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Composé organique

Composé organique

As-tu fait quelque chose ce matin ?

Tu t'es probablement levé, douché et mis des vêtements, peut-être en coton ou en acrylique. Tu as ensuite peut-être siroté un café en mangeant une tranche de pain grillé tartinée de beurre et de confiture. Ensuite, tu t'es peut-être rendu au travail ou à l'école, peut-être en voiture ou en bus, tous deux alimentés par de l'essence ou du diesel. À un moment donné, tu t'es assis, tu as sorti ton téléphone ou ton ordinateur et tu as commencé à lire cet article.

Quel est le point commun entre ces activités ? Elles impliquent toutes des composés organiques. Qu'il s'agisse de la matière de tes vêtements, des aliments que tu manges, du carburant de ta voiture ou de la rétine de tes yeux, les composés organiques sont partout.

  • Cet article porte sur les composés organiques en chimie.
  • Nous commencerons par définir les composés organiques avant d'examiner les différents types de composés organiques.
  • Tu apprendras des termes tels que saturé et alicyclique.
  • Ensuite, nous explorerons la nomenclature des composés organiques et les moyens de représenter ces molécules à l'aide de formules.
  • Nous explorons les composés organiques azotés.
  • Enfin, nous aborderons l'isomérie.

Composés organiques : cours

Il existe des centaines de composés organiques différents. En fait, des milliers, voire des millions. Ils sont tous basés sur des atomes de carbone, liés de manière covalente à d'autres éléments. Ce sont les deux idées fondamentales des composés organiques.

Composés organiques : définition

Les composés organiques sont des molécules constituées de carbone lié de manière covalente à d'autres atomes, le plus souvent de l'hydrogène, de l'oxygène et de l'azote.

À vrai dire, il n'existe pas de définition fixe d'un composé organique, et certaines molécules à base de carbone ne sont en fait pas des composés organiques. Il s'agit notamment des carbonates, des cyanures et du dioxyde de carbone. Les raisons de leur exclusion sont essentiellement historiques et ne reposent pas sur une quelconque caractéristique. Des structures telles que le graphite et le diamant sont également exclues du groupe. Parce qu'elles ne sont constituées que d'un seul élément, elles ne sont pas considérées comme des composés.

Le carbone dans les composés organiques

Les molécules organiques sont toutes basées sur l'élément carbone. Constituer l'épine dorsale de tous les composés organiques du monde est une lourde tâche, mais le carbone s'en acquitte avec succès. Mais qu'est-ce qui le rend si polyvalent ?

Eh bien, le carbone possède deux propriétés en particulier qui le rendent si efficace pour former des molécules et des composés :

  • Sa tétravalence.
  • Sa petite taille.

Tétravalence

Jette un coup d'œil à la configuration électronique du carbone, illustrée ci-dessous.

Composé organique, configuration électronique du carbone, StudySmarterFig.1- Configuration électronique du carbone.

Tu peux voir que le carbone possède six électrons. Deux sont situés dans la couche interne, tandis que quatre sont situés dans la couche externe (également appelée couche de valence). Ces quatre électrons de la couche externe font du carbone un atome tétravalent. Les atomes ont tendance à vouloir avoir des couches externes pleines d'électrons, et dans le cas du carbone, cela signifie avoir huit électrons de valence. Pour obtenir une enveloppe externe complète, l'atome doit former quatre liaisons covalentes. Il n'est pas difficile de savoir avec qui il se lie : il est aussi heureux de se lier à l'oxygène qu'à l'azote. Cela signifie que le carbone forme des composés avec toute une série d'éléments différents. Nous examinerons plus tard des exemples de molécules organiques contenant de l'oxygène et de l'azote.

Taille

Tu sais qu'il existe d'autres atomes qui ont quatre électrons dans leur couche extérieure, comme le silicium. Pourquoi ne sont-ils pas aussi polyvalents et répandus que le carbone ?

C'est parce que le carbone est un petit atome. Grâce à sa taille réduite, plusieurs atomes de carbone peuvent facilement s'assembler pour former des structures complexes. On dit qu'il est doué pour la caténation - lorsque des atomes d'un même élément s'assemblent en longues chaînes.

La combinaison de la petite taille et de la tétravalence signifie que les arrangements possibles d'atomes de carbone, liés de manière covalente les uns aux autres et à d'autres éléments, sont pratiquement infinis. C'est pourquoi nous avons tant de composés organiques différents.

Composé organique : liaisons

Les composés organiques sont reliés entre eux par des liaisons covalentes.

Une liaison covalente est une liaison formée par une paire d'électrons partagée.

