Les alcanes sont partout. Jette un bref coup d'œil autour de toi - tu n'auras pas à chercher bien loin avant d'en trouver un. Par exemple, cette route devant chez toi ? Sa surface est constituée d'alcanes à longue chaîne. Le carburant que tu mets dans ta voiture ? L'essence et le diesel sont également fabriqués à partir d'alcanes.
Même le plastique de ta brosse à dents a commencé par être un alcane, il n'y a pas si longtemps. Polyvalents, utiles et pourtant chimiquement étonnamment simples - bienvenue dans le monde des alcanes.
- Ce résumé de cours porte sur les alcanes en chimie organique.
- Nous définirons les alcanes avant d'examiner leur structure, leur formule générale et la façon dont on les nomme.
- Nous explorerons ensuite l'isomérie des alcanes.
- Nous apprendrons leur géométrie, puis nous examinerons comment les alcanes sont fabriqués ainsi que leurs propriétés générales.
- Nous verrons également comment transformer les alcanes à longue chaîne en alcanes à chaîne plus courte grâce à un processus appelé craquage.
- Pour finir, nous découvrirons quelques utilisations des alcanes.
Famille des alcanes
Tout d'abord, voyons la définition de base d'un alcane.
En Français, s'il te plaît ! Que signifient réellement ces termes ?
- Un hydrocarbure est une molécule organique qui ne contient que des atomes d'hydrogène et de carbone. Les atomes d'hydrogène et de carbone sont maintenus ensemble par de fortes liaisons covalentes.
- Le terme saturé fait référence au type de liaisons covalentes de la molécule - en particulier, s'il s'agit de liaisons simples ou doubles. Dans les hydrocarbures saturés (tels que les alcanes), toutes les liaisons carbone-carbone sont des liaisons \( C-C \) simples. Cela signifie que les alcanes contiennent le nombre maximal d'atomes d'hydrogène possible.
Si les hydrocarbures saturés sont des hydrocarbures qui ne contiennent que des liaisons \( C-C \) simples, peux-tu deviner ce que sont les hydrocarbures insaturés ?
Eh bien, ce sont des hydrocarbures qui contiennent au moins une double liaison \( C=C \) . Cela signifie qu'il est possible d'ajouter des atomes d'hydrogène supplémentaires à leur structure.
Les hydrocarbures insaturés sont également appelés alcènes, et tu en apprendras davantage à leur sujet dans l'article sur les alcènes.
Formule générale des alcanes
Te souviens-tu du terme " série homologue " de l'article chimie organique ? Les alcanes en sont un parfait exemple.
Une série homologue est une famille de molécules apparentées ayant des propriétés chimiques similaires. Elles partagent toutes la même formule générale.
La possibilité de représenter une famille de molécules, comme les alcanes, par une formule générale unique est utile aux chimistes. Elle nous aide à déterminer la formule chimique unique de chaque membre de la famille, même si nous ne savons pas exactement combien d'atomes de carbone et d'hydrogène ils contiennent. Il s'agit presque d'un manuel d'instructions pour écrire la formule d'une molécule.
Les alcanes ont la formule générale suivante :
$$C_nH_{2n+2}$$
Ce mode d'emploi nous dit que si un alcane a des atomes de carbone, il a toujours \( 2n +2 \) des atomes d'hydrogène.
Essaie de trouver les formules de certains alcanes à l'aide des exemples pratiques ci-dessous.
Quels sont les différents alcanes ?
Écris les formules de :
- Un alcane avec deux atomes de carbone.
- Un alcane avec huit atomes d'hydrogène.
Nous savons que les alcanes sont représentés par la formule générale \( C_nH_{2n+2} \) .
La question nous dit que l'alcane de la partie \( a \) a deux atomes de carbone, et donc ici, \( n=2 \) .
Par conséquent, notre alcane a \( 2(2) +2 = 6 \) des atomes d'hydrogène, et a donc la formule \( C_2H_6 \) .
La partie \( b \) demande un peu plus de travail. L'alcane possède huit atomes d'hydrogène et sa formule est donc égale à \( 8 \) . Si nous résolvons l'équation, nous trouvons que \( n=3 \) .
$$ 2n + 2 = 8 $$
$$ 2n = 6 $$
$$ n = \frac {6}{2} $$
$$ n=3$$
Par conséquent, notre alcane a la formule \( C_3H_8 \) .
Structure
Essaie de dessiner la structure des deux alcanes que nous avons étudiés ci-dessus, \( C_2H_6 \) et \( C_3H_8 \) .
