T'es-tu déjà interrogé sur la substance active que contiennent les désinfectants médicaux, ou sur l'origine de la diffusion rapide des parfums dans l'air ? La réponse est tout simplement l'alcool.
L'alcool est connu pour être l'un des composés organiques le plus courant. Il est utilisé sous forme d'édulcorant, pour la préparation de parfums, et parfois dans le processus de synthèse d'autres composés.
- Ce résumé de cours porte sur les alcools en chimie organique.
- Nous définirons les alcools avant d'examiner leur structure, leur formule générale et la façon dont on les nomme.
- Nous explorerons ensuite les propriétés physiques et chimiques des alcools.
- Nous apprendrons ensuite comment classer les alcools en primaires, secondaires ou tertiaires.
- Enfin, nous terminerons par une discussion sur le phénol, l'énol et les utilisations des alcools.
Alcool
Les alcools sont des composés organiques caractérisés par la présence d'un, deux ou plusieurs groupes hydroxyles \( (-OH) \) fixés à l'atome de carbone dans un groupe alkyle ou une chaîne hydrocarbonée.
Ces alcools sont considérés comme des dérivés de l'eau où l'un des atomes d'hydrogène est remplacé par un groupe alkyle, qui est généralement représenté par la lettre \( R \) dans une structure organique. L'alcool se présente également sous différentes structures et formes1.
Qu'est ce qu'un groupement hydroxyle ?
Le groupe hydroxyle est une structure simple constituée d'un atome d'oxygène avec deux paires solitaires liées à un atome d'hydrogène.
Groupe alcool : Nomenclature
Selon le système de l'UICPA, le nom d'un alcool utilise le suffixe \( -ol \) avec le nom de l'alcane parent, ainsi qu'un numéro indiquant l'emplacement du groupe hydroxyle. Les règles sont résumées dans une procédure en trois étapes :
- Nomme la plus longue chaîne de carbone qui contient l'atome de carbone portant le groupe \( -OH \) . Laisse tomber le dernier \( -e \) du nom de l'alcane et ajouter le suffixe \( -ol \) ;
- Numérote la plus longue chaîne de carbone en commençant par l'extrémité la plus proche du groupe \( -OH \) , et utilise le numéro approprié, si nécessaire, pour indiquer la position du groupe \( -OH \) ;
- Nomme les substituants et donne leur numéro comme pour un alcane ou un alcène.
Propriétés physiques et chimiques
Les propriétés physiques et chimiques des alcools sont principalement dues à la présence du groupe hydroxyle.
Les alcools sont des composés organiques dans lesquels un atome d'hydrogène d'un carbone aliphatique est remplacé par un groupe hydroxyle. Ainsi, une molécule d'alcool est constituée de deux parties, l'une contenant le groupe alkyle et l'autre contenant le groupe fonctionnel hydroxyle. Ils ont une odeur douce. Ils présentent un ensemble unique de propriétés physiques et chimiques.
Propriétés physiques des alcools
Point d'ébullition des alcools
Les alcools ont généralement un point d'ébullition plus élevé que les autres hydrocarbures de même masse moléculaire. Cela est dû à la présence de liaisons hydrogène intermoléculaires entre les groupes hydroxyles des molécules d'alcool. En général, le point d'ébullition des alcools augmente avec l'augmentation du nombre d'atomes de carbone dans la chaîne carbonée aliphatique. D'autre part, le point d'ébullition diminue avec l'augmentation de la ramification des chaînes carbonées aliphatiques, la force de Van der Waals diminue avec la diminution de la surface. Ainsi, les alcools primaires ont un point d'ébullition plus élevé.
Solubilité des alcools
La solubilité de l'alcool dans l'eau est régie par le groupe hydroxyle présent. Le groupe hydroxyle de l'alcool est impliqué dans la formation de liaisons hydrogène intermoléculaires. Ainsi, des liaisons hydrogène se forment entre les molécules d'eau et d'alcool, ce qui rend l'alcool soluble dans l'eau. Cependant, le groupe alkyle attaché au groupe hydroxyle est hydrophobe par nature. Ainsi, la solubilité de l'alcool diminue avec l'augmentation de la taille du groupe alkyle.
Propriétés chimiques des alcools
Les alcools présentent une large gamme de réactions chimiques spontanées dues au clivage de la liaison \( C-O \) et de la liaison \( O-H \) . Certaines réactions chimiques importantes des alcools sont les suivantes :
Oxydation des alcools
Les alcools subissent une oxydation en présence d'un agent oxydant pour produire des aldéhydes et des cétones qui, après une nouvelle oxydation, donnent des acides carboxyliques.
Consulte le résumé de cours Oxydation d'alcools pour une explication complète et de nombreux exemples.
