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En \( 1865 \) , le chirurgien britannique Joseph Lister a fait quelque chose d'assez radical : il a utilisé du phénol, alors connu sous le nom d'acide carbolique, pour stériliser la fracture ouverte d'un jeune garçon pendant une opération. Le traitement a été un succès, et Lister a réussi à prévenir l'infection tout au long du processus de guérison. Il…
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Jetzt kostenlos anmeldenEn \( 1865 \) , le chirurgien britannique Joseph Lister a fait quelque chose d'assez radical : il a utilisé du phénol, alors connu sous le nom d'acide carbolique, pour stériliser la fracture ouverte d'un jeune garçon pendant une opération. Le traitement a été un succès, et Lister a réussi à prévenir l'infection tout au long du processus de guérison. Il préconise l'utilisation de pansements imbibés d'acide carbolique pour traiter les plaies et encourage tous ses collègues chirurgiens à se laver les mains dans une solution d'acide carbolique à \( 5 \% \) avant et après l'opération. L'utilisation du phénol a permis de réduire d'un tiers le taux de mortalité dû aux maladies infectieuses après les opérations.
En conséquence, il est largement considéré comme le père de la chirurgie moderne. Dans ce résumé de cours, nous allons explorer la molécule qui a fait la renommée de Lister : le phénol.
Le phénol (connu systématiquement sous le nom d'hydroxybenzène, ou acide phénique ou encore acide carbolique) est un composé organique aromatique constitué du groupe phényle \( C_6H_5- \) relié à un groupe hydroxyle \( -OH \).
Le phénol est un exemple de dérivé du benzène. Les dérivés du benzène sont formés lorsque nous prenons une molécule de benzène et que nous remplaçons un ou plusieurs de ses atomes d'hydrogène par différents substituants. L'élimination d'un atome d'hydrogène du benzène forme le groupe phényle \( C_6H_5- \) ; le substituant de remplacement détermine l'identité du dérivé du benzène. Dans le phénol, on remplace l'atome d'hydrogène du benzène par le groupe hydroxyle \( -OH \) .
Comme tous les dérivés du benzène, le phénol contient toujours l'anneau d'électrons délocalisés caractéristique du benzène. Un cycle benzénique est également connu sous le nom de groupe fonctionnel arène. Cela permet au phénol d'agir de la même manière que le benzène. Cependant, il se comporte de manière unique grâce à son groupe hydroxyle. Nous l'étudierons plus en détail lorsque nous examinerons les propriétés et les réactions du phénol.
Le benzène ne t'est pas familier ? Il s'agit probablement de l'exemple le plus simple et le plus connu de composé aromatique. Nous te recommandons de te familiariser avec cette molécule, sa structure et ses réactions typiques, car elles te préparent bien au reste de la chimie aromatique.
Les composés aromatiques constituent un bon point de départ - consulte le résumé pour tout ce que tu dois savoir sur le benzène.
Comme nous l'avons mentionné, le phénol est constitué d'un groupe phényle \( C_6H_5- \) lié à un groupe hydroxyle \( -OH \) . Mets les deux ensemble, et tu obtiens la formule du phénol : \( C_6H_5OH \) .
Pour montrer la relation entre le phénol et le benzène, nous avons représenté leurs deux structures ci-dessous.
Fig.1- Les structures du benzène (à gauche) et du phénol (à droite), avec leurs groupes fonctionnels mis en évidence.
Le terme phénolique a deux significations différentes.
Il désigne plus simplement tout composé aromatique, comme le phénol lui-même, où un ou plusieurs atomes d'hydrogène du cycle aromatique ont été remplacés par le groupe hydroxyle. Pour rendre la vie plus compliquée, tous ces composés peuvent également être appelés phénols !
Par exemple, un noyau benzénique aromatique avec des groupes hydroxyles à la place des atomes d'hydrogène attachés aux carbones \( 1 \) et \( 3 \) est un composé phénolique connu systématiquement sous le nom de 1,3-dihydroxybenzène.
Le terme phénolique peut également être utilisé plus spécifiquement pour désigner les résines synthétiques thermodurcissables fabriquées en faisant réagir du phénol avec un aldéhyde. Ces résines sont utilisées comme adhésifs et revêtements.
Fig.2- 1,3-dihydroxybenzène : Un exemple de composé phénolique, également connu sous le nom de type de phénol.
Les acides phénoliques sont des types de composés acides aromatiques.
Un acide phénolique est un composé organique comportant au moins une fonction carboxylique et un hydroxyle phénolique.
Fig.3- L'acide salicylique est un type d'acide phénolique.