Consulte la rubrique Chimie organique pour apprendre à dessiner les structures chimiques de façon plus détaillée.
Voici les étapes à suivre :
- Dessine une rangée d'atomes de carbone.
- Relie les atomes de carbone en une chaîne en utilisant des liaisons covalentes simples.
- Ajoute les atomes d'hydrogène en bordure de la chaîne de carbone et relie-les aux atomes de carbone à l'aide de liaisons covalentes simples.
Avec un peu de chance, tu devrais obtenir des structures qui ressemblent à celles ci-dessous.
Fig.1- Exemples de dessin de structures d'alcanes.
Tu n'as pas réussi à obtenir la bonne structure ? Voici quelques conseils pour t'aider la prochaine fois.
- On représente les atomes à l'aide de leur symbole chimique. Par exemple, tu représentes le carbone avec la lettre majuscule C et l'hydrogène avec la lettre majuscule H.
- Nous représentons les liaisons covalentes à l'aide de lignes droites.
- Souviens-toi que chaque atome de carbone forme quatre liaisons covalentes - assure-toi d'inclure les liaisons \( C-C \) et \( C-H \) lorsque tu les comptes !
- D'autre part, rappelle-toi que chaque atome d'hydrogène ne forme qu'une seule liaison covalente.
- Nous savons que les alcanes sont insaturés. Cela signifie que toutes les liaisons carbone-carbone doivent être des liaisons simples \( C-C \) .
Nomenclature des alcanes
Comment essaie-t-on de désigner un alcane particulier ? Tu peux dessiner sa structure, mais cela prend du temps. Tu peux utiliser sa formule, mais cela ne semble pas très naturel - c'est un peu comme si tu t'adressais à un ami avec un numéro au lieu de son prénom. Les scientifiques ont aussi des noms pour les alcanes. Les noms des alcanes sont composés de deux parties :
- Un nom racine, qui indique le nombre d'atomes de carbone dans la chaîne carbonée de l'alcane.
- Nous utilisons les noms de racine méth-, éth-, prop- et but- pour les alcanes ayant respectivement un, deux, trois et quatre atomes de carbone dans leur chaîne carbonée.
- Un suffixe, qui indique que la molécule est bien un alcane.
- Pour les alcanes, nous utilisons le suffixe -ane.
Tableau des formules des alcanes
Pour résumer tout ce que nous avons appris jusqu'à présent, voici les formules, les structures et les noms complets des alcanes à chaîne droite comportant de un à quatre atomes de carbone dans leur chaîne carbonée.
Fig.2- Un tableau montrant les noms, les structures et les formules des quatre premiers alcanes à chaîne droite.
Isomérie des alcanes
Observe l'alcane \( C_4H_{10} \) . Il peut représenter plusieurs molécules différentes. Par exemple, il peut s'agir de butane ou de 2-méthylpropane :
Fig.3- Butane à gauche, et 2-methylpropane à droite,
Compte les carbones et les hydrogènes pour être sûr. Les deux molécules ont 4 atomes de carbone et 10 atomes d'hydrogène. Ces molécules sont connues sous le nom d'isomères.
Les isomères sont des molécules ayant la même formule moléculaire mais des arrangements d'atomes différents.
Les alcanes peuvent présenter un type d'isomérie structurelle appelé isomérie de chaîne, comme nous l'expliquons ci-dessous.
Isomérie de la chaîne
Les isomères structurels sont des molécules qui ont la même formule moléculaire mais des formules structurelles différentes. Plus précisément, les isomères de chaîne diffèrent par la disposition de la chaîne carbonée.
Par exemple, le pentane et le 2-méthylbutane ont le même nombre d'atomes de carbone et d'hydrogène, mais alors que le pentane a une longue chaîne unique de 5 atomes de carbone, le 2-méthylbutane a une chaîne de 4 atomes de carbone avec une chaîne latérale de groupe méthyle. Ces molécules sont donc des isomères de chaîne.
Fig.4- Pentane à gauche et 2-methylbutane à droite.
Pour en savoir plus sur les autres types d'isomérie, consulte le résumé de cours "Isomérie".
Forme moléculaire des alcanes
Les alcanes sont basés sur une forme tétraédrique. Nous avons utilisé le méthane comme exemple. Il ressemble un peu à ceci :
Fig.5- La forme tétraédrique du méthane.