Les liaisons covalentes sont formées lorsque deux atomes offrent chacun un électron pour former une paire partagée. Les atomes sont maintenus ensemble par l'attraction électrostatique entre leurs noyaux positifs et ces électrons négatifs. C'est pourquoi la plupart des éléments que l'on trouve dans les composés organiques sont des non-métaux - ce sont ceux qui peuvent former des liaisons covalentes.

Il y a quelques exceptions à cette règle : on peut trouver certains métaux dans les composés organiques :

  1. Tout d'abord, les métaux de transition peuvent se lier aux composés organiques par des réactions de ligand. Les deux se lient par une liaison covalente dative, en utilisant une paire d'électrons solitaires du composé organique.
  2. Ensuite, le béryllium, un métal du groupe 2, peut également former des liaisons covalentes.

Types de composés organiques

Dans la section suivante, nous allons examiner les différents types de composés organiques et les moyens de les classer. Nous pouvons le faire de différentes manières.

  • La façon la plus simple de regrouper les molécules organiques est de les classer selon leur groupe fonctionnel.
  • Nous pouvons également faire la distinction entre les composés aliphatiques, aromatiques et alicycliques.
  • Une autre étiquette utile est celle de saturé ou insaturé.

Nous allons tout d'abord nous intéresser aux groupes fonctionnels.

Groupes fonctionnels dans les composés organiques

Le groupe fonctionnel d'une espèce est le groupe particulier d'atomes responsables de ses réactions chimiques.

Le moyen le plus simple de distinguer les composés organiques est leur groupe fonctionnel. Il s'agit de l'atome ou de la combinaison d'atomes qui le fait réagir d'une certaine manière. Les acides carboxyliques contiennent le groupe fonctionnel carboxyle, souvent écrit comme \( COOH \) , tandis que les amines contiennent - tu l'as deviné - le groupe fonctionnel amine, ou \( NH_2 \) .

Types de groupes fonctionnels

En examinant les composés organiques, tu rencontreras les groupes fonctionnels suivants.

Nom de famille

Groupe fonctionnelPréfixe/suffixe

Alkane

$$C-C$$-ane

Alkène

$$C=C$$-ène

Alcyne

$$C \equiv C$$ -yne

Alcool

$$R-OH$$-ol ou hydroxy
Halogénoalcane$$R-X$$

Suffixe variable -ane

Aldéhyde$$R-CHO$$

-al

Cétone$$R-CO-R$$

-one

Acide carboxylique$$R-COOH$$

-acide oïque

Ester$$R-COO-R$$

-oate

Amine

$$-NH_2$$ -amine ou amino-

Nous explorons tous ces groupes plus en détail dans l'article Groupes fonctionnels.

Tu te demandes à quoi servent les préfixes et les suffixes ? Nous les utilisons pour nommer les composés organiques, comme tu peux le découvrir dans la Nomenclature Chimie Organique.

Série homologue

Les molécules ayant le même groupe fonctionnel réagissent de manière très similaire. C'est pourquoi nous avons tendance à les regrouper dans une série homologue.

Une série homologue est un groupe de molécules organiques ayant le même groupe fonctionnel, mais des longueurs de chaîne de carbone différentes.

Une série homologue possède certaines propriétés fixes.

  • Tous les membres peuvent être représentés par une formule générale. Il s'agit d'une formule qui exprime le rapport de base des différents atomes dans une molécule. Nous allons l'explorer plus en profondeur dans une seconde.
  • Les membres ont tous le même groupe fonctionnel, comme nous l'avons mentionné plus haut.
  • Les membres ne diffèrent que par le nombre et la disposition des groupes \( -CH_2 \) dans leur chaîne de carbone.
  • Tous les membres ont les mêmes propriétés chimiques et subissent les mêmes réactions. Cependant, ils peuvent avoir des propriétés physiques différentes.

Composés aliphatiques, aromatiques et alicycliques

Les molécules organiques peuvent également être classées comme aliphatiques, aromatiques ou alicycliques.

  • Les composés aliphatiques sont basés sur des chaînes de carbone pleines de groupes \( -CH_2 \) . Ils ne comportent pas de cycles benzéniques et peuvent avoir de longues chaînes droites ou former des cycles. Les composés aliphatiques avec des anneaux cycliques sont appelés composés alicycliques.
  • En revanche, les composés aromatiques contiennent des cycles benzéniques avec des électrons pi délocalisés. Nous représentons ces cycles par un hexagone avec un cercle au milieu.

Tu veux en savoir plus sur les merveilles du benzène ? Rends-toi sur le site de la chimie aromatique, où tout te sera expliqué !

Composés saturés et insaturés

Une troisième façon d'étiqueter les composés organiques est d'utiliser les termes saturés et insaturés.

  • Les composés saturés ne contiennent que des liaisons simples \( C-C \) .
  • Les composés insaturés contiennent une ou plusieurs doubles liaisons \( C=C \) ou triples liaisons \( C \equiv C \) .

