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Aldéhydes et cétones

Si tu laisses une bouteille de vin ouverte assez longtemps, elle finit par devenir aigre et acide. Le pH baisse et tu as transformé l'éthanol en acide éthanoïque. C'est un exemple d'oxydation d'un alcool. Mais avant de se transformer en acide carboxylique, l'alcool s'oxyde d'abord en quelque chose d'entièrement différent : un aldéhyde.

  • Cet article est une introduction aux aldéhydes et cétones en chimie organique.
  • Nous commencerons par apprendre les formules générales des aldéhydes et des cétones avant de nous intéresser à leur nomenclature.
  • Nous explorerons ensuite certaines de leurs propriétés et verrons comment ils se comparent à d'autres molécules organiques.
  • Enfin, nous examinerons brièvement certaines des réactions courantes impliquant des aldéhydes et des cétones.

Cours sur les aldéhydes et cétones

Les composés organiques dont les molécules renferment le groupe carbonyle sont appelés aldéhydes et cétones. Ils sont assez répandus dans les règnes végétal et animal.

Les composés carbonylés : aldéhydes et cétones

Les aldéhydes et les cétones sont des molécules organiques qui contiennent un groupe carbonyle obtenus par déshydrogénation des alcools primaires ou secondaires. Il s'agit d'un atome de carbone relié à un atome d'oxygène par une double liaison. On le représente par.

L’atome de carbone du groupe carbonyle est le carbone fonctionnel de la molécule.

Aldéhyde définition

Les aldéhydes sont des substances organiques qui possèdent un groupe carbonyle lié au moins à un atome d'hydrogène.

Ils sont obtenus par déshydrogénation des alcools primaires.

Les aldéhydes sont représentés par la formule générale RCHO.

Le mot aldéhyde est une contraction de l'expression alcool déshydrogéné : ALcohol DEHYDrogenatus.

Cétone définition

Les cétones sont des substances organiques qui possèdent un groupe carbonyle lié à deux groupes alkyle.

Elles sont obtenues par déshydrogénation des alcools secondaires.

Les cétones sont représentées par la formule RCOR'

Aldéhydes et cétones : différences

Comme nous l'avons mentionné ci-dessus, l'aldéhyde et la cétone sont des molécules organiques contenant le groupe carbonyle, . Dans les aldéhydes, l'atome de carbone de la liaison est attaché à au moins un atome d'hydrogène. Cela donne aux aldéhydes la formule générale . En revanche, dans les cétones, l'atome de carbone de la liaison est attaché à deux groupes organiques R. Ceux-ci peuvent être identiques ou différents. On représente les cétones par la formule .

Aldéhydes et cétones , Formule générale des aldéhydes et des cétones , StudySmarterFig. 1- Les formules générales d'un aldéhyde (à gauche) et d'une cétone (à droite).

Note que le groupe carbonyle dans une cétone n'est jamais attaché à un atome d'hydrogène. Au lieu de cela, il est toujours lié à deux groupes organiques R.


Les aldéhydes et les cétones sont des isomères structurels les uns des autres. Ce sont des molécules ayant la même formule moléculaire mais des formules structurelles différentes. Plus précisément, ce sont des isomères de groupes fonctionnels, c'est-à-dire des isomères avec des groupes fonctionnels différents. Par exemple, la molécule C3H6O peut être soit du propanal, dont la formule développée est CH3CH2CHO, soit de la propanone, dont la formule développée est CH3COCH3.

Le tableau suivant devrait t'aider à résumer les différences entre les aldéhydes et les cétones :

Aldéhydes et cétones ,  comparaison du tableau des aldéhydes et des cétones , StudySmarterFig. 2- Les différences entre les aldéhydes et les cétones avec des exemples

Note le nombre différent d'atomes d'hydrogène liés au groupe carbonyle dans chaque cas.

Le méthanal CH2O est le seul aldéhyde qui ne comporte pas de groupes R. Son seul atome de carbone fait partie du groupe fonctionnel carbonyle. Son seul atome de carbone fait partie du groupe fonctionnel carbonyle et est lié à deux atomes d'hydrogène. Tous les autres aldéhydes ont un groupe R.

Aldéhydes et cétones : nomenclature

Il est assez simple de nommer les aldéhydes et les cétones. Si tu n'es pas familier avec la classification des composés, nous te recommandons de consulter d'abord la rubrique Composés organiques, mais si tu te sens à l'aise avec les lois de nomenclature, cela ne devrait pas te poser trop de problèmes.