Déshydratation de l'alcool
Lors du traitement avec des acides protiques, les alcools subissent une déshydratation (élimination d'une molécule d'eau) pour former des alcènes.
Réduction catalytique du butanal
La réduction du butanal produit du butanol. Cela se produit par une réaction d'hydrogénation. Ici, les hydrogènes sont ajoutés à la double liaison carbone-oxygène, qui est convertie en une simple liaison carbone-oxygène, l'oxygène du carboxyle devenant un groupe hydroxyle.
Acidité des alcools
Les alcools réagissent avec des métaux actifs tels que le sodium, le potassium, etc. pour former l'alcoxyde correspondant. Ces réactions des alcools indiquent leur nature acide. La nature acide de l'alcool est due à la polarité de la liaison \( -OH \) . L'acidité des alcools diminue lorsqu'un groupe donneur d'électrons est attaché au groupe hydroxyle, car il augmente la densité électronique sur l'atome d'oxygène. Ainsi, les alcools primaires sont généralement plus acides que les alcools secondaires et tertiaires. En raison de la présence d'électrons non partagés sur l'atome d'oxygène, les alcools agissent également comme des bases de Bronsted.
Quels sont les types d'alcools ?
Les alcools se différencient par la présence d'un groupe hydroxyle. L'emplacement de ce groupe hydroxyle modifie également les propriétés physiques et chimiques de tout alcool.
Sur la base du groupe hydroxyle \( OH \) attaché à l'atome de carbone, on a trois types d'alcools :
C'est quoi un alcool primaire ?
Les alcools primaires sont les alcools dont l'atome de carbone du groupe hydroxyle \( (OH) \) est attaché à un seul groupe alkyle.
Fig.1- Alcool primaire.
Parmi les exemples de ces alcools primaires, on peut citer le méthanol, l'éthanol. La complexité de cette chaîne alkyle n'est pas liée à la classification d'un alcool considéré comme primaire.
Alcool secondaire
Les alcools secondaires sont ceux dont l'atome de carbone du groupe hydroxyle est attaché à deux groupes alkyle de part et d'autre.
Fig.2- Alcool secondaire.
Les deux groupes alkyle présents peuvent être structurellement identiques ou même différents.
Alcool tertiaire
Les alcools tertiaires sont ceux qui présentent un groupe hydroxyle attaché à l'atome de carbone qui est relié à \( 3 \) groupes d'alkyles.
Fig.3- Alcool tertiaire.
Les propriétés physiques de ces alcools dépendent principalement de leur structure. La présence de ce groupe \( -OH \) permet aux alcools de former des liaisons hydrogène avec leurs atomes voisins. Les liaisons formées sont faibles, et cette liaison rend les points d'ébullition des alcools plus élevés que ceux de leurs alcanes.
Chacun des trois types d'alcool (alcool primaire, secondaire et tertiaire) présente des propriétés physiques et chimiques différentes.
Utilisations des alcools
Le méthanol \( CH_{3}OH \) et l'éthanol \( C_{2}H_{5}OH \) sont les molécules les plus simples de la famille des alcools primaires et ont un large éventail d'applications dans l'industrie.
Méthanol
- Le méthanol est largement utilisé dans la production d'acide acétique et de formaldéhyde.
- Afin de décourager la consommation récréative d'éthanol, on lui ajoute souvent du méthanol comme dénaturant.
- Ce composé est également utilisé comme antigel (un additif utilisé pour abaisser le point de congélation d'un liquide) dans de nombreux pipelines.
- Il est également utilisé dans les stations d'épuration des eaux usées, car il sert de source de nourriture à base de carbone pour les bactéries dénitrifiantes.
- La technique d'électrophorèse sur gel de polyacrylamide (PAGE) implique l'utilisation de méthanol comme agent de détachement.
- Un mélange d'eau et de méthanol est utilisé dans les moteurs à haute performance afin d'augmenter la puissance.
- Le méthanol est utilisé dans la production d'hydrocarbures, d'oléfines et de certains composés aromatiques.
- Il est également utilisé dans la production d'esters méthyliques et de méthylamines.
Alcool éthylique : l'éthanol
- En raison de ses propriétés antibactériennes et antifongiques, l'éthanol (également connu sous le nom d'alcool éthylique) est utilisé dans de nombreux désinfectants pour les mains et lingettes médicales.
- En cas d'empoisonnement à l'éthylène glycol ou à l'alcool méthylique, l'éthanol est souvent administré comme antidote.
- Plusieurs médicaments qui sont insolubles dans l'eau sont souvent dissous dans l'éthanol. Par exemple, l'éthanol à des concentrations allant de \( 1 \% \) à \( 25 \% \) est utilisé comme solvant pour certains analgésiques et bains de bouche.