Tu te souviens peut-être que la double liaison \( C=C \) est le groupe fonctionnel présent dans les alcènes. Tous les alcènes sont donc des composés insaturés. La triple liaison \( C \equiv C \) , en revanche, est le groupe fonctionnel présent dans les alcynes. Une fois encore, cela fait de tous les alcynes des composés insaturés.

Composé organique naturel

En biologie, il est probable que tu rencontreras quatre groupes principaux de composés organiques qui sont fondamentaux pour la vie. Il s'agit des glucides, des lipides, des protéines et des acides nucléiques. Nous ne les détaillerons pas ici - ils sont bien trop importants pour cela ! En revanche, tu pourras en savoir plus dans les articles consacrés à ces molécules : Glucides, lipides, protéines et acides nucléiques.

Nommer les composés organiques

Maintenant que nous en savons plus sur les différents types de composés organiques, nous pouvons nous pencher sur leur dénomination. La pratique consistant à nommer les composés organiques est connue sous le nom de nomenclature. Le système officiel de nomenclature a été créé par l'Union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA), qui est le système que tu dois connaître pour tes examens.

Pour nommer une molécule, tu utilises les éléments suivants :

  • Un nom racine, pour indiquer la longueur de la plus longue chaîne de carbone de la molécule.
  • Des préfixes et des suffixes, pour indiquer les groupes fonctionnels et les chaînes latérales (appelés substituants).
  • Des nombres, appelés locants, pour indiquer la position des groupes fonctionnels et des chaînes latérales.

Composé organique : exemple

Prenons la molécule 2-bromopropane. Le nom racine -prop- indique que cette molécule est basée sur une chaîne de propane, longue de trois atomes de carbone. Le suffixe -ane indique qu'il s'agit d'un alcane, tandis que le préfixe bromo- nous fait savoir que cette molécule possède un atome de brome supplémentaire et qu'il s'agit donc en fait d'un halogéno-alcane. Et le chiffre \( 2 \) ? Il indique que l'atome de brome est fixé au deuxième atome de carbone de la chaîne.

 Composé organique, nomenclature du 2-bromopropane, StudySmarterFig.2- 2-bromopropane

La nomenclature est un sujet compliqué, c'est pourquoi nous avons créé un article entier spécialement dédié à la résolution de ses mystères. Pour en savoir plus, rends-toi sur Nomenclature Chimie Organique.

Composé organique : Formules

Intéressons-nous maintenant aux moyens de représenter les composés organiques. Pour ce faire, nous utilisons des formules chimiques. Il en existe plusieurs types différents que tu dois connaître. Les voici :

  • La formule générale
  • Formule moléculaire
  • Formule structurelle
  • Formule affichée
  • Formule squelettique

Une formule, deux formules - formule est le singulier, et formules est le pluriel. Ne les confonds pas !

Commençons par les formules générales.

Formule brute

Une formule générale est une formule qui indique le rapport de base des atomes dans un composé ou une molécule. Elle peut être appliquée à toute une série homologue.

Les formules générales expriment le nombre d'atomes de chaque élément dans un composé en termes de \( n \) . Par exemple, tous les alcanes ont la formule générale \( C_nH_{2n+2} \) . La formule nous dit que si un alcane a \( n \) atomes de carbone, il aura \( 2n + 2 \) des atomes d'hydrogène. Cela signifie qu'une fois que nous connaissons le nombre d'atomes de carbone d'un alcane, nous pouvons toujours trouver son nombre d'atomes d'hydrogène - il suffit de doubler le nombre d'atomes de carbone et d'ajouter \( 2 \) . Bien sûr, nous pouvons également revenir en arrière - en soustrayant \( 2 \) du nombre d'hydrogènes et en divisant le résultat par deux, nous obtenons le nombre d'atomes de carbone. La formule générale fonctionne pour tous les alcanes de la série homologue des alcanes, des plus petits aux plus grands.

Formule moléculaire

Les formules générales permettent de représenter toute une famille de composés, mais elles ne permettent pas de spécifier un composé individuel. Nous pouvons le faire de plusieurs façons. La première façon de représenter un composé spécifique est d'utiliser sa formule moléculaire.

Une formule moléculaire est une formule qui indique le nombre réel d'atomes de chaque élément dans un composé.

Disons que nous avons un alcane avec quatre atomes de carbone. D'après sa formule générale, nous savons qu'il possède \( (2 \times 4) + 2 = 10 \) des atomes d'hydrogène. Sa formule moléculaire est donc \( C_4H_{10} \)

Formule structurelle

Il y a un problème lorsque nous nous basons uniquement sur les formules moléculaires pour représenter les molécules : différentes molécules peuvent avoir la même formule moléculaire. Ce phénomène sera abordé plus tard, lorsque nous étudierons l'isomérie. Un autre type de formule que nous pouvons utiliser est la formule développée.

