Alcanes

Famille des alcanes

Tout d'abord, voyons la définition de base d'un alcane.

En Français, s'il te plaît ! Que signifient réellement ces termes ?

• Un hydrocarbure est une molécule organique qui ne contient que des atomes d'hydrogène et de carbone. Les atomes d'hydrogène et de carbone sont maintenus ensemble par de fortes liaisons covalentes.
• Le terme saturé fait référence au type de liaisons covalentes de la molécule - en particulier, s'il s'agit de liaisons simples ou doubles. Dans les hydrocarbures saturés (tels que les alcanes), toutes les liaisons carbone-carbone sont des liaisons \( C-C \) simples. Cela signifie que les alcanes contiennent le nombre maximal d'atomes d'hydrogène possible.

Formule générale des alcanes

Te souviens-tu du terme " série homologue " de l'article chimie organique ? Les alcanes en sont un parfait exemple.

La possibilité de représenter une famille de molécules, comme les alcanes, par une formule générale unique est utile aux chimistes. Elle nous aide à déterminer la formule chimique unique de chaque membre de la famille, même si nous ne savons pas exactement combien d'atomes de carbone et d'hydrogène ils contiennent. Il s'agit presque d'un manuel d'instructions pour écrire la formule d'une molécule.

Les alcanes ont la formule générale suivante :

$$C_nH_{2n+2}$$

Ce mode d'emploi nous dit que si un alcane a des atomes de carbone, il a toujours \( 2n +2 \) des atomes d'hydrogène.

Essaie de trouver les formules de certains alcanes à l'aide des exemples pratiques ci-dessous.

Quels sont les différents alcanes ?

Structure

Essaie de dessiner la structure des deux alcanes que nous avons étudiés ci-dessus, \( C_2H_6 \) et \( C_3H_8 \) .

Voici les étapes à suivre :

1. Dessine une rangée d'atomes de carbone.
2. Relie les atomes de carbone en une chaîne en utilisant des liaisons covalentes simples.
3. Ajoute les atomes d'hydrogène en bordure de la chaîne de carbone et relie-les aux atomes de carbone à l'aide de liaisons covalentes simples.

Avec un peu de chance, tu devrais obtenir des structures qui ressemblent à celles ci-dessous.

Fig.1- Exemples de dessin de structures d'alcanes.

Tu n'as pas réussi à obtenir la bonne structure ? Voici quelques conseils pour t'aider la prochaine fois.

• On représente les atomes à l'aide de leur symbole chimique. Par exemple, tu représentes le carbone avec la lettre majuscule C et l'hydrogène avec la lettre majuscule H.
• Nous représentons les liaisons covalentes à l'aide de lignes droites.
• Souviens-toi que chaque atome de carbone forme quatre liaisons covalentes - assure-toi d'inclure les liaisons \( C-C \) et \( C-H \) lorsque tu les comptes !
• D'autre part, rappelle-toi que chaque atome d'hydrogène ne forme qu'une seule liaison covalente.
• Nous savons que les alcanes sont insaturés. Cela signifie que toutes les liaisons carbone-carbone doivent être des liaisons simples \( C-C \) .

Nomenclature des alcanes

Comment essaie-t-on de désigner un alcane particulier ? Tu peux dessiner sa structure, mais cela prend du temps. Tu peux utiliser sa formule, mais cela ne semble pas très naturel - c'est un peu comme si tu t'adressais à un ami avec un numéro au lieu de son prénom. Les scientifiques ont aussi des noms pour les alcanes. Les noms des alcanes sont composés de deux parties :

• Un nom racine, qui indique le nombre d'atomes de carbone dans la chaîne carbonée de l'alcane.
• Nous utilisons les noms de racine méth-, éth-, prop- et but- pour les alcanes ayant respectivement un, deux, trois et quatre atomes de carbone dans leur chaîne carbonée.

• Un suffixe, qui indique que la molécule est bien un alcane.
• Pour les alcanes, nous utilisons le suffixe -ane.

Tableau des formules des alcanes

Pour résumer tout ce que nous avons appris jusqu'à présent, voici les formules, les structures et les noms complets des alcanes à chaîne droite comportant de un à quatre atomes de carbone dans leur chaîne carbonée.

Fig.2- Un tableau montrant les noms, les structures et les formules des quatre premiers alcanes à chaîne droite.

Isomérie des alcanes

Observe l'alcane \( C_4H_{10} \) . Il peut représenter plusieurs molécules différentes. Par exemple, il peut s'agir de butane ou de 2-méthylpropane :

Fig.3- Butane à gauche, et 2-methylpropane à droite,

Compte les carbones et les hydrogènes pour être sûr. Les deux molécules ont 4 atomes de carbone et 10 atomes d'hydrogène. Ces molécules sont connues sous le nom d'isomères.

