Chanel N° 5 - c'est probablement le parfum le plus populaire au monde. Créé en \( 1921 \) , il n'a cessé de ravir l'industrie de la parfumerie et fait toujours partie des dix parfums les plus vendus au monde. Le parfum est basé sur un rapport \( 1:1:1 \) de décanal, d'undécanal et de do décanal. Ces trois substances sont des aldéhydes. Elles sont à la base de la signature olfactive de Chanel N° 5.
Les cétones en général sont une classe de substances de la chimie organique. Tu les trouves également dans certains fruits. La cétone de framboise, par exemple, est responsable du goût typique des framboises.
Mais qu'est-ce qui caractérise les aldéhydes et les cétones ?
Pour savoir la réponse, veuille consulter ce résume de cours.
- Ce résumé de cours est une introduction aux aldéhydes et cétones en chimie organique.
- Nous commencerons par apprendre les formules générales des aldéhydes et des cétones avant de nous intéresser à leur nomenclature.
- Nous explorerons ensuite certaines de leurs propriétés et verrons comment ils se comparent à d'autres molécules organiques.
- Enfin, nous examinerons brièvement certaines des réactions courantes impliquant des aldéhydes et des cétones.
Les aldéhydes et cétones en chimie organique
Les composés organiques dont les molécules renferment le groupe carbonyle sont appelés aldéhydes et cétones. Ils sont assez répandus dans les règnes végétal et animal.
Les composés carbonylés
Les aldéhydes et les cétones sont des molécules organiques qui contiennent un groupe carbonyle obtenus par déshydrogénation des alcools primaires ou secondaires. Il s'agit d'un atome de carbone relié à un atome d'oxygène par une double liaison. On le représente par \( C=O \) .
L’atome de carbone du groupe carbonyle est le carbone fonctionnel de la molécule.
Aldéhyde
En fait, tu peux produire toi-même les aldéhydes correspondants. Bien sûr, tu n'obtiendras pas un parfum Chanel, mais tu apprendras à connaître les nombreuses possibilités qu'offrent les aldéhydes. Mais nous y reviendrons plus tard, le mieux étant de commencer par la question de savoir ce que sont réellement les aldéhydes.
Définition de l'aldéhyde
Les aldéhydes sont des substances organiques qui possèdent un groupe carbonyle lié au moins à un atome d'hydrogène.
Ils sont obtenus par déshydrogénation des alcools primaires.
Les aldéhydes sont représentés par la formule générale \( RCHO \) .
Le mot aldéhyde est une contraction de l'expression alcool déshydrogéné : ALcohol DEHYDrogenatus.
Fonction aldéhyde
Dans la figure ci-dessous, tu peux observer la formule structurelle générale des aldéhydes.
Fig.1- Formule structurelle du groupe carbonyle
Le radical \( R \) peut être un simple atome d'hydrogène \( H \) , mais aussi une longue chaîne d'alcane ou même un système cyclique. Tu trouveras un groupe fonctionnel similaire dans les cétones, où il y a un autre résidu à la place de l'atome d'hydrogène dans la figure.
Cétone
Pour que tu puisses parler des cétones à un niveau cohérent, le mieux est de commencer par la définition :
Définition d'une cétone
Les cétones sont des substances organiques qui possèdent un groupe carbonyle \( C=O \) lié à deux groupes alkyle.
Elles sont obtenues par déshydrogénation des alcools secondaires.
Les cétones sont représentées par la formule \( RCOR' \)
Formule des cétones
De manière très générale, une cétone peut être représentée par une liaison \( C=O \) avec deux chaînes latérales variables \( R_1 \) et \( R_2 \) . L'illustration suivante te montre cette formule de structure possible des cétones.
Fig.2- Formule de structure des cétones
Si les deux chaînes latérales correspondent à des radicaux alkyle, tu parles de ce que l'on appelle des alcanones. Les radicaux alkyle sont des alcanes simples, c'est-à-dire des hydrocarbures sans liaisons multiples. Ils ont la formule brute \( C_{n}H_{2n+1} \) .