Une formule développée est une représentation abrégée de la structure et de la disposition des atomes dans une molécule, sans montrer chaque liaison.

Lorsque nous écrivons des formules de structure, nous nous déplaçons le long de la molécule d'un bout à l'autre, en écrivant chaque carbone et les groupes qui lui sont attachés séparément.

Voici un exemple. Prenons la formule moléculaire \( C_3H_6O \) . Elle peut représenter plusieurs composés différents - par exemple, le propanal ou la propanone.

Le propanal a la formule développée \( CH_3CH_2CHO \) . Cela nous indique qu'il possède un groupe \( -CH_3 \) , lié à un groupe \( -CH_2 \) , lié à un groupe \( -CHO \) . En revanche, la formule structurelle de la propanone est la suivante : \( CH_3COCH_3 \) un groupe \( -CH_3 \) , lié à un groupe \( -CO- \) , lié à un groupe \( -CH_3 \) . Remarques-tu cette légère différence ?

Composé organique, formules structurales propanal propanone, StudySmarterFig.3-Formules structurelles.

Formule affichée

Si nous voulons montrer toutes les liaisons d'un composé, nous utilisons sa formule affichée. Les formules affichées sont souvent utiles pour dessiner les mécanismes de réaction.

Les formules affichées montrent chaque atome et chaque liaison dans une molécule.

Dans les formules affichées, nous représentons les liaisons par des lignes droites. Une ligne droite simple nous indique que nous avons une liaison simple, tandis qu'une ligne droite double nous indique que nous avons une liaison double. Bien qu'elles puissent être difficiles à dessiner, les formules affichées sont utiles car elles nous donnent des informations importantes sur la structure unique d'une molécule, ses liaisons et la disposition de ses atomes.

Par exemple, l'éthanol a la formule développée et la formule affichée suivante : \( CH_3CH_2OH \)

Composé organique, formule affichée de l'éthanol, StudySmarterFig.4- Formule affichée de l'éthanol.

Dans cet exemple, nous avons dessiné toutes les liaisons comme si la molécule était plate sur la page. Cependant, les liaisons ne sont pas comme ça dans la vie réelle. Si nous voulons montrer une liaison qui dépasse de la page, nous utilisons une ligne en coin. Si nous voulons montrer une liaison qui dépasse vers l'arrière de la page, nous utilisons une ligne pointillée. Voici un exemple utilisant le méthane.

Composé organique, molécules chimiques en 3D, StudySmarterFig.5- Dessin de molécules chimiques en 3D.

Formule squelettique

Le dernier type de formule que nous allons examiner est la formule squelettique.

Les formules squelettiques sont un autre type de formule qui agit comme une représentation abrégée d'une molécule, montrant certains aspects de sa structure et de ses liaisons. Elle omet certains atomes et certaines liaisons afin de simplifier le schéma.

Dessiner des formules affichées encore et encore prend beaucoup de temps. C'est là que les formules squelettiques sont utiles. Elles constituent un moyen simple de montrer la structure et la liaison d'une molécule sans dessiner chaque atome et chaque liaison. Comme dans les formules affichées, Tu représentes les liaisons par des lignes droites. Cependant, tu laisses de côté les atomes de carbone. Tu représentes ces carbones manquants à l'aide des sommets des lignes, en supposant qu'il y a un atome de carbone à chaque sommet, jonction ou extrémité non étiquetée d'une ligne. Tu omets également les liaisons carbone-hydrogène. Au lieu de cela, tu supposes que chaque atome de carbone forme exactement quatre liaisons covalentes, et que toutes les liaisons qui ne sont pas indiquées sont des liaisons carbone-hydrogène.

Cela te semble confus ? Prenons un exemple. Nous avons déjà vu la formule affichée de l'éthanol, \( CH_3CH_2OH \) . Voici comment elle se traduit en une formule squelettique.

Composé organique, formule squelettique de l'éthanol, StudySmarterFig.6- Formule squelettique de l'éthanol.

L'isomérie dans les composés organiques

Nous avons appris à connaître les types de composés organiques et les différentes formules que nous pouvons utiliser pour les représenter. Enfin, examinons l'isomérie.

Les isomères sont des molécules ayant la même formule moléculaire, mais une disposition différente des atomes.

Tu te souviens que nous avons mentionné précédemment que les formules moléculaires ne sont pas très utiles, car une formule moléculaire peut représenter plusieurs molécules différentes ? Eh bien, voici pourquoi. Les isomères contiennent exactement le même nombre d'atomes de chaque élément, mais les atomes sont disposés différemment.

Il existe deux principaux types d'isomérie en chimie.