- L'éthanol est le principal ingrédient de nombreuses boissons alcoolisées consommées par voie orale à des fins récréatives. Il agit comme une drogue psychoactive en réduisant l'anxiété et en créant un sentiment d'euphorie chez l'homme. Cependant, il altère également les fonctions cognitives et motrices et agit comme un dépresseur du système nerveux central (SNC).
- L'éthanol est utilisé industriellement dans la production d'esters éthyliques, d'acide acétique, d'éther diéthylique et d'amines éthyliques.
- Ce composé est largement utilisé comme solvant en raison de sa capacité à dissoudre des composés polaires et non polaires.
- Comme il a un point de fusion de \( -114,1^{°}C \) , l'éthanol est utilisé comme ingrédient dans les bains de refroidissement de plusieurs laboratoires. Il sert également de fluide actif dans de nombreux thermomètres à alcool.
- L'éthanol est largement utilisé comme additif pour les carburants et comme carburant pour les moteurs. Il est connu pour réduire les émissions de monoxyde de carbone et d'oxyde d'azote.
Carburant : composition d'alcool
L'éthanol est largement utilisé comme additif pour les compositions des carburants et comme carburant pour les moteurs. Certaines formes d'essence sont connues pour contenir jusqu'à \( 25 \% \) d'éthanol comme composition d'alcool. Ce composé a également été utilisé comme carburant pour fusées dans certaines fusées bipropulsives. Lorsqu'il est utilisé dans le carburant, l'éthanol est censé réduire les émissions de monoxyde de carbone et d'oxyde d'azote.
Phénol : Acide carbolique
Le phénol est un composé aromatique. La formule chimique de ce composé organique est \( C_6H_6O \) . Le phénol est également connu sous le nom d'acide carbolique. Il est constitué d'un groupe hydroxyle et d'un groupe phényle attachés l'un à l'autre.
Le phénol se dissout considérablement dans l'eau. Auparavant, il était utilisé comme savon carbolique. Il est légèrement acide et est corrosif pour les voies respiratoires, les yeux et la peau.
Le phénol est un solide cristallin de couleur blanche et doit être manipulé avec précaution, car il peut provoquer des brûlures chimiques. Friedlieb Ferdinand Runge a découvert le phénol en \( 1834 \). Il a été extrait du goudron de houille.
Utilisations du phénol
Le phénol est si peu coûteux qu'il attire de nombreuses applications à petite échelle. Ce composé fait partie des décapants industriels utilisés pour enlever les revêtements époxy, polyuréthane et autres revêtements chimiquement résistants dans l'industrie aéronautique. Les dérivés du phénol peuvent être utilisés dans la préparation des cosmétiques, notamment les écrans solaires, la coloration des cheveux, les préparations éclaircissantes pour la peau et les toniques/exfoliants pour la peau.
Énol
Un énol est un composé organique qui contient un groupe hydroxyle lié à un atome de carbone ayant une double liaison et qui est généralement caractérisé par le groupement \( C=C-OH \) .
L'énol est un alcène avec un groupe hydroxyle lié à l'un des atomes de carbone de la double liaison.
Stabilité d'énol
L'énol est instable pour plusieurs raisons. Tout d'abord, les électrons libres sur l'oxygène peuvent agir comme une base ou un nucléophile pour les réactions chimiques. Plus couramment, il faut considérer que chaque fois que tu as un énol, il peut subir une tautomérisation, une conversion en ce que l'on appelle la forme cétonique.
Alcool chimie - Points clés
- Les alcools sont des composés organiques caractérisés par la présence d'un, deux ou plusieurs groupes hydroxyles \( (-OH) \) fixés à l'atome de carbone dans un groupe alkyle ou une chaîne hydrocarbonée.
- Le nom d'un alcool utilise le suffixe \( -ol \) avec le nom de l'alcane parent, ainsi qu'un numéro indiquant l'emplacement du groupe hydroxyle.
- Les propriétés physiques et chimiques des alcools sont principalement dues à la présence du groupe hydroxyle.
- Sur la base du groupe hydroxyle \( OH \) attaché à l'atome de carbone, on distingue trois types d'alcools : primaires, secondaires, tertiaires.
- Le méthanol \( CH_{3}OH \) et l'éthanol ou l'alcool éthylique \( C_{2}H_{5}OH \) sont les molécules les plus simples de la famille des alcools primaires et ont un large éventail d'applications dans l'industrie.
- Le phénol \( C_6H_6O \) est un composé aromatique constitué d'un groupe hydroxyle et d'un groupe phényle attachés l'un à l'autre.
- L'énol \( C=C-OH \) est un alcène avec un groupe hydroxyle lié à l'un des atomes de carbone de la double liaison.
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