Dans la figure 1, il s'agit par exemple d'une telle alcanone, car l'atome de carbone central possède deux radicaux méthyle. Ce sont les groupes \( CH_3 \) terminaux respectifs que tu vois. Mais les côtés peuvent aussi être d'autres chaînes carbonées de n'importe quelle longueur, qui contiennent d'autres groupes fonctionnels.
Quelles sont les différences entre les aldéhydes et les cétones ?
Comme nous l'avons mentionné ci-dessus, l'aldéhyde et la cétone sont des molécules organiques contenant le groupe carbonyle, \( C=O \) .
Dans les aldéhydes, l'atome de carbone de la liaison \( C=O \) est attaché à au moins un atome d'hydrogène. Cela donne aux aldéhydes la formule générale \( RCHO \) .
En revanche, dans les cétones, l'atome de carbone de la liaison \( C=O \) est attaché à deux groupes organiques \( R \) . Ceux-ci peuvent être identiques ou différents. On représente les cétones par la formule \( RCOR' \) .
Fig. 3- Les formules générales d'un aldéhyde (à gauche) et d'une cétone (à droite).
Note que le groupe carbonyle dans une cétone n'est jamais attaché à un atome d'hydrogène. Au lieu de cela, il est toujours lié à deux groupes organiques \( R \) .
Les aldéhydes et les cétones sont des isomères structurels les uns des autres. Ce sont des molécules ayant la même formule moléculaire mais des formules structurelles différentes. Plus précisément, ce sont des isomères de groupes fonctionnels, c'est-à-dire des isomères avec des groupes fonctionnels différents. Par exemple, la molécule \( C_3H_6O \) peut être soit du propanal, dont la formule développée est \( CH_3CH_2CHO \) , soit de la propanone, dont la formule développée est \( CH_3COCH_3 \) .
Le tableau suivant devrait t'aider à résumer les différences entre les aldéhydes et les cétones :
Fig. 4- Les différences entre les aldéhydes et les cétones avec des exemples
Note le nombre différent d'atomes d'hydrogène liés au groupe carbonyle dans chaque cas.
Le méthanal \( CH_2O \) est le seul aldéhyde qui ne comporte pas de groupes \( R \) . Son seul atome de carbone fait partie du groupe fonctionnel carbonyle. Son seul atome de carbone fait partie du groupe fonctionnel carbonyle et est lié à deux atomes d'hydrogène. Tous les autres aldéhydes ont un groupe \( R \) .
Aldéhydes et cétones : nomenclature
Il est assez simple de nommer les aldéhydes et les cétones. Si tu n'es pas familier avec la classification des composés, nous te recommandons de consulter d'abord le résumé "Composé organique", mais si tu te sens à l'aise avec les lois de nomenclature, cela ne devrait pas te poser trop de problèmes.
Nomenclature des aldéhydes
Les aldéhydes utilisent le suffixe - al . Nous incluons l'atome de carbone dans la liaison pour trouver leur nom racine, qui, tu t'en souviens, indique la longueur de leur plus longue chaîne carbonée. Cependant, nous n'avons pas besoin d'utiliser un nombre pour indiquer où trouver le groupe, car dans les aldéhydes, il est toujours situé à une extrémité de la molécule. Au lieu de cela, nous supposons toujours que le groupe carbonyle est situé sur le carbone \( 1 \) .
Par exemple, cet aldéhyde possède trois atomes de carbone dans sa chaîne la plus longue et aucun autre groupe fonctionnel. Nous l'appelons propanal.
Fig.5- un exemple d'aldéhyde.
L'aldéhyde suivant est un peu plus délicat.
Il possède également une chaîne de trois atomes de carbone, mais contient deux groupes latéraux : un groupe méthyle représenté en vert et un atome de chlore représenté en bleu.