  • L'isomérie structurelle
  • Stéréoisomérie

Isomérie structurelle

Les isomères structurels sont des molécules ayant la même formule moléculaire mais des formules structurelles différentes.

Revisitons le propanal et le propanone. Comme nous l'avons découvert, ils ont tous deux la même formule moléculaire : \( C_3H_6O \) . Cependant, ils ont des formules structurelles différentes. Le propanal a la formule structurelle \( CH_3CH_2CHO \) , et la propanone a la formule structurelle \( CH_3COCH_3 \) . Cela en fait des isomères structurels.

L'isomérie structurelle peut être subdivisée en trois sous-types :

  • Les isomères de chaîne diffèrent par l'arrangement de leur chaîne de carbone. Par exemple, un isomère peut être linéaire, tandis que l'autre peut être ramifié.
  • Les isomères de groupes fonctionnels ont des groupes fonctionnels différents. Le propanal et la propanone en sont de bons exemples : le premier est un aldéhyde, le second une cétone.
  • Les isomères de position diffèrent par l'emplacement du groupe fonctionnel sur leur chaîne carbonée. Par exemple, le propan-1-ol et le propan-2-ol sont deux isomères ayant la même formule moléculaire, \( C_3H_8O \) et le même groupe fonctionnel, un groupe \( -OH \) . Mais alors que dans le propan-1-ol, le groupe fonctionnel se trouve sur le carbone \( 1 \) , dans le propan-2-ol, le groupe fonctionnel se trouve sur le carbone \( 2 \) .

Si tu veux représenter une famille entière de composés ayant le même groupe fonctionnel, tu peux utiliser une formule générale. Elles sont utiles car elles peuvent être appliquées à tous les membres d'une série homologue.

Composé organique, isomérie de position propan-1-ol propan-2-ol, StudySmarterFig.7- Isomerie de position dans le propanol.

Stéréoisomérie

Un autre type d'isomérie est la stéréoisomérie. Si tu pensais que les isomères de structure étaient similaires, tu devrais te préparer - les stéréoisomères sont encore plus similaires !

Les stéréo-isomères ont à la fois la même formule moléculaire et la même formule structurelle, mais une disposition différente des atomes dans l'espace.

Pour identifier les stéréo-isomères, tu dois regarder la formule affichée d'une molécule. N'oublie pas qu'il s'agit d'une formule qui indique chaque atome et chaque liaison. Elle indique également la disposition des atomes et des liaisons ; c'est là que les stéréo-isomères diffèrent.

Une fois encore, il existe deux sous-types de stéréoisomérie :

  • Les isomères \( E-Z \) diffèrent par la disposition des atomes ou des groupes autour d'une double liaison. Tu trouveras l'isomérie \( E-Z \) dans les alcènes tels que le but-2-ène.
  • Les isomères optiques diffèrent par la disposition de \( 4 \) atomes ou groupes différents autour d'un atome de carbone central. Ils forment des molécules non superposables, en miroir l'une de l'autre.

Pour d'autres exemples de structure et de stéréoisomérie en action, consulte la rubrique Isomérie.

Composé organique azoté

Les composés organiques azotés sont des composés organiques qui renferment au moins un atome d'azote.

L'élément azote de symbole \( N \) paraît dans de nombreuses molécules naturelles, de forme très variée comme la caféine, la théobromine, dans la pénicilline et dans l'ADN.

Amines

Ce sont des composés qui dérivent de l'ammoniac \( NH_3 \) .

Toutes les amines vont correspondre à un remplacement d'un atome d'hydrogène de l'ammoniac par un groupe hydrocarboné.

Une amine est un dérivé organique de l'ammoniac, dans lequel un ou plusieurs des atomes d'hydrogène ont été remplacés par un groupe hydrocarboné.

Si c'est la première fois que tu rencontres les amines, nous te conseillons de te rendre sur la page amines pour une étude plus détaillée.

Amides

En chimie organique, tu as peut-être déjà rencontré des amines. Il s'agit de molécules organiques possédant le groupe fonctionnel amine, \( -NH_2 \) . Les amides sont des molécules similaires aux amines. Elles contiennent le groupe amine, \( -NH_2 \) , lié au groupe carbonyle, \( C=O \) . C'est ce qu'on appelle le groupe fonctionnel amide.

Les amides sont des molécules organiques avec le groupe fonctionnel amide, \( -CONH_2 \) . Il s'agit d'un groupe carbonyle lié à un groupe amine.

Ce sont des composés extrêmement importants que nous trouverons lorsque nous étudierons les protéines.

Il s'agit d'un groupe carbonyle lié à un atome d'azote. Cette fonction est dérivée de la fonction acide carboxylique où le groupe hydroxyle \( OH \) a été remplacé par une amine.

Si c'est la première fois que tu rencontres les amides, nous te conseillons de te rendre sur la page amides pour une étude plus détaillée.