Nommer les aldéhydes

Les aldéhydes utilisent le suffixe - al . Nous incluons l'atome de carbone dans la liaison pour trouver leur nom racine, qui, tu t'en souviens, indique la longueur de leur plus longue chaîne carbonée. Cependant, nous n'avons pas besoin d'utiliser un nombre pour indiquer où trouver le groupe, car dans les aldéhydes, il est toujours situé à une extrémité de la molécule. Au lieu de cela, nous supposons toujours que le groupe carbonyle est situé sur le carbone 1.

Par exemple, cet aldéhyde possède trois atomes de carbone dans sa chaîne la plus longue et aucun autre groupe fonctionnel. Nous l'appelons propanal.

Aldéhydes et cétones Exemple d'aldéhydes et de cétones propanal StudySmarterFig.3- un exemple d'aldéhyde.

Les aldéhydes suivants sont un peu plus délicats. Il possède également une chaîne de trois atomes de carbone, mais contient deux groupes latéraux : un groupe méthyle représenté en vert et un atome de chlore représenté en bleu. Si nous considérons l'atome de carbone du groupe carbonyle comme le carbone 1, alors le groupe méthyle est attaché au carbone 2 et l'atome de chlore est attaché au carbone 3. Rappelle-toi que nous énumérons les autres groupes latéraux par ordre alphabétique. Cette molécule s'appelle donc 3-chloro-2-méthylpropanal.

 Aldéhydes et cétones 3-chloro-2-méthylpropanal StudySmarterFig. 4- 3-chloro-2-méthylpropanal

Nommer les cétones

Pour nommer les cétones, nous utilisons le suffixe - one . N'oublie pas d'inclure le groupe carbonyle lorsque tu comptes le nombre d'atomes de carbone dans la plus longue chaîne carbonée de la molécule. Note également que dans les cétones plus longues, nous devons indiquer la position du groupe carbonyle à l'aide d'un chiffre, en veillant à lui donner le plus petit chiffre possible. Il s'agit d'un exemple de la règle des "nombres les plus faibles", qui peut signifier que l'on compte à partir du côté gauche de la chaîne ou à partir du côté droit.

Par exemple, cette cétone possède cinq atomes de carbone dans son squelette et un groupe carbonyle en position 2 ou 4, selon le côté de la molécule à partir duquel on compte. Comme la position 2 est inférieure à la position 4, nous la classons correctement comme pentan-2-one :

Aldéhydes et cétones Pentane-2-one StudySmarterFig. 5- La pentan-2-one, représente avec la numérotation correcte des atomes de carbone de son squelette.

La cétone suivante possède une chaîne de carbone de quatre atomes de long. Cela lui donne le nom de base de -but-. Si l'on considère que le groupe carbonyle est le carbone 2, on peut voir qu'il y a également un atome de brome attaché au carbone 3, et on l'appelle donc 3-bromobutan-2-one.

Aldéhydes et cétones 3-bromobutan-2-oneFig. 6-3-bromobutan-2-one

Propriétés des aldéhydes et des cétones

Jette un coup d'œil au tableau suivant. Il montre les électronégativités de plusieurs éléments.

Aldéhydes et cétones Electronégativité  de certains éléments StudySmarterFig. 7- Tableau d'électronégativité des aldéhydes et des cétones

Tu remarqueras que l'oxygène a une électronégativité beaucoup plus élevée que le carbone. Dans la liaison carbonyle, l'oxygène attire la paire d'électrons de liaison partagée vers lui, devenant partiellement chargé négativement et laissant l'atome de carbone partiellement chargé positivement. Cela rend la liaison polaire et crée un moment dipolaire, influençant les propriétés des aldéhydes et des cétones.

Aldéhydes et cétones  méthanal StudySmarter
Fig. 8-Liaison polaire des aldéhydes et cétones du méthanal

Si tu n'es pas sûr des liaisons polaires, jette un coup d'œil à la rubrique Polarité.

Explorons maintenant certaines de ces propriétés.

Point d'ébullition

Les aldéhydes et les cétones ont des points de fusion et d'ébullition élevés par rapport aux alcanes ayant une masse moléculaire similaire. Cela est dû au fait que les aldéhydes et les cétones subissent des forces dipôle-dipôle permanentes entre les molécules en raison de leur double liaison polaire, comme nous l'avons vu plus haut. Cependant, leurs points d'ébullition ne sont pas aussi élevés que ceux des alcools similaires. Tu te souviens peut-être que les alcools peuvent former des liaisons hydrogène entre les molécules car ils possèdent un atome d'oxygène lié à un atome d'hydrogène. Ces liaisons hydrogène sont beaucoup plus fortes que les forces dipôle-dipôle permanentes et nécessitent plus d'énergie pour les surmonter.