L'acide salicylique est un type d'acide phénolique. Il joue un rôle important dans la synthèse de l'aspirine.
Rends-toi sur le résumé de cours "synthèse organique" pour en savoir plus sur la synthèse de l'aspirine.
Maintenant que nous savons ce qu'est le phénol, nous pouvons examiner ses propriétés. En particulier, nous pouvons étudier les interactions entre ses deux groupes fonctionnels (le groupe phényle et le groupe hydroxyle) et la façon dont elles distinguent le phénol des molécules similaires.
Tu sais peut-être, grâce à des résumés comme celui sur les alcools, que les molécules dotées du groupe fonctionnel hydroxyle \(-OH \) peuvent former des liaisons hydrogène entre elles. Cela est dû à la grande différence d'électronégativité entre l'oxygène et l'hydrogène. Les liaisons hydrogène sont le type de liaisons intermoléculaires le plus puissant et nécessitent beaucoup d'énergie pour être surmontées. Par conséquent, les molécules qui présentent des liaisons hydrogène ont des points de fusion et d'ébullition élevés.
Rends-toi sur la page Liaisons intermoléculaires pour en savoir plus sur la liaison hydrogène.
Par exemple, compare le méthylbenzène \( C_6H_5CH_3 \) et le phénol. Tous deux ont le même nombre d'électrons, mais des points d'ébullition très différents. Cela s'explique par le fait que le phénol est lié à l'hydrogène, grâce à son groupe \( -OH \) , alors que le méthylbenzène ne l'est pas.
Espèce | Méthylbenzène | Phénol |
Formule | \( C_6H_5CH_3 \) | \( C_6H_5OH \) |
Nombre d'électrons | \( 50 \) | \( 50 \) |
Point d'ébullition \( (°C) \) | \( 111 \) | \( 182 \) |
De nombreuses molécules à chaîne courte comportant un groupe fonctionnel hydroxyle sont solubles dans l'eau. Cela est dû au fait qu'elles peuvent former des liaisons hydrogène avec les molécules de \( H_2O \) . Par exemple, l'éthanol \( C_2H_5OH \) et le propanol \( C_3H_7OH \) , deux exemples d'alcools, forment facilement des solutions aqueuses. Mais le phénol, comme d'autres alcools à chaîne plus longue, n'est que légèrement soluble dans l'eau. Cela est dû au fait que son groupe phényle non polaire perturbe la liaison hydrogène entre son groupe hydroxyle et les molécules d'eau, affaiblissant l'attraction entre eux.
Le phénol est toxique. Les signes et symptômes du phénol sont appelés carbolisme.
Le phénol est faiblement acide. Il perd un proton de son groupe hydroxyle lorsqu'il est en solution aqueuse, formant un ion phénoxyde \( C_6H_5O- \) .
Fig.4- Le phénol est faiblement acide et s'ionise donc en solution aqueuse.
L'éthanol \( C_2H_5OH \) et l'eau \( H_2O \) contiennent tous deux le groupe hydroxyle et, comme le phénol, ils sont légèrement acides. Mais comment les acidités de ces trois molécules se comparent-elles ? Tout dépend de la stabilité de l'ion négatif formé lorsqu'elles cèdent un proton en solution. Le phénol s'ionise en ions phénoxyde, l'eau en ions hydroxyde et l'éthanol en ions éthoxyde. Plus l'ion résultant est stable, plus la molécule est acide.
Fig.5- Les acidités relatives du phénol, de l'eau et de l'éthanol.
Le phénol est le plus acide, car il forme l'ion le plus stable lorsqu'il cède un proton en solution.
Le phénol, comme de nombreux dérivés du benzène, prend part à des réactions de substitution électrophile. Ces réactions échangent un des atomes d'hydrogène du cycle benzénique aromatique du groupe phényle contre un autre atome ou groupe. Cependant, les réactions de substitution ne sont pas aléatoires, et le groupe hydroxyle joue un rôle dans la détermination de l'atome d'hydrogène à remplacer. Le groupe hydroxyle encourage les électrophiles à attaquer certains atomes de carbone du cycle benzénique ; c'est ce qu'on appelle un effet directeur.
En particulier, les groupes hydroxyles sont des groupes donneurs d'électrons. Si nous considérons le carbone lié au \( C-OH \) du phénol comme le numéro \( 1 \) du cycle aromatique, le groupe hydroxyle encourage les électrophiles à attaquer les carbones \( 2, 4 \) et \( 6 \) . Cela signifie que les substituants ont tendance à se lier à ces carbones, en remplaçant un atome d'hydrogène.
