la longueur de la plus longue chaîne de carbone de la molécule.
• Des préfixes et des suffixes, pour indiquer les groupes fonctionnels et les chaînes latérales (appelés substituants).
• Des nombres, appelés locants, pour indiquer la position des groupes fonctionnels et des chaînes latérales.

Composé organique : Exemple

Prenons la molécule 2-bromopropane.

• Le nom racine -prop- indique que cette molécule est basée sur une chaîne de propane, longue de trois atomes de carbone.
• Le suffixe -ane indique qu'il s'agit d'un alcane, tandis que le préfixe bromo- nous fait savoir que cette molécule possède un atome de brome supplémentaire et qu'il s'agit donc en fait d'un halogénoalcane.
• Et le chiffre \( 2 \) ? Il indique que l'atome de brome est fixé au deuxième atome de carbone de la chaîne.

Fig.2- 2-bromopropane

Composé organique : Formules

Intéressons-nous maintenant aux moyens de représenter les composés organiques. Pour ce faire, nous utilisons des formules chimiques. Il en existe plusieurs types différents que tu dois connaître. Les voici :

• La formule générale
• Formule moléculaire
• Formule structurelle
• Formule affichée
• Formule squelettique

Commençons par les formules générales.

Formule brute

Les formules générales expriment le nombre d'atomes de chaque élément dans un composé en termes de \( n \) . Par exemple, tous les alcanes ont la formule générale \( C_nH_{2n+2} \) . La formule nous dit que si un alcane a \( n \) atomes de carbone, il aura \( 2n + 2 \) des atomes d'hydrogène. Cela signifie qu'une fois que nous connaissons le nombre d'atomes de carbone d'un alcane, nous pouvons toujours trouver son nombre d'atomes d'hydrogène - il suffit de doubler le nombre d'atomes de carbone et d'ajouter \( 2 \) .

Bien sûr, nous pouvons également revenir en arrière - en soustrayant \( 2 \) du nombre d'hydrogènes et en divisant le résultat par deux, nous obtenons le nombre d'atomes de carbone. La formule générale fonctionne pour tous les alcanes de la série homologue des alcanes, des plus petits aux plus grands.

Formule moléculaire

Les formules générales permettent de représenter toute une famille de composés, mais elles ne permettent pas de spécifier un composé individuel. Nous pouvons le faire de plusieurs façons. La première façon de représenter un composé spécifique est d'utiliser sa formule moléculaire.

Disons que nous avons un alcane avec quatre atomes de carbone. D'après sa formule générale, nous savons qu'il possède \( (2 \times 4) + 2 = 10 \) des atomes d'hydrogène. Sa formule moléculaire est donc \( C_4H_{10} \)

Formule structurelle

Il y a un problème lorsque nous nous basons uniquement sur les formules moléculaires pour représenter les molécules : différentes molécules peuvent avoir la même formule moléculaire. Ce phénomène sera abordé plus tard, lorsque nous étudierons l'isomérie. Un autre type de formule que nous pouvons utiliser est la formule développée.

Lorsque nous écrivons des formules de structure, nous nous déplaçons le long de la molécule d'un bout à l'autre, en écrivant chaque carbone et les groupes qui lui sont attachés séparément.

Voici un exemple. Prenons la formule moléculaire \( C_3H_6O \) . Elle peut représenter plusieurs composés différents - par exemple, le propanal ou la propanone.

Le propanal a la formule développée \( CH_3CH_2CHO \) . Cela nous indique qu'il possède un groupe \( -CH_3 \) , lié à un groupe \( -CH_2 \) , lié à un groupe \( -CHO \) . En revanche, la formule structurelle de la propanone est la suivante : \( CH_3COCH_3 \) un groupe \( -CH_3 \) , lié à un groupe \( -CO- \) , lié à un groupe \( -CH_3 \) . Remarques-tu cette légère différence ?

Fig.3- Formules structurelles

Formule affichée

Si nous voulons montrer toutes les liaisons d'un composé, nous utilisons sa formule affichée. Les formules affichées sont souvent utiles pour dessiner les mécanismes de réaction.

Dans les formules affichées, nous représentons les liaisons par des lignes droites. Une ligne droite simple nous indique que nous avons une liaison simple, tandis qu'une ligne droite double nous indique que nous avons une liaison double. Bien qu'elles puissent être difficiles à dessiner, les formules affichées sont utiles car elles nous donnent des informations importantes sur la structure unique d'une molécule, ses liaisons et la disposition de ses atomes.

Formule squelettique

Le dernier type de formule que nous allons examiner est la formule squelettique.