La molécule est une pyramide triangulaire, avec un atome d'hydrogène à chaque coin de la pyramide, et un atome de carbone au centre. L'angle entre chacune des liaisons est de 109,5°.
La forme des alcanes est due à la théorie VSEPR (répulsion des paires d'électrons de l'enveloppe de valence). La théorie VESPR nous dit que toutes les paires d'électrons se repoussent mutuellement, et que la force de la répulsion dépend du type de paire d'électrons - par exemple, s'il s'agit d'une paire solitaire ou d'une paire liée.
Toutes les paires d'électrons autour de l'atome de carbone central du méthane font partie de 4 liaisons covalentes simples identiques, ce qui signifie qu'elles se repoussent également. En raison de cette répulsion, les 4 paires d'électrons liées s'alignent dans une géométrie tétraédrique, car cette géométrie maintient toutes les liaisons les plus éloignées les unes des autres.
Quelles sont les propriétés des alcanes ?
Les alcanes sont des hydrocarbures saturés, constitués uniquement de liaisons \( C-C \) et \( C-H \) . Ces liaisons sont relativement fortes. Ces liaisons sont relativement fortes et, comme le carbone et l'hydrogène ont des électronégativités similaires, elles sont également non polaires (voir Polarité pour plus d'informations). Cela signifie que les seules forces entre les molécules d'alcane sont les forces de van der Waal, qui sont également connues sous le nom de forces dipolaires temporaires ou induites.
Les électrons d'une molécule se déplacent constamment de manière aléatoire et peuvent se trouver à n'importe quel endroit de la molécule. Certains peuvent être regroupés et d'autres peuvent être plus éloignés. Cela crée un petit dipôle dont l'emplacement et la force changent constamment. Les dipôles d'une molécule attirent ou repoussent ensuite les molécules voisines, induisant également des dipôles en elles, et cette attraction maintient les molécules ensemble.
Toutefois, l'attraction est relativement faible, ce qui confère aux alcanes les propriétés suivantes :
Solubilité
Les alcanes sont insolubles dans l'eau. Cela est dû au fait que leurs liaisons \( C-C \) et \( C-H \) non polaires ne peuvent pas se lier facilement aux molécules d'eau polaires. Cependant, les alcanes sont solubles dans d'autres solvants non polaires et sont eux-mêmes de bons solvants.
Combustibilité
Les alcanes sont facilement combustibles et ont des enthalpies de combustion négatives élevées. C'est pourquoi nous les utilisons couramment comme carburants, comme l'essence. Ils brûlent en présence d'un excès d'oxygène pour produire du dioxyde de carbone et de l'eau.
Volatilité
Si tu fais un jour le plein de ta voiture dans une station-service, tu remarqueras des panneaux d'avertissement très clairs : pas de briquets, pas de cigarettes. En effet, les alcanes à chaîne courte sont très volatils et l'air ambiant risque d'être saturé de leurs vapeurs. La moindre étincelle peut provoquer une explosion dévastatrice. Leur volatilité diminue à mesure qu'ils augmentent en longueur.
Réactivité
Les alcanes sont généralement peu réactifs en raison de la force de leurs liaisons \( C-H \) et \( C-C \) non polaires. Ces liaisons nécessitent beaucoup d'énergie pour être surmontées, et la plupart des réactions ne peuvent tout simplement pas le faire. Cependant, ils peuvent réagir avec le chlore ou le brome sous l'effet des UV ; cette réaction est étudiée plus en détail dans la section Chloration. Ils peuvent également être craqués pour produire des alcènes, ce que nous étudierons plus en détail dans la section Craquage (chimie).
Points de fusion et d'ébullition
Les alcanes ont des points de fusion et d'ébullition relativement bas. Cela s'explique par le fait que les seules forces entre les molécules d'alcanes sont de faibles forces de van der Waal, les liaisons \( C-C \) et \( C-H \) étant non polaires.
Les propriétés des alcanes présentent des tendances claires lorsque tu augmentes le nombre d'atomes de carbone dans la chaîne de l'alcane, en passant des alcanes courts aux alcanes longs. En voici quelques exemples :
- Les alcanes à chaîne plus longue ont un point d'ébullition plus élevé que les alcanes à chaîne plus courte.
- Ils sont également plus visqueux. Cela signifie qu'ils sont plus épais, plus "gluants" et qu'ils s'écoulent moins facilement.
- Cependant, les alcanes à chaîne longue sont moins inflammables que les alcanes à chaîne courte. Cela signifie qu'ils sont plus difficiles à enflammer.