Si nous considérons l'atome de carbone du groupe carbonyle comme le carbone \( 1 \) , alors le groupe méthyle est attaché au carbone \( 2 \) et l'atome de chlore est attaché au carbone \( 3 \) . Rappelle-toi que nous énumérons les autres groupes latéraux par ordre alphabétique. Cette molécule s'appelle donc 3-chloro-2-méthylpropanal.
Fig. 6- 3-chloro-2-méthylpropanal
Nomenclature des cétones
Pour nommer les cétones, nous utilisons le suffixe - one . N'oublie pas d'inclure le groupe carbonyle lorsque tu comptes le nombre d'atomes de carbone dans la plus longue chaîne carbonée de la molécule. Note également que dans les cétones plus longues, nous devons indiquer la position du groupe carbonyle à l'aide d'un chiffre, en veillant à lui donner le plus petit chiffre possible. Il s'agit d'un exemple de la règle des "nombres les plus faibles", qui peut signifier que l'on compte à partir du côté gauche de la chaîne ou à partir du côté droit.
Par exemple, cette cétone possède cinq atomes de carbone dans son squelette et un groupe carbonyle en position \( 2 \) ou \( 4 \) , selon le côté de la molécule à partir duquel on compte.
Comme la position \( 2 \) est inférieure à la position \( 4 \) , nous la classons correctement comme pentan-2-one :
Fig. 7- La pentan-2-one, représente avec la numérotation correcte des atomes de carbone de son squelette.
La cétone suivante possède une chaîne de carbone de quatre atomes de long. Cela lui donne le nom de base de -but-. Si l'on considère que le groupe carbonyle est le carbone \( 2 \) , on peut voir qu'il y a également un atome de brome attaché au carbone \( 3 \) , et on l'appelle donc 3-bromobutan-2-one.
Fig. 8-3-bromobutan-2-onePropriétés des aldéhydes et des cétones
Jette un coup d'œil au tableau suivant. Il montre les électronégativités de plusieurs éléments.
Fig. 9- Tableau d'électronégativité des aldéhydes et des cétones
Tu remarqueras que l'oxygène a une électronégativité beaucoup plus élevée que le carbone. Dans la liaison carbonyle, l'oxygène attire la paire d'électrons de liaison partagée vers lui, devenant partiellement chargé négativement et laissant l'atome de carbone partiellement chargé positivement. Cela rend la liaison polaire et crée un moment dipolaire, influençant les propriétés des aldéhydes et des cétones.
Fig. 10-Liaison polaire des aldéhydes et cétones du méthanal
Si tu n'es pas sûr des liaisons polaires, jette un coup d'œil au résumé de cours " Polarité ".
Explorons maintenant certaines de ces propriétés.
Point d'ébullition
Les aldéhydes et les cétones ont des points de fusion et d'ébullition élevés par rapport aux alcanes ayant une masse moléculaire similaire. Cela est dû au fait que les aldéhydes et les cétones subissent des forces dipôle-dipôle permanentes entre les molécules en raison de leur double liaison polaire \( C=O \) , comme nous l'avons vu plus haut. Cependant, leurs points d'ébullition ne sont pas aussi élevés que ceux des alcools similaires. Tu te souviens peut-être que les alcools peuvent former des liaisons hydrogène entre les molécules car ils possèdent un atome d'oxygène lié à un atome d'hydrogène. Ces liaisons hydrogène sont beaucoup plus fortes que les forces dipôle-dipôle permanentes et nécessitent plus d'énergie pour les surmonter.
Comme pour les alcanes, le point d'ébullition des carbonyles augmente avec la longueur de la chaîne. Cela s'explique par le fait que les molécules plus grandes ont plus d'électrons et forment des dipôles temporaires plus forts. Cela augmente la force de l'attraction de van der Waals entre les molécules.
Pour plus d'informations sur l'attraction de van der Waals, la liaison hydrogène et les forces dipôle-dipôle permanentes, consulte la rubrique Forces intermoléculaires.
Solubilité
En général, les aldéhydes et les cétones sont solubles dans l'eau.