Comme pour les alcanes, le point d'ébullition des carbonyles augmente avec la longueur de la chaîne. Cela s'explique par le fait que les molécules plus grandes ont plus d'électrons et forment des dipôles temporaires plus forts. Cela augmente la force de l'attraction de van der Waals entre les molécules.

Pour plus d'informations sur l'attraction de van der Waals, la liaison hydrogène et les forces dipôle-dipôle permanentes, consulte la rubrique Forces intermoléculaires.

Solubilité

En général, les aldéhydes et les cétones sont solubles dans l'eau.

Bien que les molécules d'aldéhydes et de cétones ne puissent pas former de liaisons hydrogène entre elles, elles peuvent en former avec l'eau. Cela les rend solubles dans l'eau. L'atome d'oxygène du groupe carbonyle possède deux paires d'électrons solitaires qui sont attirés par les atomes d'hydrogène densément chargés des molécules d'eau, libérant ainsi beaucoup d'énergie. Cependant, les aldéhydes et les cétones à longue chaîne sont moins solubles dans l'eau que ceux à chaîne courte. Leurs longues chaînes d'hydrocarbures non polaires se trouvent sur le chemin des liaisons hydrogène et interfèrent avec la liaison.

Aldéhydes et cétones propanone liaisons hydrogène propriétés solubilité StudySmarter
Fig .9- Liaison d'hydrogène entre la propanone et l'eau. Par conséquent, la propanone se dissout bien en solution aqueuse.

Réactions des aldéhydes et des cétones

Comme nous l'avons vu plus haut, la liaison dans les aldéhydes et les cétones est fortement polaire. Par conséquent, l'atome de carbone partiellement chargé positivement est facilement attaqué par les nucléophiles.

Un nucléophile est un donneur de paires d'électrons.

Les exemples incluent l'ion cyanure, CN-. Les nucléophiles sont toujours chargés négativement ou partiellement négativement et contiennent une paire d'électrons solitaires.

Les aldéhydes et cétones insaturés

Tu as peut-être aussi remarqué que les aldéhydes et les cétones sont insaturés - ils contiennent une double liaison. Ils participent donc facilement aux réactions d'addition. En fait, la plupart de leurs réactions sont des additions nucléophiles. Par exemple, la réaction du cyanure avec un aldéhyde produit un hydroxynitrile, qui est une molécule contenant à la fois des groupes fonctionnels nitrile et alcool, et respectivement.

Identification des aldéhydes et cétones

Pour distinguer les aldéhydes des cétones, on peut utiliser le dichromate de potassium (VI) acidifié, le réactif de Tollens ou la solution de Fehling.

Le dichromate de potassium est un agent oxydant beaucoup plus puissant que le réactif de Tollens et la solution de Fehling. Il peut donc nous aider à distinguer les alcools, les aldéhydes et les cétones.

Le dichromate de potassium (VI) acidifié

Ajoute trois gouttes d'un aldéhyde, d'une cétone ou d'un alcool inconnu dans un tube à essai contenant du dichromate de potassium acidifié (VI). Réchauffe doucement dans un bain-marie et observe tout changement.

  • Si la solution reste orange, ton composé inconnu est une cétone.
  • Si la solution devient verte, il peut s'agir d'un alcool ou d'un aldéhyde.

Réactif de Tollens ou à la solution de Fehling

Teste davantage ton composé inconnu en ajoutant trois gouttes au réactif de Tollens ou à la solution de Fehling. En présence d'un aldéhyde, le réactif de Tollens formera un miroir métallique argenté sur les parois du tube à essai et la solution de Fehling passera du bleu au rouge brique. Cependant, ces agents oxydants ne sont pas assez puissants pour oxyder un alcool et tu ne verras donc aucun changement.

Le tableau suivant devrait t'aider à résumer tes connaissances sur les différentes réactions d'oxydation que tu peux utiliser pour distinguer les aldéhydes des cétones.