Dessiner des formules affichées encore et encore prend beaucoup de temps. C'est là que les formules squelettiques sont utiles. Elles constituent un moyen simple de montrer la structure et la liaison d'une molécule sans dessiner chaque atome et chaque liaison. Comme dans les formules affichées, Tu représentes les liaisons par des lignes droites. Cependant, tu laisses de côté les atomes de carbone. Tu représentes ces carbones manquants à l'aide des sommets des lignes, en supposant qu'il y a un atome de carbone à chaque sommet, jonction ou extrémité non étiquetée d'une ligne. Tu omets également les liaisons carbone-hydrogène.

Au lieu de cela, tu supposes que chaque atome de carbone forme exactement quatre liaisons covalentes, et que toutes les liaisons qui ne sont pas indiquées sont des liaisons carbone-hydrogène.

Cela te semble confus ? Prenons un exemple. Nous avons déjà vu la formule affichée de l'éthanol, \( CH_3CH_2OH \) . Voici comment elle se traduit en une formule squelettique.

Fig.6- Formule squelettique de l'éthanol.

L'isomérie dans les composés organiques

Nous avons appris à connaître les types de composés organiques et les différentes formules que nous pouvons utiliser pour les représenter. Enfin, examinons l'isomérie.

Les isomères sont des molécules ayant la même formule moléculaire, mais une disposition différente des atomes.

Tu te souviens que nous avons mentionné précédemment que les formules moléculaires ne sont pas très utiles, car une formule moléculaire peut représenter plusieurs molécules différentes ? Eh bien, voici pourquoi. Les isomères contiennent exactement le même nombre d'atomes de chaque élément, mais les atomes sont disposés différemment.

Il existe deux principaux types d'isomérie en chimie.

• L'isomérie structurelle
• Stéréoisomérie

Composé organique azoté

Les composés organiques azotés sont des composés organiques qui renferment au moins un atome d'azote.

L'élément azote de symbole \( N \) paraît dans de nombreuses molécules naturelles, de forme très variée comme la caféine, la théobromine, dans la pénicilline et dans l'ADN.

Amines

Ce sont des composés qui dérivent de l'ammoniac \( NH_3 \) .

Toutes les amines vont correspondre à un remplacement d'un atome d'hydrogène de l'ammoniac par un groupe hydrocarboné.

Amides

En chimie organique, tu as peut-être déjà rencontré des amines. Il s'agit de molécules organiques possédant le groupe fonctionnel amine, \( -NH_2 \) . Les amides sont des molécules similaires aux amines. Elles contiennent le groupe amine, \( -NH_2 \) , lié au groupe carbonyle, \( C=O \) . C'est ce qu'on appelle le groupe fonctionnel amide.

Ce sont des composés extrêmement importants que nous trouverons lorsque nous étudierons les protéines.

Il s'agit d'un groupe carbonyle lié à un atome d'azote. Cette fonction est dérivée de la fonction acide carboxylique où le groupe hydroxyle \( OH \) a été remplacé par une amine.

Acides aminés

Les acides aminés sont réunis en longues chaînes pour former des protéines. Pense à l'énorme variété de protéines sur Terre - des protéines structurelles aux hormones et aux enzymes. Elles sont toutes codées par l'ADN. Cela signifie que chaque protéine sur Terre a été codée par ces quatre bases et fabriquée à partir de \( 20 \) acides aminés seulement. Dans cet article, nous allons en savoir plus sur les acides aminés, de leur structure à leur liaison et à leurs types.

Ce sont des molécules naturelles extrêmement importantes. Dans cette molécule, on trouve deux groupes fonctionnels : le groupe acide carboxylique et le groupe amine.

La seule différence est le groupe \( R \) qui change en fonction des acides aminés.

Nitriles

Les nitriles sont un groupe fonctionnel organique très controversé. D'un côté, ils peuvent être très utiles dans de nombreuses industries, mais ils sont surtout connus pour être toxiques.

Le préfixe "cyano-" est largement utilisé dans différents contextes, généralement pour indiquer la présence d'un groupe fonctionnel nitrile dans une molécule. Toute molécule qui a ce préfixe contient un nitrile. Les séries homologues qui contiennent un groupe nitrile sont appelées nitriles.

Il est important de noter que les nitriles ne désignent que les composés organiques contenant un groupe nitrile.

Les cyanocarbures sont un autre nom pour les composés organiques contenant un groupe nitrile.

Composé organique volatil

Les composés organiques volatils, ou COV sont des composés organiques pouvant facilement se trouver sous forme gazeuse dans l'atmosphère terrestre.

Les composés organiques volatils constituent une famille de produits très large. Ces composés ont la particularité d'avoir un point d'ébullition très bas, ils s'évaporent ou se subliment facilement depuis leur forme solide ou liquide. Cela leur confère l'aptitude de se propager plus ou moins loin de leur lieu d'émission, entraînant ainsi des impacts directs et indirects sur les animaux et la nature¹.