Cependant, les alcanes sont généralement assez peu réactifs. Cela est dû au fait qu'ils ne contiennent que des liaisons simples \( C-C \) et \( C-H \) non polaires, comme nous l'avons vu dans Alcanes. En les faisant réagir avec du chlore, nous pouvons modifier leur groupe fonctionnel et les rendre beaucoup plus réactifs. C'est ce qu'on appelle la chloration.
- Ce résumé de cours porte sur la chloration.
- Nous définirons la chloration avant de nous pencher sur la chloration des alcanes.
- Nous explorerons la substitution radicalaire.
- Ensuite, nous apprendrons les réactions de chloration tels que la chloration du méthane.
- Enfin, nous expliquerons la chloration de l'eau.
Qu'est-ce que la chloration en chimie ?
La chloration est le processus qui consiste à ajouter des atomes de chlore à une molécule.
Chloration des alcanes
Pour chlorer les alcanes, nous utilisons un mécanisme connu sous le nom de substitution radicalaire.
La substitution par des radicaux libres est un type de réaction dans laquelle un radical libre remplace un autre atome ou groupe fonctionnel dans une molécule.
Décortiquons un peu cette définition.
Qu'est-ce qu'un radical libre ?
Tu dois savoir que les électrons aiment être en paires, et qu'en orbitant seuls, ils sont très susceptibles d'interagir avec d'autres molécules. Par conséquent, les radicaux libres sont très réactifs et ont généralement une courte durée de vie. Ils n'ont pas tendance à rester en place longtemps.
Un radical libre est un atome, une molécule ou un ion avec un électron non apparié dans la couche externe.
L'électron non apparié d'un radical libre est représenté par un petit point à l'endroit approprié de la molécule. Par exemple, un radical libre de chlore s'écrit comme indiqué ci-dessous :
$$ \dot Cl$$
Un autre exemple est un radical libre éthyle :
$$ \dot CH_2CH_3 $$
Tu te souviens de cette façon dont tes parents t'ont toujours dit de manger tes légumes ? Ils n'avaient pas tort : les fruits et les légumes sont d'excellentes sources d'antioxydants. Notre corps est constamment exposé aux radicaux libres causés par le tabagisme, la pollution atmosphérique, le stress, et tout simplement la transformation des aliments en énergie.
Un excès de radicaux libres dans l'organisme peut entraîner un stress oxydatif. Celui-ci endommage les cellules et on pense qu'il joue un rôle dans diverses affections, comme la maladie de Parkinson, le diabète et la maladie d'Alzheimer. Les antioxydants combattent les radicaux libres et aident à contrôler leur niveau, réduisant ainsi le stress oxydatif.
Qu'est-ce qu'une réaction de substitution ?
Une réaction de substitution est une réaction qui consiste à échanger un groupe fonctionnel, un atome ou un groupe d'atomes avec un autre.
Dans le cas de la chloration des alcanes, nous enlevons un atome d'hydrogène de l'alcane et le remplaçons par un atome de chlore. Cela change le groupe fonctionnel, faisant de la molécule un halogénoalcane. Nous verrons cela un peu plus tard.
Fig.1- Une réaction de substitution. Un atome d'hydrogène a été échangé avec un atome de chlore, formant ainsi un halogénoalcane. Cette molécule est le chlorométhane
Réaction de chloration
Comme décrit ci-dessus, dans la chloration des alcanes par substitution radicalaire, un ou plusieurs atomes d'hydrogène d'un alcane sont remplacés par un radical libre de chlore. La lumière UV est utilisée comme catalyseur et de l'acide chlorhydrique est également dégagé.
Chloration du méthane
Par exemple, la substitution du méthane par du chlore produit du chlorométhane. L'équation globale est la suivante :
$$CH_4 + Cl_2 \rightarrow CH_3Cl + HCl $$
La substitution par un radical libre comporte quatre étapes :
- Initiation.
- Propagation I.
- Propagation II.
- Terminaison.
Nous allons les examiner successivement ci-dessous.
Initiation
La lumière UV est utilisée pour briser la liaison d'une molécule de chlore. Si l'on reprend notre exemple du méthane et du chlore, la liaison \( Cl-Cl \) est rompue pour former deux atomes de chlore radicaux libres, chacun avec un électron non apparié. Ces radicaux libres sont extrêmement réactifs. On appelle cela la fission homolytique.