Nom du testObservation avec les aldéhydesObservation avec les cétones
Test a la liqueur de FehlingApparition d'une coloration verte puis orangeAucun changement
Réactif de TolllensApparition d'un dépôt d'argent sur les parois du tube (miroir d'argent)Aucun changement
Dichromate de potassium acidifiéApparition d'une coloration verteApparition d'une coloration orangée

Aldéhydes et cétones - Points clés

  • Les aldéhydes et les cétones sont des molécules organiques qui contiennent le groupe carbonyle, . Les aldéhydes ont la formule générale et les cétones ont la formule générale .
  • On nomme les aldéhydes par le suffixe -al et les cétones par le suffixe -one .
  • En raison de la polarité de la liaison, les aldéhydes et les cétones ont des points de fusion et d'ébullition élevés par rapport aux alcanes similaires. Ils sont également solubles dans l'eau.
  • Les aldéhydes et les cétones sont facilement attaqués par les nucléophiles dans les réactions d'addition nucléophile.

Questions fréquemment posées en Aldéhydes et cétones

Pour distinguer les aldéhydes des cétones, on peut utiliser le dichromate de potassium (VI) acidifié, le réactif de Tollens ou la solution de Fehling.

Le dichromate de potassium est un agent oxydant beaucoup plus puissant que le réactif de Tollens et la solution de Fehling. Il peut donc nous aider à distinguer les alcools, les aldéhydes et les cétones. 

Dans les aldéhydes, l'atome de carbone  C=O est attaché à au moins un atome d'hydrogène. Cela donne aux aldéhydes la formule générale RCHO. En revanche, dans les cétones, l'atome de carbone de la liaison C=O est attaché à deux groupes organiques R et R'. Cela donne aux cétones la formule générale RCOR' 

Les aldéhydes  sont des molécules organiques qui contiennent le groupe carbonyl ,C=O. Ils ont la formule générale RCHO 

On identifie les aldéhydes par l'oxydation ménagée: Généralement les aldéhydes sont des bons réducteurs, sont sensibles à l'oxydation ménagée alors que les cétones ne le sont pas.

On identifie les cétones par l'oxydation ménagée: Généralement les cétones ne sont pas des bons réducteurs, ils ne sont pas sensibles à l'oxydation ménagée.

Questionnaire final de Aldéhydes et cétones

Question


Quelle est la formule générale d'un aldéhyde ?

Montrer la réponse

Réponse

RCH2O

Montrer la question

Question

Quelle est la formule générale d'une cétone ?

Montrer la réponse

Réponse

RCHO

Montrer la question

Question

Explique la différence entre les aldéhydes et les cétones.

Montrer la réponse

Réponse

Les aldéhydes contiennent un groupe carbonyle lié à au moins un atome d'hydrogène, tandis que les cétones contiennent un groupe carbonyle lié à deux groupes R organiques.

Montrer la question

Question

Lesquelles des molécules suivantes sont des aldéhydes ?

Montrer la réponse

Réponse

CH3CH2CHO

Montrer la question

Question

Quel suffixe est utilisé pour nommer les aldéhydes ?

Montrer la réponse

Réponse

-al

Montrer la question

Question

Quel suffixe est utilisé pour nommer les cétones ?

Montrer la réponse

Réponse

-one

Montrer la question

Question

 Nomme l'aldéhyde à chaîne droite comportant cinq atomes de carbone.

Montrer la réponse

Réponse

Pentanal

Montrer la question

Question

Nommes les deux cétones à chaîne droite possibles avec six atomes de carbone.

Montrer la réponse

Réponse

Hexan-4-one

Montrer la question

Question

La liaison C=O est ______.

Montrer la réponse

Réponse

polaire

Montrer la question

Question

Explique la polarité observée dans la liaison C=O.

Montrer la réponse

Réponse

La liaison C=O est polaire car l'oxygène a une électronégativité supérieure à celle du carbone. Cela signifie qu'il attire la paire d'électrons de liaison vers lui et devient partiellement chargé négativement, laissant le carbone partiellement chargé positivement.

Montrer la question

Question

Les aldéhydes et les cétones ont un point d'ébullition de ______ par rapport aux alcools similaires.

Montrer la réponse

Réponse

Identique

Montrer la question

Question

Les aldéhydes et les cétones ont un point d'ébullition de ______ par rapport aux alcanes similaires.


Montrer la réponse

Réponse

Supérieur

Montrer la question

Question

Complète la phrase suivante en justifiant votre réponse : Les aldéhydes et les cétones sont ______ dans l'eau.

Montrer la réponse

Réponse

soluble

Montrer la question

Question

Quelle molécule est la plus soluble dans l'eau ?

Montrer la réponse

Réponse

CH3CH3

Montrer la question

Question

Quelle molécule est la plus soluble dans l'eau ?

Montrer la réponse

Réponse

CH3CHO

Montrer la question

Question

Quelle molécule a un point d'ébullition plus élevé ?

Montrer la réponse

Réponse

CH3CH2CH2CHO

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