Les alcanes peuvent présenter un type d'isomérie structurelle appelé isomérie de chaîne, comme nous l'expliquons ci-dessous.

Isomérie de la chaîne

Par exemple, le pentane et le 2-méthylbutane ont le même nombre d'atomes de carbone et d'hydrogène, mais alors que le pentane a une longue chaîne unique de 5 atomes de carbone, le 2-méthylbutane a une chaîne de 4 atomes de carbone avec une chaîne latérale de groupe méthyle. Ces molécules sont donc des isomères de chaîne.

Fig.4- Pentane à gauche et 2-methylbutane à droite.

Forme moléculaire des alcanes

Les alcanes sont basés sur une forme tétraédrique. Nous avons utilisé le méthane comme exemple. Il ressemble un peu à ceci :

Fig.5- La forme tétraédrique du méthane.

La molécule est une pyramide triangulaire, avec un atome d'hydrogène à chaque coin de la pyramide, et un atome de carbone au centre. L'angle entre chacune des liaisons est de 109,5°.

La forme des alcanes est due à la théorie VSEPR (répulsion des paires d'électrons de l'enveloppe de valence). La théorie VESPR nous dit que toutes les paires d'électrons se repoussent mutuellement, et que la force de la répulsion dépend du type de paire d'électrons - par exemple, s'il s'agit d'une paire solitaire ou d'une paire liée.

Toutes les paires d'électrons autour de l'atome de carbone central du méthane font partie de 4 liaisons covalentes simples identiques, ce qui signifie qu'elles se repoussent également. En raison de cette répulsion, les 4 paires d'électrons liées s'alignent dans une géométrie tétraédrique, car cette géométrie maintient toutes les liaisons les plus éloignées les unes des autres.

Quelles sont les propriétés des alcanes ?

Les alcanes sont des hydrocarbures saturés, constitués uniquement de liaisons \( C-C \) et \( C-H \) . Ces liaisons sont relativement fortes. Ces liaisons sont relativement fortes et, comme le carbone et l'hydrogène ont des électronégativités similaires, elles sont également non polaires (voir Polarité pour plus d'informations). Cela signifie que les seules forces entre les molécules d'alcane sont les forces de van der Waal, qui sont également connues sous le nom de forces dipolaires temporaires ou induites.

Les électrons d'une molécule se déplacent constamment de manière aléatoire et peuvent se trouver à n'importe quel endroit de la molécule. Certains peuvent être regroupés et d'autres peuvent être plus éloignés. Cela crée un petit dipôle dont l'emplacement et la force changent constamment. Les dipôles d'une molécule attirent ou repoussent ensuite les molécules voisines, induisant également des dipôles en elles, et cette attraction maintient les molécules ensemble.

Toutefois, l'attraction est relativement faible, ce qui confère aux alcanes les propriétés suivantes :

Solubilité

Les alcanes sont insolubles dans l'eau. Cela est dû au fait que leurs liaisons \( C-C \) et \( C-H \) non polaires ne peuvent pas se lier facilement aux molécules d'eau polaires. Cependant, les alcanes sont solubles dans d'autres solvants non polaires et sont eux-mêmes de bons solvants.

Combustibilité

Les alcanes sont facilement combustibles et ont des enthalpies de combustion négatives élevées. C'est pourquoi nous les utilisons couramment comme carburants, comme l'essence. Ils brûlent en présence d'un excès d'oxygène pour produire du dioxyde de carbone et de l'eau.

Volatilité

Si tu fais un jour le plein de ta voiture dans une station-service, tu remarqueras des panneaux d'avertissement très clairs : pas de briquets, pas de cigarettes. En effet, les alcanes à chaîne courte sont très volatils et l'air ambiant risque d'être saturé de leurs vapeurs. La moindre étincelle peut provoquer une explosion dévastatrice. Leur volatilité diminue à mesure qu'ils augmentent en longueur.

Réactivité

Les alcanes sont généralement peu réactifs en raison de la force de leurs liaisons \( C-H \) et \( C-C \) non polaires. Ces liaisons nécessitent beaucoup d'énergie pour être surmontées, et la plupart des réactions ne peuvent tout simplement pas le faire. Cependant, ils peuvent réagir avec le chlore ou le brome sous l'effet des UV ; cette réaction est étudiée plus en détail dans la section Chloration. Ils peuvent également être craqués pour produire des alcènes, ce que nous étudierons plus en détail dans la section Craquage (chimie).

Points de fusion et d'ébullition

Les alcanes ont des points de fusion et d'ébullition relativement bas. Cela s'explique par le fait que les seules forces entre les molécules d'alcanes sont de faibles forces de van der Waal, les liaisons \( C-C \) et \( C-H \) étant non polaires.