Bien que les molécules d'aldéhydes et de cétones ne puissent pas former de liaisons hydrogène entre elles, elles peuvent en former avec l'eau. Cela les rend solubles dans l'eau. L'atome d'oxygène du groupe carbonyle possède deux paires d'électrons solitaires qui sont attirés par les atomes d'hydrogène densément chargés des molécules d'eau, libérant ainsi beaucoup d'énergie.
Cependant, les aldéhydes et les cétones à longue chaîne sont moins solubles dans l'eau que ceux à chaîne courte. Leurs longues chaînes d'hydrocarbures non polaires se trouvent sur le chemin des liaisons hydrogène et interfèrent avec la liaison.
Fig.11- Liaison d'hydrogène entre la propanone et l'eau. Par conséquent, la propanone se dissout bien en solution aqueuse.
Réactions des aldéhydes et des cétones
Comme nous l'avons vu plus haut, la liaison dans les aldéhydes et les cétones est fortement polaire. Par conséquent, l'atome de carbone partiellement chargé positivement est facilement attaqué par les nucléophiles.
Un nucléophile est un donneur de paires d'électrons.
Consulte le résumé de cours "Réactions des aldéhydes et des cétones" pour en savoir plus sur la réaction des aldéhydes et cétones.
Les aldéhydes et cétones insaturés
Tu as peut-être aussi remarqué que les aldéhydes et les cétones sont insaturés - ils contiennent une double liaison. Ils participent donc facilement aux réactions d'addition. En fait, la plupart de leurs réactions sont des additions nucléophiles. Identification des aldéhydes et cétones
Pour distinguer les aldéhydes des cétones, on peut utiliser le dichromate de potassium (VI) acidifié, le réactif de Tollens ou la solution de Fehling.
Le dichromate de potassium est un agent oxydant beaucoup plus puissant que le réactif de Tollens et la solution de Fehling. Il peut donc nous aider à distinguer les alcools, les aldéhydes et les cétones.
Le dichromate de potassium (VI) acidifié
Ajoute trois gouttes d'un aldéhyde, d'une cétone ou d'un alcool inconnu dans un tube à essai contenant du dichromate de potassium acidifié (VI). Réchauffe doucement dans un bain-marie et observe tout changement.
Fig.12- Réaction du dichromate de potassium acidifié (VI) avec une cétone et un aldéhyde
- Si la solution reste orange, ton composé inconnu est une cétone.
- Si la solution devient verte, il peut s'agir d'un alcool ou d'un aldéhyde.
Réactif de Tollens
Teste davantage ton composé inconnu en ajoutant trois gouttes au réactif de Tollens.
En présence d'un aldéhyde, le réactif de Tollens formera un miroir métallique argenté sur les parois du tube à essai.
Fig.13- Réaction du réactif de Tollen avec une cétone et un aldéhyde
Cependant, ces agents oxydants ne sont pas assez puissants pour oxyder un alcool et tu ne verras donc aucun changement.
Test de Fehling
Teste davantage ton composé inconnu en ajoutant trois gouttes à la solution de Fehling.
En présence d'un aldéhyde, la solution de Fehling passera du bleu au rouge brique. Cependant, ces agents oxydants ne sont pas assez puissants pour oxyder un alcool et tu ne verras donc aucun changement.
Fig.14- Réaction de la solution de Fehling avec une cétone et un aldéhyde
Comment distinguer les aldéhydes des cétones ?
Le tableau suivant devrait t'aider à résumer tes connaissances sur les différentes réactions d'oxydation que tu peux utiliser pour distinguer les aldéhydes des cétones.
| Nom du test | Observation avec les aldéhydes | Observation avec les cétones |
| Test a la liqueur de Fehling | Apparition d'une coloration verte puis orange | Aucun changement |
| Réactif de Tolllens | Apparition d'un dépôt d'argent sur les parois du tube (miroir d'argent) | Aucun changement |
| Dichromate de potassium acidifié | Apparition d'une coloration verte | Apparition d'une coloration orangée |
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