Fig.6- Les effets directeurs du groupe hydroxyle du phénol favorisent la substitution des atomes d'hydrogène liés aux carbones 2, 4 et 6.
Avant de connaître les réactions du phénol, il est utile de comprendre comment on le produit.
Pour tes examens, tu dois savoir comment produire du phénol à partir d'amines aromatiques. Il s'agit d'une procédure en trois étapes, bien que les deux premières étapes se déroulent in situ. En bref, nous faisons réagir la phénylamine \( C_6H_5NH_2 \) avec l'acide nitreux \( HNO_2 \) pour produire un sel de diazonium instable. Le sel se décompose ensuite en phénol. Voici la réaction.
Notre deuxième réactif, outre la phénylamine, est l'acide nitreux. L'acide nitreux \( HNO_2 \) ; également connu sous le nom d'acide nitrique \( (III) \) est un acide très instable et doit donc être fabriqué in situ en mélangeant du nitrite de sodium \( NaNO_2 \) avec un acide (généralement de l'acide chlorhydrique, \( HCl \) ). Nous réalisons cette étape dans un bain de glace, en maintenant la température en dessous de \( 10^{ \circ } C \) . La réaction forme également un sel, selon l'acide utilisé, mais ici, nous avons simplement représenté l'acide par \( H^+ \) :
$$ NaNO_2 + H^+ \rightarrow HNO_2 + Na^+ $$
Dans l'étape suivante de la réaction, l'acide nitreux réagit avec la phénylamine et un acide. La réaction est une fois de plus refroidie à moins de \( 10^{ \circ } C \) en utilisant un bain de glace. Globalement, on obtient un sel de diazonium et de l'eau.
$$ C_6H_5NH_2 + HNO_3 + H^+ \rightarrow C_6H_5N^+ \equiv N +2H_2O $$
Les sels de diazonium ne sont pas très stables. En chauffant la solution que nous venons de former, le sel de diazonium réagit avec l'eau. Il se décompose en phénol \( C_6H_5OH \) et en azote \( N_2 \) , et régénère l'acide \( H^+ \) utilisé à l'étape \( 2 \) :
$$ C_6H_5N^+ \equiv N + H_2O \rightarrow C_6H_5OH + N_2 + H^+ $$
Reconnais-tu ce processus ? C'est la même réaction que celle utilisée au début de la production des composés azoïques. Les composés azoïques sont utilisés comme colorants, et tu peux explorer leur synthèse dans le résumé "Utilisation des amines".
La production de phénols à partir de sels de phénylamine et de diazonium n'est pas très viable économiquement, c'est pourquoi d'autres méthodes sont utilisées dans l'industrie. Il s'agit notamment des méthodes suivantes :
Pour conclure, nous allons te présenter les réactions du phénol. Nous pouvons grossièrement les diviser en deux catégories :
Le groupe hydroxyle du phénol réagit de la même manière que le groupe hydroxyle de l'eau ou des alcools. C'est pratique pour toi en tant qu'étudiant, car cela signifie que tu as moins de réactions à apprendre !
Il ne s'agit pas d'une liste exhaustive des réactions impliquant le groupe hydroxyle du phénol. Parmi les autres réactions, citons l'estérification, dans laquelle le phénol réagit avec un dérivé d'acide pour former un ester. Consulte les spécifications de ton examen pour savoir quelles sont les réactions que tu dois connaître.
Le phénol participe également à certaines des réactions typiques du benzène, grâce à son groupe phényle aromatique. Il s'agit notamment de réactions de substitution électrophile telles que la bromation.
Tu remarqueras peut-être que les conditions de nitration et de bromation du phénol sont beaucoup plus douces que les conditions des réactions respectives avec le benzène. Tu découvriras pourquoi en explorant plus en profondeur toutes les réactions du phénol ci-dessus dans le résumé " Réactions du phénol ".
La production de composés azoïques est également abordée plus en détail dans le résumé "Usages des amines", comme nous l'avons mentionné précédemment.
Voici une carte heuristique résumant les réactions du phénol.
Fig.7- Une carte heuristique des réactions du phénol.
Nous avons mis en évidence les changements de structure des molécules formées par rapport au phénol lui-même.
Les phénols se trouvent dans :
Non, le phénol n'est pas un alcool. Il est un composé organique aromatique constitué du groupe phényle C6H5 relié à un groupe hydroxyle -OH.
On peut obtenir du phénol :
Le phénol est acide car il comprend un groupe fonctionnel hydroxyle (-OH) et un cycle aromatique permettant une délocalisation de la charge négative de l'anion phénolate. Il peut facilement se dissocier en ions hydronium (H3O+) et hydroxyle (OH-).
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