Acides aminés

Les acides aminés sont des molécules organiques qui contiennent à la fois des groupes fonctionnels amine \( -NH_2 \) et carboxyle \( -COOH \) . Ils sont les éléments constitutifs des protéines.

Les acides aminés sont réunis en longues chaînes pour former des protéines. Pense à l'énorme variété de protéines sur Terre - des protéines structurelles aux hormones et aux enzymes. Elles sont toutes codées par l'ADN. Cela signifie que chaque protéine sur Terre a été codée par ces quatre bases et fabriquée à partir de \( 20 \) acides aminés seulement. Dans cet article, nous allons en savoir plus sur les acides aminés, de leur structure à leur liaison et à leurs types.

Ce sont des molécules naturelles extrêmement importantes. Dans cette molécule, on trouve deux groupes fonctionnels : le groupe acide carboxylique et le groupe amine.

La seule différence est le groupe \( R \) qui change en fonction des acides aminés.

Si c'est la première fois que tu rencontres les acides aminés, nous te conseillons de te rendre sur la page acides aminés pour une étude plus détaillée.

Nitriles

Les nitriles sont un groupe fonctionnel organique très controversé. D'un côté, ils peuvent être très utiles dans de nombreuses industries, mais ils sont surtout connus pour être toxiques.

Un nitrile est un groupe fonctionnel spécifique \( N \equiv C-R \) souvent désigné par "cyano-".

Le carbone est triplement lié à l'azote.

Il présente une hybridation sp et est un groupe fonctionnel linéaire.

Le préfixe "cyano-" est largement utilisé dans différents contextes, généralement pour indiquer la présence d'un groupe fonctionnel nitrile dans une molécule. Toute molécule qui a ce préfixe contient un nitrile. Les séries homologues qui contiennent un groupe nitrile sont appelées nitriles.

Il est important de noter que les nitriles ne désignent que les composés organiques contenant un groupe nitrile.

Les cyanocarbures sont un autre nom pour les composés organiques contenant un groupe nitrile.

Composé organique volatil

Les composés organiques volatils, ou COV sont des composés organiques pouvant facilement se trouver sous forme gazeuse dans l'atmosphère terrestre.

Tout composé organique ayant une pression de vapeur de \( 0.01 kPa \) ou plus à une température de \( 293.5 K \) ou ayant une volatilité correspondante dans les conditions d'utilisation particulières.

Les composés organiques volatils constituent une famille de produits très large. Ces composés ont la particularité d'avoir un point d'ébullition très bas, ils s'évaporent ou se subliment facilement depuis leur forme solide ou liquide. Cela leur confère l'aptitude de se propager plus ou moins loin de leur lieu d'émission, entraînant ainsi des impacts directs et indirects sur les animaux et la nature1.

Composé organique - Points clés

  • Les composés organiques sont des molécules composées de carbone lié de manière covalente à d'autres atomes, le plus souvent de l'hydrogène, de l'oxygène et de l'azote.
  • Le carbone convient aux composés organiques en raison de sa petite taille, de sa tétravalence et de sa capacité à se catalyser. Les composés organiques possèdent différents groupes fonctionnels.
  • Les molécules ayant le même groupe fonctionnel forment une série homologue. Elles ont toutes les mêmes propriétés chimiques, peuvent être représentées par une formule générale et ne diffèrent que par le nombre et la disposition des groupes \( -CH_2 \) dans leur chaîne carbonée.
  • Les composés organiques peuvent être classés comme aliphatiques, aromatiques ou alicycliques. Ils peuvent également être saturés ou insaturés.
  • Nous nommons les composés organiques en utilisant la nomenclature de l'UICPA. Les noms comprennent un nom racine pour indiquer la longueur de la plus longue chaîne de carbone, des préfixes et des suffixes pour indiquer les groupes fonctionnels et les chaînes latérales présents, et des localisateurs pour montrer la position de ces groupes fonctionnels et chaînes latérales.
  • Les composés organiques sont représentés à l'aide de formules. Les types de formules comprennent les formules générales, moléculaires, structurelles, affichées et squelettiques.
  • Les composés organiques peuvent être isomères. Les isomères sont des molécules ayant la même formule moléculaire mais des arrangements d'atomes différents. Les isomères structuraux diffèrent par leur formule structurale, tandis que les stéréoisomères ont la même formule structurale mais une disposition spatiale différente des atomes et des liaisons.

References

  1. https://fr.wikipedia.org/wiki/Compos%C3%A9_organique_volatil

Questions fréquemment posées en Composé organique

Un composé organique est une molécule constituée de carbone lié de manière covalente à d'autres atomes, le plus souvent de l'hydrogène, de l'oxygène et de l'azote.