- En outre, ils sont moins volatils. Cela signifie qu'ils se transforment moins facilement en gaz.
Voici un résumé des propriétés des alcanes.
Fig.6- Un tableau résumant les tendances des propriétés des alcanes au fur et à mesure que la longueur de leur chaîne de carbone augmente.
Alcanes : Exemple
Considérons les alcanes méthane \( CH_4 \) et butane \( C_4H_{10} \).
- Quel alcane a un point d'ébullition plus élevé ?
- Quel alcane est le plus inflammable ?
Le butane a une chaîne de carbone plus longue que le méthane. En regardant le tableau ci-dessus, nous savons que le point d'ébullition des alcanes augmente avec la longueur de leur chaîne de carbone, tandis que l'inflammabilité diminue.
Par conséquent, le butane a un point d'ébullition plus élevé et le méthane est plus inflammable.
Maintenant que nous savons ce que sont les alcanes et comment ils se comportent, voyons d'où ils proviennent.
Tableau des alcanes
Pour résumer tout ce que nous avons appris jusqu'à présent, voici les noms, les formules, les points de fusion et d'ébullition et la densité des alcanes.
| Nom | Formule brute | Point de fusion \( ^{ \circ } C \) | Point d'ébullition \( ^{ \circ } C \) | Densité à \( 20^{ \circ } C \) |
| méthane | \( CH_4 \) | \( -182,5 \) | \( -161,7 \) | \( 0,47 \) à \( -164^ { \circ} C \) |
| éthane | \( C_{2}H_{6} \) | \( -183,3 \) | \( -88,6 \) | \( 0,57 \) à \( -100^ { \circ} C \) |
| propane | \( C_{3}H_{8} \) | \( -187,7 \) | \( -42,1 \) | \( 0,59 \) à \( -45^ { \circ} C \) |
| butane | \( C_{4}H_{10} \) | \( -138,3 \) | \( -0,5 \) | \( 0,58 \) |
| pentane | \( C_{5}H_{12} \) | \( -129,9 \) | \( 36,1 \) | \( 0,63 \) |
| hexane | \( C_{6}H_{14} \) | \( -95,3 \) | \( 68,7 \) | \( 0,66 \) |
| heptane | \( C_{7}H_{16} \) | \( -90,6 \) | \( 98,4 \) | \( 0,68 \) |
| octane | \( C_{8}H_{18} \) | \( -56,8 \) | \( 125,7 \) | \( 0,70 \) |
| nonane | \( C_{9}H_{20} \) | \( -53,5 \) | \( 150,8 \) | \( 0,72 \) |
| décane | \( C_{10}H_{22} \) | \( -29,7 \) | \( 174,0 \) | \( 0,73 \) |
| pentadécane | \( C_{15}H_{32} \) | \( 10 \) | \( 270,6 \) | \( 0,77 \) |
| hexadécane | \( C_{16}H_{34} \) | \( 18,2 \) | \( 287 \) | \( 0,77 \) |
| heptadécane | \( C_{17}H_{36} \) | \( 22 \) | \( 301,8 \) | \( 0,78 \) |
Préparation des alcanes
Les alcanes ont un passé assez impressionnant. La majorité des alcanes sont anciens - leurs origines remontent à des centaines de millions d'années. Cela s'explique par le fait que la plupart des alcanes proviennent d'une substance appelée pétrole brut.
Le pétrole brut est un mélange naturel de différents hydrocarbures (tels que les alcanes) et d'autres impuretés organiques. Il se forme au cours de millions d'années à partir des restes morts de matières végétales et animales.
Le pétrole brut est un liquide sombre et malodorant. Il est produit à partir de créatures mortes, telles que des algues et des plantes océaniques, qui ont été comprimées sous de lourdes couches de limon pendant plusieurs millénaires. Ces couches ont créé un environnement à haute pression et haute température qui a progressivement transformé les restes morts en pétrole que nous utilisons aujourd'hui.
Fig.7- Un diagramme montrant la formation du pétrole brut. Ce processus prend des millions d'années.
Distillation fractionnée
En soi, le pétrole brut n'est pas très utile. En effet, il s'agit d'un mélange de divers composés, hydrocarbures et impuretés, tous de taille et de propriétés différentes. Nous séparons le pétrole brut pour la même raison dans un processus appelé distillation fractionnée.
La distillation fractionnée est une technique de séparation qui consiste à diviser un mélange en échantillons plus petits en fonction de leur point d'ébullition. Ces échantillons sont connus sous le nom de fractions.