Homo vient du grec homos, qui signifie un et le même ; on appelle ce type de rupture de liaison fission "homolytique" car les deux molécules produites sont identiques :
$$ Cl_2 \rightarrow \dot Cl + \dot Cl $$
Propagation I
L'un des radicaux libres du chlore prend un atome d'hydrogène du méthane en brisant l'une des liaisons \( C-H \) . Il forme le composé stable qu'est le chlorhydrate. Il forme le composé stable qu'est l'acide chlorhydrique. Un radical libre méthyle est laissé derrière lui. Une fois encore, ce radical est extrêmement réactif.
Conseil d'étude : remarque de quelle façon le radical est représenté. Le petit point est situé sur le carbone, car c'est là que se trouve l'électron non apparié.
$$ \dot Cl + CH_4 \rightarrow HCl + \dot CH_3 $$
Propagation II
Le radical libre méthyle réagit avec une deuxième molécule de chlore. L'un des atomes de chlore s'ajoute au radical méthyle pour former le chlorométhane, et l'autre atome de chlore est laissé derrière comme radical régénéré. Cela signifie que la réaction peut se produire encore et encore jusqu'à ce que le radical soit détruit lors de l'étape finale, la terminaison. On appelle cela une réaction en chaîne.
Une réaction en chaîne est une réaction qui produit un sous-produit qui essaie ensuite de réagir à son tour.
L'équation est présentée ci-dessous :
$$ \dot CH_3 + Cl_2 \rightarrow \dot Cl + CH_3Cl $$
Terminaison
La terminaison élimine les radicaux libres restants. Cela peut se produire de plusieurs façons différentes, mais dans chaque cas, deux radicaux réagissent ensemble pour former un composé stable. Par exemple :
- Deux radicaux chlorés réagissent ensemble pour former une molécule de chlore :
$$ \dot Cl + \dot Cl \rightarrow Cl_2 $$
- Deux radicaux méthyles réagissent ensemble pour former de l'éthane :
$$ \dot CH_3 + \dot CH_3 \rightarrow C_2H_6 $$
- Un radical libre méthyle et un radical libre chlore réagissent ensemble pour former du chlorométhane :
$$ \dot CH_3 + \dot Cl \rightarrow CH_3Cl $$
Chloration : Exemple
Notre exemple de méthane et de chlore produit initialement du chlorométhane et de l'acide chlorhydrique. Le chlorométhane est un exemple d'halogénoalcane.
Les halogénoalcanes sont des molécules organiques formées à partir d'alcanes, où des atomes d'halogène ont remplacé un ou plusieurs atomes d'hydrogène.
Fig.2- Chlorométhane.
Les halogénoalcanes contiennent tous un carbone lié à un atome d'halogène. Cette liaison les rend beaucoup plus réactifs que les alcanes. Les halogénoalcanes constituent un excellent point de départ pour toutes sortes de molécules organiques, notamment les alcènes, les alcools, les nitriles et les amines.
Pour explorer leurs propriétés, consulte Halogénoalcanes
Cependant, les réactions de substitution radicalaire sont chaotiques. Les radicaux rebondissent partout avec leurs électrons non appariés, s'écrasant sur les hydrocarbures encore et encore, réagissant parfois avec des molécules qui ont déjà été substituées auparavant. Ils sont difficiles à contrôler et produisent un mélange de produits. Cela signifie qu'elles ne sont pas très utiles sur le plan industriel.
Examinons d'autres molécules qui peuvent être produites dans notre exemple ci-dessus en utilisant du chlore et du méthane :
- Si deux radicaux de méthane réagissent dans l'étape de terminaison, de l'éthane \( (C_2H_6) \) peut être formé.