Le moyen le plus simple de savoir si le composé est organique, est son groupe fonctionnel. Les acides carboxyliques contiennent le groupe fonctionnel carboxyle, souvent écrit comme COOH, tandis que les amines contiennent - tu l'as deviné - le groupe fonctionnel amine, ou NH2 .

Pour identifier les groupes fonctionnels des molécules organiques on utilise la spectroscopie infrarouge qui est une technique d'analyse.

Le méthanol est le plus simple des composés organiques.

La plupart des composés organiques ne comprennent que trois éléments : le carbone, l'hydrogène et l'azote.

On les trouve principalement dans les organismes vivants.  

Les composés organiques ont un poids moléculaire élevé. Ils sont solubles dans les solvants organiques mais surtout insolubles dans l'eau.

La plupart d'entre eux sont inflammables.

  •  Les composés organiques sont représentés à l'aide de formules. Les types de formules comprennent les formules générales, moléculaires, structurelles, affichées et squelettiques
  • Une formule générale est une formule qui indique le rapport de base des atomes dans un composé ou une molécule.
  • Une formule moléculaire est une formule qui indique le nombre réel d'atomes de chaque élément dans un composé.
  • Une formule développée est une représentation abrégée de la structure et de la disposition des atomes dans une molécule, sans montrer chaque liaison.
  • Les formules affichées montrent chaque atome et chaque liaison dans une molécule.
  • Les formules squelettiques sont un autre type de formule qui agit comme une représentation abrégée d'une molécule, montrant certains aspects de sa structure et de ses liaisons. Elle omet certains atomes et certaines liaisons afin de simplifier le schéma.

Évaluation finale de Composé organique

Question

L'isomérie optique se retrouve sur le site _____.

Montrer la réponse

Réponse

Molécules comportant quatre groupes ou atomes différents entourant un atome de carbone central.

Montrer la question

Question

L'isomérie géométrique se retrouve sur ____.


Montrer la réponse

Réponse

Molécules comportant deux groupes différents attachés à chaque extrémité d'une double liaison C=C.

Montrer la question

Question

Définis l'isomérie.

Montrer la réponse

Réponse

L'isomérie est le nom donné à l'existence d'isomères : des molécules ayant la même formule moléculaire mais des structures chimiques différentes.

Montrer la question

Question

Quels sont les deux types d'isomérie ?

Montrer la réponse

Réponse

L'isomérie structurelle.

La stéréoisomérie.

Montrer la question

Question

Nomme les trois types d'isomères structurels.


Montrer la réponse

Réponse

Positionnel.

Fonctionnel.

En chaîne.

Montrer la question

Question

Combien d'isomères le butane possède-t-il ? 


Montrer la réponse

Réponse

2 (butane, et méthylpropane)



Montrer la question

Question

Quels sont les deux types de stéréoisomérie ?

Montrer la réponse

Réponse

  • Géométrique.
  • Optique.


Montrer la question

Question

Que sont les isomères structurels ?

Montrer la réponse

Réponse

Les isomères structurels sont des molécules ayant la même formule moléculaire, mais des formules structurelles différentes.

Montrer la question

Question

Que sont les isomères de position ?


Montrer la réponse

Réponse

Les isomères positionnels sont des molécules ayant le même groupe fonctionnel, mais ce groupe se trouve à des positions différentes sur leur chaîne de carbone.

Montrer la question

Question

Qu'est-ce qu'un isomère de groupe fonctionnel ?

Montrer la réponse

Réponse

Les isomères de groupes fonctionnels ont la même formule moléculaire mais possèdent des groupes fonctionnels différents. En d'autres termes, ils appartiennent à des séries homologues différentes.

Montrer la question

Question

Qu'est-ce que l'isomérie de chaîne ?


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Réponse

Les isomères de chaîne sont des molécules qui ont la même formule moléculaire, mais des dispositions différentes de leur chaîne de carbone.

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Question

Qu'est-ce que la stéréoisomérie ?

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Réponse

Les stéréoisomères sont des molécules ayant la même formule structurelle et moléculaire, mais une disposition spatiale différente des atomes.

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Question

Quelle est la différence entre l'isomère E et l'isomère Z dans l'isomérie géométrique ?

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Réponse

Dans l'isomère E, les deux groupes les plus prioritaires se trouvent en diagonale l'un par rapport à l'autre, sur les côtés opposés de la double liaison C=C.

Dans l'isomère Z, les deux groupes les plus prioritaires se trouvent directement opposés l'un à l'autre, du même côté de la double liaison C=C.

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Question

Combien d'isomères de structure le C3H2Cl6 possède-t-il ?

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Réponse

2

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Question

Les isomères optiques sont _____.

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Réponse

Les isomères structurels.

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Question

Le butanal et la butanone sont des exemples d'isomères de ____.

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Réponse

Géométrique.