Les propriétés des alcanes présentent des tendances claires lorsque tu augmentes le nombre d'atomes de carbone dans la chaîne de l'alcane, en passant des alcanes courts aux alcanes longs. En voici quelques exemples :

• Les alcanes à chaîne plus longue ont un point d'ébullition plus élevé que les alcanes à chaîne plus courte.
• Ils sont également plus visqueux. Cela signifie qu'ils sont plus épais, plus "gluants" et qu'ils s'écoulent moins facilement.
• Cependant, les alcanes à chaîne longue sont moins inflammables que les alcanes à chaîne courte. Cela signifie qu'ils sont plus difficiles à enflammer.
• En outre, ils sont moins volatils. Cela signifie qu'ils se transforment moins facilement en gaz.

Voici un résumé des propriétés des alcanes.

Fig.6- Un tableau résumant les tendances des propriétés des alcanes au fur et à mesure que la longueur de leur chaîne de carbone augmente.

Alcanes : Exemple

Maintenant que nous savons ce que sont les alcanes et comment ils se comportent, voyons d'où ils proviennent.

Tableau des alcanes

Pour résumer tout ce que nous avons appris jusqu'à présent, voici les noms, les formules, les points de fusion et d'ébullition et la densité des alcanes.

Préparation des alcanes

Les alcanes ont un passé assez impressionnant. La majorité des alcanes sont anciens - leurs origines remontent à des centaines de millions d'années. Cela s'explique par le fait que la plupart des alcanes proviennent d'une substance appelée pétrole brut.

Le pétrole brut est un liquide sombre et malodorant. Il est produit à partir de créatures mortes, telles que des algues et des plantes océaniques, qui ont été comprimées sous de lourdes couches de limon pendant plusieurs millénaires. Ces couches ont créé un environnement à haute pression et haute température qui a progressivement transformé les restes morts en pétrole que nous utilisons aujourd'hui.

Distillation fractionnée

En soi, le pétrole brut n'est pas très utile. En effet, il s'agit d'un mélange de divers composés, hydrocarbures et impuretés, tous de taille et de propriétés différentes. Nous séparons le pétrole brut pour la même raison dans un processus appelé distillation fractionnée.

En distillant le pétrole brut, nous pouvons obtenir différentes fractions d'hydrocarbures qui ont toutes un point d'ébullition similaire. Cela signifie également qu'ils ont de nombreuses autres propriétés similaires. Ces fractions nous sont beaucoup plus utiles que le mélange brut, non raffiné.

Craquage

Le pétrole brut contient une grande proportion d'hydrocarbures à chaîne longue. Bien qu'ils aient certaines utilisations, comme tu l'apprendras dans la section suivante, leur offre dépasse facilement leur demande. Cependant, nous ne voulons pas gaspiller tous ces hydrocarbures - après tout, nous avons passé beaucoup de temps et d'efforts à les séparer du pétrole brut ! C'est pourquoi nous transformons les hydrocarbures à chaîne longue, moins utiles et non désirés, en hydrocarbures à chaîne courte, plus utiles et économiquement viables, par un procédé appelé craquage.

Alcanes : utilisations

Nous avons appris beaucoup de choses sur les alcanes aujourd'hui. Pour terminer, examinons les applications réelles des alcanes et la façon dont nous les utilisons.

• De nombreux alcanes sont utilisés comme carburant. En effet, ils libèrent beaucoup d'énergie lorsqu'ils sont brûlés. Par exemple, les alcanes à chaîne courte se trouvent dans les réchauds de camping, tandis que les alcanes à chaîne moyenne constituent l'essence et le diesel de nos voitures. Les alcanes à chaîne plus longue, quant à eux, alimentent les navires. Et le méthane, le plus petit des alcanes ? Il s'avère être un excellent carburant pour fusée !

• Les alcanes à chaîne plus longue sont également utilisés comme matériaux de construction, par exemple dans les revêtements routiers ou sur les toits.
• De nombreux alcanes sont des solvants et des lubrifiants utiles. En effet, ils ne sont pas très réactifs et n'interagissent donc pas beaucoup avec d'autres substances. Par exemple, l'alcane \( C_7H_{16} \) est utilisé pour dissoudre et analyser les empreintes digitales sur les scènes de crime.
• Enfin, les alcanes constituent une bonne matière première chimique. Cela signifie simplement que nous pouvons les faire réagir industriellement pour produire d'autres types de molécules et de composés. Par exemple, tu trouveras probablement une molécule à base d'éthane pour garder ton réfrigérateur au frais. Les polymères tels que les plastiques peuvent également être dérivés d'alcanes.

Nous n'avons pas menti dans l'introduction : les alcanes sont vraiment partout ! Nous espérons que tu as maintenant une meilleure compréhension de ces hydrocarbures et que tu apprécies le rôle énorme qu'ils jouent dans notre vie quotidienne.