En distillant le pétrole brut, nous pouvons obtenir différentes fractions d'hydrocarbures qui ont toutes un point d'ébullition similaire. Cela signifie également qu'ils ont de nombreuses autres propriétés similaires. Ces fractions nous sont beaucoup plus utiles que le mélange brut, non raffiné.
Pour en savoir plus sur la distillation fractionnée, y compris le processus et les fractions produites, consulte le résumé " Distillation fractionnée". Tu apprendras également quels sont les avantages et les inconvénients de l'utilisation du pétrole brut comme source d'alcanes.
Craquage
Le pétrole brut contient une grande proportion d'hydrocarbures à chaîne longue. Bien qu'ils aient certaines utilisations, comme tu l'apprendras dans la section suivante, leur offre dépasse facilement leur demande. Cependant, nous ne voulons pas gaspiller tous ces hydrocarbures - après tout, nous avons passé beaucoup de temps et d'efforts à les séparer du pétrole brut ! C'est pourquoi nous transformons les hydrocarbures à chaîne longue, moins utiles et non désirés, en hydrocarbures à chaîne courte, plus utiles et économiquement viables, par un procédé appelé craquage.
Le craquage est le processus qui consiste à décomposer les grosses molécules en molécules plus petites et plus utiles.
Comme nous l'avons mentionné, le craquage de certaines fractions d'hydrocarbures augmente considérablement leur utilité et la valeur économique du pétrole brut. Tu trouveras les différentes façons de craquer les hydrocarbures, ainsi que les produits et les différentes façons de les utiliser, dans le résumé de cours " Craquage".
Alcanes : utilisations
Nous avons appris beaucoup de choses sur les alcanes aujourd'hui. Pour terminer, examinons les applications réelles des alcanes et la façon dont nous les utilisons.
- De nombreux alcanes sont utilisés comme carburant. En effet, ils libèrent beaucoup d'énergie lorsqu'ils sont brûlés. Par exemple, les alcanes à chaîne courte se trouvent dans les réchauds de camping, tandis que les alcanes à chaîne moyenne constituent l'essence et le diesel de nos voitures. Les alcanes à chaîne plus longue, quant à eux, alimentent les navires. Et le méthane, le plus petit des alcanes ? Il s'avère être un excellent carburant pour fusée !
- Les alcanes à chaîne plus longue sont également utilisés comme matériaux de construction, par exemple dans les revêtements routiers ou sur les toits.
- De nombreux alcanes sont des solvants et des lubrifiants utiles. En effet, ils ne sont pas très réactifs et n'interagissent donc pas beaucoup avec d'autres substances. Par exemple, l'alcane \( C_7H_{16} \) est utilisé pour dissoudre et analyser les empreintes digitales sur les scènes de crime.
- Enfin, les alcanes constituent une bonne matière première chimique. Cela signifie simplement que nous pouvons les faire réagir industriellement pour produire d'autres types de molécules et de composés. Par exemple, tu trouveras probablement une molécule à base d'éthane pour garder ton réfrigérateur au frais. Les polymères tels que les plastiques peuvent également être dérivés d'alcanes.
Nous n'avons pas menti dans l'introduction : les alcanes sont vraiment partout ! Nous espérons que tu as maintenant une meilleure compréhension de ces hydrocarbures et que tu apprécies le rôle énorme qu'ils jouent dans notre vie quotidienne.
Alcanes - Points clés
- Les alcanes sont des hydrocarbures saturés dont la formule générale est \( C_nH_{2n+2} \) .
- Ils sont nommés à l'aide d'un nom racine et du suffixe -ane.
- Les liaisons à l'intérieur des alcanes sont relativement fortes et non polaires, ce qui rend les alcanes insolubles dans l'eau, facilement combustibles, et leur donne de faibles points de fusion et d'ébullition.
- Les alcanes proviennent généralement du pétrole brut. Nous séparons le pétrole brut en fractions utiles par distillation fractionnée. Les alcanes à chaîne longue sont moins utiles que les alcanes à chaîne courte. Nous pouvons diviser les alcanes à chaîne longue en molécules à chaîne courte plus utiles grâce au craquage.
- Les liaisons à l'intérieur des alcanes sont relativement fortes et non polaires, ce qui rend les alcanes insolubles dans l'eau, facilement combustibles, et leur donne de faibles points de fusion et d'ébullition.
- Les alcanes sont utilisés comme carburants, solvants et matières premières chimiques.
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