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Question

Nomme les isomères de chaîne de l'hexane (C6H14).

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Réponse


Hexane.

2-méthylpentane.

3-méthylpentane.

2,3-diméthylbutane.

2,2-diméthylbutane.


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Question

Quels types de formules donnent une version abrégée de la structure d'une molécule, sans montrer chaque atome et chaque liaison ?

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Réponse

Général

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Question

Qu'est-ce qu'un composé organique ?

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Réponse

Une molécule constituée de carbone lié de manière covalente à d'autres atomes, le plus souvent de l'hydrogène, de l'oxygène et de l'azote.

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Question

Quel élément est à la base de tous les composés organiques ?


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Réponse

Carbone

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Question

Qu'est-ce qu'un groupe fonctionnel ?

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Réponse

Le groupe particulier d'atomes responsable de ses réactions chimiques. 

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Question

Lesquels des éléments suivants sont des groupes fonctionnels ?

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Réponse

-CH2

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Question

Quelles sont les quatre caractéristiques d'une série homologue ?

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Réponse

  • Tous les membres peuvent être représentés par une formule générale. 
  • Les membres ont tous le même groupe fonctionnel.
  • Les membres ne diffèrent que par le nombre et la disposition des groupes -CH2- dans leur chaîne carbonée.
  • Tous les membres ont les mêmes propriétés chimiques.

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Question

Qu'est-ce qu'un composé aliphatique ?

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Réponse

Molécules basées sur des chaînes de carbone pleines de groupes -CH2-, sans aucun cycle benzénique.

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Question

Que sont les composés aromatiques ?

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Réponse

Molécules contenant des cycles benzéniques.

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Question

Qu'est-ce qu'un composé insaturé ?

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Réponse

Composé comportant une ou plusieurs doubles liaisons C=C ou triples liaisons C≡C.

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Question

Dans la nomenclature, les noms de racine indiquent le _____ de la molécule.

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Réponse

La plus longue chaîne de carbone



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Question

Dans la nomenclature, les préfixes et les suffixes indiquent le _____ de la molécule.


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Réponse

Groupes fonctionnels et chaînes latérales.

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Question

Dans la nomenclature, les chiffres indiquent _____.

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Réponse

La position des groupes fonctionnels et des chaînes latérales de la molécule.


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Question

Que sont les isomères de structure ?

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Réponse

Molécules ayant la même formule moléculaire mais des formules structurelles différentes.

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Question

Quels sont les trois types d'isomérie structurelle ?

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Réponse

Longueur

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Question

Que sont les stéréoisomères ?


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Réponse

Molécules ayant la même formule moléculaire et structurelle mais une disposition spatiale différente des atomes.

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Question

Lesquels des éléments suivants sont des types d'isomérie structurelle ?

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Réponse

Géométrique

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Question

 Définis le terme stéréoisomère.

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Réponse

Les stéréoisomères ont la même formule moléculaire et structurelle mais une disposition spatiale différente des atomes.

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Question

Que sont les isomères optiques ?

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Réponse

Les isomères optiques sont des molécules à image miroir non superposables.

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Question

Que sont les énantiomères ?

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Réponse

Les énantiomères sont les deux isomères optiques différents d'une molécule.

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Question

Qu'est-ce qu'un mélange racémique ?

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Réponse

Un mélange racémique est un mélange \( 50:50 \) d'une paire d'énantiomères.


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Question

Qu'est-ce qu'un centre chiral ?

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Réponse

Un centre chiral est un atome de carbone attaché à quatre groupes d'atomes différents.

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Question

Décris l'effet des échantillons de deux énantiomères sur la lumière polarisée plane.

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Réponse

Les énantiomères font tourner la lumière polarisée dans le plan dans des directions opposées.

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Question

Quels sont les deux types d'isomérie ?

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Réponse

Isomérie structurelle.

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Question

Nomme les trois types d'isomères structurels.

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Réponse

Positionnel.

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Question

Quels sont les deux types de stéréoisomérie ?

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Réponse

Géométrique.

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Question

Les___________  sont des molécules possédant le même groupe fonctionnel, mais ce groupe se trouve à des positions différentes sur leur chaîne de carbone.

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Réponse

isomères positionnels

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Question

Qu'est-ce qu'un isomère de groupe fonctionnel ?

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Réponse

Les isomères de groupes fonctionnels ont la même formule moléculaire mais possèdent des groupes fonctionnels différents. En d'autres termes, ils appartiennent à des séries homologues différentes.

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Question

Les__________  sont des molécules qui ont la même formule moléculaire, mais des dispositions différentes de leur chaîne de carbone.

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Réponse

isomères de chaîne

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Question

Les isomères optiques sont _______.

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Réponse

Composés que l'on trouve exclusivement dans tes yeux.

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