- Si, au contraire, un radical libre de chlore réagit avec le chlorométhane dans l'étape de propagation, un deuxième hydrogène est substitué. Cela produit du dichlorométhane et nous connaissons ce type de processus comme une réaction en chaîne. L'équation est donnée ci-dessous :
$$ CH_3Cl + Cl_2 \rightarrow CH_2Cl_2 + HCl $$
- De même, on peut produire du trichlorométhane et du tétrachlorure de carbone :
$$ CH_2Cl_2 + Cl_2 \rightarrow CCl_4 + HCl $$
La réaction devient encore plus compliquée avec les alcanes à chaîne plus longue, et de nombreux isomères sont formés. En effet, le radical libre de chlore n'est pas difficile à attaquer sur la chaîne carbonée et peut remplacer n'importe quel hydrogène présent.
Par exemple, la réaction primaire entre le 2-méthylbutane et le chlore peut donner quatre produits différents :
Fig.3- Un tableau montrant les produits isomères obtenus lors de la chloration du 2-méthylbutane.
Chloration de l'eau
Lorsque le chlore réagit avec l'eau, il forme un mélange d'acide chlorhydrique \( HCl \) et d'acide chlorique \( HClO \). L'acide chlorique est également connu sous le nom d'acide hypochloreux et est basé sur l'ion chlorate, \( ClO- \).
C'est un puissant agent oxydant qui tue toutes sortes de bactéries et de virus, du simple rhume au choléra. Nous utilisons cette technique pour désinfecter l'eau des piscines et l'eau potable.
L'équation est donnée ci-dessous.
$$ Cl_{2(g)} + H_2O_{(l)} \rightarrow HClO_{(aq)} + HCl_{(aq)} $$
Examinons les états d'oxydation du chlore dans les trois espèces différentes.
- Dans \( Cl_2 \) , il a un degré d'oxydation de \( +0 \) .
- Dans \( HCl \) , il a un degré d'oxydation de \( -1 \) .
- Dans \( HClO \) , il a un degré d'oxydation de \( +1 \) .
Cela signifie que le chlore a été à la fois oxydé et réduit. Cette réaction est donc un exemple de réaction de disproportionnement.
Dans une réaction de disproportionnement, certains atomes d'un élément sont oxydés et d'autres sont réduits.
Réaction du chlorate (I) avec l'eau
Au lieu d'ajouter directement du chlore, on peut aussi traiter l'eau à l'aide d'ions chlorate(I). Ceux-ci proviennent du chlorate(I) de sodium ou de calcium solide, un autre composé à base de chlorate(I). Ils réagissent avec l'eau pour produire des ions sodium, des ions hydroxyde et de l'acide chlorique.
$$ 2Cl_{2(g)} + 2H_2O_{(l)} \rightarrow 4HCl_{(g)} + O_{2(g)} $$
Il s'agit d'une réaction réversible - elle ne s'achève pas. Pour maintenir l'équilibre à droite, nous gardons la solution légèrement acide. Toutefois, le pH est toujours surveillé de près afin de garantir que l'eau peut être utilisée sans danger, que ce soit pour se laver, se baigner ou boire.
Chloration de l'eau potable
La chloration est un moyen simple et efficace pour désinfecter l’eau en vue de la rendre potable. Elle consiste à introduire des produits chlorés (pastilles de chlore, eau de javel...) dans de l’eau pour tuer les microorganismes qu’elle contient. Après un temps d’action d’environ 30 minutes, l’eau est normalement potable. Elle le reste pendant quelques heures ou jours (en fonction des conditions de stockage) grâce à l’effet rémanent du chlore.1
Station de chloration
La station de chloration injecte du chlore dans l’eau en vue d’une désinfection. Le procédé de traitement élimine la plupart des microbes, des bactéries, germes ou virus responsables de maladies comme la dysenterie ou le choléra.
Cet équipement est aussi efficace en cas de pollution de l'eau par le fer, le soufre ou le manganèse.
Il faut savoir qu’un équipement de chloration ne convient que pour traiter une eau claire bien transparente.
La station de chloration est fixée directement sur le robinet de la bouteille de chlore gazeux. Puis, grâce à un flexible, il est relié à un hydroéjecteur. Ce dernier sert à créer la dépression ou aspiration qui ouvre le chloromètre laissant ainsi passer le chlore gazeux dans l’eau.2
References
- https://wikiwater.fr/e18-le-traitement-de-l-eau-par
- https://www.hellopro.fr/station-de-chloration-2018859-fr-1-feuille.html?form=onepage
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